Нафталин реакция с бензоилом

При распаде перекиси бензоила, растворенной в ароматических соединениях, содержащих конденсированные ядра, или в гетероциклических соединениях, также наблюдается замещение фенилом водорода ароматического ядра взятого растворителя. В первом случае реакция замещения протекает значительно быстрее, чем у бензола так, относительная активность нафталина равна 23,9, причем наиболее активно а-положение. Пиридин лишь незначительно отличается от бензола, все положения его близки по активности, в наибольшем количестве образуется а-фенилпиридин. [c.885]

Таким образом, взаимодействие между перекисью бензоила и нафталином проливает свет на некоторые особенности реакции, которые отсутствуют или подавлены в случае бензола и его более простых производных. Мож ю считать, что для нафталина имеют место следующие реакции [c.317]

Были проведены опыты по изучению реакций нафталина с некоторыми замещенными перекисями бензоила и 1- и 2-нафтоила. Продукты, образующиеся в этих реакциях, представлены в табл. 7, там же для сравнения приведены продукты, образующиеся при использования незамещенной перекиси бензоила. [c.321]

Выходы (в. чоля.х на 1 моль перекиси бензоила) продуктов, образующихся при реакциях перекисей ароилов с нафталином [c.322]

Если в этих реакциях все динафтилы образуются по реакции отрыва (б), то соотношение динафтилов должно быть тем же, что и при реакции нафталин — перекись бензоила. Отклонение от этого соотношения должно быть объяснено реакцией прямого нафтилирования (а) и последующей реакцией (в). В случае взаимодействия перекиси 2-нафтоила с нафталином 1, 1 -дипафтил может образоваться лишь в результате реакции отрыва (б) с последующей реакцией (в). Если предположить далее, что 1,2 - и 2,2 -динафтилы в то же время образуются [c.323]

Метилнафталин, хлористый бензоил 1-Бензоил-2-метил-нафталин, НС1 Fe (в ходе реакции образуется Fe b) 180—240° С, выход 87,5% за 13 ч. Fe ls 85—90° С, выход 51% за 10 ч [169]. См. также [354] [c.760]

Были проведены реакции между перекисью бензоила (5 г) и нафталином (150 г) при 85 и 100° [17]. Выделены бензойная кислота, нафтилбензоаты (в виде нафтолов и бензойной кислоты), фенилнафталины и динафтилы. Образование трех изомерных динафтилов явилось неожиданностью, так как ни в одной из предыдущих работ ие указывалось на присутствие этих углеводородов. Ди-фенилнафталины не выделены. Выход всех продуктов указан в табл. 2. [c.317]

Влияние температуры на реакции фенилирования и бензоилоксилирования нафталина приводит к небольшому увеличению содержания 2-изомера. Это наблюдение находится в согласии с другими реакциями замещения в ряду нафталина. Фенилированпе значительно возрастает с повышением температуры и одновременно с этим уменьшается бензоилоксилирование. Это может быть связано с тем обстоятельством, что с повышением тем-, пературы бензоилокси-радикалы декарбоксилируются более быстро, В настоящее время установлено, что при 85° основной реакцией между нафталином и перекисью бензоила является реакция бензоилоксилирования в ядро. Введение заместителей в ядро нафталина должно привести к дальнейшему повышению реакционной способности, поэтому неудивительно, что Дэнли и Гип-ппн [15] при взимодействии перекиси бензоила с 1-замещенными нафталина не обнаружили продуктов фенилирования, а нашли только продукты бензоилоксилирования. [c.319]

Помимо определения характера и относительных количеств продуктов, образующихся при реакции нафталина с перекисью бензоила, реакционная способность ядер нафталина была измерена методом конкурентной реакции с нитробензолом. Перекись бензоила не является подходящим для этой цели реагентом, так как для нафталина доминирующей реакцией будет бензоил-оксилирование, в то время как для нитробензола преобладает реакция фенилирования. Поэтому исследование конкурентной реакции проведено при 20° с использованием N-нитpoзoaцeтaнилндa в качестве источпт а фенильных радикалов. Этот опыт дает возможность [c.319]

Соотношение изомерных динафтилов, образовавшихся при реакциях перекисей бензоила и нафтоила с нафталином [c.323]

Н-бромсукцинимид с успехом применяется также и для дегидрирования. Так, при кипячении тетралина с К-бромсукцпнимидом в присутствии перекиси бензоила в среде четыреххлористого углерода образуется нафталин с выходом в 74%. Аналогично дегидрируются октагидроантрацен и октагидрофенантрен дибензил нри этой реакции дает стильбен. Однако декалин не дегидрируется, а дает бромзамещ енное [30]. [c.604]

Эквимолекулярную смесь хлористого бензоила и хлористого алюминия нагревают на голом пламени до полного растворения твердого вещества и затем охлаждают образовавшийся кристаллический молекулярный комплекс растворяют в сероуглероде и к раствору добавляют нафталин. При этом происходит быстрая реакция и выпадает кристаллический комплекс а-бензоилнафталина с хлористым алюминием, из которого чистый кетон легко выделяется при разложении водой. По реакции образуется и некоторое количество -бензоилнафталина (т. пл. 82 °С), но он остается в сероуглеродном маточном растворе, так как образуемый им комплекс более растворим. [c.447]

ПО реакции отрыва (б) с последующей реакцией (в) в том же отношении к 1, Г-динафтилу, что и в случае реакции перекись бензоила — нафталин, то для динафтилов, образующихся в результате реакции отрыва, получается следующее соотношение [c.324]

Нафталин можно обнаружить по образованию характерного соединения с пикриновой кислотой (схМ. ниже) и по поглощению в ультрафиолетовой части спектра. С безводным хлористым алюминием в хлороформе он окрашивается в зеленоватосиний цвет, который затем переходит в коричневый это чувствительная реакция 2. При обработке нафталина серной кислотой и формальдегидом в хлороформе образуется синее окра-с серкой кислотой и о-бензоил-бензойной кислотой 5ается в зеленый цвет . [c.40]

Действие хлористого бензоила на нафталин в присутствии хло-зистого алюминия вначале приводит к ос-бензоилнафталину, который далее может вступать в реакцию еще с одним молем [c.249]

ХЛ зарегистрирована при взаимодействии ароматических аминов с пероксидом бензоила и дициклогексил-пероксидикарбонатом, этаноламином и других аминов с пероксидом бензоила и персульфатом [1б] пиридина с пероксидом бензоила [17], в реакциях пероксидов с анион—радикалом, возникающим из нафталина [18]. [c.251]

Для характеристики и выделения аминокислот особенно пригодны их ацилпроизводные, главным образом бензоил- и иафталинсульфопроизводные. Их получают точно таким же путем, как и ацилированные производные аминов, т. е. действуя на аминокислоту хлористым бензоилом или р-нафталин-сульфохлоридом в щелочной среде (реакция Шоттена—Баумана), [c.269]

В качестве инициаторов нолимеризации предложено применять различные сульфиновые кислоты [188], как о- и и-толуол-, бензол-, хлоро-бензол-, дихлоробензол-, р-нафталин-, ксилол-, п-цимол-, псевдокумол-, бепзилсульфиновая кислота и сульфиповые кислоты, производные изобутила. Особенность сульфиновой кислоты — возможность проведения реакции полимеризации нри низкой температуре. Так, например, метилметакрилат хорошо полимеризуется с ней при 20°, в то время как с перекисью бензоила требуется температура реакции пе ниже 60°. Это представляет большой интерес, так как позволяет получать прозрачные полимеры. Особенность нолимеризации в присутствии сульфиновой кислоты заключается также и в том, что гидрохинон ие является ингибитором [188]. [c.243]

Три-а-нафтилвисмут не реагирует с хлороформом при нагревании смеси до кипения [46]. Однако при 5-часовом нагревании три-а-нафтилвисмута (0,01 г-моля) и хлористого бензоила (0,01 моля) в среде хлороформа выделены нафталин (49,1%) и треххлористый висмут (98,4%). Образования кетона здесь не происходит. Хлористый бензоил играет, по-видимому, каталитическую роль в следующей реакции [46] [c.449]

Катализатором этой реакции является треххлористый алюминий [46]. При 5-часовом нагревании три-а-нафтилвисмута (0,01 моля), треххлористого алюминия (0,01 моля) и хлористого бензоила (0,01 моля) в 100 мл хлороформа выделены следующие продукты нафталин (34%), фенил-а-нафтил-кетон (9,3%) и треххлористый висмут (99%). Реакция может быть описана следующим уравнением [c.450]

Кэлль [347] получил Гбепзоилпафталип, миновав образование 2-изомера. Свежевозогнанный хлористый алюминий вносился небольшими порциями в сероуглеродный раствор нафталина и хлористого бензоила, охлаждеппый до 0°. Хлористый алюминий растворялся, и реакция сопровождалась осаждением кристаллического цродукта присоединения. По окончании реакции продукт реакции возможно быстрее отфильтровывался [c.269]

Физер [348] дает метод приготовления 1-бензоилнафталина, основанный на способе Перрье [349]. В данном случае вначале получается продукт присоединения хлористого алюминия и хлористого бензоила нагреванием смеси эквивалентных количеств этих соединений, физер рекомендует в качестве растворителя сероуглерод. Когда раствор промел уточ-ного соединения несколько охладится, постепенно добавляется эквивалентное количество нафталина. Для завершения реакции смесь нагревается несколько минут на водяпо бане. После охлаждения льдом комплекс кетон—хлористый алюминий затвердевает и отделяется от реакционной смеси фильтрованием с отсасыванием. Комплекс разлагается водной соляной кислотой, и кетон извлекается эфиром. После высушивания и кристаллизации из этилового или метилового алкоголя получается чистый 1-бензоилнафталин. [c.269]

Смотреть страницы где упоминается термин Нафталин реакция с бензоилом: [c.457] [c.45] [c.282] [c.45] [c.97] [c.256] [c.256] [c.315] [c.316] [c.324] [c.214] [c.299] [c.315] [c.316] [c.1094] [c.1094] [c.370] [c.42] [c.256] [c.101]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология