Нафталин сульфохлорид

Получение ароматических сульфокислот. Сульфирующие агенты серная кислота, олеум, хлорсульфоновая кислота. Механизм реакции сульфирования. Влияние температуры и заместителей на ход реакции сульфирования. Сульфирование в ряду нафталина. Обратимость реакции сульфирования. Химические свойства сульфокислот. Замещение сульфогруппы на другие атомы и группы (Н, ОН, СЫ, СООН). Щелочное плавление. Восстановление. Производные сульфокислот сульфохлориды, сульфамиды, эфиры. [c.85]

Недавно для определения аминокислот применили 1-(диметиламино) нафталин-5-сульфохлорид (дансилхлорид) с изотопом в метильной группе [94, 95 [c.310]

Другим высокочувствительным методом является так называемый дансиль-ный метод, связанный с присоединением к концевой аминокислоте дансил-хлорида (1-диметиламино-нафталин-5-сульфохлорида) по следующей схеме [c.42]

Соли нитробензолсульфокислоты [29] значительно хуже растворимы в воде, чем соли бензолсульфокислоты. Соли л-толуол-сульфокислоты плавятся при более нйзкой температуре, чем соли всех других сульфокислот, за исключением 1-нафталине у ль фокислоты [30], Так как л-толуолсульфокислота легко получается в чистом виде из соответствующего сульфохлорида, ее соли яв -ляются удобным средством идентификации аминов. Температуры плавления этих солей приведены в табл. 2. Подробности, касающиеся получения солей, приводятся в оригинальной работе [30] [c.201]

Диметиламино)-нафталин-5-сульфохлорид см. [c.166]

При таком способе сульфирования бензола и нафталина можно получать их моно- и дисульфокислоты, но продукт реакции будет содержать также большее или меньшее количество сульфохлорида, так как побочно реакция будет протекать и по второму направлению. [c.126]

Нафталин-а-сульфохлорид (т. пл. 68 °С). может быть получен с выходом 93% обработкой натриевой соли сульфокислоты (высущенной при 120 °С 1000 г) пятихлористым фосфором (600 г) при 100°С , Амид а-нафталинсульфокислоты имеет т. пл. 150 °С анилид — т. пл. 153 С о-толуидид—т. пл. 134°С /г-нитроанилид—т. пл. 205°С. [c.141]

Для изучения сульфокислот ряда нафталина, кроме превращения их в сульфохлориды, иногда применяют реакцию замещения сульфогруппы атомом хлора. Эта реакция осуществляется нагреванием сульфокислоты с пятихлористым фосфором до 150—160°. Очевидно, при этом от образующегося вначале сульфохлорида отщепляется хлористый тионил (SO 1 и получается соответствующее галоидопроизводное нафталина [c.99]

С), а 1,3,5- и 1,3,6-изомеры растворимы значительно лучше (14,6 г и 10,7 г соответственно в 100 г при 20 °С). Таким образом, 1,3,7-нзомер может быть отделен количественно. Кроме того, смесь, получаемая при дальнейшем сульфировании, состоит только из 1,3,5,7-тетрасульфокислоты и 1,3,6-трисульфокислоты, так что содержание 1,3,6-кислоты можно определить путем обработки сульфохлоридов бензолом. Спрысков , пред доживший этот метод, анализирует двойные смеси трисульфо-хлоридов по диаграммам плавкости з. Нафталин-1,3,5- и нафта-лин-1,3,6-трисульфокислоты образуют эвтектическую смесь, содержащую 74% 1,3,5-изомера и плавящуюся ири 127°С смесь [c.158]

Для изучения сульфокислот ряда нафталина иногда применяют реакцию замещения сульфогруппы атомом хлора. Эта реакция осуществляется нагреванием сульфокислоты до 150— 160° с пятихлористым фосфором. Очевидно, при этом от образующегося вначале сульфохлорида отщепляется хлористый тионил SO lg. [c.117]

Нафталин-(3-сульфохлорид (100%-ный 750 кг) загружают в теченне [c.166]

Восстановление р-н афталинсульфохлорида проводят в редукторе 5 — аппарате того же устройства, как аппарат 1. В редуктор загружают воду, включают мешалку и загружают из мерника 6 купоросное масло в двукратном количестве от теории. В мерник купоросное масло подают из хранилища 7. В приготовленную разбавленную серную кислоту принимают из аппарата I при охлаждении и при включенном обратном холодильнике хлорбензольный раствор р-нафталин-сульфохлорида, подогревают массу до 75°, загружают смешанную с водой в жидкую пасту цинковую пыль с избытком 33% от теории, поднимая во время загрузки температуру до 90°, затем подогревают массу до кипения и кипятят в течение нескольких часов. [c.400]

Для характеристики и выделения аминокислот особенно пригодны их ацилпроизводные, главным образом бензоил- и иафталинсульфопроизводные. Их получают точно таким же путем, как и ацилированные производные аминов, т. е. действуя на аминокислоту хлористым бензоилом или р-нафталин-сульфохлоридом в щелочной среде (реакция Шоттена—Баумана), [c.269]

Обработка нафталина двумя эквивалентами хлорсульфоновой кислоты [566, 581] при 15—45° ведет к образованию 1,5-дисульфокислоты, а также заметного количества соответствующего дисульфохлорида. При проведении реакции в четыреххлористом углероде некоторое количество сульфохлорида получается даже при избытке нафталина. Низкая температура благоприятствует получению сульфохлорида, тогда как при 150—155° происходит [582] образование [c.90]

Тионафтол. Трехгорлую колбу на 500 мл с обратным холодильником, мешалкой, термометром помещают на баню с электрообогревом. Выход обратного холодильника закрывают пробкой с трубкой-тройником, соединенной с камерой для подачи аргона и со склянкой Тищенко, содержащей конц. H2SO4. Загружают 186 мл 25 %-ной H2SO4. При размешивании добавляют хлорбензольный раствор нафталин-2-сульфохлорида. Вытесняют воздух аргоном и в атмосфере аргона начинают добавлять небольшими порциями в течение 1 ч 24 г цинковой пыли. По окончании температуру массы поднимают до 95 °С и выдерживают 1 ч. Охлаждают, выливают в делительную воронку на 1 л, отделяют водный слой от хлорбензольного. Хлорбензольный раствор сразу же используют в следующей стадии синтеза. [c.295]

При обработке нафталина хлорсульфоновой кислотой при низких температурах получается 1,5-дисульфокислота нли ди-сульфохлорид, в зависимости от соотношения реагентов. [c.147]

По окончании хлорирования Включают обратный холодильник, подогревают реакционную массу до 60°, загружают, при размешивании, через бункер сухой, просеянный р-нафталин-сульфокислый натрий, подогревают массу до 120—125° и размешивают при этой температуре в течение нескольких часов. Образовавшийся р-нафталинсульфохлорид полностью растворяется в хлорбензоле. При перегрузке р-нафталинсульфокисло-го натрия, а также при несоблюдении установленных температуры и продолжительности процесса образование сульфохлорида протекает неполностью и в реакционной массе остается осадок непрореагировавшего р-нафталинсульфокислого натрия. Это ведет к понижению выхода красителя. [c.400]

Метод, основанный на трудной растворимости бензидиновых солей , может быть использован для определения 2,6- и 1,5-ди-. сульфокислот соответствующие соли осаждаются при 65°С на 100 и 99%. Этим методом можно определять и 2,7-ди yльфoкиQ-лоту при условии введения лоправки на некоторую растворимость ее бензидиновой соли при 0°С осаждается 96,5% этой соли. Затем соли титруют щелочью. Бариевые и свинцовые соли 1,5-и 2,6-дисульфокислот также значительно менее растворимы, чем соответствующие соли других изомеров. Из сульфомассы, полученной сульфированием нафталина при 130°С, Фирц-Давид и Рихтер выделили все 6 сульфохлоридов дробной кристаллизацией. В опубликованной ими статье имеются микрофотогра-10 [c.147]

Частичный анализ смеси ди- и трисульфокислот пафталина может быть выполнен путем использования различной растворимости три- и тетрасульфохлоридов. Хлорангидрид 1,3,5,7-тетрасульфокислоты растворяется в бензоле лишь в незначительной степени (0,2 г в 100 г при 20 °С) нафталин-1,3,7-три-сульфохлорид трудно растворим в бензоле (0,85 г в 100 г при [c.158]

Сульфокислоты являются наиболее важными серусодержа-щп iп производными нафталина. Другие классы соединений, содерл<ащие серу с валентностью менее 6, рассматриваются кратко. Сульфокислоты весьма стойки по отношению к восстановителям, хотя в патентах описано гидрирование нафталинсульфокислот в тнолы при 175—300 °С. Сульфохлориды восстанавливаются легко сначала в сульфиновые кислоты [c.161]

Сульфиновые кислоты нафталина СюНуЗОгН имеют небольшое значение. Обычно их получают действием мягкого восстановителя на соответствующий сульфохлорид. Подходящими реагентами являются металлы, например цинк, амальгама натрия или другого металла, кальций и железо в нейтральной или щелочной средах, а также растворы сульфидов, сульфитов и арсе-нитов щелочных металлов. Восстановление цинком или железом в уксусной кислоте можно остановить на стадии образования соли сульфиновой кислоты, например (С1оН7302)22п. Это относится и к восстановлению хлористым оловом при комнатной температуре, однако присутствие минеральной кислоты вызывает дальнейшее восстановление в дисульфид или тиофенол. Смесь всех трех продуктов часто получается при электролитическом восстановлении сульфохлоридов обычно при этом восстанавливается и нитрогруппа, если она имеется. [c.162]

Нафталин-а-сульфиновая кислота (т. пл. 96 °С) получается обработкой при 0°С раствора нафталина в S2 в присутствии AI I3 хлористым водородом, а затем SO2 с последующим разложением продукта реакции едким натром восстановлением нафталин-а-сульфохлорида цинковой пылью в спирте , или амальгамой натрия в эфире , или горячим раствором сернистого натрия из диазотированного а-нафтилами а реакцией Гаттермана из а-нафтилмагнийгалогенида и SO2 в эфире . [c.163]

Нафталин-р-сульфиновая кислота получается восстановлением соответствующего сульфохлорида цинком и этиловым спир-том 2 или амальгамой натрияз или из хлористого диазония реакцией Гаттермана . Иглы, т. пл. 105°С (98 °С), растворима [c.163]

Нафталинтиол получен из нафталин-р-сульфохлорида" — восстановлением оловом и НС1 цинковой пылью и водой с последующим добавлением разбавленной соляной кислоты амальгамой алюминия" красным фосфором и KJ в фосфорной кислоте 2о и электрохимическим способом из 1, Г-динафтил-2,2 -дисульфохлорида — восстановлением цинком и НС1 из диазотированной 2-нафтиламин-1-сульфокислоты — обработкой раствором полисульфида натрия, кислотным гидролизом и восстановлением полученного дисульфида" из диазотированного -нафтиламина—через ксантогенат" из 1,1 -динафтилдисуль-фида восстановлением цинком и минеральной кислотой" или [c.165]

Нафтилсульфоны могут быть получены энергичным окислением сульфидов или сульфоксидов нафталина, например хромовым ангидридом, азотной кислотой, перекисью водорода в уксусной кислоте алкилированием или арилированием сульфи-натов из сульфохлоридов и углеводородов реакцией Фриделя— Крафтса взаимодействием сульфокислоты и углеводорода в условиях, способствующих отнятию воды. Образование сульфонов в качестве побочных продуктов при сульфировании нафталина, особенно при высоких температурах, является результатом этой последней реакции. Выходы можно увеличить азе-отропной отгонкой воды по мере ее образования, непрерывно вводя в реакционную смесь дихлорэтан , или прибавлением водоотнимающего средства, например пятиокиси фосфора. [c.169]

Смотреть страницы где упоминается термин Нафталин сульфохлорид: [c.279] [c.356] [c.356] [c.127] [c.199] [c.476] [c.476] [c.295] [c.344] [c.144] [c.674] [c.169] [c.131] [c.279] [c.138] [c.144] [c.164] [c.164] [c.164] [c.179] [c.212]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология