Бензальхлорид и бензальдегид из толуола

Новый, технически применимый метод получения бензальдегида Я. Макарова-Землянского и С. Пронина [407] показывает, как можно избежать трудности получения чистого бензальхлорида из толуола и хлора. [c.173]

В качестве сырья для получения бензальдегида используются бензилхлорид, бензальхлорид, бензол, толуол, бензиловый спирт. [c.164]

Прямым окислением толуола или-гидролизом бензальхлорида может быть получен бензальдегид [45]. Хлорированием толуола получают также бензилхлорид и бензотрихлорид. Из толуола можно получать стильбен, при взаимодействии которого с этиленом образуется стирол [45] [c.336]

Бензальдегид получают из толуола хлорированием в боковую цепь (разд. 12.15) с последующим гидролизом бензальхлорида [c.591]

Бензальдегид в свободном виде содержится в некоторых эфирных маслах. Он образуется при гидролизе гликозида амигдалина (см. раздел 3.1.1), может быть получен синтетически при кислотном гидролизе бензальхлорида или при окислении толуола [c.364]

Нейтральный бензилхлорид-сырец очищают вакуумной ректификацией в колонне 6 отгоняют толуол, возвращаемый в реактор 2, а в колонне 7 в присутствии ингибитора - бензилхлорид. Кубовый остаток колонны 7, содержащий в основном бензилхлорид, бензальхлорид и другие полихлорпроизводные толуола, используют для получения бензальдегида. [c.360]

Выбор метода зависит от обстоятельств. Папример, при превращении толуола в бензальдегид не представляется возможным полз чение чистого бензальхлорида прямым хлорированием, так как к нему всегда примешан либо остающийся бензилхлорид, либо уже образовавшийся бензотрихлорид. Обычно (см. Гаттерман-Виланд) омыляют смесь бензальхлорида и бензотрихлорида и получают таким образом смесь бензальдегида и бензойной кислоты, которую можно разделить простой перегонкой с водяным паром технически это, очевидно, не является недостатком, так как и бензальдегид и бензойная кислота находят применение. [c.173]

Бензальдегид находит применение как важный промежуточный продукт в синтезе красителей и многих других химических веществ, а также используется в качестве душистого вещества в парфюмерии. В технике его обычно получают из толуола. Один из хороших способов превращения толуола в альдегид заключается в хлорировании боковой цепи в аппаратуре из стекла пирекс или фарфора (предпочтительно с облучением), последующем фракционировании и гидролизе фракции, содержащей бензальхлорид [c.361]

В промышленности бензальдегид получают хлорированием толуола до хлористого бензилидена (бензальхлорида) с последующим гидролизом [c.220]

Бензальдегид — бесцветная маслянистая жидкость с запахом горького миндаля. Бензальдегид встречается в природе в виде гликозида амигдалина (см. 154). В промышленности бензальдегид получают хлорированием толуола до хлористого бензилидена (бензальхлорида) с последующим гидролизом (реакция 1) или каталитическим окислением толуола (реакция 2) [c.207]

Окислением толуола получают бензальдегид, применяющийся в синтезе красителей, в парфюмерии. Бензальдегид можно также получать хлорированием толуола по мегильной группе с последующим гидролизом бензальхлорида [c.161]

Бензальдегид можно получать также из бензальхлорида СаИзСИСЬ (стр. 519), который легко образуется при хлорировании толуола. Его под[ ергают омылению серной кислотой +1 е" или щелочными агенгами. [c.625]

Бензальдегид в свободном виде содержится в некоторых эфирных маслах. В промышленности его получают из толуола прямым окислением или хлорированием до бензальхлорида eH. i H .U с последующим кислотным гидролизом. Бензальдегид используется как душистое и вкусовое вещество и как исходное для многих синтезов, напри.мер для получения бензоилхлорида н трифенил- [c.468]

БЕНЗАЛЬХЛОРИД (хлористый бензилиден, дихлорметил-бензол) sHs H lj, пл —16,4 "С, 205,2 "С 1,257, Яд 1,5502 гидролизуется водой, хорошо раств. в сп,, эф., бензоле. Получ. хлорирование толуола газообразным СЬ при УФ облучении или под действием инициаторов взаимод. бензальдегида с РСЬ. Примен. в произ-зе бенз-альдегида. Раздражает кожу, слизистые оболочки дыхат. путей и глаз (ПДК 0,5 мг/м ). [c.68]

Окисление ацетальдегида в уксусную кислоту представляет один из самых важных каталитических процессов. Каталитическое окисление ароматических углеводородов используется для приготовления малеиновой кислоты, которая применяется в качестве исходного материала для синтеза алициклических и. гетероциклических соединений. Окисление бензола в фенол — другой пример реакции окисления ароматических углеводсродсв. В промышленности фенол-готовят главным образом из каменноугольной смолы. Окисление толуола в бензальдегид является не только реакцией, идущей в одну стадир), но конечный продукт имеет преимущество над продуктом, получаемым из бензальхлорида, потому что он не содержит хлора. [c.584]

Прямое окисление толуола служит в настоящее время важным методом промышленного получения бензальдегида, постепенно вытесняющим прежний метод (гидролиз бензальхлорида РЬСНСЬ), поскольку получающийся продукт не содержит примесей соединений хлора и более пригоден для использования в пищевых продуктах, напитках и фармацевтических препаратах. Типичный процесс заключается в пропускании смеси воздуха и паров толуола (в соотношении 14 1 по весу) при 500°С над катализатором, состоящим из оксидов урана и молибдена (в соотношении 93 7) и нанесенным на подложку. Высокие температуры и короткие времена контакта существенны для получения максимальных выходов, которые лежат в пределах 30—50%- Образование основного побочного продукта, малеинового ангидрида, можно снизить, прибавляя к катализатору небольшие количества оксида меди. Другими побочными продуктами являются бензойная кислота и антрахинон. Альтернативный процесс, жидкофазное окисление толуола диоксидом марганца в серной кислоте, близок к лабораторным методам и пригоден для производства бензальдегида в небольшом масштабе. [c.696]

Во всяком случае, получение бензальдегида 1) из толуола, через бензил- или бензальхлорид 2) из бензола, синильной кислоты и хлористого водорода по Гаттерману-Коху или из бром-бензола через фенилмагнийбромид и муравьиный эфир по Гринья-ру 3) из стильбена и озона или из дифенилгликоля с тетраацетатом свинца — не объединяется под общим заголовком Альдегиды , что обычно для систематических учебников и руководств по органическо химии. Наоборот, важные реакции обсуждаются в основном под единым заголовком. [c.8]

Бензальдегид о-< Горького миндаля Окисление толуола гидролиз бензальхлорида Синтез душистых веществ — коричного альдегида, фенилук-сусного альдегида и других продуктов [c.314]

Современные технические методы получения бензальдегида подробно описаны в учебниках и пособиях по органической химии, здесь отметим только, что для производства беизальде-гида, применяемого в парфюмерной и тем более в пищевой промышленности, нежелательны методы, основанные на использовании хлоридов (хлористый бензил, бензальхлорид) в качестве исходных соединений. В связи с этим в ряде работ довоенного периода испытаны различные возможности получения бензальдегида окислением толуола [167, 168], окислением бензилового спирта [169] некоторые из разработанных методов были проверены в заводских условиях. Промышленное использование на предприятиях по синтезу душистых веществ нашел наиболее удобный и экономически оправданный метод каталитического окисления толуола кислородом воздуха в паровой фазе. [c.35]

Бензойный альдегид, или бензальдегид eHj HO, бесцветная, сильно преломляющая свет жидкость, мало растворимая в воде, хорошо в спирте и в эфире. Распространен он в растительном мире в виде глюкозида ами-гдалина (продукт сочетания бензойного альдегида, виноградного сахара и синильной кислоты) особенно много его в горьких миндалях, почему он и до сих пор в продаже известен под именем горькоминдального масла. Встречается также в косточках персика, вишни и пр. Обладает сильным запахом горьких миндалей, почему и применяется в качестве душистого вещества. Главным же образом он находит применение как исходное вещество при синтезе красок и других веществ. Получают его обычно из бензальхлорида 6H5 H I2, продукта хлорирования толуола, кипячением с водой и мелом [c.242]

Технические примечания. Толуол в отличие от бензола нельзя хлорировать в железных сосудах, так как в присутствии железа хлор вступает в бензольное ядро. Поэтому при хлорировании толуола необходимо применять эмалированную, фарфоровую или стеклянную аппаратуру (см. 2,6-Дихлорбензальхлорнд, стр, 146). Часто реакцию проводят, не прибавляя пятихлористого фосфора, так как он лишь ускоряет процесс и не является, таким образом, всегда обязательным. Разложение бензальхлорида проводят в меднЬй аппаратуре, а беизальдегид отделяют в больших освинцованных делительных воронках со смотровыми стеклами. Вышеописанный метод совершенно вытеснил старый метод получения бензальдегида из хлористого бензила действием воды и нитрата свинца. [c.144]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология