Бензальдегид получение окислением толуола

Прямым окислением толуола или-гидролизом бензальхлорида может быть получен бензальдегид [45]. Хлорированием толуола получают также бензилхлорид и бензотрихлорид. Из толуола можно получать стильбен, при взаимодействии которого с этиленом образуется стирол [45] [c.336]

Существует много способов получения бензилацетата из других исходных продуктов непосредственная этерификация бензилового спирта, окисление толуола в присутствии уксусной кислоты, взаимодействие бензальдегида с ацеталЬдегидом в присутствии алкоголята алюминия и др. [c.384]

Таблица 3.1. Получение бензилового спирта и бензальдегида жидкофазным окислением толуола

Двуокись марганца берут в избытке в присутствии водной серной кислоты или в стехиометрическом количестве с избытком концентрированной кислоты. Полученный в результате окислительного процесса бензальдегид содержит непрореагировавший толуол в примесях могут быть также и продукты более высокой степени окисления (карбоновые кислоты). Для разделения смеси можно воспользоваться свойством летучести альдегида с водяным паром. В случае бензальдегида его возможно отделить от толуола путем образования растворимого в воде би-сульфитного соединения по схеме [c.157]

Производство бензальдегида контактным окислением толуола кислородом воздуха. Технологический процесс получения бензальдегида окислением толуола кислородом воздуха состоит в пропускании смеси паров толуола и воздуха (так называемой карбюрированной смеси) через слой катализатора, нагретого до высокой температуры (рис. 23). [c.84]

Более важное промышленное значение имеет окисление толуола в бензойный альдегид (а не в бензойную кислоту, так как последнюю получают, в основном, декарбоксилированием фталевой кислоты). Полное окисление толуола в газовой фазе приводит к получению целого спектра продуктов бензальдегида, бензойной и малеиновой кислот, антрахинона. Содержание каждого из них в продуктах реакции зависит от факторов, перечисленных выше. [c.172]

Одним из методов получения бензальдегида является окисление толуола в паровой фазе при высокой температуре в присутствии катализатора (рис. 54). [c.238]

Бензойная кислота имеет применение в красочной промышленности, преимущественно для получения хлористого бензоила. Она служит также для получения натриевой соли, применяемой в медицине и в консервной промышленности. Получение бензойной кислоты одновременно с бензальдегидом из смеси (в-хлорпроизводных толуола — наиболее старый из синтетических методов. В последнее время с ним успешно конкурирует способ получения бензойной кислоты из фталевого ангидрида. Этот способ дает бензойную кислоту, абсолютно свободную от хлорзамещенных, чего нелегко достигнуть при старом методе. Окислением толуола также получается вполне чистая бензойная кислота. [c.416]

Выше было уже указано на практическое значение для получения бензальдегида предварительного хлорирования толуола, превращающегося при этом в хлористый бензилиден. Альдегиды могут быть получены и из продуктов более низких степеней хлорирования (хлористого бензила и его производных) путем одновременного обмена хлора и окисления [c.632]

Широко используется для синтеза некоторых душистых веществ бензальдегид — простейший альдегид ароматического ряда, который может быть получен окислением толуола или гидролизом бензаль-хлорида [c.313]

Получение бензойной кислоты и бензальдегида путем окисления толуола отходами при производстве марганцовокислого калия. [c.537]

В промышленности исходным материалом для получения бензальдегида обычно служит толуол, который окисляют двуокисью марганца и серной кислотой в присутствии сернокислой меди в качестве ка1а-лизатора. Однако по этому способу окисление легко идет и дальше, до бензойной кислоты, между тем как при использовании в качестве окислителя хромилхлорида СгО СЦ) окисление толуола в основном o тaнaвливiieт я на стадии образования бензальдегида. [c.625]

Бензальдегид в свободном виде содержится в некоторых эфирных маслах. Он образуется при гидролизе гликозида амигдалина (см. раздел 3.1.1), может быть получен синтетически при кислотном гидролизе бензальхлорида или при окислении толуола [c.364]

Хлористый бензилиден под действием гидроокиси или карбоната кальция превращается в бензальдегид. Омылением бензотрихлорида получают бензойную кислоту. Она образуется также при окислении толуола пиролюзитом в концентрированной серной кислоте, а в последнее время производится и каталитическим окислением его воздухом. Полученную бензойную кислоту очищают возгонкой. Бензиловый спирт тоже может быть окислен до бензальдегида и бензойной кислоты. [c.293]

Бензиловый спирт получают из толуола, бензальдегида и бензил-хлорида. За рубежом для производства бензилового спирта используют реакцию окисления толуола. Этим методом через стадию образования гидропероксида бензила наряду с бензиловым спиртом получают бензальдегид. Получение гидропероксида бензоила из толуола ведут под давлением при высокой температуре в жидкой фазе без катализатора [c.57]

В литературе указывается, что в США бензальдегид получают окислением толуола воздухом при температуре 500° и выше над катализатором, полученным нанесением смеси окислов урана и молибдена (в соотношении 93 7) и небольшого количества окиси меди иа пемзу или асбест- . [c.629]

Бензальдегид получают также частичным окислением толуола при 40°С двуокисью марганца в 65%-ной серной кислоте с последующей перегонкой с водяным паром в зависимости от условий реакции в качестве основного продукта образуется бензальдегид или бензойная кислота. Другим методом получения бензальдегида является парофазное окисление толуола воздухом над пятиокисью ванадия в качестве катализатора. [c.361]

Синтез беизальдегида и бензойной кислоты путем контактного Окисления толуола интересен для получения этих продуктов, не содержащих совершенно примесей хлорозамещенных, какие могут быть в полученных из хлористого бензилидена, соотв. бензотрихлорида, соединениях. Чистые от органических хлоросоединений продукты, особенно бензальдегид, нужны например для фабрикации душистых веществ. Повидимому возможно проводить хлорирование и обмен хлора в -хлорозамещенных толуола настолько совершенно, что бензальдегид и бензойная кислоты практически не заключают аналитически определяемых количеств хлора. Недостатком способа контактного окисления толуола оказывается невозможность получить сколько-нибудь полное окисление толуола в один проход и связанная с этим необходимость улавливания непрореагировавшего толуола и. по отделении от него продуктов окисления, введения толуола повторно в контактный аппарат, сле- [c.509]

В замещенных ароматических углеводородах алифатическая боковая цепь окисляется значительно легче, чем ядро. На этом основан электрохимический способ получения ароматических альдегидов и кислот. Например, при окислении толуола могут быть выделены бензальдегид и бензойная кислота [c.221]

При получении бензойной кислоты парофазным окислением- толуола Кузнецов и Степаненко употребляли большой избыток воздуха с применением вана-дата олова в качестве катализатора при температуре около 290°. Окислялось около 21% испаренного толуола, и продукты состояли из 87,9% бензойной кислоты и 7%) бензальдегида. [c.991]

Получение. Дегидратацией 1,2-дифенилэтанола, конденсацией бензальдегида с фенилуксусной кислотой, окислением толуола и другими способами. [c.217]

ПростеЙ1иим из ароматических альдегидов является бснз-альдегид, получаемый при окисле1ти бензилового спирта. В технике бензальдегид получается из толуола путем окисления ли путем хлорирования его на солнечном свету до получения бензаль.хлорида, который в дальнейшем гидролизуется водой при температуре 95—100° при помощи катализаторов (порошка железа или бензоата железа). После этого гидролизат нейтра- чизуется известковым молоком и бензальдегид перегоняется с водяным паром. [c.251]

Альдегид отделяют, промывают раствором соды и очищают перегонкой. Бензальдегид, свободный от примеси хлорсодержащих соединений, получают окислением толуола двуокисью марганца в серной кислоте. Пары толуола могут быть окислены до бензальдегида кислородом в присутствии катализатора. В качестве теплоносителя в этом процессе применяют дифенил. jti-Диалкилбензолы взаимодействуют со смесью окиси углерода и соляной кислоты (которая реагирует как хлористый формил), образуя альдегиды. Бензальдегид также может быть получен при высокой температуре из бензола и окиси углерода в присутствии хлористого алюминия, Одновременно образуются небольшие количества антрацена и трифенилметана. Бензальдегид вступает в реакцию Канниццаро, образуя бензиловый спирт. [c.161]

Напишите уравнения реакций получения бензойной кислоты а) окислением толуола б) окислением бензальдегида в) гидролизом бензотрихло-рида г) гидролизом нитрила ) с помощью магний-органического соединения. [c.79]

Прямое окисление толуола служит в настоящее время важным методом промышленного получения бензальдегида, постепенно вытесняющим прежний метод (гидролиз бензальхлорида РЬСНСЬ), поскольку получающийся продукт не содержит примесей соединений хлора и более пригоден для использования в пищевых продуктах, напитках и фармацевтических препаратах. Типичный процесс заключается в пропускании смеси воздуха и паров толуола (в соотношении 14 1 по весу) при 500°С над катализатором, состоящим из оксидов урана и молибдена (в соотношении 93 7) и нанесенным на подложку. Высокие температуры и короткие времена контакта существенны для получения максимальных выходов, которые лежат в пределах 30—50%- Образование основного побочного продукта, малеинового ангидрида, можно снизить, прибавляя к катализатору небольшие количества оксида меди. Другими побочными продуктами являются бензойная кислота и антрахинон. Альтернативный процесс, жидкофазное окисление толуола диоксидом марганца в серной кислоте, близок к лабораторным методам и пригоден для производства бензальдегида в небольшом масштабе. [c.696]

Окисление толуола изучалось преимущественно с целью получения бензальдегида в качестве главного продукта. Впервые еще в 1908 г. Е. И. Орловым было констатировано образование бензальдегида при контактном окислении толуола воздухом на окиси меди при 300—320°. Степень превращения составляла 1—1,5%, выход около 2,4—4% [c.845]

Первый путь — окисление толуола, при этом через промежуточную стадию бензилового спирта образуется бензальдегид. Второй путь — получение хлористого бензилидена хлорированием толуола в боковую цепь и гидролиз хлористого бензилидена до бенз-альдегнда. Главная трудность в осуществлении обоих процессов — необходимость остановить окисление или хлорирование на промежуточной стадии при дальнейшем окислении бензальдегида легко получается бензойная кислота, а в хлористый бензилиден при дальнейшем хлорировании вступает третий атом хлора, образующийся бензотрихлорид при гидролизе также превращается в бензойную кислоту. [c.181]

В одном патенте описывается применение смешанных катализаторов для получения бензальдегида из толуола, например смеси молибдатов меди и урана на подходящем носителе В другом патенте содержится указание на применение для этого и подобных реакций манганитов тяжелых металлов (преимущественно 2п, Си или С(1, Се, А1, Mg, Ве). При частичном окислении толуола используется смесь манганитов Ре и и [c.847]

При окислении бензальдегида в паровой фазе на ванадате олова было констатировано, что процесс идет практически при той же температуре, которая характерна и для окисления толуола в бензойную кислоту. Таким образом, температура образования продукта окисления зависит в большей степени от качества катализатора, чем от природы исходного материала. Максимальный выход бензойной кислоты из бензальдегида не превосходил выхода кислоты при получении ее непосредственно из толуола. Можно было бы ожидать, что при окислении бензальдегида катализатор будет более производителен, чем в случае более трудно окисляемого толуола. На самом же деле максимальная производительность является величиной того же порядка, что при окислении толуола Ч [c.848]

Получение альдегидов и кетонов непосредственным окислением углеводородов легче осуществимо в ряду ароматических веществ. Так, бензальдегид получают в промышленном масштабе окислением толуола кислородом воздуха в присутствии ванадиевого катализатора [c.231]

Окисление толуола в бензальдегид и бензойную кислоту исследовали многие химики начиная с 1875 г.— с работ Кокильо-на [5]. Еще до появления гетерогенного катализа Ипатьева и Сабатье было известно, что гомологи бензола, в том числе и толуол, окисляются храмовой смесью до бензойной кислоты. В 1900 г. в лаборатории Рашига [286] для окисления толуола применена хромовая кислота в смеси с перекисью марганца, которая считалась катализатором наряду с бензойной кислотой было получено некоторое количество бензальдегида. Начало парофазному окислению толуола кислородом положено в 1908 г. Орловым [287], который, пропуская смесь паров углеводорода с воздухом при 300° С над медью, получил заметные, но небольшие (3—4%) количества бензальдегида. Впервые о,кисление толуола на пятиокиси ванадия и молибденовом ангидриде осуществлено в 1916 г. Войлем [288]. Впоследствии рядом исследователей [289—294] было показано, что окислы ванадия и молибдена являются лучшими катализаторами для получения бензальдегида из толуола. [c.359]

В определенных условиях бензальдегид может окисляться до бензойной кислоты [152]. Например, предложен способ получения бензойной кислоты, заключающийся в анодном окислении толуола в присутствии солей хрома [167]. Совершенно аналогично могут быть приготовлены о- и п-нитробензойные кислоты. [c.339]

Црямое селективное окисление толуола, несомненно, является перспективным способом получения бензилового спирта и бензальдегида, однако различная окисляемость исходного толуола и промежуточных (кислородсодержащих соединений в значительной мере, затрудняет осуществление реакции, которая протекала бы избирательно. [c.126]

Для приготовления ванадиевых катализаторов применяют либо пятиокись ванадия, либо ванэдаты. Для окисления сернистого ангидрида в серный айгид-рид, или для получения антрахинона из антрацена, или бензальдегида и бен зойной кислоты из толуола, или фталевой кислоты из нафталина —рекомендуется применять катализатор, получаемый нагреванием пятиокиси ванадия до температуры плавления. Такой катализатор можно применять в порошке или в гранулированном виде [380]. Ефремов и Рсзенберг [484] предложили способ осаждения ванадиевой кислоты на асбесте. Ванадиевый катализатор, осажденный на асбесте [172], рекомендуют для окисления толуола в паровой фазе. 15 г асбестового волокна погружают в горячий раствор, содержащий 30 г ванадата аммония, растворенного в 1 л воды, и 3 см водного аммиака (уд. вес 0,9), в который при постоянном перемешивании добавляют по каплям 107 г сульфата железа, растворенного в 450 см воды, и 60 см раствора аммиака для подщелачивания смеси. После перемешивания в течение часа осадок отфильтровывают и промывают водой, смесь формуют в палочки, высушивают в печи и дробят, получают 70 г катализатора. [c.292]

Были испытаны основной маиганат циика, ванадат инсмута, метаванадат олоиа, окислы УдОб на пемзе и на асбесте. М0О3 на пемзе и на асбесте. Воздух продувался со скоростью 8 —10 л в час при 60 — 80° и насыщался парами толуола (1 г толуола в 1,6 —2 л воздуха) и затем проводился через катализатор. Наибольщий эффект окисления обнаружен у катализаторов МоОд на асбесте (9.2 — 55,7% окисленного толуола), ванадата висмута на пемзе (20.5 — 32,0%), Зп(УОз)4 (16,8 — 31,6%), при этом МоОд на пемзе дает наилучшие отношения между бензальдегидом и бензойной кислотой [(НСНО КСООН = (68,3 — 87,8%) (1,5 — 8,0 /о)]. В этом полученные результаты согласуются с данными К р е в е р а. Однако в противоречие с последним У Ой при относительно небольшом проценте окисленного толуола дал в продуктах окисления также преимущественно бензальдегид, а не бензойную кислоту. [c.509]

Несмотря на то, что пятиокись ванадия или ванадаты оказываются превосходными катализаторами для окисления ароматических соединений в кислоты (бензола—в малеиновую кислоту или нафталина —в о-фталевую), они не содействуют получению хороших выходов бензальдегида . Meigs отметил в случае введения в катализатор другого металла, например серебра, образование большого процента бензальдегида при парофазном окислении толуола. Температура катализатора подаерживалась около 250°, w к реагирующим газам примешивался водяной najp. Темшература и количество водяного пара регулировались так, чтобы концентрация углекислоты в отходящих газах не превышала 3%. Хорошие выхода бензальдегида однако получаются при использовании пятио киси ванадия при каталитическом окислении бензилового спирта или хлористого бензила воздухом [c.989]

Downs 2, при получении бензальдегида каталитическим окислением паров толуола воздухом регул1ировал темшературу зоны реакции серой, разобщенной от прямого контакта с катализатором. Температура кипения серы может меняться изменением давления в системе. [c.989]

Толуол МОжет быт1) окислен в бензальдегид и 1не непосредственно. Например хлористый бензил (полученный хлорированием толуола) гидролизуется в бензиловый спирт при кипячении с обратным холодильнико М с раствором едкого натра течение нескольких часов. Продукт реакции обрабатавают водным раствором хлорноватистокислого натрия, содержащим 2—3% едкото натра. Бензальдегид, образующийся при прибавлении хлорноватистокислой соли, выделяется перегонкой с водяным паром [c.990]

Мах1ес1 сообщает, что ванадат оло ва может быть использован при парофазно.м окислении толуола И этилбензола в бензойную кислоту. С первьим получился 50%-ный ВЫХОД, со вторым 40%-ный. Этот же катализатор может быть при.менен и при окислении бензилавого спирта и бензальдегида в бензойную кислоту. Ванадат висмута дал результаты, подобные полученным с соединением олова, хотя температура, при которой он действует, приблизительно на 100° выше (около 390°). [c.991]

Исследовано применение при окислении толуола различных смешанных катализаторов, содержащих окислы ванадия, молибдена и марганца Прп получении бензальдегида были применены в качестве катализаторов основной манганат цинка V2O5 на асбесте, МоОз на асбесте и ванадат висмута на пемзе. Лучшие результаты были получены с МоОз на асбесте. [c.846]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология