Справочник химика 21

Химия и химическая технология

Статьи Рисунки Таблицы О сайте English

Применение магнийорганических соединений в органическом синтезе

    Магнийорганические соединения исключительно реакционноспособны и легко присоединяются по кратным связям С=0, =N и т. п. Образующиеся продукты при разложении их веждой дают основную соль магния и органическое соединение, более сложное по структуре, чем исходное вещество, причем точно с тем строением, которое было предусмотрено. Все это обусловило широчайшее применение магнийорганических соединений для синтеза. [c.324]


    Применение магнийорганических соединений в органическом синтезе [c.212]

    U. ПРИМЕНЕНИЕ МАГНИЙОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИИ В ОРГАНИЧЕСКОМ СИНТЕЗЕ [c.230]

    В 1899 г. Барбье открыл легкий и удобный способ их получения в эфирной среде из магния и галогеналкила. В 1900 г. В. Гриньяр разработал условия применения смешанных магнийорганических соединений для синтезов спиртов и других органических соединений. Еще ранее начато А. М. Бутлеровым использование цинкорганических соединений в практике органической химии. [c.298]

    Главный интерес магнийорганических соединений заключается в их изумительно разностороннем применении как мощных орудий синтеза в органической химии, позволяющих получить величайшее разнообразие соединений с различными функциональными группами. Трудно назвать какой-либо раздел органической химии, где бы не нашли применение магнийорганические соединения, начиная с многочисленных синтезов модельных углеводородов моторного топлива и кончая витаминами, гормонами, фармацевтическими препаратами и синтетическими душистыми веществами. [c.10]

    Применение магнийорганических соединений в органическом синтезе. Доступность и высокая реакционная способность магнийорганических соединений обусловливают их широкое применение в синтезе углеводородов, их производных и многих элементоорганических соединений (соединений ртути, бора, алюминия, галлия, таллия, кремния, германия, олова, фосфора, мышьяка и др.). [c.214]

    Магнийорганические соединения нашли очень широкое применение для многочисленных органических синтезов, с которыми мы подробно познакомимся ниже (стр. 164). [c.67]

    Но когда Б а р б ье в 1898 году применил метод Зайцева, заменив металлический цинк магнием, он получил хорошие результаты. После этого ученик Барбье Гриньяр предпринял детальное исследование применения магнийорганических соединений для органического синтеза, и показал, что соединения типа К—Mg—X, весьма удобные для этой цели, легко образуются из галоидопроизводных и металлического магния в присутствии эфира. Для этого достаточно растворить галоидопроизводное в эфире и поместить в этот раствор металлический магний. Реакция образования магнийорганического соединения типа Н——X часто начинается при комнатной температуре реакция протекает с выделением тепла, эфир закипает и потому эту реакцию следует проводить в сосудах с обратным холодильником. Иногда для начала реакции требуется небольшое повышение темпера- [c.110]

    Смешанные магнийорганические соединения получались с лучшими выходами, чем цинкорганические соединения они оказались более удобными в препаративном отношении и нашли универсальное применение. Заслуга Гриньяра состояла не только в открытии нового метода, но и в широчайшем его применении в органическом синтезе, которое осуществили он и его ученики за 35 лет. [c.10]


    После открытия легкого способа получения смешанных магнийорганических соединений (Барбье, 1899) и разработки условий их применения для органических синтезов (Гриньяр) начатое А. М. Бутлеровым использование металлоорганических соединений для синтезов получило еще более широкое распространение. [c.346]

    Последующие многочисленные исследования целого ряда ученых показали, что смешанные магнийорганические соединения (так называемый реактив Гриньяра ) имеют гораздо более широкую область применения в органическом синтезе, чем [c.346]

    Использование цинкорганических соединений в работах А. М. Бутлерова, А. М. Зайцева, С. И. Реформатского послужило предпосылкой для широкого применения органических соединений магния в аналогичных синтезах (Барбье, Гриньяр). Классические работы Вюрца, П. П. Шорыгина, Мортона, Гильмана и др. способствовали развитию органического синтеза с использованием металлов первой группы. По своей роли в органическом синтезе соединения щелочных металлов стоят на первом месте среди всех металлорганических соединений, уступая только магнийорганическим. Из органических соединений металлов первой группы наибольшее применение в органическом синтезе получили литийорганические соединения. [c.194]

    Начало применению магния в органическом синтезе было положено в 1899 г. Барбье для синтеза третичных спиртов, ранее впервые полученных А. М. Бутлеровым через цинкорганические соединения. В 1900 г. ученик Барбье В. Гриньяр усовершенствовал эту реакцию и нашел, что магний в среде сухого эфира реагирует со многими галогеналкилами и галогенарилами, образуя смешанные магнийгалогенорганические соединения (реактивы Гриньяра), которые обычно называются магнийорганическими соединениями  [c.258]

    Широкие предпосылки для применения магния в органическом синтезе открылись во второй половине XIX столетия благодаря блестящим работам Казанской школы химиков, широко использовавших цинкорганиче-ские соединения для целей синтеза. Именно исследования А. М. Бутлерова, А. М. Зайцева, Е. Е. Вагнера и С. Н. Реформатского проложили пути последующего применения магнийорганических соединений. [c.9]

    Полученные магнийорганические соединения, содержащие винильный радикал (реактивы Нормана) оказались не уступающими по своей реакционной способности магнийорганическим соединениям из галоидных алкилов и алкинилов и нашли очень широкое применение в практике органического синтеза. Реактивам Нормана посвящен ряд обзорных работ [175—177]. [c.30]

    Поэтому обозначение КМ Х для магнийорганических соединений может быть использовано лшнь как приближенное, но удобное для отображения химических свойств реактива Гриньяра при его применении в органическом синтезе. [c.212]

    Элементоорганические соединения -элементов. Органические соединения элементов НЕ подгруппы. Элементы подгруппы цинка имеют замкнутую устойчивую Зс/-электронную подоболочку, которая обычно не участвует в образовании химических связей элементов. Главную роль при этом играет внешняя 4з электронная подоболочка, по электронной конфигурации которой эти элементы являются частичными электронными аналогами элементов ПА подгруппы. Поэтому элементоорганические соединения элементов подгруппы цинка имеют определенное сходство с магнийорганическими соединениями. Причем цинкорганические соединения были первыми элементоорганическими соединениями, примененными для органического синтеза. В частности, А. М. Бутлеров подтвердил свою теорию строения органических соединений синтезом неизвестного в то время третичного бутилового спирта с использованием диме-тилдинка (СНз)2гп. Однако по реакционной способности, широте применения и удобству использования цинкорганические соединения уступают магнийорганическим соединениям. Диэтилцинк применяется в одном из промышленных способов получения тетраэтилсвинца. [c.598]

    Литийорганические соеди нения - одни из самых реакциониоспо-собных, и через них удобно получать самые разнообразные вещества. Реакции литийорганических производных и области их применения в органическом синтезе очень похожи на описьшаемые далее реакции магнийорганических соединении. Но при этом литийпроизводные часго даже активнее магнийорганических. В связи с этим открытие литии-органических соединений К. Циглером в 1925... 1930 гг. дало очень сильный то]гчок развитию химии элементоорганических соеданений. [c.195]

    Литийорганические соединения выгодно отличаются от реактивов Гриньяра, часто используемых в синтезе, так же как и от других металлорганических соединений. Они, как правило, более реакционноспособны, и вследствие этого конечные продукты получаются с высокими выходами. Выделелять продукты проще, так как большинство литиевых солей хорошо растворимо в воде. Они менее, чем магнийорганические реактивы, склонны к реакциям восстановления и сопряженного присоединения. Немаловажным фактором является также то, что при синтезе литийорганических соединений меньше трудностей возникает с выбором растворителей. Обладая не очень сильно поляризованными связями, эти соединения хорошо растворяются как в слабополярых (типа простых эфиров), так и в неполярных (типа углеводородов) растворителях, чем выгодно отличаются от более реакционноспособных натрий-органических соединений, которые вследствие солеобразного строения не растворяются в указанных растворителях, и от магнийорганических соединений, которые требуют более полярных растворителей. Возможность применения углеводородных растворителей особенно ценна для промышленной наработки литийорганических соединений (многие из них благодаря этому вполне доступны) и для использования их в синтезе практически важных соединений, в частности лекарственных препаратов. [c.220]


    Литий способен образовывать металлоорганические соединения в ряду бензола, нафталина, антрацена, аминные и многие другие комплексные соединения, что определяет большую роль лития в современном органическом синтезе. Литийорганические соединения характеризуются наличием связи углерод — литий, причем алифатические соединения (за исключением СНзЬ и СгНзЬ ) —ассоциированные неперегоняющиеся и разлагающиеся при нагревании жидкости, а ароматические соединения— твердые кристаллические вещества. Литийорганические соединения в одних и тех же реакциях превосходят по химической активности магнийорганические соединения и отличаются высокой реакционной способностью [43]. Именно поэтому металлический литий нашел широкое применение в реакциях Гриньяра, а также в реакциях конденсации и ацетили-рования (например, при синтезе витамина А). Из металлического лития получают его алкилы и арилы, которые также используют в реакциях органического синтеза [10, 44, 45]. В диспергированном состоянии литий (или его алкилы, например, бутиллитий) применяют в качестве катализатора для полимеризации изопрена [10]. [c.16]

    Комплексы Иоцича вступают в обычные реакции магнийорганических соединений и находят большое применение в органическом синтезе. В известных условиях может быть получено и мономагниевое производное [c.304]

    Вещества этого типа по своей реакционной способности напоминают магнийорганические соединения (в литературе их называют также маг-незиламинами ) и, подобно последним, находят широкое применение в органическом синтезе [450]. Они обладают большей нуклеофильностью по сравнению с аминами, и поэтому реакции с ними протекают в более мягких условиях. [c.48]

    Магнезиламины по своей реакционной способности по отношению к ал-килирующим и ацилирующим реагентам напоминают магнийорганические соединения и, подобно последним, находят широкое применение в органическом синтезе [213]. Они обладают большей нуклеофильностью по сравнению с аминами, поэтому реакции с ними протекают в более мягких условиях, и при их помош,и могут быть получены такие вещества, которые не получаются или трудно получаются при применении свободных аминов. [c.421]

    Виктор Гриньяр (Vi tor Grignard, 1871—1935) родился в Шербурге (Франция). Работал преподавателем, а затем профессором университетов в Лионе, Безансоне и Нанси. По совету своего учителя П. Барбье использовал магний в качестве конденсирующего агента и нашел, что галоидные алкилы в присутствии абсолютного эфира легко вступают в реакцию с магнием. В 1901 г. закончил диссертацию, посвященную смешанным магнийорганическим соединениям и их применению в синтезе спиртов, кислот и углеводородов. Значение этой работы общеизвестно. Совместно с П. Барбье проводил исследования в области химии терпенов, алюминийорганических соединений, по каталитическому гидрированию под уменьшенным давлением. Занимался разработкой номенклатуры органических соединений. Лауреат Нобелевской премии (1912). [c.101]

Смотреть страницы где упоминается термин Применение магнийорганических соединений в органическом синтезе: [c.230]    [c.213]    [c.213]    [c.195]    [c.208]    [c.79]    [c.347]    [c.210]   
Смотреть главы в:

Практические работы по органической химии Выпуск 1 -> Применение магнийорганических соединений в органическом синтезе

Практические работы по органической химии -> Применение магнийорганических соединений в органическом синтезе



ПОИСК





Смотрите так же термины и статьи:

Магнийорганический синтез

Синтез органических соединений

Синтез-газ применение



© 2025 chem21.info Реклама на сайте