Поликонденсация оксибензиловых спиртов

Работа № 74. Поликонденсация оксибензиловых спиртов [c.192]

Задание № 1. Написать схему реакции поликонденсации оксибензиловых спиртов. [c.192]

Реакции фенола с формальдегидом. Первая стадия реакции поликонденсации фенола с формальдегидом — образование ароматического оксибензилового спирта [c.200]

Наиболее хорошо изучена реакция поликонденсации фенола с формальдегидом. В качестве промежуточных продуктов этой реакции выделены о- и га-оксибензиловые спирты, а также 4,4- и 2,4-диоксидифенилметаны. [c.187]

Поскольку скорость реакции между молекулами оксибензилового спирта и фенола выше, чем молекул оксибензилового спирта между собой, поликонденсация фенола и формальдегида, проведенная при избытке фенола, заканчивается образованием низкомолекулярной смолы [c.743]

В начальной стадии поликонденсации фенола с формальдегидом образуются смеси метилольных производных фенола— о- и п-оксибензиловые спирты (I) и изомерные диокси-дифенилметаны (II) [c.110]

Феноло-формальдегидные полимеры получают поликонденсацией смеси изомерных оксибензиловых спиртов и диметилол-фенолов (образующихся в результате взаимодействия фенола с формальдегидом, взятым в избытке). Молекулы каждого компонента такой смеси содержат по три функциональные группы (гидроксильные, метильные группы и незамещенные водородные атомы в орто- и пара-положениях, отмеченные в формуле звездочками), которые могут принять участие в реакции поликонденсации [c.392]

Примером линейной поликонденсации может служить поликонденсация пара-алкилзамещенного оксибензилового спирта. При благоприятных условиях (повышенная температура, кислая среда) метилольные группы — СНгОН одной молекулы спирта могут реагировать с водородными атомами бензольного кольца другой молекулы, находящимися в орто-положении к ОН-группе [c.328]

Как и в случае поликонденсации алкилзамещенного оксибензилового спирта, оставшиеся незамещенными водороды аминогрупп и метилольные группы полимера служат источником возникновения новых реакций, приводящих к образованию линейного полимера. [c.329]

Один из наиболее давно известных термореактивных синтетических полимеров получают методом катализируемой основаниями поликонденсации фенола с формальдегидом. Образующиеся при этом полимеры названы бакелитами. Ранее уже упоминалось о начальной стадии инициируемой основанием реакции фенола с формальдегидом, приводящей к образованию оксибензилового спирта (разд. 25-2,Д). [c.510]

Образовавшийся в результате взаимодействия фенола с формальдегидом фенолоспирт содержит метилольную группу —СНзОН. Если процесс поликонденсации проводится при избытке фенола, оксибензиловые спирты и начальные продукты их поликонденсации вступают в реакцию не только между собой, но и с фенолом [c.152]

Новолачные смолы образуются при небольшом избытке фенола (7 моль фенола 6 моль формальдегида) с катализатором — соляной кислотой при нагревании. Сначала получается преимущественно о-оксибензиловый спирт (наряду с -изомером), а затем в результате его поликонденсации — новолачная смола [c.286]

Резольные смолы получают при небольшом избытке формальдегида в соотношении 6 7 (в молях) с катализатором — аммиаком. В слабощелочной среде при осторожном нагревании образуется, помимо о- и -оксибензилового спирта, соединение с двумя группами СНгОН. Эти соединения в результате поликонденсации превращаются в резольную смолу с числом бензольных колец 5—10 [c.286]

Точка зрения [199, стр. 24], что при взаимодействии фенола и формальдегида в кислой среде реакция не проходит через ступень фенолоспиртов и метилольные группы если и образуются, то лишь в небольших количествах, является спорной. Один из исследователей [224, стр. 269, 273] указывает, что образование фенолоспиртов является первой стадией процесса фенолформальдегидной поликонденсации. В то же время он допускает [224, стр. 283], что кислотная поликонденсация может идти по другому механизму и что нет прямых доказательств тому, что фенолоспирты являются промежуточными продуктами поликонденсации в кислой среде. С другой стороны, известно, что, несмотря на большую неустойчивость фенолоспиртов в кислой среде, было доказано их присутствие в реакционных смесях на ранней стадии поликонденсации [225, 226]. Было также доказано [220], что фенолоспирты образуются на первых стадиях реакции между фенолом и формальдегидом в присутствии фосфорной кислоты и из смеси был выделен о-оксибензиловый спирт в кристаллическом виде. Автор [220 ] установил, что по мере нагревания смеси происходит исчезновение фенолоспиртов вследствие их взаимодействия с избытком фенола. [c.218]

При проведении реакции поликонденсации в кислой среде при взаимодействии эквимолекулярных количеств фенола и формальдегида (или при некотором избытке фенола) происходит замещение в феноле атомов водорода, находящихся в орто- и пара-положении к группе ОН, с образованием орто- и пара-изомеров оксибензилового спирта [c.58]

Процесс образования нерастворимых неплавких полимеров при поликонденсации в присутствии оснований протекает в несколько стадий. В первой стадии (стадия А) при взаимодействии фенола и формальдегида в молярных соотношениях образуется о-оксибензиловый спирт [c.699]

В процессе поликонденсации оксибензиловых спиртов с ди-и триметилольны.ми производными фенола образуется пространственный полимер. Изменяя условия реакции поликонденсации (повышение pH или снижение температуры), можно приостановить этот процесс на какой-либо промежуточной стадии, В тех случаях, когда получаемый полимер предполагается использовать в производстве изделий, клеев, лаков, реакцию поликонденсации целесообразно приостановить на стадии образования сравнительно низкомолекулярного продукта (молекулярный вес 700— 1000). Полимер, полученный на этой стадии поликонденсации (обычно 1 азываемый феноло-формальдегидной смолой), представляет собой прозрачную янтарного цвета аморфную массу, твердую, стекловидную, но очень хрупкую. При 60—90° полимер перех одит в жидкотекучее состояние, легко [c.375]

Поликонденсацию легко остановить на любой стадии роста макромолекул, несмотря на то, что образующиеся на каждой из этих стадий промежуточные продукты содержат большое число еще не вступивших в реакцию метилольных групп. При поликонденсации оксибензиловых спиртов с ди- и триметилольными производными фенола образуется пространственный полимер. Изменяя условия (повышение pH или понижение темп-ры), можно приостановить этот процесс на к.-л. промежуточной стадии. В тех случаях, когда нолимер предполагается использовать в произ-ве различных изделий, клеев, лаков, поликонденсацию целесообразно приостановить на стадии образования сравнительно низкомолекулярного цродукта (мол. в. 700—1000), представляющего собой твердую, очень хрупкую прозрачную аморфную массу янтарного цвета. При 60—90° полимер переходит в жидкое состояние, легко растворяется в спирте, ацетоне. Полимер начальной стадии поликонденсации называют резолом. [c.470]

Олигомеры получаются поликонденсацией фенола и формальдегида в водной среде в присутствии катализаторов кислотного или щелочного характера. Реакция протекает через стадию оксиметилирования в орто- и параположения фенольного ядра с образованием соответствующих орто- и парамети-лолфенолов (оксибензиловых спиртов) [c.397]

При поликонденсации фенола и формальдегида промежуточно образуются оксибензиловый спирт и диметилолфенол, взаимодействие которых приводит к получению пространственного полимера [c.161]

Оксибензиловые спирты устойчивы только при низких температурах и легко вступают во взаимодействие как с фенолом, так и между собой с образованием высокомолекулярных соединений по реакции ступенчатой поликонденсации. Диметилольные производные фенола при поликонденсации образуют трехмерные структуры. [c.134]

Оксибензиловые спирты и ди- и триметилолфенолы устойчивы только в щелочных средах и при низкой темп-ре. В нейтральных, а тем более в кислых средах их выделить очень трудно, т. к. они легко вступают в поликонденсацию между собой, с ди- и триметилоль-пыми производными фенола или с фенолом. Реакция протекает ступенчато [c.470]

В условиях кислой среды молекулы оксибензиловых спиртов быстро взаимодействуют со свободным фенолом и между собой. Наличие избыточного количества фенола и отсутствие в связи с этим в концевых звеньях цепи реакционноспособных метилоль-ных групп вызывают прекращение процесса поликонденсации на определенной стадии. При этом образуются диоксидифенил-метан, его полимер гомологи и диметиленэфирные производные фенола [c.287]

В щелочной среде при эквимолекулярных количествах фенола и фор-лшльдегида или при избытке формальдегида реакция поликопденсации оксибензиловых спиртов с ди- и триметилольными производными фенола приводит к образованию пространственного полимера с низким молекулярным весом (—1000), довольно легко растворимого в органических растворителях. Кинетика процесса поликонденсации определяет скорость присоединения формальдегида к фенолу с образованием полиметиленфе-нолов. Дальнейшая реакция поликонденсации, происходящая при нагревании путем взаимодействия формальдегида по месту метилольных групп, приводит, в конечном счете, к получению неплавких и нерастворимых фенольно-формальдегидных смол с жесткой сетчатой структурой, характеризующейся большой частотой расположения поперечных связей. [c.59]

При взаимодействии фенола с формальдегидом получается смесь оксибензилового спирта и днмeтилoлфeнoлaJ Поликонденсация этих промежуточных веществ приводит к получению полимера пространственного строения [c.161]

Примером линейной поликонденсации может служить полк конденсация га-алкилзамещенного оксибензилового спирта. Прт благоприятных условиях (повышенная температура, кислая реда) метилольные группы одной молекулы спирта могут pea гировать с водородными атомами бензольного кольца другпЛ-иолекулы, находящимися в орто-положепии [c.187]