Витамин альдегидная форма

Более подробно выяснено значение витамина А в процессе свето-ощущения. В этом важном физиологическом процессе большую роль играет особый хромолипопротеин—сложный белок родопсин, или зрительный пурпур, являющийся основным светочувствительным пигментом сетчатки, в частности палочек, занимающих ее периферическую часть. Установлено, что родопсин состоит из липопротеина опсина и простетической группы, представленной альдегидом витамина А (ретиналь) связь между ними осуществляется через альдегидную группу витамина и свободную -КН,-группу лизина молекулы белка с образованием шиффова основания. На свету родопсин расщепляется на белок опсин и ретиналь последний подвергается серии конформационных изменений и превращению в транс-форму. С этими превращениями каким-то образом связана трансформация энергии световых лучей в зрительное возбуждение—процесс, молекулярный механизм которого до сих пор остается загадкой. В темноте происходит обратный процесс—синтез родопсина, требующий наличия активной формы альдегида—11-г<ис-ретиналя, который может синтезироваться из -ретинола, или транс-ретиналя, или транс-формы витамина А при участии двух специфических ферментов—дегидрогеназы и изомеразы. Более подробно цикл превращений родопсина в сетчатке глаза на свету и в темноте можно представить в виде схемы [c.211]

Твердо установлено участие витамина А в виде ретиналя в зрительной функции (гл. 13, разд. Е, 2) по-видимому, он играет также определенную роль в процессе репродукции. При недостаточности витамина А у самцов не образуется сперматозоидов, а у самок происходит резорбция плода. Крысы, получающие с пищей вместо витамина А ретиноевую кислоту, постепенно становятся слепыми и бесплодными, но в остальном остаются здоровыми . По-видимому, для репродуктивной функции необходима спиртовая или альдегидная форма, тогда как для роста костей и поддержания нормальной секреторной функции слизистых оболочек требуется только ретиноевая кислота . [c.576]

Пиридоксальфосфат (фосфорилированное производное альдегидной формы витамина В ) является коферментом множества ферментов, катализирующих превращения аминокислот. Во всех реакциях, катализируемых ПФ-зависимым ферментом, между аминокислотой и карбонильным атомом пиридоксальфосфата образуется ковалентный комплекс (шиффово основание), в котором ПФ действует как электрофильный катализатор, стабилизируя [c.386]

Кроме того, описана также группа витамина А (спиртовая и альдегидная форма), которая отличается от витаминов А, большей длиной сопряженной полиеновой цепочки (дополнительный олефиновый фрагмент при С -С ). [c.268]

Вторая важная реакция соединений из группы витамина А — это реакция их альдегидной формы — ретиналей с аминогруппой некоторых белков, которая приводит к образованию достаточно стабильных азометиновых производных. Такая реакция осуществляется в сетчатке человеческого глаза между [c.269]

Родопсин состоит из белка опсина (рис. 1.16) и связанного е ним хромофора, являющегося альдегидной формой витамина Л (ретиналем) соотношение этих составных частей в молекуле родопсина 1 1. У наземных и морских позвоночных, которые приспособились к различным условиям освещенности окружающей пх среды, имеются различные хромофоры, обозначаемые как ретиналь I и ретиналь II (рис. 1.2). И палочки, и колбочки, несмотря на разные спектры поглощения (рис. 1.3), содержат, однако, в своем родопсине один и тот же ретиналь, различия в спектрах обусловлены белковым компонентом. С помощью своей альдегидной группы ретиналь образует шиффово основание с е-аминогруппой лизинового остатка опсина и, таким образом, ковалентно связывается с этим белком. Главная стадия фоторецепции состоит в использовании поглощенной световой энергии для изомеризации ретиналя 1 мс-ретиналь (рис. [c.10]

Пиридоксин, или витамин Вб, — важнейщий компонент пищи. Альдегидная форма называется пиридоксалем, а его фосфатный эфир участвует во многих катализируемых ферментами реакциях аминокислот и аминов. Число таких ре- [c.430]

Названия простых алифатических альдегидов, в соответствии с правилами ШРАС, образуются путем прибавления суффикса -аль к названию углеводорода, содержащего то же число атомов углерода. Однако многие альдегиды продолжают называть в соответствии с более старой системой, которая основана на родстве между альдегидом и продуктом его окисления, карбоновой кислотой. Эта система использует полутривиальное название соответствующей кислоты, в котором окончание -ая кислота заменяется на -ЫЙ альдегид . Например, этаналь все еще часто называют уксусным альдегидом (ацетальдегидом). Еще одна система номенклатуры, которая обычно применяется для простых алициклических альдегидов, использует прибавление суффикса карбальдегид к названию углеводорода, содержащего на один атом углерода меньше, чем альдегид так, вещество (1) называют циклогексанкарбальдегидом. В названиях полифункциональ-ных соединений, в которых альдегидная функция не рассматривается как главная, группа —СНО (формильная группа) обозначается префиксом формил . Многие хорошо известные альдегиды имеют тривиальные названия, например хлораль (2) и акролеин (3), или же систематические названия, например ретиналь, т. е. витамин А — альдегид (4) эти названия не дают представления о структуре веществ. [c.488]

Из реакций альдегидной формы мож- В , но в то же время наименее стабильно выделить ее конденсацию с амина- ной, живая система использует пири-ми (схема 10.2.7). доксол и пиридоксамин в качестве Поскольку пиридоксаль собственно предшественников пиридоксаля со-является активной формой витамина гласно схеме 10.2.8. [c.278]

Фосфорнь и фир альдегидной формы витамина Вб, пиридоксальфосфат (пиридоксаль-Р, или РЬР), необходим для многих ферментов, катализирующих реакции превращения аминокислот и аминов. Число таких реакций огромно, и пиридоксальфосфат несомненно является одним [c.209]

Эффектором в зрительном рецепторе является светопоглощающая группировка - белок родопсин с простетической группой - 11-цыс-рети-налем, который образуется из витамина А (транс-ретинола). В клетках спиртовая группа ретинола превращается в альдегидную, затем ретиналь-изомераза превращает его в цмс-форму. Ниже показаны структурные переходы от Апрднс-ретинола (витамина А) к транс- и цмс-ретиналю (рис. 54). [c.110]

Ретиналь, полный траис-изомер (ретинен рети-нальдегид альдегидная форма витамина А ) [c.114]

А-витаминная недостаточность сопровождается нарушением зрения. Светоощущение зависит от содержания в сетчатке глаза протеина родопсина, простетической группой которого является витамин А-альдегид. Восприимчивость глаза к свету определяется концентрацией родопсина, играющего роль фотохимического сенсибилизатора. Под влиянием падающих на сетчатку световых лучей родопсин превращается в нестойкий люмиродоп-син, распадающийся на белок опсин и ретинен (альдегидная форма витамина А). Чем ярче освещение, тем больше распадается родопсина. Поэтому понижается чувствительность глаза и тем самым зрительный аппарат защищается от чрезмерного светового раздражения. В темноте же происходит усиление ресинтеза родопсина и повышается чувствительность глаза к малой интенсивности освещения. [c.47]

Интересные эксперименты проводились с, белком бактерио-родопсином, полученным из галофильных бактерии, в котором содержится пигмент каротииоид ретиналь или ретинен (альдегидная форма -витамина А). Исследования показали, что фос-фолипидная мембрана (протеолипосомы) с добавлением бакте-риородопсина может переносить водородные иоиы за счет [c.265]

Каротиноиды обусловливают цвет лепестков и плодов у некоторых растений Производные каротиноидов — витамин А, ксантоксин, действующий подобно АБК, и другие биологически активные соединения. Хромопротеин родопсин, обнаруженный у некоторых галофильных бактерий, поглощая свет, функционирует в качестве -помпы. Хромофорной группой бактериородопсина является ретиналь — альдегидная форма витамина А. Бактериородопсин аналогичен родопсину зрительных анализаторов животных. [c.79]

В настоящее время известно много трансаминаз, специфичных к различным аминокислотам. Коферментом всех трансаминаз является прочно связанный с апобелком — пиридоксаль-5-фосфат (ПФ), представляющий собой метаболически активную форму витамина В (пиридоксол). В организме образование ПФ происходит путем окисления одной гидроксиметильной группы пиридоксола (СН2ОН) до альдегидной и фосфорилирование второй. Взаимо- [c.374]

Роль акцептора водорода в глицераль-дегидфосфатдегидрогеназной реакции играет кофермент NAD (рис. 15-6), представляющий собой окисленную форму никотинамидадениндинуклеотида, содержащего витамин никотинамид (разд. 10.6). При переходе NAD" в восстановленную форму (обозначается NADH рис. 15-6) от альдегидной группы глицеральдегид-З-фосфата в положение 4 ни-котинамидного кольца NAD" переносится ферментативным путем гидрид- [c.450]

Обнаружение в природных объектах альдегидной и аминной форм витамина Вб привело Снелла [386] к предположению, что взаимопревращение этих форм витамина Ва происходит путем переаминирования и что витамин Ве может выполнять функцию кофермента при ферментативном переаминировании. Позже Снелл [387] доказал обратимое взаимопревращение пиридоксаля и ииридоксамина в результате реакций неферментативного переаминирования с амино- и кетокислотами. Экспериментальные данные, подтверждающие участие витамина Ве в ферментативном переаминировании, были получены при исследовании крыс и микроорганизмов в условиях недостаточности витамина Вз-Недостаточность витамина Ве сопровождалась снижением уровня активности трансаминазы, добавление же пиридоксальфосфата к препаратам тканей или клеток восстанавливало активность фермента [388—390]. [c.248]

Представление о том, что механизм ферментативного переаминирования включает обратимое образование шиффовых оснований с участием альдегидной и аминной формы витамина Вб, сложилось на основании изучения неферментативных реакций переаминирования между амино- и кетокислотами [249, 250] и дальнейшего развития этих исследований в опытах с пиридоксалем и пиридоксамином. Было найдено, что многие аминокислоты вступают в реакции неферментативного переаминирования с пиридоксалем в присутствии ионов меди, железа или алюминия при 100°, причем эта реакция оказалась обратимой [387, 435—437] [c.253]

Пиридоксин, или витамин В (адермин), был изолирован как витамин животных, влияющий на рост крыс. Одновременно было установлено, что он обладает стимулирующим эффектом в отношении роста микроорганизмов. Как и никотиновая кислота, пиридоксин является производным пиридина и существует в организмах в трех формах — пиридоксина (двухатомного спирта), пи-ридоксаля (с заменой одной спиртовой группы на альдегидную) н пиридоксамина (с замещенной аминной гидроксильной группой) [c.128]

В приведенной выше форме, т. е. в виде соли четырехзамещенного аммонийного основания (тиаминхлорид), витамин Вх существует в кислой среде. Для нейтральной и щелочной среды характерна иная структура—с разомкнутым тиазоловым кольцом при этом в молекуле тиамина появляются свободные альдегидная и сульфгидрильная группы. Строение молекулы тиамина подтверждено синтезом. [c.160]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология