Амино оксипиридин

Получите из пиридина р-оксипиридин и р-амино-пиридин, напишите формулы их таутомеров. [c.166]

Катионное хелатное соединение кремния образуется также прн реакции с 1-оксипиридин-К-оксидом. Гарднер и Катрицкий приготовили 24 производных этого соединения и его 1-амино-аналоги [172], а Вейс и Харви получили соли с различными анионами [173, 174]. Однако такие хелатные соединения, как [c.217]

Амино-З-оксипиридин предложен для спектрофотометрического определения осмия [ 13 ]. [c.54]

Эти реакции имеют препаративное значение для синтеза 4-амино- н 4-оксипиридина, так как протекают достаточно гладко. [c.332]

Методика, предложенная Крэгом (стр. 400) для превращения 2-амино-ииридина в 2-бромпиридин, коренным образом отличается от способа Зандмейера, применяемого в ароматическом ряду. Если 2-аминопиридин подвергать обработке в условиях Зандмейера, то бромпиридин образуется только в незначительном количестве (наряду с большим количеством 2-оксипиридина). Аналогичное превращение испытывают и первичные алифатические [c.430]

Сам 2,6-диаминопиридин также может претерпевать гидролиз при нагревании до 100° в течение 2 час. с 70-процентной серной кислотой он дает 2-амино-6-оксипиридин с хорошим выходом [291. [c.432]

В результате конденсации 3-аминопиридина с ацетальдегидом и ацетоном образуется 2,4-диметил-1,5-нафтиридин [40], а З-амино-6-оксипиридин дает 2,4-диметил-6-окси-1,5-нафтиридин [40]. [c.166]

Нафтолы Нафтолы Нитрозофенолы Нафтолы Диизоцианаты Амины ароматические альдегиды и др. Оксипиридины, 1,3-дике-тоны и др. [c.343]

Нагревание 3-оксипиридина с 5 весовыми частями 100%-ной серной кислоты и сульфатом ванадия в качестве катализатора приводит к З-оксипиридин-2-сульфокислоте [897а], полученной также диазотированием соответствующего амина. [c.136]

Совместный кислотно-основной катализ. Например, мутаротация тетфаметилглюкозы происходит в бензольном растворе при одновременном действии кислоты (фенола) и основания (амина) W = =й [S] [В] [НА]. Амфотерное соединение 2-оксипиридин, в концентрации 0,001 моль/л оказывается в 7000 раз более активным как катализатор, чем эквимолекулярная смесь фенола и амина. Реакция протекает через циклический переходный комплекс [c.176]

Совместный кислотно-основной катализ. Например, мутаротация тетраметилглюкозы происходит в бензольном растворе при одновре-.менном действии кислоты (фенола) и основания (амина) v= k 1SI(B х XlHAl. Амфотерное соединение 2-оксипиридин, в концентрации [c.230]

Конденсированные 3-амино-2Н-1,4-бензоксазины (2.264) образуются из 2-аминофенолов [1696, 1697] и 2-амино-З-оксипиридинов [1698] в присутствии хлорацетонитрилов. Во всех случаях выделенные продукты О-алкилирования удалось зациклизовать в оксазины (2.264) [c.166]

ММ 110. Осмий (IV, VI, VIII) образует с 2-амино-З-оксипиридином в среде 3 М СНз СООН комплексное соединение с = 600 нм, е = [c.54]

Для получения 3-амино-4-метоксиметил-5-аминометил-2-пиколина (LHI, R = СНз) предложен путь, по которому в качестве исходного вещества для конденсации с цианацетамидом (XLV) используют 3-фенилгидразон метокси-ацетилацетона далее синтез идет через 2-метил-3-фенилазо-4-метоксиметил-5-циан-6-оксипиридин и его тозильиое производное [107]. [c.341]

Получение 2,6-диоксипиридина. Смесь 5 г 2,6-диаминопиридина и 35 г 65%-1ной НгЗО (пл. 1,555) кипятят 4,5 ч в колбе с обратным холодильником. Раствор не должен давать ааметной фиолетовой окраски при прибавлении к нему нескольких капель РеОз (отсутствие 2-амино-6-оксипиридина). Смесь разбавляют 60 мл воды, дают некоторое время постоять при 7—10°. Осадок отфильтровывают и промывают холодной водой. Получают сернокислую соль 2,6-диоксипиридина. [c.77]

Мутаротация веществ типа тетраметилглюкозы заключается в превращении циклического полуацеталя- 14 в его диастереомер, вероятно, через альдегид 15 с открытой цепью. В очень разбавленном бензольном растворе в присутствии фенола и амина скорость мутаротации пропорциональна произведению концентраций амнна и фенола [34]. Это мржно интерпретировать как указание на согласованный, или пушпульный, механизм, при котором фенол предоставляет протон атому кислорода, отмеченному звездочкой в формуле 14, а амин принимает другой протон, тоже отмеченный звездочкой. Свен и Браун показали, что 2-оксипиридин в концентрации 0,001 М оказывается в 7000 раз более эффективным катализатором, чем смесь 0,001 М фенола и 0,001 М пиридина, хотя как основание он в 10 ООО раз слабее пиридина, а как кислота — в 100 раз слабее фенола. Кинетика реакции осложнена димеризацией катализатора и быстрым обратимым образованием комплекса тетраметилглюкозы с оксипиридином состава 1 1, но все-таки в очень разбавленных растворах реакция имеет первый порядок по катализатору. 3- и 4-Оксипиридины в качестве катализаторов по крайней мере в 1000 раз менее эффективны, чем 2-производное,, и порядок реакции по ним равен двум. Это указывает на то, что одна молекула выступает как акцептор, а вторая — как донор протона. 2-Окси- [c.427]

Единственные в своем роде таутомерные отношения оксипиридинов делают эту группу соединений одной из наиболее интересных и многообразных как в отношении их реакций, так и методов синтеза. Наряду с незамещенными оксипнридинами изучено также большое количество их производных, содержащих амино-, нитро-, циан-, сульфогруппы, а также галоген, алкильные и карбоксильные группы. Все эти соединения имеют всегда более высокие температуры плавления и температуры кипения, чем соответствую-1цие производные бензола. [c.408]

Эта реакция является типичной реакцией азосочетания и может быть широко использована. Если сочетание проводить в сильнокислой среде, то непосредственно образуется азосоединение. В уксуснокислом растворе образуется диазоаминосоединение, которое при нагревании в солянокислом растворе перегруппировывается в аминоазосоединение. Кроме азосочетания с солями диазония, на которое способны амино- и оксипиридины со свободными положениями 3 и 5, следует отметить также, что замещенные 3- и 5-аминопири-дины, например 2-хлор-5-аминопиридин, 2-алкокси-5-аминопиридин, 2-ал-кокси-З-аминопиридин и 2-ацетиламино-5-аминопиридин, содержащие ароматическую аминогруппу, способны диазотироваться и после этого вступать, в реакцию сочетания. [c.431]

Метод Скраупа. Этой реакцией из 3-аминопиридина [36, 42, 43] получен 1,5-нафтиридин (36%), из З-амино-4-оксипиридина [44] — 4-окси-1,5-нафтиридин, а из З-амино-6-оксипиридина [44, 451 и 3,6-диаминопиридина [40]—-2-окси- и 2-амино-1,5-нафтиридины соответственно. З-Аминохинолин был превращен в 2,3-бензо-1,5-нафтиридин [46], причем указывается, что выходы были низкими. Сам 1,5-нафтиридин или его однозамещенное производное этим путем получаются легко. [c.165]

Реакция Дёбнера — Миллера между З-амино-6-оксипиридином и ацетальдегидом дает 2-метил-6-окси-1,5-нафтиридин (VIII) с выходом 27% [45, [c.166]

Значительно более устойчивы N-имины пиридиновых основа иий в кислых средах, где они теряют илидиую структуру. Образующиеся соли по своим свойствам близки к обычным пиридини-евым солям или к солям N-оксипиридиния, а в некоторых реакциях они проявляют себя как аналоги ароматических аминов. [c.7]

Опеншоу и Уиттакер [3], изучая синтез алкалоидов группы эметина, искали пути эффективной конденсации амина с инертным эфиром они установили, что в отдельных случаях использование 2 оксипиридина увеличивает выход с 2 до 87%. Были изучены [c.199]

М-Окиси и М-амины. Н-Окиси пиридинов (261) представляют собой бетаиновые производные ионов 1-оксипиридиния (262) и могут реагировать и с электрофильными, и с нуклеофильными агентами (см. реакции замещения, стр. 104—106). Электрофильные агенты могут атаковать положение 4 (263). Депротонизация промежуточно образующегося соединения дает 4-замещенные Н-окиси, как, например, при нитровании (стр. 58). Находящийся рядом положительный заряд, по-видимому, препятствует электрофильной атаке в положении 2, однако меркурирование, возможно, происходит (стр. 59). В результате сульфирования неожиданно образуется 3-сульфокислота (стр. 59). Некоторые сильные нуклеофильные агенты, например реактивы Гриньяра, атакуют а-углеродный атом (264). [c.51]

Другая характерная реакция активированного ароматического кольца — нитрозирование, по-видимому, не идет с монозамещенны-ми пиридинами 2,6-дигидрокси-, 2,6-диамино- и 2-амино-6-гидр-оксипиридины успешно нитрозированы в положение 3 [126, 128]. Аминогруппы этих соединений, как ни странно, не диазоти-руются в используемых условиях, хотя соответствующая реакция с 2-амино-5-гидроксипиридином дала 3,6-дигидрокси-2-нитрозо-пиридин [129]. [c.35]

Аминопиридин ведет себя как нормальный ароматический амин он может быть продиазотирован обычным методом, а полученный раствор диазониевой соли сочетается с фенолами он дает реакцию Зандмейера, причем диазогруппа может быть замещена на хлор, бром, йод или циан (том I). 2- и 4-Аминопиридины ведут себя иначе они не могут быть продиазотированы в обычных условиях в разбавленном водном растворе, а только в концентрированных растворах. При разбавлении водой полученные растворы дают непосредственно оксипиридины, причем выделение диазониевой соли оказывается невозможным. Лишь 4-амино-пиридин может быть продиазотирован, но только нитрозилсульфатом в растворе концентрированной азотной кислоты при разбавлении получается раствор, который после подщелачивания сочетается с фенолами и, следовательно, содержит диазониевую соль. При диазотировании 2- и 4-аминопиридинов твердым NaN02 в растворе концентрированной соляной или бромистоводородной кислоты (в последнем случае в присутствии брома, по Крейгу, 1934 г.) непосредственно получаются соответствующие галоидпиридины. Условия этой реакции значительно отличаются от условий нормальной реакции Зандмейера. Введение циангруппы этим путем до настоящего времени не удалось осуществить. [c.713]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология