Гидроксиметилфурфурол

Схема 10.4. Образование фурфурола, гидроксиметилфурфурола, левулино-вой и муравьиной кислот из моносахаридов в кислой среде [c.222]

Продуктами побочных реакций являются ангидросахара, фурфурол, гидроксиметилфурфурол, муравьиная и левулиновая кислоты, гуминоподобные вещества, альдоновые кислоты. Альдоновые кислоты образуются при окислении углеводов. Предполагают, что в зтом процессе участвуют ионы гидросульфита. Сначала происходит нуклеофильное присоединение к альдегидным фуппам углеводов [c.343]

Возможны два направления катализируемой кислотой внутримолекулярной дегидратации моносахаридов. Одно из них приводит к образованию ангидросахаров, например, из глюкозы - левоглюкозана (ср. получение левоглюкозана при термической деструкции целлюлозы - 11.12.1). Второе же приводит к образованию продуктов неуглеводного характера -гетероциклических альдегидов и др. Из пентоз образуется фурфурол, частично распадающийся дальше с образованием муравьиной кислоты, а из гексоз - гидроксиметилфурфурол и продукты его распада - муравьиная и левулиновая кислоты (см. 11.6.1). В кислой среде фурановые альдегиды могут полимеризоваться. В небольшом количестве, большем из пентоз и гексуроновых кислот и меньшем из гексоз, образуются фенольные соединения. Это указывает на сложность химических превращений моносахаридов в условиях кислотного гидролиза. [c.296]

Звенья метилпентоз, входящие в состав нецеллюлозных полисахаридов, при гидролизе превращаются в метилпентозы, а последние в ме-тилфурфурол (5-метил-2-фуральдегид), определяющийся вместе с фурфуролом (см. схему 11.7, а). Гексозаны гидролизуются до гексоз, которые превращаются в гидроксиметилфурфурол (5-гидроксиметил-2-фуральде-гид). Однако он не стоек и в присутствии НС1 при нагревании большей частью разлагается с образованием муравьиной и левулиновой кислот (см. [c.301]

Гексозный гидролизат перед подачей на биохим. переработку необходимо предварительно подготовить с целью удаления содержащихся в нем примесей. Последние либо не утилизируются микроорганизмами-продуцентами этилового спирта и кормовых дрожжей, либо угнетают их жизнедеятельность (декстрины-продукты неполного гидролиза полисахаридов, взвешенные в-ва-мелкодисперсный лигнин и смолообразные продукты, альдегиды-фурфурол, гидроксиметилфурфурол, формальдегид, соед. лигиогумниового комплекса, коллоидные в-ва, нек-рые орг. к-ты). Подготовка гидролизата включает неск. стадий инверсию (гидролиз) декстринов до моносахаридов (выдержка при атм. давлении и 100 °С или под давлением до 0,1 МПа при более высокой т-ре) в спец. аппарате, нейтрализацию гидроксидом Са и аммиачной водой до pH 4,0-5,6, очистку от взвешенных частиц в отстойниках и от вредных примесей коагуляцией нх прн охлаждении до 33-37 °С, адсорбцией активным углем и продувкой воздухом. [c.563]

Наиболее важными из них в отношении выхода и практического использования (см. 18.4, 18.5) являются фурфурол (2-фуральдегид), образующ,ийся из пентоз и уроновых кислот, и гидроксиметилфурфурол [5-(гидроксиметил)-2-фуральдегид I (ГМФ), образующийся из гексоз, главным образом из глюкозы (схема 10.4). При повышении температуры циклическая молекула ГМФ превращается в ле-вулиновую и муравьиную кислоты. Фурфурол также довольно неустойчив в дегидратирующей среде, и кривая его выхода проходит через максимум [31, 78]. [c.222]

Обработка глюкозы кислотами в различных условиях приводит к получению 5-гидроксиметилфурфурола, который также получается как продукт распада при гидролизе древесины [89]. Гидроксиметилфурфурол в настоящее время в промышленности еще не производят, но как бифункциональное соединение он может найти применение при получении различных промежуточных продуктов для производства пластиков — сложных полиэфиров, полиамидов, поликарбонатов, эпоксидных и фурановых смол [28, 129]. В США из опилок до 1965 г. осуществлялось промышленное производство еще одного продукта деструкции — левулиновой кислоты, но в настоящее время потребителя этого химиката нет [92]. [c.412]

Скорость реверсии, как установлено Шенеманом, увеличивается не только благодаря воздействию кислоты, но и в особенности при повышении температуры. В результате этого при выпаривании соляной кислоты из гидролизата основной ступени, в течение которого концентрация поднимается до 70%, замечается весьма значительная реверсия вследствие смещения равновесия. Поэтому, указывает Шенеман, чтобы достичь высокого выхода кристаллической глюкозы, необходимо расщеплять молекулы дисахаридов (как остаточные, так и вновь образующиеся) в процессе окончательного гидролиза — инверсии. Зависимость равновесия от концентрации требует, к сожалению, большого разбавления жидкости. Процессу сопутствуют вредные реакции, расщепляющие небольшое количество образованной глюкозы в гидроксиметилфурфурол и далее в левулиновую и муравьиную кислоты. [c.38]

Основой твёрдой изоляции маслонаполненного оборудования (силовых и измерительных трансформаторов, реакторов) является целлюлоза. В процессе эксплуатации оборудования твёрдая изоляция подвержена процессам старения. Эти процессы сопровождаются химическими превращениями, в результате которых образуются вещества, характерные для процесса разрушения целлюлозы, в частности производные пятиатомного гетероциклического соединения фурана фурфурол, 2-ацетилфуран, 5-метилфурфурол и 5-гидроксиметилфурфурол. [c.106]

Дегидратация. При нагревании с минеральными кислотами, например хлороводородной кислотой, происходит дегидратация моносахаридов (отщепление трех молекул воды) Альдопентозы при этом образуют фурфурол альдо-и кетогексозы — 5-гидроксиметилфурфурол. [c.406]

Реакция Молиша [2]. Эта реакция основана на превращении гексоз при нагревании с концентрированной серной кислотой в гидроксиметилфурфурол, пенюз —в фурфурол и метилпен-тоз —в метилфурфурол, Полученные альдегиды дают с а-нафто- [c.508]

Метод основан на том, что при взаимодействии глюкозы с концентрированной серной кислотой образуется гидроксиметилфурфурол, который при нагревании на кипящей бане в кислой среде легко конденсируется о антроном [c.132]

В предлагаемом методе реакцией с анилином определяется фурфурол, реакцией с бензидином — суммарное содержание фурфурола, метилфурфурола и гидроксиметилфурфурола. По разности между полученными результатами находят содержание суммы метилфурфурола и оксиметилфурфурола. [c.390]

Гексозы при аналогичной обработке также дают производное фурана - 5-гидроксиметилфурфурол, который, теряя молекулу муравьиной кислоты, превращается в левулиновую (4-оксопен-тановую) кислоту [c.87]

На поглощение образцов лигнина при 280 нм значительное влияние могут оказывать примеси продуктов распада полисахаридов, например фурфурол или гидроксиметилфурфурол, которые также имеют максимум поглощения около 280 нм [136]. Использование второго максимума при 200—208 нм требует подбора подходящего растворителя, и, кроме того, поглощение в этой области может приводить к ошибкам из-за более высокой его интенсивности. [c.129]

Определение суммарного содержания фурфурола, метилфурфурола и гидроксиметилфурфурола [c.391]

Реакция протекает в сильнокислой среде. Оптическую плотность полученного раствора измеряют при Х = 413 нм. Чувствительность реакции невелика, молярный коэффициент светопоглощения для фурфурола равен 2-10 для метилфурфурола и гидроксиметилфурфурола— Ы0 Измерив оптическую плотность анализИ" руемого раствора, содержащего все три указанных компонента, [c.391]

Калибровочные графики. Для расчета суммарного содержания метилфурфурола и гидроксиметилфурфурола требуются два калибровочных графика. Для приготовления первого графика отбирают различные объемы (0,5 1 2 3 5,. ... .., 20 мл) стандартного раствора фурфурола, разбавляют каждую порцию до 50 мл дистиллированной водой и дальше поступают, как при анализе пробы. Чтобы построить второй калибровочный график, отбирают такие же объемы стандартного раствора метилфурфурола или оксиметилфурфурола, также разбавляют каждую порцию до 50 мл водой и поступают дальше, как при анализе пробы. [c.392]

Расчет. Зная содержание фурфурола в анализируемой пробе 1 по реакции с анилином), рассчитывают, какое количество его должно содержаться в 50 мл полученного при перегонке с паром дистиллята, и по первому калибровочному графику находят отвечающую этому содержанию фурфурола оптическую плотность. Найденное значение вы> итают из оптической плотности окрашенного раствора, полученного при анализе пробы. По этой разности, пользуясь вторым калибровочным графиком, находят суммарное содержание в пробе метилфурфурола и гидроксиметилфурфурола . [c.392]

Исследование [421] меланоидинов методом хроматографии на бумаге показало, что меланоидины, приготовленные из глицина и глюкозы или из глютамината натрия и глюкозы, содержат глицин, глюкозу, гидроксиметилфурфурол и несколько неиденти-фицированных веществ. Увеличение антиокислительной эффективности происходило параллельно углублению степени конденсации и образованию коричневого коллоидального нерастворимого в воде вещества. Предполагается, что антиокислительные свойства меланоидинов зависят от веществ фенольного характера. [c.288]

Сущность метода. В присутствии концентрированной уксусной кислоты фурфурол конденсируется с анилином с образованием соединения С4НзОСН(СбН4ЫН2)2, интенсивно окрашенного в красный цвет. Метилфурфурол и гидроксиметилфурфурол в этих условиях образуют соединения желтого цвета, практически не влияющие на оптическую плотность раствора, если ее измерять с желто-зелеными светофильтрами. В анализируемый раствор вводят щавелевую кислоту, двузамещенный фосфат натрия и хлорид натрия для повышения устойчивости получаемой красной окраски. Чувствительность определения очень велика, при Я = = 518 нм молярный коэффициент светопогашения равен 6,2-10 . [c.390]

Стандартный раствор метилфурфурола или оксиметилфурфурола 1,0 г метилфурфурола или гидроксиметилфурфурола (берут из этих двух веществ то, которое преобладает в анализируемой воде) растворяют в 1 л воды. [c.392]

Реакция с хромотроповой кислотой (способ, позволяющий различить гексозы и пентозы [3]. Приведенная ниже цветная реакция с хромотроповой кислотой основана на- образовании гидроксиметилфурфурола из гексоз или построенных из них дисахаридов (например, сахарозы) и последующем отщеплении от него формальдегида при действии концентрированной серной кислоты. К 1 мл испытуемого раствора, содержащего 300 мкг гексозы или дисахарида, приливают 5 мл реактива. При нагревании на кипящей водяной бане появляется фиолетовая окраска. [c.509]

Фр> тоза восстанавливает реактив Фелинга подобно глюкозе она способна к энзиматическому брожению. При кипячении с соляной кислотой превращается в гидроксиметилфурфурол и смесь гуминовых веществ. [c.516]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология