Бромсукцинимид, бромирование

Тиофен очень легко бромируется бромом [99—102 51, с. 130], диоксандибромидом [103] и N-бромсукцинимиДом [104, 105] в различных условиях. Чаще всего при этом образуются смеси моно- и дибромтиофенов что затрудняет выделение чистого 2-бромтиофена. Приведенная ниже методика бромирования тиофена бромид-бромат-ной смесью в эфире лишена этого недостатка [106]. [c.31]

Интересно сопоставить реакционную способность атомов водорода при аллильном и иронарпшьиом атомах углерода ио отношению к радикальному бромированию иод действием К-бромсукцинимида. При бромировании гексена-1-ни- [c.529]

И. В. Мачинская и В. А. Бархаш. Бромирование органических соединений N-бромсукцинимидом (реакция Воля—Циглера), Реакции и методы исследования органических соединений, т. 9. Госхимиздат, М., 1959, стр. 287. [c.213]

Прямое галогенирование. Галогенированию подвергают как углеводороды. так и различные их производные. Препаративное значение имеет только хлорирование и бромирование. В качестве хлорирующих агентов широко используются хлор и хлористый суль-фурил, а в качестве бромирующих бром и бромсукцинимид. [c.150]

АЛЛИЛЬНОЕ БРОМИРОВАНИЕ АЛКЕНОВ N-БРОМСУКЦИНИМИДОМ ПО К. ЦИГЛЕРУ [c.384]

Реакцию бромирования циклогексена можно проводить в нейтральной среде, например применяя в качестве растворителя четыреххлористый углерод. Н-БромСукцинимиД получают также путем электролиза раствора бромистого натрия и сукцинимида . [c.811]

Более эффективным оказался другой метод образования в кольце В второй двойной связи при помощи последовательного бромирования и дегидро-бромирования стерина в положении С7. Этот метод базируется на результатах исследований Циглера о возможности избирательного замещения водородного атома стерина, находящегося в аллильном положении к двойной связи, бромом при применении Ы-бромсукцинимида в качестве бромирую-щего агента [54—58. Данный метод был тщательно проверен и изучен В. Вендтом [44]. Общий выход 7-дегидрохолестерина составил 26—28% (на исходный бензоат холестерина). Из анализа литературных данных можно придти к следующему заключению [c.304]

Открытое Циглером бромирование в аллильное положение без присоединения по двойной связи осуществляется N-бромсукцинимидом. Реакция протекает по цепному механизму и инициируется веществами, генерирующими свободные радикалы, например перекисями. Поскольку сам N-бромсукцинимид способен к гомолизу, нет необходимости в участии другого инициатора [c.273]

Бромирование этиленовых углеводородов бромсукцинимидом (или бромфталимидом) приводит к образованию непредельных бромидов ал-лильного типа (реакция Воля — Циглера) [c.213]

Хлорирование и бромирование альдегидов и кетонов можно осуществить действием не только свободных галоидов, но и других агентов галоидирования, например комплексно связанного галоида в диоксандибромиде, хлористого сульфурила и бромсукцинимида (о механизме реакции с бромсукци-нимидом см. стр. 213). При действии этих реагентов получаются а-галоидальдегиды и а-галоидкетоны с высокими выходами [c.168]

При действии Ы-бромсукцинимида на дикетен бромирование направляется в аллильное положение [23] образующийся при этом продукт реакции предполагаемого строения [c.244]

Бромирование ведут в колбе, снабженной обратным холодильником и мешалкой. В реакционную колбу загружают циклогексен и [ -бромсукцинимид. При работаюш,ей мешалке колбу медленно нагревают на глицериновой бане, доводя ее содержимое до кипения. В процессе нагревания М-бромсукцинимид растворяется и реакционная масса окрашивается в желтоватый цвет. Через 20 мин берут пробу. К концу бромирования реакционная масса не должна содержать, М-бромсукцинимид. О его отсутствии судят по тому, что прп добавлении к пробе реакционной массы подкисленного раствора иодида калпя образование иода не наблюдается. [c.163]

Аллильное бромирование можно провести в лабораторных условиях, используя К-бромсукцинимид (КБС) и пероксид бензоила (см. задачу 53). [c.326]

Физические свойства. — У циклических соединений со средними кольцами физические свойства существенно отличаются от нормы. В то время как в ряду гомологических н-алканов с увеличением молекулярного веса происходит равномерное возрастание плотности и уменьшается молекулярная рефракция, у циклоалканов, начиная с Сб, плотность возрастает более быстро н, пройдя через максимум, снижается до уровня плотности высших н-алканов, а кривая молекулярной рефракции имеет точку перегиба. Фосетт и Харрис (1954) исследовали ряд сопряженных циклодиенов-1,3, полученных в основном аллильным бромированием циклоалкенов бромсукцинимидом с последующим дегидробромированием ири помощи хинолина. Они обнаружили, что ультрафиолетовые спектры этих соединений сильно зависят от размера кольца, как это видно из приведенных ниже данных о полэ-жении полос поглощения [c.86]

После превращения ее в метиловый эфир и действия 2 мол магний-бромфенила получают соответствующий третичный спирт, который ацетилируют. При отщеплении воды кипячением с уксусной кислотой и дезацетилирова-нии с помощью поташа вторичная спиртовая группа при С3 окисляется по Оппенауэру и бромированием с помощью К-бромсукиинимида, а также последующим отщеплением бромистого водорода с помощью диметиланилина получают диен. При дальнейшем действии Ы-бромсукцинимида на свету образуется 21-бромпроизводное, от которого боковую цепь отщепляют хромовой кислотой после предварительного ацетилирования [c.618]

Процесс переноса атомов галогена из одного орг. соед. в другое может включать разрыв как связей галогена с гетероатомом, напр, при бромировании N-бромсукцинимидом, так и связей С—Hal [c.473]

При бромировании Ы]Ы71 Ы-бромсукцинимидом замещение идет исключительно в р-положение шестичленного хелатного цикла (см методики 14, с. 112) [245]. [c.100]

Заместители в кольце у-пирона подвергаются тем же превращениям, что и заместители а-пиронового кольца. Так, метильные группы в положениях 2 и 6 конденсируются с альдегидами (схема 21) или с азотистой кислотой [36]. Описано их бромирование Л -бромсукцинимидом (схема 22) [37]. [c.87]

Бромирование бромсукцинимидом (или бромфталнмпдом) протекает по радикальному (цепному) механизму. Первой стадией реакции является термическая диссоциация бромсукцинимида с образованием атома брома и радикала I [c.214]

Другой путь получения а-бромнитроалканов — бромирование оксимов М-бромсукцинимидом [68] [c.438]

По литературным данным, на выход 7-бромпроизводного влияют качество бромирующего агента, природа растворителя и температура. Свет катализирует процесс бромирования. По данным В. Вендта, процесс бромирования М-бромсукцинимидом осуществляют следующим образом [48]. [c.310]

Витамины группы О (кальциферолы (27) и (28) регулируют обмен кальция и фосфора и особенно важны в раннем возрасте Их используют для лечения рахита, остеонороза. туберкулеза костей и др Холекальциферол (27) (витамин О ) синтезируют из холестерина (10) бромированием бромсукцинимидом (БСИ) аллильного положения С-8 с последующим лсм илробромирова-нием бромпроизводного (25) органическим основанием, что приводит к сопряженному диену (26) Ею фотохимической дециклизацией (по кольцу В) получают витамин Оз (27) [c.54]

Р-цию проводят обычно пропусканием СЬ через водный р-] эмульсию или суспензию в-ва в воде (иногда в присут. щ ло ш). При проведении р-ции в СНзСООН происход присоед. ацетила и С1 с образованием а-хлорацетато К окислит, хлорированию относится также галоформное раацтление. Заместительное бромирование олефинов осуществляется с помощью N-бромсукцинимида. Для замещения водорода в ацетилене и его производных на галоген использ. гипогалогениты Na. [c.118]

Исходным веществом для получения повзмбитола (VI) является о-ксилол (1), который при бромировании бромсукцинимидом (И) в четыреххлористом углероде в присутствии перекиси бензоила образует о-ксилилбромид (III) [2]. При взаимодействии III с диэтаноламином [c.63]

Один из лучших иренаративных методов синтеза бромгидринов заключается в бромировании алкенов с помощью К-бромсукцинимида (ЫВЗ) в бинарной смеси диметилсз льфоксида (ДМСО) и воды [c.411]

ВОЛЯ-ЦИГЛЕРА РЕАКЦИЯ, замещение атома Н в а-положении к связи С=С иа атом Вг (аллильное бромирование) с помощью N-бромамидов или N-бромимидов (обычно N-бромсукцинимида), напр. [c.424]

Моно- и 4,6,9-трибромоспиропиримидины 39, 41 получены в реакции 2,6-дитрет-бутил-1,4-бензохинона с 4-бромо- и 4,6,9-трибромо-1,8-нафтилендиаминами. Бромирование спирана 36а эквимолярным количеством Ы-бромсукцинимида в ССЦ с выходом 41% дает 4-бромопроизводное 40. [c.337]

Положение второй метильной группы определяется нз сопоставления следующих фактов. Бромированием бензоата холестерина (XL1I) с помощью N-бромсукцинимида с последующим дегидробромированием получается бензоат так называемого 7-дегидрохолестерина (ХЫП). Частичным гидрированием с платиной в уксусной кислоте он может быть переведен (с миграцией двойной связи в положение 8—9) в бензоат [c.283]

Определение сульфаниламида (М = 172,21 г/моль) основано на реакции бромирования его Л -бромсукцинимидом в водном (НС1, СН3СООН) растворе до обесцвечивания индикатора метилового красного [c.164]

Бромирование Н-бромсукцинимидом в аллильное положениё с последующим отщеплением бромистого водорода было применено для синтеза производных витамина Аг (3,4-дегидровитами-на А) из соответствующих соединений ряда витамина А [63, 77, 296]. Только в последнее время [296] этот метод окисления был [c.213]

N-Бpoм yкцинимид используется для бромирования алкенов в аллильное положение, этот реагент создает постоянную низкую концентрацию брома (разд. 29.8), Каждую молекулу НВг, образующуюся при галогенировании, Н-бромсукцинимид превращает в молекулу ВГд [c.201]

Сделана неудачная попытка синтезировать изоиндоло(1,2- )бенз-. тиазолиевые соли из бензтиазола (2.339) путем его бромирования № бромсукцинимидом [397]. [c.145]

Пептидные связи, образованные триптофаном, разрываются Л -бромсукцинимидом несколько хуже аналогичная реакция протекает по остаткам тирозина. В обоих случаях бромирование сопровождается нуклеофильной атакой карбонильного кислорода с образованием спиролактона и бромид-иона схемы (23) и (24) . [c.273]

Дезацетоксицефалоспорины, которые сейчас лучше всего получать из пенициллинов, обладают сами по себе ценными антибактериальными свойствами, но могут также превращаться в цефалоспорины. Один из лучших способов такого превращения показан на схеме (19) [43]. При этом сначала атом серы превращают в сульфоксидную группировку, что защищает серу от реакции с Л/ -бромсукцинимидом и направляет бромирование на метильную группу. Замена аллильного бромида на ацетат с последующим восстановлением сульфоксидной группировки приводит к цефало-спорановому эфиру, легко превращаемому после снятия защиты в соответствующую кислоту. [c.356]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология