Триалкилбензолы

Тетралин и нафталин в сходных условиях гидрирования ведут себя так же, как и 1,2-диалкилбензолы, а 1,3,5-триалкилбензолы — как 1,3-диалкилбензолы. Значительное влияние на стереоселективность гидрирования ароматических углеводородов оказывает не только природа используемого металла, но и относительное содержание его в катализаторе. При гидрировании о- и я-кси-лолов на Rh/ с ростом концентрации металла в катализаторе заметно увеличивается содержание транс-форм соответствующих диметилциклогексанов содержание же транс-1,3-диметилциклогексана при гидрировании ж-кси-лола, наоборот, несколько уменьшается. Соответствующие данные приведены в работе [81]. [c.47]

Фракция 212—215° включает 60% моноалкилбензолов (линии близки к указанным выще), 1, 3, 5-триалкилбензолы ( 15%), AV с-м 518, 550, 1000, 1034, 1167, 1296, 1384, 1616 и небольшое количество 1,4- и 1,3-диалкилбензолов. Линин для [c.55]

Количество образующегося транс-изомера зависит от природы катализатора и условий гидрирования. Наиболее интересные результаты -по стереоселективности гидрирования 0-, м- и н-ксилолов, а также некоторых других ди- и триалкилбензолов над различными гетерогенными катализаторами получены в работах [77—85]. Анализируя эти данные, можно выделить ряд закономерностей. [c.46]

При обработке олеумом [138] 1, 2, 4-триэтилбензола получается лишь одна сульфокислота, которая, по аналогии с кислотой, получаемой из соответствующего метильного соединения, повидимому, является 5-изомером. Из 1,3, 5-триэтилбензола [138] и 1, 3, 5-триизопропилбензола [139] также синтезированы моносульфокислоты. Из содержащих неодинаковые алкильные группы триалкилбензолов 1,4-диметил-2-этилбензол [130 б, 140], 1,5-диметил-2-этилбензол [130 б, 132 а], 1,2-диметил-4-и-пропилбензол [141], [c.24]

Резкая полоса в спектрах четырех 1,2,4-триалкилбензолов [c.620]

Большое значение оказывают количество и активность катализатора, При небольших количествах катализатора и мягких условиях образуются в значительной,степени орто- и пара-то-меры. С увеличением количества катализатора возрастает содержание мета-томера. Кроме того, образование лега-изомера при мягких условиях наблюдается при высокой реакционной способности и низкой избирательности карбокатионов. В присутствии больших количеств катализатора ароматические углеводороды почти количественно превращаются в 1,3-диалкил- и 1,3,5-триалкилбензолы, что объясняется их большой основностью и соответственно стабильностью соответствующих сг-комплексов. Многочисленными примерами показано, что чем выше энергия у реагента (больше дефицит электронов), тем меньше его селективность как при атаке различных по основности ароматических углеводородов, так и отдельных положений монозамещенных ароматических соединений. Например, молекулярный бром (слабая кислота Льюиса) реагирует с толуолом в 600 раз быстрее, чем с бензолом, тогда как бром-катион из гипобромида (сильная кислота Льюиса) лишь в 36 раз. Подобный же эффект наблюдается для этих реагентов и при атаке различных положений толуола. В табл. 2.4 приведены факторы парциальных скоростей нитрования и галогенированЕя толуола и трет-бутилбензола. [c.42]

В бензиновой части нефтей доказано присутствие почти всех изомеров моно- и диалкилзамещенных и значительное число полиал-килзамещенных гомологов до Сю включительно. Детальное изучение индивидуального углеводородного состава прямогонных нефтяных бензинов показало, что среди двузамещенных гомологов бензола преобладают 1,Я-замещенные изомеры, среди триалкилбензолов — 1,3,5- и 1,2,4- изомеры. В керосиновых фракциях различных нефтей, как и в бензиновых, ароматические углеводороды почти полностью представлены гомологами бензОоЧа. Однако в керосине уже появляются заметные количества гомологов нафталина, т. е. ароматические углеводороды с конденсированной системой из двух бензольных колец. [c.258]

Продукты первичного алкилирования способны сами подвергаться алкилированию олефинами благодаря нуклеофильности алкильных радикалов, вступающих в бензольное ядро и появления возможности нри этом более легкого сдвига я-электронов в бензольном ядре, особенно при введении двух алкильных групп. Поэтому при алкилировании бензола олефинами наряду с моноал-килбензолами образуются диалкилбензолы, а в случае гомологов бензола наряду с ди- получаются также триалкилбензолы. Относительное содержание ди- и триалнилбензолов в продуктах алкил -рования и их состав зависят от молярных соотношений аромати-, ческих углеводородов и олефинов, температуры, количеств и химической природы катализатора. [c.67]

Триалкилбензолы, полученные при сравнительно мягких условиях в присутствии серной кислоты, представляют собой 1,2,4-триалкилбензолы, а в присутствии хлористого алюминия — 1,3,5-триалкилбепзолы. [c.68]

Мета-производные являются продуктами аномального замещения, образовавшиеся путем прямой изомеризации орто- и парапроизводных или из 1,2,4-триалкилбензолов путем отщепления алкильной группы от пе рвого С-атома или переноса первой алкильной группы в другое ядро, как представлено схемой [c.68]

Обычно при исследовании алкилирования ароматических углеводородов стремятся найти условия, при которых процесс протекал бы с образованием максимального выхода моноалкил-производиых. В последние годы уделяется внимапие также диалкилбензолам в связи с применением их в промышленности. Триалкилбензолы пока остаются в виде полиалкилбензольных фракции и рассматриваются как нежелательные побочные продукты. Поэтому и алкилирование диалкилбен лов олефинами Б триалкилбензолы изучается крайне недостаточно, хотя триалкилбензолы уже на данном этапе могут служить ценным сырьем для синтеза ряда важных соединений. [c.108]

Из других триалкилбензолов изучено окисление 1,3,5-триизопропилбензола в мопо-, ди- и тригидроперекисн [84 — 86, 263]. Основная цель исследований, как это было подчеркнуто в докладе Профта на годичном собрании химического общества ГДР [264], заключается в окислении углеводорода до тригидроиерекиси и расщепление последней в флороглюцин, т. е. осуществить синтез интересного, ио малодоступного трехатомного фенола. [c.282]

Пределы для одиннадцати 1,3,. 5-триал-килбснзолов, исключая 1,3,5-триметилбензол, полоса которого находится у 687 см" . См. ниже 1,3,5-триалкилбензолы, рис. 103 и 104, Для 1,3,5-три-т/)ет-бутил-бензола е з 118] [c.618]

Частота полосы в спектрах 1,2,3-триалкилбензолов определенно ниже, чем в спектрах другпх алкилбензолов (1595— 1615 еж- ) [c.620]

Частоты полос в спектрах четырех 1,2,4-триалкилбензолов несколько выше, чем обычно для алкилбензолов (1505— 1615 см ). При наличии большего количества данных такое соотношевие может п не сохраниться [c.620]

M aulay D. А., 1, i е n А. Р. а. L а и n е г Pli. J. Перераспределение алкильных групп алкилбензолов. III. Спектральные ц други физические свойства симметричных триалкилбензолов. Доказательство строения 1,3,5-три-трет-бутилбензолов. J. Аш. hem. So ., 1954, 76, № 9, 2354—2357. [c.730]

При алкилировании бензола пропиленом в присутствии А1С1з образовавшийся изопропилбензол подвергается Дальнейшему алкилированию с образованием диалкилбензола, который, взаимодействуя с пропиленом, дает триалкилбонзол и т. д., т. е. реакция алкилирования является последовательной. Она протекает через образование ряда продуктов по схеме бензол — моноалкилбензол — диалкилбензол — триалкилбензол — тетра-алкилбензол и т. д. [c.8]

Этот углеводород при действии хлористого алюминия изомеризуется при О С 1в 1,3,5-три-грег-бутил б0нзо л (т. шл. 73 °С), полученный в 1954 г. Бартлеттом в качестве одного из продуктов реакции Фриделя — Крафтса между г/зет-бутилхлоридом р[ /г-ди-трет-бутилбеизолом. СМ е-щение ультрафиолетового спектра поглощения 1,2,4-триалкилбензолов по сравнению с наблюдаемым для менее пространственно затрудненных изомеров у казы вает, что взаимное отталкивание о-трет-бутилыных групп нарушает планарность бензольного кольца. Теплота сгорания [c.163]

Триалкилбензолы могут быть получены следующим путем. В молекулу л-диалкилбензола, например л -ксилола I, вводят блокирующую трег-бутильную группу, которая из-за своего большого объема не вступает в орто-положение к метильным заместителям, а образует с хорошим выходом соединение II. Последнее алкилируют в пара-положение к трет-бутильной группе, после чего блокирующую группу удаляют обработкой соединения П1 лг-ксилолом, причем регенерируется соединение II и одновременно образуется 1,2,3-триалкилбензол IV (Шлаттер, 1954) [c.169]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология