аминоантрахинона нафтиламина

Каким путем следует получать а) Л -метил-2-нафтиламин, б) Л -этил-1-нафтиламин, в) Л -метил-1-аминоантрахинон [c.243]

Выход а-нафтиламина в этих условиях составляет 85%. Превращение р-хлорантрахинона в р-аминоантрахинон является промышленным способом синтеза этого продукта [c.165]

Многие вторичные и третичные амины бензольного и нафталинового рядов служат важными промежуточными продуктами в производстве трифенилметановых и других основных красителей. Производные анилина получают из первичного амина, в то время как для производных нафтиламина и аминоантрахинонов возможны иные методы получения, аналогичные методам получения самих первичных аминов. [c.119]

Анилин (см. № 5), замещенные анилины замешенные нафтиламины (см. № 67, 70, 124) а- и р-аминоантрахиноны азокрасители, содержащие аминогруппы дифениламин (см. № 40) [c.333]

Иногда различают стабилизаторы для хранения мономеров и стабилизаторы для перегонки. Первые должны обеспечивать только достаточную длительность индукционного периода, но не препятствовать процессу полимеризации. Кроме того, должны сохраняться возможность контроля длительности индукционного периода и возможность последующего удаления стабилизатора. Стабилизаторы для перегонки наряду с большим индукционным периодом должны обеспечивать и замедление самой полимеризации [112]. В качестве стабилизаторов для хранения чаще всего применяются следующие вещества бензохинон, п-трет.бутилпирокатехин, толухинон, фенантренхинон, хлоранил, п-нитрозодиметиланилин менее эффективны, но все же пригодны для применения 1-аминоантрахинон, аценафтенхинон, бензидин, 2,4-диаминоазобензол, метиланилин, п-фени-лендиамин, фенил-р-нафтиламин. [c.220]

Так как лимитирующей стадией реакции диазотирования является первая, т. е. присоединение диазотирующего агента к азоту аминогруппы, то выбор диазотирующего агента определяется основностью амина. Амины высокой и средней основности (анилин, его гомологи и их мононитросоединения и сульфокислоты, нафтиламины и аминонафтолы и их сульфокислоты, аминопроизводные бифенила и дифениламина и др.) диазотируют в водной среде. Слабоосновные амины (ди- и тринитроанилины, дихлор-нитроанилин, аминоантрахиноны и др.), отличающиеся пониженной электронной плотностью на атоме азота аминогруппы и практически не реагирующие с малоактивными диазотирующими агентами, диазотируют в концентрированной серной кислоте, которая, кстати, является хорошим растворителем практически для всех аминов. [c.231]

Подобные же соединения образуют а- и р-нафтиламины, а- и i-аминоантрахиноны- . [c.218]

Изменения, происходящие в ИК-спектре при циклизации, видны из рис. 1. Отметим в первую очередь резкое смещение полосы, соответствующей колебаниям нитрильной группы, от 2251 см для до 2185 см для I]. Низкое значение частоты в случае ферроценофан а ] I объясняется сопряжением нпт])ильной группы с енаминной системой [16]. Интенсивные полосы с V 1655 и 1592 см могут быть отнесены к колебаниям двойной связи енамина и деформационным колебаниям КН аминогруппы, оба из которых проявляются в области 1660— 1590 см . Валентные колебания аминогруппы проявляются в виде трех полос с частотами 3430, 3345 и 3250 см . Интересно, что также по три полосы в области 3500—3200 см найдены в спектрах 2-аминоантрахинона и (5-нафтиламина, что было объяснено наличием межмолекулярных связей между КИд-группами [19]. [c.103]

Штолле рекомендовал свой метод только для получения 1-алкил-оксиндолов ему не удалось [405] получить оксиндолы из р-нафтиламина, а-аминоантрахинона и -фенилендиамина. Сам оксиндол в условиях реакции Штолле не мог быть получен [21]. Попытка Портера, Робинсона и Вайлера получить 3,3-диметилоксиндол из а-бромизобутиранилида [507] успеха не имела. [c.107]

Нафтиламины и аминоантрахиноны получаются восстанов лением нитросоединений и аминированием (аммонолизом) наф толов, хлорантрахиномов и сульфокислот антрахинонов. Наиболее экономичным является метод синтеза нафтиламинов и аминоантрахинонов из нитросоединений. Другие методы применяются в тех случаях, когда не удается синтезировать необходимые для получения аминов нитросоединения (2-нитронафталин, 2-нитроантрахинон) или выделить их в достаточно чистом виде. [c.242]

Нафтиламины п аминоантрахиноны. Комплекс SOg — пиридин в избытке пиридина сульфампнирует 1- и 2-нафтиламины [34] и дисульфаминирует 1-амино-4-(фениламино)-нафталин [57]. 1-Наф-тиламин количественно сульфампнируется избытком SO3—диоксана при 0° С в течение Ъмин [97] с 2-нафтиламином в тех же условиях наблюдается незначительное сульфирование кольца. [c.358]

Аналогично из о-толуидина получается 6-амино-3-толуолс ль-фокислота, а из /г-толуидина — 4-амино-З-толуолсульфокислота. В нафталиновом ряду этот метод используется для промышленного получения нафтионовой кислоты из 1-нафтиламина, а в антрахиноновом— 1-аминоантрахинон-2-сульфокислоты из 1-аминоантрахи-нона [c.73]

Аналогичные явления были обнаружены Флеттом [32] для аминоантрахинонов. Он показал, что в этих структурах водородна связь может играть лишь небольшую роль даже в случае незамещенных аминов. Так, например, частота валентн 1 1х колебаний у 1-аминоантрахинона не очень значительно отличается от частоты колебаний у 2-нафтиламина, а частота колебаний ЫН 1-метиламино-антрахинона всего на 100 см меньше частоты, обычной для вторичных аминов. Это находится в большом противоречии с поведением соответствующих оксисоединений, у которых в обычном интервале частот валентных колебаний ОН нет никаких полос. Более того, Флетт обнаружил, что карбонильное поглощение у 2-аминоантрахинона смещено почти в такой же степени, как и у 1-амино-соединений, на основании чего он заключил, что могут [c.174]

Значения частот колебаний свободных групп ЫН, полученные Флеттом в результате исследования аминоантрахинонов [16] и нафтиламинов [17], также находятся в пределах этого интервала частот. Например, а- и -нафтиламины поглощают соответственно при 3490— 3486 сж-> и 3412—3410 см К [c.301]

Группы ЫН могут также взаимодействовать со спиртами [29] и с кетонными группами [30], хотя сдвиги полос при этом опять-таки малы. Сатерленд [30] показал, что ассоциация с кетонными группами приводит обычно к поглощению в интервале 3320—3240 см а с атомами азота — к поглощению в пределах 3300—3150 см К В связи с трудностью определения сколько-нибудь точных интервалов частот колебаний свободных групп ЫН в аминах область поглощения 3400—3100 см для ассоциированных групп ЫН этого типа можно считать установленной лишь ориентировочно. Нельзя упускать из виду возможность одновременного появления полос поглощения, соответствующих как свободным, так и связанным группам ЫН. Так, например, Флетт заметил, что у твердых р-нафтиламина и 2-аминоантрахинона имеются три максимума поглощения в области частот колебаний ЫН [16], а нами обнаружено аналогичное явление у о- и льхлоранилинов, п-фениленднамина, п-нитранилина и у других аминов. Для пиррола и других вторичных аминов при соответствующих концентрациях были обнаружены две полосы поглощения [13]. В последнем случае [c.303]

Описанный выше так называемый метод запекания может быть применен с целью получения соответствующих сульфокислот не только из анилина, но также из ряда других ароматических оснований, (например, толуидинов, ксилидинов, хлор-анилинов, а-нафтиламина, бензидина, аминоантрахинонов, дегидротиотолуидина и т. д.). В отличие от обычного сульфирования в присутствии избытка серной кислоты или олеума при сульфировании методом запекания применяют серную кислоту в количестве, точно соответствующем теоретическому, и избегают, таким образом, образования продуктов дальнейшего сульфирования. Кроме того, как правило, при запекании не образуются изомерные соединения. Напротив, сульфогруппа вступает почти всегда только в пара-положение или, если пара-положение занято, в орго-положение по отношению к аминогруппе, и никогда не происходит замещения в лета-положение или в другое кольцо. Обычно это объясняют тем, что при нагревании кислого сульфата с отщеплением воды сначала образуется сульфаминовая кислота, которая затем перегруппировывается в аминосульфокислоту. Этим не объясняется, однако, почему можно сульфировать методом запекания также третичные основания, такие, как, например, диметиланилин, из которых невозможно образование сульфаминовой кислоты. [c.117]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология