Аминоацетонитрил

Вулканическая деятельность во всех ее проявлениях играла в этом отношении выдающуюся роль. Обогащая обширные зоны поверхности, в том числе и те, которые граничили с водоемами, соединениями металлов, вулканы способствовали развитию каталитических реакций. Вещества, выбрасываемые во время извержений, получаются в активном состоянии это, например, оксид кремния (IV) в форме высокопористой массы —пемзы, образующейся при застывании кислых лав (ее пористость достигает 80%) и др. Другой важной породой, которая могла функционировать и как адсорбент, фиксирующий на своей поверхности разнообразные частицы, и как катализатор, является глина. Глины относят к числу древнейших пород. Глинистые минералы (например, монтмориллонит) имеют пластинчатое строение силикатные слои, максимальное расстояние между которыми равно приблизительно 1,4 нм, разделены слоями молекул воды толщина этих слоев может изменяться в широких пределах. Глины обратимо связывают катионы и таким образом могут служить в качестве регулятора солевого состава окружающей водной среды. Скопление органических веществ на поверхности глинистых минералов, возможно, сыграло решающую роль в появлении предбиологических структур и возникновении жизни (Д. Бернал). По Акабори, из формальдегида, аммиака и циановодорода в абиогенную эру образовался амино-ацетонитрил, который подвергался гидролизу и полимеризации на поверхности глин, образуя вещества, близкие к белкам. Акабори показал, что нагревание аминоацетонитрила с кислой глиной ведет к появлению продукта, дающего биуретовую реакцию (реакция на белок). Твердые карбонаты, которые входят в большом количестве в состав земной коры, вероятно, катализировали процесс образования углеводов. Гидроксид кальция также может служить катализатором в таких процессах. Исходным веществом для синтеза углеводов служит формальдегид. Прямым опытом доказано (Г. Эйлер и А. Эйлер), что гликолевый альдегид и пентозы получаются из формальдегида в присутствии карбоната кальция. Схему образования углеводов из простейших соединений предложил М. Кальвин. [c.377]

Большое внимание уделяли синтезу этилендиамина, при котором не образовались бы высшие полиамины однако до сих пор еш е не разработаны методы, пригодные для промышленного применения. При гидрировании аминоацетонитрила, полученного из цианистого водорода, формальдегида и аммиака, образуется этилендиамин [72]. Для этого гидрирование необходимо проводить быстро, что достигается применением большого относительного количества катализатора и высоких давлений водорода. [c.234]

Если начальная температура кислотной смеси ниже указанной здесь, то кислая сернокислая соль аминоацетонитрила может выделиться еще до окончания растворения нитрила если же температура слишком высока, то имеется опасность, что спирт закипит. [c.168]

Маточник содержит еще некоторое количество кислой сернокислой соли аминоацетонитрила однако это количество не удается выделить. В одном из опытов из маточника было получено 2,3 г неочищенного глицина путем гидролиза с применением избытка гидроокиси бария. [c.168]

Аминоацетонитрил Присоединение водор, Этилендиамин ода по С =Н-связям Кобальтовый катализатор в присутствии NHs, Рн =700 бар, 115-130° С. Выход 79% [731] [c.775]

Аминоацетонитрил Этилендиамин Никельсодержащий сплав на носителе (кизельгур, силикагель и др.) 100—500 бар, 25—300° С, в присутствии NHs [1740] [c.859]

Сероуглерод — ацетон — аминоацетонитрил [c.525]

Циановодород и формальдегид в свою очередь только предшественники более реакциоипоспособных соединений, таких, как аминоацетонитрил и аминоацето-амид, взаимодействие которых может привести к аминокислотам, пуринам, иири-мпдинам и сахарам, например [c.182]

И использовать эти соединения вместе с реактивами Гриньяра [105]. Третичные амины с винильной группой получают из винильного реактива Гриньяра по приведенному выше уравнению реакции [106]. а-Аминоацетонитрил используется в качестве третьего аминопроизводного [c.519]

Этот прием лежит в основе синтеза а-аминокислот полученное из бензофенона и аминоацетонитрила шиффово орнование (R = = R = Ph, R" = N) алкилируют и затем подвергают кислотному гидролизу [263]. Алкилированные шиффовы основания получали со следующими выходами 85% (R" = Me), 90% (Et). 79% ( зо-Рг), 76% ( 30-С5Н,,), 82% [МеСНаСЦ(Me)], 75% (Ph Ha). [c.105]

Аминоацетонитрил, получаемый из формальдегида, цианистого водорода и аммиака, можно гидрированием превратить в этилендиамин при рационально выбранных условиях и предпочтительно в реакционном устройстве проточного типа достигаются высокие выходы [45], Во время второй мировой войны этому синтезу уделяли большое внимание в связи с потребностью во взрывчатых веществах на основе этилендиамина по-видимому, был разработан процесс, пригодный для осуществления в промышленном масштабе. Дегидратация ацетальдегидциангидрина (лактонитрила) в акрилопитрил представляет значительно ббльшие трудности, чем аналогичная дегидратация ацетонциангидрина, являющаяся одной из ступеней промышленного процесса производства метилметакрилата. Лактонитрилацетат, который можно получать простым соединением цианистого водорода с винилацета-том, при пиролизе гладко превращается в акрилонптрил однако экономические показатели этого процесса, по-видимому, неудовлетворительны, [c.228]

А. Алкоголиз метиленамнноацетонитрила. К раствору 51,5 г (28 МЛ) 0,5 мол.) 95%-НОЙ серной кислоты в 125 лл 95%-ного этилового спирта, находящемуся в широкогорлой колбе Эрленмейера емк. в 250 мл и нагретому до 45—50°, добавляют 34 г (0,5 мол.) мети-ленаминацетонитрила (стр. 256 примечание 1). Колбу закрывают резиновой пробкой (примечание 2) и энергично встряхивают, держа в руках. При растворении происходит выделение тепла, и температура повышается на 10—15° (примечание 3). Жидкость расслаивается, причем верхний слой состоит из диэтилового эфира мети-ленгликоля. Быстро происходит кристаллизация кислой сернокислой соли аминоацетонитрила. Смесь время от времени энергично взбалтывают, препятствуя образованию твердой лепешки кристаллов. После стояния в холодильном шкафу при 0—5° в течение ночи соль отфильтровывают и промывают минимальным количеством (20—25 мл) охлажденного до 0° спирта. Выход 57—62 г (75—81 /о теоретич. примечание 4). [c.167]

Солянокислый Гликокол может быть получен действием соляной кислоты на гиппуровую кислоту , аминоацетонитрил , метиленаминоацетонитрил и на этиловый эфир фталиминуксусной кислоты . С целью превращения соли в свободный гликокол был [c.169]

Вообще нитрилы для данной реакции оказались одной из самых универсальных групп реагентов. Циклизацию не удалось осуществить лишь в случае соединений, содержащих сильную электроноакцепторную группу рядом с нитрильной (тригалогенацетонитрилы, цианамиды и т.п.). Также реакция не идет для диметил-аминоацетонитрила 35, но легко протекает для метилродана 36, приводя к образованию 1-метилтио-3,3-диметил-3,4-дигидризохинолина 37 [22]. [c.485]

Исследованы [8611 реакции комплексов г(ис-(аминоацетонитрил)-б с-(этилендиамин)галогенкобальта (П1), у которых в нейтральном растворе или в присутствии оснований быстро замыкается гетероциклическое кольцо при атаке анионом NH электрофильного центра нитрильной группы. [c.86]

Изучены реакции рециклизации 1,3,5-триазина с замещенными аминоацетонитрила [1549, 1550], малононитрилом [1551, 15521, замещенными ацетонитрила [1553] и 2-аминобензонитрила [1554, 1555], приводящие к 4-аминопиримидинам [1549—15531 и хиназолинам [1554, 1555]. В рассматриваемых превращениях 1,3,5-триазин (2.216) выступает в виде латентной формы цианистого водорода. В зависимости от условий синтеза и природы применяемого реагента образуются производные пиримидина, пиридина и соединений с открытой цепью (2.219) [c.153]

Аминоацетонитрил и соединения, содержащие его фрагмент, используются в синтезе 5-аминотиазолов. Так, замещенные Ы-тиобензоиламиноацето-ннтрила прн циклизации под действием кислот дают мезоионные производные 5-иминотйкзола [915] [c.137]

Примерами синтезов, в которых для образования цикла используют фрагменты С—С—N и С—5, служат конденсация тиоуксусной кислоты с а-аминокислотами (схема 70) [42] и реакция енаминов (141) с тиоуксусной кислотой, приводящая в зависимости от условий к 2-гидрокситиазолам (142) или 2-аминотиазолам (143) [42]. Взаимодействие аминоацетонитрила с алкилизотиоцианатами проходит через образование интермедиатов (144) и приводит к [c.474]

В общем чаще пытаются приготовить алкилиденамнносоедине-ния из аминов и альдегидов, чем получить основания из этих соединений. Но в некоторых случаях эта реакция имеет значение в препаративном отношении. Сюда прежде всего относится расщепление легко получаемого из формальдегида K N и NH4 I мети-лепаминоацетонитрила на формальдегид и аминоацетонитрил. [c.578]

Бредерек и сотр. [315] предложили простой синтез пурина исходя из ами-ноацетонитрила и формамида. При нагревании сульфата аминоацетонитрила с формамидом до 205 пурин получается с 35%-ным выходом. Предполагается, что эта интересная реакция проходит через следующие стадии [325] [c.202]

По-видимому, по аналогичной схеме из аминоацетонитрил а (нагревание при 130°С с каолином) образуются глицилглицип, диглицилглицин и полиглицин [c.131]

Реакция осуществлена с нитрилами ароматических и алифатических (в том числе а,р ненасыщенных) кислот, причем ароматические амидоксимы обычно получаются с лучшими выходами, чем незамещенные алифатические амидоксимы . Наличие в молекуле нитрила электроноакцепторных заместителей значительно ускоряет реакцию. Присоединение гидроксиламина ускоряется, например, положительно заряженным атомом азота в а-положении к нитрильной группе. В связи с этим при получении амидоксимов из аминоацетонитрилов целесообразно исходить не из свободного гидроксиламина, а из его гидрохлорида. Хлористый водород при этом частично присоединяется к аминогруппе аминоацетонитрила, [c.164]

К образованию изоиндолов могут приводить внутримолекулярные циклизации промежуточно возникающих аринов один из примеров приведен на схеме (160) [254]. Этот конкретный пример убедительно указывает на окисление первоначально образующегося изоиндолинина т зИи-, в результате получаются смеси восстановленных и ароматических форм. Более эффективным методом является конструирование хорошо уходящей группы, как показано на примере производного аминоацетонитрила (206) схема (161) . [c.573]

Установление структуры органических соединений физическими и химическими методами том 1 (1967) -- [ c.385 , c.388 ]

Установление структуры органических соединений физическими и химическими методами Книга1 (1967) -- [ c.385 , c.388 ]

Пластификаторы (1964) -- [ c.482 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология