Ацетилирование фенолов

Напишите уравнения реакций ацетилирования фенола и резорцина при помощи уксусного ангидрида, а также при помощи хлористого ацетила. [c.116]

Хорошие результаты дает, например, прямое ацетилирование фенола трифторидом бора в уксусной кислоте [c.163]

Реакции 1-нафтола с хлорангидридами кислот прежде всего показывают его меньшую реакционную способность по сравнению с 2-изомером, что объясняется пространственными затруднениями. Наши данные находятся в хорошем согласии с кинетическими исследованиями В. Доброхотова по изучению реакции ацетилирования фенолов. [c.131]

Лишь немногие ацетилированные фенолы — твердые вещества, представляющие интерес с точки зрения идентификации. [c.128]

Ацетилированные бифункциональные фенолы готовили при 90— 100 °С по реакции фенолов с избытком уксусного ангидрида, содержащего катализатор — следы серной кислоты. Ацетилированные фенолы были выделены и очищены дистилляцией. [c.171]

Содержание гидроксильных групп фенолов может быть определено методом ацетилирования в пиридине. Фенолы реагируют весьма быстро уже при обычной температуре имеются указания [19], что нафтолы, гваякол, пирокатехин, гидрохинон, флороглюцин, тимол и карвакрол ацетилируются полностью в течение 5 мин. Большая скорость ацетилирования фенолов по сравнению со спиртами в растворе пиридина может служить доказательством фенольной природы гидроксила. [c.58]

В таких же условиях можно вести и реакцию ацетилирования фенолов уксусным ангидридом. [c.310]

Результаты статистической обработки ацетилирования фенолов и аминов [c.359]

Ацетилирование уксусным ангидридом и хлорной кислотой имеете особое значение для получения триацетата целлюлозы. Описан способ, применяемый фирмой Шеринг . При ацетилировании фенолов ледяной уксусной кислотой и уксусным ангидридом хлорная кислота является лучшим катализатором, чем серная Она обладает тем преимуществом по сравнению с серной, что при ее применении не образуется эфиров неорганических кислот, которые мешают при последующей перегонке., Если полученное ацетильное соединение исследуют не элементарным анализом, его омыляют кислотой или щелочью, подкисляют серной кислотой (см. стр. 337) и отгоняют уксусную кислоту с водяным паром. При работе с менее устойчивыми веществами прибавляют 85%-ную фосфорную кислоту (стр. 331) и перегоняют в тех же условиях. Уксусную кислоту проще всего определить в дистилляте титрованием разбавленным [c.319]

Ацетилирование уксусным ангидридом и хлорной кислотой имеет особое значение для получения триацетата целлюлозы. Описан способ, применяемый фирмой Шеринг При ацетилировании фенолов ледяной уксусной кислотой и уксусным ангидридом хлорная кислота является лучшим катализатором, чем серная Она обладает тем преимуществом по сравнению с серной, что при ее применении не образуется эфиров неорганических кислот, которые мешают при последующей перегонке. [c.319]

В то же время ацетилирование фенолов повышает их активность, хотя сложные эфиры с более длинными цепями обладают неодинаковой активностью. Это может быть результатом того, что облегчается проникновение веществ к биологическим рецепторам, после чего сложные эфиры гидролизуются до свободных фенолов. Самыми активными веществами ока.зались 57 и 60. [c.186]

Ацетилирование фенола 94 действием уксусного ангидрида проводилось в хлороформе в присутствии НСЮ4 при комнатной температуре. Реакция, в отличие от предыдущего случая, проходит неоднозначно, так как первоначально образующийся 0-ацетат 98 (выход 47 %) ацилируется далее по Фриделю-Крафтсу в алкенильный заместитель избытком реагента, превращаясь в кетон 99 (29 %). Попытка аналогичного ацилирования анилинового аналога 7 привела лишь к К,К-диацетил-2-(циклопентен-1-ил)анилину 100 даже при повышении температуры. [c.15]

При попытках ацетилировать фенол кетеном были получены неустойчивые результаты [7, 213]. Однако фенол можно успешно ацетилировать, применяя указанные выше кислотные катализаторы [138]. Кетен не имеет преимуществ по сравнению с другими известными реагентами, применяемыми для ацетилирования фенолов. Резорцин гладко ацетилируется кетеном в присутствии серной ки лoJЫ, тогда как флороглюцин в этих условиях ацетилируется оч нь медленно [145]. По данным Райса и сотр. [213], при действии кетена на салициловую кислоту образуется смешанный ангидрид. Ван Альфен [7] получил в этом случае ацетилсалициловую кислоту, образовавшуюся, вероятно, в результате гидролиза первоначального продукта реакции при перекристаллизации в водной среде. [c.207]

Ацетилирование фенолов действием уксусного ангидрида в щелочной среде получило название реакции ЧЕТТЭУЭЯ [c.54]

При синтезе депсидов вместо карбометокси(1)енолкарбоновых кислот можно применять также ацетилированиые фенол-карбоновые кислоты, папример при синтезе дигалловой кислоты, а также более простых депсидов [c.27]

Ацетилирование фенолов. Типичная методика ацетилирования фенолов состоит в следующем -иафтол нагревают с А. в безводном ацетонитриле при 80° в течение 12 час, выход 2-нафтилацетата количественный. Ацетилируются только фенольные группы. Так, l7 э тpaдиoл под действием реагента превращается в эстрадиол- [c.20]

Ацетилирование фенолов. 3-Ацетил-1,5,5-триметилгидантоин, Ацетоксилирование. Свинца тетраацетат. Селена двуокись. Триметилоксония борфторид. [c.358]

В ряду ароматических соедииений легкость ацетилирования фенолов обычцо уменьшается с увеличением пространственного запол- ения, т. е. в следующем порядке [c.427]

Сообщалось о попытках применения кетена для ацетилирования фенолов этот реагент не имеет преимуществ перед обычными, более удобными ацетилирующими агентами [3, 107, 159]. С помощью кетена удалось, однако, с успехом ацетилировать гидроперекиси [13]. Изучалось действие кетена на диалкилфосфиты в присутствии BF3, пиридина и т. д. [137, 149] основная реакция дала диэтиловый эфир 1-ацет-оксивинилфосфиновой кислоты 16 и немного соединения 17 [c.718]

Ацетилирование фенола (5) в присутствии А1С1з в нитробензоле приводит к смеси п- и о-гидроксиацетофенонов с выходами 74 и 16% соответственно [608, т. 3]. Из двухатомного фенола— резорцина (122) получают 4-алкокси-2-гидроксибензофено-ны (124)—важные светостабилизаторы для полимеров. Резорцин (122) ацилируют бензоилхлоридом в хлорбензоле в присутствии А1С1з при 80—90°С (выход 94%), после чего 2,4-дигидр--оксибензофенон (123) алкилируют по 4-гидроксигруппе, не участвующей, в образовании внутримолекулярной водородной связи. Ацилирование резорцина возможно также бензойной кисло- [c.274]

Ацетилирование фенолов посредством уксусного ангидрида можно проводить в щелочном водном растворе при употреблении небольшого избытка щелочи и охлаждении добавлением льда. Холодной водой уксусный ангидрид гидролизуется в весьма малой степени. Таким образом удается в фенолах и полиоксизамещенных бензола добиться полного замещения всех гидроксилов ацетокси-группами [c.611]

Подходящими реактивами для ацетилирования являются уксусный ангидрид и ацетилхлорид, быть может, с добавлением ацетата натрия. Можно применять и ледяную уксусную кислоту, но она действует медленнее. Скорость ацетилирования фенолов можно увеличить добавлением одной капли концентрированной серной кислоты в качестве катализатора. Согласно Смиту и Брайенту2 хорошим реактивом для определения гидроксильных групп в самых различных соединениях является смесь ацетилхлорида с пиридином. [c.238]

Другой метод увеличения скорости реакции В — добавление катализатора в смесь, после того как А прореагирует полностью . Можно также добавить катализатор, действующий только в реакции с В. Катализатор снижает энергию активации, а реакция идет по другому пути. Например, небольшое количество основания значительно увеличивает скорость гидролиза некоторых третичных хлорорга-нических соединений [6]. Другим примером является катализ хлорной кислотой ацетилирования фенолов, тио-лов, аминов в этилацетате [15]. Эти реакции обычно очень медленные, но при указанных выше условиях они могут быть использованы в анализе. [c.95]

Для ускорения процесса ацетилирования и для обеспечения количественного определения пространственно затрудненных фенолов было предаокено применять в качестве катализаторов различные кислые добавки. Применение п- толуолсульфокислоты для каталитического ацетилирования фенолов позволило исключить процесс нагревания на водяной бане и проанализировать их количественно при 2-часовой выдержке в условиях комнатной температуры [6(3 или сократить выдержку до 15 мин. при условии проведения реакции ацетилирования при 50° [ЪбЦ. [c.10]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология