Сорбиновая кислота, конденсация

Получение сорбиновой кислоты конденсацией кротонового альдегида с карбонильными соединениями [c.50]

При взаимодействии а, -ненасыщенных альдегидов с кетеном в присутствии катализатора также образуется смесь лакто-нов. На основании характера диенов, полученных термическим декарбоксилированием продуктов конденсации кротонового альдегида с кетеном при О—10°, сделано предположение, что продукты конденсации содержат смесь -лактона с б-лактоном (в отношении 10 1) [103]. Конденсация при более высокой температуре приводит к образованию полимера, который может быть превращен с хорошим общим выходом в сорбиновую кислоту (см. стр. 226 227). [c.218]

В промышленности сорбиновую кислоту получают конденсацией кротонового альдегида с кетеном. Сначала образуется промежуточный аддукт, который переводят в сорбиновую кислоту нагреванием с кислотами или со щелочами [5] [c.143]

Предложите два способа получения сорбиновой кислоты СНз—СН = СН—СН = СН—СООН, в которых использовались бы реакции конденсации уксусного альдегида. [c.114]

Сорбиновая кислота получается конденсацией кротонового альдегида с кетеном в присутствии трехфтористого бора (промышленный способ) или с малоновым эфиром [c.177]

Сорбиновая кислота СНд—СН= СН—СН== СН—СООН. Содержит две сопряженные двойные связи. По заместительной номенклатуре это 2,4-гексадиеновая кислота. Белое кристаллическое вещество с т. пл. 134°С. Трудно растворима в воде. Получается синтетически, например конденсацией кротонового альдегида с кете-ном (см.). [c.188]

Реакции конденсации и полимеризации сорбиновой. кислоты [c.36]

Очень легко сорбиновая кислота вступает в реакции конденсации, которые поражают своим разнообразием. При температуре Ю0-200°С и давлении 105-525 агм. в присутствии катализатора сорбиновая кислота взаимодействует с двуокисью углерода и водородом, образуя смесь окси- и альдегидокислот. [c.38]

Конденсация сорбиновой кислоты со стиролами идет с незначительным выходом [215]. [c.40]

С высоким выходом идет конденсация сорбиновой кислоты с акриловой. Аддукт, образующийся при этом, является смесью равных количеств изомеров, природа которых была доказана дегидрированием изомеров в соответствующие орто- и изофталевую кислоты. [c.41]

Прочие методы конденсадии. Смедли и Лубжинская [306] получали сорбиновую кислоту конденсацией кротонового альдегида с пирови-ноградной кислотой с последующим окислением образовавшейся вето-кислоты до сорбиновой. [c.61]

Сорбиновая кислота была получена из кротонового альдегида или альдоля и малоновой кислоты в пиридиновом растворе окислением перекисью водорода продукта конденсации кротонового альдегида и пировиноградной кислоты действием щелочи на З-окси-4-гексеновую кислоту , ,й-дисульфо-н-капроновую кислоту и парасорбииовую ки лoтy . [c.394]

Парасорбиновая кислота. -Форма этого соединения известна давно, так как встречается в красных ягодах рябины [73]. После открытия способности этого соединения, препятствовать росту клеток [74, 75] оно вновь тщательно было изучено, причем оказалось, что оно обладает структурой 6-метил-Д -дигидро-а-пирона [76]. Описано два синтеза, приводящие к полу -чению /-формы этого соединения. Кун и Иерхель [76] получили эту кислоту с 25-процентным выходом, исходя из сорбиновой кислоты, с промежуточной стадией образования 3,5-дибромкапроновой кислоты. Позднее Гейнс и Джонс [77] получили это же соединение с 33-процентным выходом конденсацией окиси пропилена с ацетиленидом натрия в жидком аммиаке, с последующей карбонизацией магниевой соли, получившегося производного ацетилена ЬХП и каталитическим гидрированием в соединение ЬХ1 (см. стр. 145).. [c.287]

Эфиры сорбиновой кислоты СНд—СН=СН—СН=СН— OOR способны к конденсации за счет s-водородных атомов так же, как и эфиры уксусной кислоты СНд— OOR за счет а-водородных атомов. Это замечательное, довольно широко распространенное в органической химии явление, обычно называемое винилогыей, заключается в том, что система [c.57]

Эфиры сорбиновой кислоты СНзСН = СН = СН = СНСООН так же способны к конденсации за счет е-водородных атомов, как и эфиры уксусной кислоты СНз— OOR за счет а-водородных атомов. [c.477]

Эфиры сорбиновой кислоты СНз—СН=СН—СН=СН—СООК способны к конденсации за счет е-водородных атомов так же, как и эфиры уксусной кислоты СР1з—СООК за счет а-водородных атомов. Это замечательное, широко распространенное в органической химии явление, обычно называемое винилогией, заключается в том, что система —СН=СН—СН=СН—.. . ведет себя не как сумма независимых групп —СН=СН—, а как единое целое, эффективно передающее взаимное влияние атомов. [c.132]

Сорбиновая кислота СНз — СН —СН — СН==СН — СООН (от лат. 80гЬиз — рябина) содержится в незрелых плодах, в рябине. Наиболее перспективным методом получения ее является конденсация кротонового альдегида с кетеном выход сорбиновой кислоты при этом достигает 73%. Сорбиновая кислота представляет собой белое кристаллическое вещество со слабокислым вкусом и умеренно острым запахом т. пл. 134° С трудно растворима в воде, но растворяется в органических соединениях (ацетоне, эфире, четыреххлористом углероде). Эта кислота безвредна для организма, обладает консервирующим действием, а поэтому используется в пищевой про- [c.264]

Эффект винилогии можно проиллюстрировать на примере протекания реакций конденсации ацетальдегпда и сорбинового альдегида СНзСН = СН—СН = СН—СНО. Несмотря на то, что метильная группа сорбинового альдегида отделена от карбонильной группы участком СН = СН—СН = СН, она испытывает влияние карбонильной группы в той же степени, что и непосредственно связанная с карбонилом метильная группа уксусного альдегида. По этой же причине и эфиры сорбиновой кислоты способны к конденсации за счет подвижного водородного атома метильной группы в такой же степени, как и эфиры уксусной кислоты, несмотря на то, что в первом случае метильная группа отделена от карбоксильной цепочкой сопряженных связей. Хорошо известны и такие химические особенности вещества с сопряженными связями, как присоединение, протекающее по концам сопряженной системы (в частности. [c.28]

Непредельные кислоты с несколькими двойными связями в молекуле. Одним из представителей этого класса является сорбиновая кислота, выделяемая из плодов Sorbus аисирапа. Она получается синтетически конденсацией кротонорого альдегида с малоновой кислотой в присутствии пиридина [c.744]

Наиболее важными представителями полиеновых кислот являются следующие. Сорбиновая кислота (гексадиен-2,4-овая кислота) СНз—СН=СН—СН=СН—СООН. Содержится в соке рябины, обладает свойствами соединений с сопряженными двойными связями. Синтетически получается конденсацией кетена с кротоновым альдегидом. Применяется для консервирования пищевых продуктов, а также в промышленности органического синтеза для получения многих важных веществ, в том числе и полимеров. [c.236]

В конденсациях сорбиновой кислоты с акриловой кислотой и ее хлорангидридом тоже образуются оба возможные структурные изомера (L) и (LI) [202]. По-видимому, оба изомера (LII) и (LIII) образуются и при конденсации метилового эфира сорбиновой кислоты с вииилфенилкетоиом [309]. [c.36]

Подобно бутадиенкарбоновой кислоте в диеновые конденсации вступает транс-транс-сорбиновая кислота и ее производные. Присоединение ее, а также ее метилового эфира к аценафтилену приводит к аддукту (XI) с выходом до 30% [18, 701]. С несимметричными диенофилами сорбиновая кислота и ее эфир часто образуют смеси структурных изомеров. Так, со стиролом была получена смесь обоих возможных изомеров (XII) и (XIII), при этом главную массу составляет первый, что было доказано превращением его в 2-фенил-4-метилбензойную кислоту [449, 702]. [c.224]

Изучались также конденсации сорбиновой кислоты с различными замещенными стиролами [700]. Оказалось, что образующиеся при этом аддукты (10—50%) состоят приблизительно наполовину из кристаллической и жидкой частей, причем кристаллические изомеры по своему строению отвечают формуле (XII), а жидкие вещества ближе не изучались [701, 703]. С винилнафталином сорбиновая кислота реагирует так же, как и транс-бутадиенкарбоновая-1 был получен орто-изомер в видеа-(П1 R = СНз) и p-(IV Н =СНз)форм,которые различаются лишь положением двойной связи в цикле [694]. [c.224]

При конденсации р-хлорэтилового эфира сорбиновой кислоты с акриловым хлорангидридом получен только 1-р-хлорэтиловый эфир 4-метил-А -тетрагидрохлорангидрид изофталевой кислоты (XXI) [704]. Учитывая приведенные выше результаты, можно предположить, что соответствующий изомер (XX) в этой конденсации не был обнаружен. [c.225]

Сорбиновая кислота способна отщеплять свою карбоксильную группу. Но в отличие от других кислот алифатического ряда декарбок-силирование сорбиновой кислоты проходит с большим трудом [133]. Так, нагревание сорбиновой кислоты с едким кали [134] не приводит к отщеплению карбоксильной группы даже при таких температурах, когда плавится КОН. Лишь нагревание с безводным едким барием до 2бО°С способствует этой реакции. Иеханизм этой реакции тщательно изучили Кун и Дей [135], которые показали,-что реакци идет в две стадии. На первой происходит конденсация 2-х молекул сорбиновой кислоты с образованием циклической дикарбоновой кислоты по ниже приведенной схеме. [c.23]

Благодаря наличию двух ненасыиенных сопряженных связей сорбиновая кислота способна в реакциям полимеризации и конденсации, некоторые результаты которых представлены в табл. II. [c.36]

Сорбиновая кислота способна вступать в реакции конденсации типа альдольной. Взаимодействие ее с циклическими альдегидами используется для получения полиеновых кислот [198]. В присутствии хлористого алюминия сорбиновая кислота конденсируется с бен-Еолом. Присоединение последнего идет к дальней ненасыщенной связи, при этом ближайшая связь гидрируется [199]. [c.38]

Ряд реакций конденсации сорбиновой кислоты сопровождается отщеплением гидроксильной группы. В среде полифосфорной кислоты сорбиновая кислота взаимодействует с резорцином и его замещенными и образует 2,4-диоксисорбофенон и сорбиллин [204]. [c.38]

Сорбиновая кислота легко Бсгупает в реакции конденсации Диль-са-Альдера, где ее молекулы могут быть диеновыми или диенофильны-1Ш компонентами. [c.39]

Конденсация двух молекул сорбиновой кислоты по этой схеме с образованием циклической дикарбоновой кислоты рассмотрена в [135, 207, 225]. Диеновый синтез о участием сорбиновой кислоты используется для получения веществ, имеющих самое разнообразное значение. [c.39]

Эфиры дикарбоновых кислот 1-метил-цикло-5-гекоена образуются при конденсации метилата сорбиновой кислоты и этилата акриловой кислоты. [c.41]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология