Антоцианины

АНТОЦИАНИНЫ — водорастворимые растительные пигменты цветов и фруктов, принимающие участие в образова- [c.28]

Красивые цвета крыльев бабочек, осенних листьев и цветов часто обусловлены присутствием производных флавона, называемых антоцианинами. При гидролизе анто- [c.581]

Антоцианины всегда сильно оксигенированы, т. е. несут большое число свободных или замещенных гидроксильных групп, что можно видеть из структуры цианина (65) (красного красящего вещества, присутствующего в георгинах и розах) и структуры (66), отражающих основные типы замещенных антоцианинов, обычно встречающихся в природе [53]. Различные типы оксигенирования в двух циклах отражают смешанный путь биосинтеза флавоноидов в кольце А, возникающем из ацетата через поликетид, кислородсодержащие заместители расположены у атомов С-5 и С-7 (через [c.33]

Однако pH сока растения — не единственный фактор, определяющий окраску антоцианинов в лепестках цветка. Изменения в окраске могут вызвать ионы металлов, например Ее , если кольцо В имеет, как это часто бывает, две соседние свободные гидроксильные группы, способные к образованию хелата. Есть также [c.34]

Методы получения антоцианинов [c.35]

Флавоноиды см. [352, 362] цветные р-ии на антоцианины см. [363]) [c.69]

Цветоводы все время стараются создавать растения, цветки которых имеют более привлекательный внешний вид и лучше сохраняются после того, как их срежут. С помощью традиционных методов скрещивания за многие годы были выведены тысячи новых сортов, отличающихся друг от друга цветом и формой цветков. Однако скрещивание растений - это кропотливая процедура, требующая много времени и имеющая свои ограничения, связанные с генным пулом конкретного вида поэтому, например, никому не удалось вывести синюю розу. В качестве альтернативы для выведения цветов с необычной окраской можно использовать методы, основанные на манипуляциях с генами ферментов биосинтеза антоцианинов. Антоцианины, соединения класса флавоноидов, являются наиболее распространенными пигментами цветков. Они [c.406]

В живой клетке антоцианины входят в состав более сложных структур, взаимодействующих также с другими молекулами, например флавонами [28]. Реально наблюдаемый цвет обусловлен взаимодействием антоцианинов с другими молекулами. Интересен тот факт, что простое изменение значения pH сильно изменяет электронное поглощение молекулы. Например, цианидин обладает красным цветом в кислом растворе, синим — в слабощелочном растворе и фиолетовым — при промежуточных значениях pH. Глубина окраски связана с мезомерной делокализацией заряда. [c.229]

Для улучшения внешнего вида продуктов питания, прежде всего конфет, тортов, мороженого, порошков для приготовления шипучих напитков, колбасных изделий и ряда других продуктов, используется широкая палитра всевозможных органических красителей, преимущественно природных, прежде всего каротиноидов, хлорофилла, антоцианинов, бетанинов, рибофлавина и др. (разд. 7.9.2). [c.329]

Малоновый альдегид и р-трикетопы — не единственные алифатические соединения, могущие служить источником получения фенолов. Теоретически возможно так много комбинаций методов синтеза, приводящих к фенолам, что они здесь не обсуждаются. Резонансная стабилизация фенольного аниона является той движущей силой, которая помогает получить значительные выходы фенолов, а в книге Дина можно найти и другие методы [41. Приведем один классический пример из области антоцианинов [51 [c.320]

Сульфат кальция был использован для разделения антоцианинов [85], для выделения витамина Кх [58], для разделения динитрофенилгидразонов [1201 и т. п. [c.348]

При гликозилиравании в одном или обоих участках образуются водорастворимые антоцианины [c.566]

Цвет антоцианинов в зависимости от pH варьирует от красного до фиолетового и синего. Например, цианин (ди-глюкозилцианидин) в кислс й среде имеет красный цвет, но при диссоциации 4 -0Н-группы становится фиолетовым [c.566]

Антоцианины (антоцианы) являются производными флавилие-вой соли (63) и, следовательно, принадлежат к семейству природных флавоноидов, в основе структуры которых лежит система фла-вана (62). Они ярко окрашены и их присутствием обусловлена красная н голубая окраска плодов и цветов. Родственные но строению флавоны окрашены в желтый цвет, и, таким образом, этот класс соединений вносит в палитру природы все три основных цвета. В лепестках некоторых цветов содержание антоцианинов составляет 25 % (от сухой массы). [c.33]

Еще более поразительны изменения окраски одного и того же антоцианина при изменениях среды. Влияние изменений pH изучено на модельном соединении (69), которое имеет ключевую гидроксильную группу в положении 4 [55]. Эта группа имеет ярко выраженные кислотные свойства (р/Са4). В сильнокислой среде рассматриваемое соединение существует главным образом в форме катиона, но с повышением pH происходит депротонирование гидроксильной группы и образуется нейтральное производное (70) (схема 44). Оно имеет более развитую хромофорную систему и поглощает в более длинноволновой области. При дальнейшем росте pH депротонированию подвергается вторая гидроксильная группа (р/Са7,5) и образуется соединение (71), которое поглощает при еще большей длине волны. Такие же изменения в случае антоцианина сопровождаются изменением окраски от красной до синей, что позволяет понять, как одни и те же антоцианиновые пигменты могут быть ответственными за красный цвет розы и синий цвет василька. [c.34]

Каким бы ни было объяснение этих удивительных изменений в цвете, нельзя отрицать, что природа создала поразительно экономную систему окрашивания цветов. К сожалению, антоцианины нестойки и время их жизни очень мало. Не представляя серьезного неудобства в скоротечной жизни цветка, это свойство исключило использование солей флавилия в красильном производстве. [c.35]

Другим методом деградации, играющим важную роль в изучении структуры, является окислительное расщепление гетероцикла пероксидом водорода. Например, мальвин дает сложный эфир (74)—мальвон (схема 46). Проводя дальнейшую деградацию этого продукта, можно установить положения гликозидных остатков в исходном антоцианине [57]. [c.35]

Флавоны и изофлавоны относятся к более обширной группе природных соединений, называемых флавоноидами, в которую входят и некоторые важные непироноидные соединения [93, 94]. Это прежде всего флаваноны (100)—2,3-дигидропроизводные флавонов, для которых возможно легкое взаимное превращение в изомерные им халконы (101) (схема 66). Далее следует упомянуть антоцианины (102), в состав которых входит ядро бензопирилия (см. гл. 18.1). Наконец, для группы катехина характерно наличие кольца тетрагидропиранола, как, например, у соединения (103). [c.104]

За исключением изофлавонов, все указанные системы имеют один и тот же основной скелет, представленный формулой (104). Отличительной чертой каждого типа структуры является число и положение кислородсодержащих заместителей ( уровень окисления ). Он высок у флавонов и флавонолов, ниже у катехинов флаваноны и антоцианины занимают промежуточное положение. [c.104]

Несмотря на то, что эти соединения обладают общим углеродным скелетом (исключая изофлавоноиды), число отдельных представителей флавоноидов очень велико. Причиной такого разнообразия является, как показано на формуле (104), наличие кислородных функций в ключевых положениях углеродного скелета. При рассмотрении антоцианинов уже отмечались характерное расположение кислородсодержащих заместителей и его биосинтетическое значение кольцо А обычно гидроксилировано в положениях, расположенных через одно (5 и 7), в то время как в кольце В обычно гидроксилированы соседние положения (в первую очередь — 4, затем 3 и 50 [95]. [c.105]

Еще одной причиной разнообразия структур является образование гликозидов, а также метокси- и метилендиоксигрупп на более поздних стадиях биосинтеза. Наиболее часто флавоноиды связаны с глюкозой или рамнозой. Обычные гипы расположения замещенных гидроксигрупп уже упоминались при рассмотрении группы антоцианинов. В случае флавонов и изофлавонов имеется значительно больше вариантов образования производных и невозможно выявить определенную направленность этих процессов. [c.106]

Приведенный на схеме (75) метод синтеза флаванонов подобен главному методу синтеза пирилиевого ядра антоцианинов (см. разд. 18.1.4.3). Оба гетероцикла образуются циклизацией с участием остатка а,р-непредельного кетона и фенольной гидроксигруппы (схема 76) если эта гидроксигруппа расположена так, что она атакует карбонильную группу, то образуется пирилиевая соль, а если гидроксигруппа находится в другом арильном кольце, то происходит присоединение по Михаэлю с образованием флаванона. Таким образом, положение свободной о-гидроксигруппы является определяющим фактором многих синтетических подходов к флавоноидам. К счастью для химиков-синтетиков, в природных флаво-ноидах кольцо В образуется преимущественно из коричной кислоты, а не из ацетата, и поэтому очень редко имеет гидроксигруппу рядом с гетероциклом [см. формулу (104) и схему [67)], т. е. в положении, которое могло бы быть причиной неопределенности при синтезе. [c.111]

Успешное использование этих флавонов как красителей связано с тем, что они относительно устойчивы родственные им антоцианины ярче и разнообразнее по окраске, но слищком нестойки для того, чтобы их использовать подобным образом. [c.112]

Биохимия Том 3 (1980) -- [ c.0 ]

Методы получения и некоторые простые реакции присоединения альдегидов и кетонов Ч.1 (0) -- [ c.581 , c.582 ]

Органическая химия (1974) -- [ c.1035 ]

Органическая химия (1979) -- [ c.580 ]

Гетероциклические соединения Т.2 (1954) -- [ c.156 , c.217 , c.232 , c.234 , c.249 ]

Гетероциклические соединения, Том 2 (1954) -- [ c.156 , c.217 , c.232 , c.234 , c.249 ]

Установление структуры органических соединений физическими и химическими методами том 1 (1967) -- [ c.122 ]

Установление структуры органических соединений физическими и химическими методами Книга1 (1967) -- [ c.122 ]

Краткая химическая энциклопедия Том 1 (1961) -- [ c.261 ]

Основы органической химии 2 Издание 2 (1978) -- [ c.427 ]

Фотосинтез 1951 (1951) -- [ c.403 , c.484 , c.485 , c.549 ]

Фотосинтез Том 2 (1953) -- [ c.92 , c.126 , c.594 ]

Особенности брожения и производства (2006) -- [ c.150 , c.154 , c.160 , c.172 ]

Теоретические основы органической химии (1973) -- [ c.0 ]

Органическая химия (1964) -- [ c.529 ]

Основы органической химии Ч 2 (1968) -- [ c.333 ]

Биология Том3 Изд3 (2004) -- [ c.207 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология