Крезолы методы синтеза

МЕТОДЫ СИНТЕЗА КРЕЗОЛОВ И КСИЛЕНОЛОВ [c.25]

Нами проверен и уточнен второй метод синтеза 3-диметил-амино-п-крезола. [c.83]

Некоторое количество фенола, а также крезолов получают из каменноугольной смолы (разд. 12.4). Большую часть фенола (вероятно, более 90%) синтезируют. В основе методов синтеза лежит реакция сплавления бензолсульфоната натрия со щелочью (разд. 25.6) согласно другому методу (процесс фирмы Во у ), хлорбензол вводят в реакцию с водным раствором едкого натра при температурах порядка 360 °С. Подобно синтезу анилина из хлорбензола (разд. 22.7), эта вторая реакция является реакцией нуклеофильного замещения, проводимой в условиях, которые обычно не используют в лаборатории (разд. 26.6.) [c.754]

Аналогичным способом выделяют смесь м- и п-крезолов из продуктов разложения гидроперекисей изомерных изопропилтолуолов. Меньшее значение имеют методы синтеза фенола из бензолсульфокислоты и хлорбензола [c.363]

Одним из наиболее употребительных методов синтеза такого рода соединений является конденсация фенолов с формальдегидом и последующее сульфирование полученной фенолальдегид-ной смолы (новолака) серной кислотой, взятой в небольшом количестве. В виде самых общих схем эти процессы на примере пара, крезола, взятого в качестве исходного продукта, можно изобразить следующим образом [c.250]

В настоящее время в нашей стране разработан метод синтеза с11-ментола из тимола [42—44]. Тимол получают алкилированием л-крезола пропиленом [45, 46] или гидрогенолизом продукта конденсации лг-крезола с ацетоном в автоклаве при повышенном давлении [47] или на установке непрерывного действия при атмосферном давлении [48]. [c.200]

Эта реакция являлась одной из первых среди промышленно реализованных методов органического синтеза. Этим путем до сих пор получают фенолы (р-нафтол, резорцин, крезолы и даже небольшую часть фенола), для чего соли сульфокислот подвергают щелочному плавлению [c.328]

Кумольный метод (см. задачу 1391) перспективен для получения крезолов из толуола. Составьте схему синтеза этим способом п-крезола. [c.165]

Растворимость кардовых полиимидов явилась предпосылкой для разработки принципиально нового метода их синтеза - одностадийной высокотемпературной полициклизации в органическом растворителе (нитробензоле, сульфолане, л-нитротолуоле, а-хлорнафталине, крезоле и др.) [2— , 49, 171-172, 178-182, 211, [c.131]

Более подробно в монографии разобраны вопросы, до сего времени недостаточно или вовсе не освещавшиеся в обзорных публикациях, а именно новые способы синтеза фенолов, особенности синтеза крезолов и ксиленолов из нефтехимического сырья (как старыми, так и новыми методами). В монографию включены данные работ авторов по исследованию и переработке фенолов пиролиза топлив, по синтезу крезолов, ксиленолов и по их использованию. [c.8]

Этот метод применяется в промышленном масштабе для получения фенола из толуола через промежуточное окисление последнего до бензойной кислоты. По-видимому, метод может представить интерес и для синтеза крезолов, исходя из ксилолов, однако для реализации этого варианта процесса необходима организация производства толуиловых кислот и отработка методов превращения последних в крезолы. [c.108]

В синтезе серотонин-1-С -креатинин сульфата применяются такие вредные и огнеопасные вещества, как метанол, >г-крезол, металлический калий, алюмогидрид лития, тетрагидрофуран, диметилсульфат, хлористый бензил, хинолин, методы работы с которыми общеизвестны и описаны в литературе [20]. Благодаря применению этих веществ производство серотонина относится к классу А по огне- и взрывоопасности. Все применяемые в работе производные индола являются сильными ядовитыми веществами разнообразного фармакологического действия [21], поэтому работать с ними следует в резиновых перчатках и в тяге. [c.109]

Этот метод представляет большой практический интерес, так как открывает возможность одновременного получения дешевой перекиси водорода. До сих пор высокая стоимость перекиси водорода, получаемой электрохимическим методом, ограничивала ее применение в промышленных органических синтезах. В крупных промышленных масштабах ацетон получают совместно с фенолом разложением гидроперекиси изопропилбензола (стр. 252), а совместно с -крезолом—разложением гидроперекиси метилизо-пропилбензола (п-цимола) [c.215]

Серия работ, проведенных Э. В. Алисовой и Л. В. Харченко, относится к алкилированию фенолов, крезолов и алкилфениловых эфиров стиролом, а-метилстиролом и олефинами состава С3—Сц в присутствии ВРз и комплексов ВРд 0Et2 и В з Н3РО4. Эти исследования позволили разработать удобные методы синтеза алкилфенолов и алкилфениловых эфиров, которые применяются в качестве ингибиторов, анестезирующих, дезинфицирующих и бактерицидных препаратов. [c.161]

Наряду с широко применяемыми для получения полигетероариленов циклоцепного строения постадийными способами синтеза в ряде случаев развиваются и одностадийные методы синтеза полимеров [2, 17, 43-45, 47, 56, 69-72]. Особенно благоприятно их использование для получения растворимых на конечной стадии циклоцепных полимеров, а также полимеров, теплостойкость которых ниже их термического разложения, что позволяет перерабатывать их в изделия в уже зациклизованном виде из раствора или расплава. Так, например, растворимые кардовые полиимиды успешно синтезируют одностадийной высокотемпературной полициклизацией в органических растворителях (нитробензол, сульфолан, крезол, хлорнафталин и др.) [2, 17, 43—45, 47, 60, 61], а растворимые кардовые поли-1,3,4-оксадиазолы - одностадийной полициклизацией в (ПФК) [2, 27, 62-66]. [c.208]

Имеющиеся книги, посвященные проблеме фенолов, охватывают лишь отдельные участки этой сложной и многосторонней проблемы. В них не рассмотрены многие новые процессы синтеза фенолов, практически не анализируются особенности синтетического получения крезолов и ксиленолов. Большинство работ ограничиваются только детальным рассмотрением того или другого метода синтеза фенола, к тому же вышедшие монографии до некоторой степени устарели. Так, монография А. Дирихса и Р. Ку-бички Фенолы и основания из угля вышла в 1958 г. (М., Гос-топтехиздат), книга Б. Д. Кружалова и Б. И. Голованенко Совместное получение фенола и ацетона — в 1963 г. (М., Госхимиздат), книга Б. Е. Беркмана Сульфирование и щелочное плавление в промышленности органического синтеза — в 1960 г. (М., Госхимиздат). [c.8]

Гидроперекисный метод синтеза наиболее распространен в производстве фенола. Однако он достаточно широко может быть использован и для приготовления крезолов, ксиленолов, двухатомных фенолов, р-нафтола. Правда, эти варианты технологического процесса относительно сложны и связаны с необходимостью решения ряда дополнительных задач. Так, например, в случае получения крезолов или ксиленолов при окислении соответствующих метилизопропил- или диметилизопропилбензолов возможно образование как третичных, так и первичных гидроперекисей. Возникает необходимость выделения и утилизации продуктов превращения первичной гидроперекиси. [c.174]

Гипрогазтоппром провел сопоставление основных технико-экономи-ческих показателей производства ионола из толуола и крезола. Было установлено, что в первом случае более чем в 3 раза сокращается необходимое количество бутан-бутиленовой фракции, снижается расход серной кислоты, бензина, щелочи, знатгительно сокращаются энергетические расходы (расход воды, пара, электроэнергии и т. д.). Значение разработанного процесса не исчерпывается вышеизложенными преимуществами. Из толуола получают технический и-крезол чистотой не менее 94—96%. Такой продукт может быть использован для синтеза не только ионола, но и ряда других стабилизаторов и антиокислителей (А-2246 и др.). При дальнейшей очистке технического п-крезола от примеси л-крезола методом дробной кристаллизации получали п-крезол очень высокой чистоты. [c.131]

Крезолы имеют значение для производства феноло-альдегид-ны.х полимеров пара-изомер используют для выработки антиоксидантов типа ионола, о-крезол применяют в синтезе гербицидов-производных феноксиуксусной кислоты. Окислительный метод синтеза крезолов можно считать перспективным, так как выделение крезолов из каменноугольной смолы не удовлетворяет потребности в них, а метод синтеза через толуолсульфокислоты имеет те же недостатки, что и при получении фенола. [c.584]

Трудности получения пространственно-затрудненных фенолов в чистом виде обычно связаны не только с выбором метода синтеза, но и с их выделением, очисткой и стабилизацией., Индивидуальность образующихся пространственнозатрудненных фенолов в значительной степени определяется чистотой исходных соединений — простейших алкилфенолов и олефинов. Например, одной из наиболее ответственных стадий производства 4-метил-2,6-ди-трег-бутилфенола является получение чистого п-крезола. Максимальный выход 4-метил-2,6-ди-тре7 -бутил-фенола достигается при использовании ге-крезола, получаемого щелочным плавлением солей л-толуолсульфокислоты п-Крезол, выделенный из каменноугольной смолы, содержит некоторое количество о- и ле-крезолов, и поэтому при его алкилировании кроме 4-метил-2,6-ди-грет -бутилфенола образуются и другие алкилфенолы. В связи с этим в промышленности остро стоит проблема очистки 4-метил-2,6-ди-грег-бутилфенола. Существующие способы очистки основаны на различной растворимости 4-метил-2,6-ди-грет-бутилфенола и побочных продуктов алкилирования в растворе Кляйзена (водно-спиртовый раствор щелочи) и водном спирте , В некоторых случаях используется смесь воды, этилового и [c.35]

Один из наиболее перспективных методов синтеза ментола, описанный в ряде патентов, заключается в конденсации л -кре-зола с ацетоном и последующем гидрировании образующегося продукта — в зависимости от условий гидрирования — до тимола, от которого далее можно перейти к ментолу, или непосредственно до ментола. Сотрудниками ВНИИСНДВ проведена работа [539] по изучению состава смеси соединений, образующихся при гидрогенолизе продукта конденсации ж-крезола с ацетоном, и на основании полученных данных подтверждено высказанное ранее рядом химиков мнение о том, что продукт конденсации имеет строение 2 -окси-2, 4, 4, 7, 4 -пентаметилфла-вана (СХХХУ ). В другой работе были изучены различные направления гидрирования этого продукта в зависимости от условий проведения процесса [540]. [c.92]

Описанные методы синтеза привитого сополимера целлюлозы и полиэнантоамида имеют ряд существенных недостатков, препятствующих возможности их практического применения. Проведение реакций в среде органического растворителя, образование значительного количества гомополимера, который должен быть удален из модифицированного целлюлозного материала экстракцией органическими растворителями (крезолом), делают их практически неприемлемыми. [c.46]

Алкилирование крезолов пентадиеном-1,3 в паровой фазе (проточная система) пр и катализаторе О киси алюм иния или хлористом цинке на окиси алюминия может служить методом синтеза замещенных х ро-манов и кумаранов, выход которых со ставляет 42—57%. [c.240]

Большую практическую ценность представляет и производственный метод синтеза цитраля на основе реакции теломеризации изопрена с его гидрохлоридом (К. В. Лээтс совместно с коллективом Ленинградского завода синтетической ароматики), осуществление в производстве синтеза ирона из пинаконгидрата и изопрена (В. Н. Белов, Н. И. Скворцова и др.), а также внедрение в промышленность на ряде заводов метода получения синтетического ментола из л<-крезола (Л. А. Хейфиц, Н. Е. Ко-логривова, Г. Э. Свадковская и др.). [c.563]

Значительные количества фенола и крезолов (о-, м- и ге-метилфенолов) могут быть выделены из каменноугольной смолы. Сам фенол используется в промышленности в столь больших количествах, что оказываются необходимыми другие методы синтеза, в большинстве которых исходными веш е-ствами служат бензол или толуол (стр. 163—164). Прямое окисление бензола не дает хорошего результата, поскольку фенол окисляется гораздо легче, чем бензол. Обычно бензол сульфируют или хлорируют и затем вводят гидроксильную группу путем нуклеофильного замеш ения, используя сильную ш,елочь. [c.230]

Потребность в п-крезоле составляет 10—15% от общей потребности в синтетических крезолах, а 80—85% потребности приходится на долю дикрезольной фракции. Последнюю получают из толуола методом, аналогичным изопропилбензольному способу получения фенола. Исходным сырьем служит смесь изопропилтолуолов. Алкилирование ведут на хлориде алюминия, чтобы обеспечить образование смеси изомеров, оптимальной для синтеза дикрезольной фракции состава до 3% о-изомера, 60—65% ж-изо-мера и 35—40% п-изомера. При кислотном разложении гидропероксида изопропилтолуолов получается дикрезольная фракция, практически свободная от о-крезола. Только в Японии в 1971 — 1972 гг. создано производство синтетической дикрезольной фракции мощностью 60 тыс. т/год, а в настоящее время эти мощности удвоены [61]. Производство дикрезола открывает путь к значительному расширению производства ионола и ж-крезола. [c.74]

ЗЗЗ.Кумольный метод перспешивен для полу чения крезолов из толл о-ла. Составьте схему синтеза этим способом гт- крезола. [c.46]

Этот метод был применен для ж-крезола с предварительным ацети-лироваиием оксигруппы [16]. Этот синтез можно распространить на алифатические соединения в этом случае подходящие дихлор алканы можно получать хлорированием, по реакциям Фриделя — [c.64]

ПЦК проводят в одну или неск. (чаще две) стадий. Одностадийный процесс, применяемый для получения плавких и(или) р-римых полимеров, проводят в р-ре, расплаве или твердой фазе в присут. катализатора. Рост цепи и циклизация протекают практически одновременно, и промежут. полимер выделить пе удается. Два последних метода ПЦК осуществляют аналогично поликонденсации в расплаве и поликоиденсации в твердой фазе соответственно. ПЦК в р-ре проводят обычно нагреванием исходных в-в в токе инертного газа до 200-250 °С р-ритель-органический (напр., л<-крезол или нитробензол при синтезе полиамидов) или полифосфорная к-та, повыпиющая реакц. способность мономеров, катализирующая циклообразование и связывающая воду (паиб. частый низкомол. продукт р-ции). При использовании полифосфорной к-ты в р-цию можно вводить вместо аминов их более устойчивые гидрохлориды. Активными р-рителями могут служить также олеум, комплексы N,N-зaмeщeнныx амидов с SO3 и т. п. [c.40]

Этот же метод был успешно использован для синтеза полинафтилимидов и полинафтоиленбензимидазолов на основе различных ароиленбис(нафталевых) ангидридов, хотя более высокомолекулярные полинафтоиленбензимидазолы получались при синтезе в л<-крезилфосфате (.м-крезол/РгОз) [85]. [c.209]

Из циклических с п и р т о в при производстве диэфирных пластификаторов употребляется циклогексиловый [5] и бензи-ловый спирты [16, 39], а при производстве фосфорсодержащих — фенол [28], и алкилфенолы (крезол, ксиленолы, изопропил-фенол, п-изобутилфенол) [5, 28]. Одним из главных источников. получения смеси крезолов и ксиленолов является коксохимическая смола или газойли нефтепереработки. Основным промышленным методом получения дикрезольной и ксиленольной смеси синтетическим путем является окисление толуола или ксилола. При любом способе производства изомерный состав крезолов и ксилено-. лов существенно зависит от природы исходного топлива или спосо-. ба синтеза. Наиболее реакционноспособными для реакции этерификации являются лгета-изомер, затем пара- и орго-изомеры, однако орго-изомеры, особенно о-крезол, наиболее токсичны. Поэтому для производства пластификаторов фосфатного типа применяют три-крезолы с минимальным (до 3%) содержанием орго-изомера или дикрезолы (смесь мета- и пара-изомеров). [c.20]

Этот метод до сих пор используют для получения фенола и р-нафтола из бензола и нафталина соответственно. Он, по-видимому, наиболее перспективен для производства м-крезола из толуола и в этом варианте реализован в ряде стран. Пока что суль-фурационный метод является основным при производстве резорцина из бензола. Без особой доработки возможно применение его для синтеза ряда индивидуальных ксиленолов из ксилолов. [c.108]

Этот метод является основным при синтезе различных изоб тилфенолов и других высококипящих алкилфенолов, а таю о-крезола и 2,6-ксиленола. [c.109]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология