Мевалоновая кислота, превращение

Эта реакция является одной из стадий превращения уксусной кислоты в стероиды (разд. 22.2) через мевалоновую кислоту и сквален (разд. 3.3.4). [c.250]

Этот механизм — незначительно усложненный вариант реакции элиминирования (разд. 3.3.1). Важный для биологии пример декарбоксилирования подобного рода был найден при превращении фосфорилироаанной мевалоновой кислоты (гл. 12) в изо- [c.249]

Мевалоновая кислота — устойчивое соединение, легко образующее лактон, с которым в растворе находится в равновесии. Природный изомер имеет П-конфигурацию и (+)-вращение, его оптический антипод биологически не активен, т.е. в биосинтез не включается. Синтезом различных изотопных изомеров мевалоновой кислоты и последующим исследованием продуктов ее биосинтетических превращений было показано, что мевалоновая кислота—универсальный биогенетический предшественник большинства изопреноидов. [c.158]

Хотя при элиминировании обычно отщепляется протон вместе с нуклеофильной группой, такой, как —ОН, —NHs, фосфат или пирофосфат, возможен вариант, когда вместо протона отщепляется другая электрофильная группа, например —СОО . Так, например, расщепление связи С—С может быть осуществлено при высвобождении СОг вместе с нуклеофильной группой из -положения. В уравнении (7-50) приведен один из примеров такой реакции — стадия с. Другой пример— превращение 5-пирофосфата мевалоновой кислоты в изопентенилпиро-фосфат [c.153]

В дальнейшем благодаря работам Ф. Линена, Г. Попьяка, Дж. Корн-форта, А.Н. Климова и других исследователей были выяснены основные детали ферментативного синтеза холестерина, насчитывающего более 35 энзиматических реакций. В синтезе холестерина можно вьвделить три основные стадии I —превращение активного ацетата в мевалоновую кислоту, II—образование сквалена из мевалоновой кислоты, III—циклизация сквалена в холестерин. [c.398]

Рассмотрим стадию превращения активного ацетата в мевалоновую кислоту. Начальным этапом синтеза мевалоновой кислоты из ацетил-КоА является образование ацетоацетил-КоА посредством обратимой тиолазной реакции [c.398]

Начиная со сквалена, все промежуточные продукты биосинтеза холестерина (включая и холестерин) нерастворимы в водной среде. Поэтому они участвуют в конечных реакциях биосинтеза холестерина, будучи связанными со стеринпереносящими белками (СПБ). Это обеспечивает их растворимость в цитозоле клетки и протекание соответствующих реакций. Данный факт имеет важное значение и для вхождения холестерина в клеточные мембраны, окисления в желчные кислоты, превращения в стероидные гормоны. Как отмечалось, реакцией, регулирующей скорость биосинтеза холестерина в целом, является восстановление 3-гидрокси- 3-метилглутарил-КоА в мевалоновую кислоту, катализируемое ГМГ-КоА-редуктазой. Данный фермент испытывает регуляторное воздействие ряда [c.402]

Мевалоновая кислот . Исследования, проведенные с целью открытия промежуточных продуктов превращения ацетата в сквален, привели к выделению (в виде лактона) р, 8-диокси-(3-метилвалериановой кислоты, называемой мевалоновой кислотой (К. Фолкерс, 1956 г.) [c.933]

Иаопентенилпирофосфорная кислота. Для превращения мевалоновой кислоты в изопреноиды необходимы ферменты (находящиеся в печени и дрожжах), аденозинтрифосфорная кислота (АТ<]>), гидрированный трифосфопиридиннуклеотид (ТФПН) и ионы Мд2+. Подбором соответствующих условий реакции и ингибированием или удалением некоторых компонентов этой сложной каталитической системы удалось идентифицировать основные промежуточные продукты этого превращения, протекающего на первом этапе следующим образом (К. Блох Ф. Линен, 1958 г.) [c.934]

Pinus attenuata подкармливать 2-С -уксусной кислотой, то из них можно выделить радиоактивную мевалоновую кислоту [10]. Отдельные этапы этого превращения показаны на фиг. 102. Конденсация ацетил-кофермента А с образованием ацетоуксусной кислоты наблюдалась в бесклеточных системах, но это превращение шло с очень низкой скоростью. При использовании экстрактов из проростков льна образовывалось производное З-метил-З-оксиглутаро-вой кислоты (по-видимому, эфира кофермента А) [5], а конденсирующий фермент был выделен в очищенном виде из дрожжей. [c.364]

Промежуточные этапы биосинтеза гиббереллинов были прослежены Кроссом и сотр. ( ross et al., 1959). Они предложили схему, согласно которой мевалоновая кислота конденсируется с образованием геранил-гераниол-фосфата. Последний циклизуется с образованием ди-, а затем и тритерпеноида. Дальнейшие пути превращения [c.83]

После того как были получены эти сведения, можно было уже попытаться наметить какую-то схему биосинтеза холестерина, которая объясняла бы указанный способ включения ацетата. Ряд данных наводил на мысль, что главными промежуточными продуктами в биосинтезе холестерина иа ацетата являются мевалоновая кислота и сквален. Процесс биосинтеза удобнее рассматривать по отдельным стадиям. Таких ключевых стадий три 1) превращение ацетата в мевалонат, 2) синтез сквалена из малоната и 3) переход от сквалена к холестерину. Биосинтез мевалоната из ацетата был впервые продемонстрирован в опытах с бесклеточными препаратами из печени крысы. Реакция протекает в присутствии растворимых ферментов, микросом, КоАЗИ АТФ, глутатиона, восстановленного НАДФ и ионов [c.414]

При превращении ланостерина в холестерин элиминируются 4,4- и 14-а-метильные группы, происходит насыщение двойной связи в боковой цепи и миграция двойной связи из положения 8, 9 в положение 5, 6. Выделено несколько промежуточных продуктов этих превращений. Ме-валоновая кислота, являющаяся, по-видимому, ключевым промелсуточ-ным соединением в биосинтезе сквалена, была открыта в 1956 г. как фактор роста лактобактерий. Эта кислота теряет карбоксильную группу, превращаясь в Сб-структурную единицу конденсация шести таких Сз-еди ниц приводит к сквалену. Ниже дана неполная схема перехода от мевалоновой кислоты к сквалену сИгОН. [c.628]

Мевалоновая кислота является одним из важнейших промежуточных продуктов на пути синтеза стеринов, в том числе и холестерина. Она превращается через ряд промежуточных реакций в более сложное соединение. Сначала следует ее активирование с помощью АТФ, сопровождающееся превращением в пирофосфат мевалоновой кислоты. Последний дегидрируется и декарбоксилируется с образованием изопентилпирофосфата. Пирофосфат малоновой кислоты является активным изопреном и после пред- [c.412]

Имеются основания полагать, что изопропиловый компонент изова-лерьяновой кислоты (Сз) в результате ряда превращений переходит в С4-сое-динение, [ю-видимому, в ацетоуксусную кислоту, которая, как известно, используется для синтеза холестерина. Установлено, что уксусная кислота при использовании ее для синтеза холестерина дает начало образованию ряда промежуточных соединений. Из них известны ацетоуксусная кислота, р-метилкротоновая кислота, Э, у-Диокси-,3-метилвалерьяновая кислота (мевалоновая кислота), фарнезеловая кислота и сквален. [c.327]

Мевалоновая кислота далее подвергается ряду химических превращений, в ходе которых отщепляется карбоксильная группа, а пятиуглеродные остатки шести молекул мевалоновой кислоты конденсируются, образуя сквален. Сквален представляет собой линейную симметричную молекулу, построенную из шести изопреновых остатков [c.439]

Мевалоновая кислота далее подвергается ряду превращений, в ходе которых отщепляется карбоксильная группа, а пятиуглеродные части шести молекул мевалоновой кислоты конденсируются, образуя сквален. Сквален представляет собой линейную симметричную молекулу, построенную из шести изопреновых единиц (рис. 10.28). Предпочтительная пространственная структура изображена на рис. 10.29. Сквален затем превращается в ланостерин, который уже содержит тетрациклическую группу, характерную для холестерина. Из ланостерина в несколько стадий образуется холестерин (рис. 10.29). [c.314]

В настоящее время едва ли надо говорить об огромном практическом значении серусодержащих органических соединений. Это очевидно. Пожалуй, стоит только напомнить, что подлинная революция в области химиотерапии была связана с открытием сульфаниламидных препаратов и что первым антибиотиком, завоевавшим мировое признание, был пенициллин, содержащий тиазолидиновое кольцо. Но отвлекаясь от все возрастающего применения серусодержащих веществ в анилинокрасочной промышленности, промышленности полимеров, медицине и т. д., следует все же отметить ту роль, которую они играют в жизнедеятельности организмов животных и растений. Среди биологически важных органических производных серы пальма первенства бесспорно принадлежит метионину в его активной форме (8-аденозилметио-нин), коферменту А и его 5-ацетильному производному. Первый из них принимает активное участие в процессах метилирования, в том числе в процессах образования адреналина и мелатонина. 5-Ацетильное производное коферментаЛ участвует в первых стадиях биосинтеза стероидов — превращении уксусной кислоты в мевалоновую. [c.5]

Смотреть страницы где упоминается термин Мевалоновая кислота, превращение: [c.485] [c.487] [c.489] [c.490] [c.508] [c.516] [c.543] [c.571] [c.399] [c.352] [c.453] [c.365] [c.374] [c.44] [c.415] [c.416] [c.416] [c.847] [c.407] [c.407] [c.407] [c.418] [c.566] [c.705] [c.746] [c.230] [c.214] [c.249]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология