Акрилонитрил диенового синтеза

Акролеин может присоединять акрилонитрил по схеме диенового синтеза с образованием 2-циан-3,4-дигидро 1,2-пирана [c.89]

Акрилонитрил, как и многие другие непредельные соединения, содержащие электроноакцепторные заместители при углерод-углеродной двойной связи, легко вступает в реакцию диенового синтеза в качестве диенофила [c.387]

Благодаря наличию в молекуле системы сопряженных кратных связей — двойной и тройной — акрилонитрил может участвовать в реакциях типа диеновых синтезов (см. стр. 530), а также полимеризоваться как раздельно, так и совместно с другими мономерами, например с бутадиеном. [c.472]

Получение циклогексанов. Для получения самых различных соединений, содержащих гексановый цикл, широкое применение получила реакция диенового синтеза (открытая немецкими исследователями А. Дильсом и К. Альдером в 1928 г.). Эта реакция заключается во взаимодействии соединений, содержащих сопряженную систему двойных связей, с соединениями, имеющими двойную или тройную связь, активированную электроноакцепторными группами. Синтетические возможности реакции диенового синтеза весьма широки при ее помощи получают производные циклогексана, содержащие самые различные заместители, а также другие циклы. Диеновые компоненты называются диенами, а этиленовые — диенофилами. В качестве диенов широко применяют 1,3-бутадиен и его гомологи (2-метил-1,3-бутадиен, 2,3-диметил-1,3-бутадиен), циклопентадиен и др. Диенофилами являются такие соединения, как малеиновый ангидрид, акрилонитрил, акриловый альдегид, нитроэтилен, бензохинон и др. [c.363]

Активным компонентом в диеновом синтезе является и акрилонитрил, конденсация которого с бутадиеном и 2,3-диметилбутадиеном приводит к образованию циклических нитрилов [105, 111—115]. [c.91]

Высшие алкилмеркаптаны (с числом атомов С 12—16) широко используются в качестве передатчиков цепи (регуляторов) при эмульсионной полимеризации таких мономеров, как бутадиен, стирол, акрилонитрил или хлоропрен [96, 97]. Исследования, направленные на выяснение механизма различных процессов, протекающих с участием алкилмеркаптанов, привели к получению большого количества данных, относящихся к присоединению меркаптанов к диеновым полимерам. В США значительная часть выполненных ранее исследований по синтезу и изучению свойств продуктов была проведена в ходе научных работ, финансируемых правительством, и описана в научных отчетах в период с 1943 по 1948 г., однако наиболее важные данные были включены в научно-технические публикации и патенты [96, 98—102]. [c.126]

Пимелиновую кислоту НООССН2СН2СН2СН2СН2СООН получали из дивинила и акрилонитрила, которые по реакции диенового синтеза переводили вначале в тетрагидробензонитрил. При сплавлении с едким натром при 250—300° двойная связь в этом промежуточном продукте перемещается, после чего кольцо разрывается с одновременным гидролизом нитрильной группы [22] [c.343]

Еще сложнее протекает реакция цианэтилирования цикло-пентадиена, диметилфульвена и <о, ш-диметилбензофульвена. Без щелочных катализаторов (но в присутствии ингибиторов полимеризации) циклопентадиен и диметилфульвен реагируют с акрило-нитрилом по схеме диенового синтеза. В присутствии же гидроокиси триметилбензиламмония циклопентадиен присоединяет шесть молекул акрилонитрила (об этом см. стр. 60), а диметилфульвен и <0, (й-диметилбензофульвбн образует продукты цианэтилирования, состав которых не установлен. Дициклопентадиен в этих условиях с акрилонитрилом. не реагирует [c.86]

Сам пиперилен, хотя и в меньщей степени, чем малеиновый ангидрид, может быть использован в диеновом синтезе. Применение в качестве диенофилов акриловой, метакриловой кислот, их эфиров, акрилонитрила и др. ненасыщенных соединений является удобным способом получения производных тетрабензойных кислот [3]. [c.13]

Дикарбоновые кислоты Ст—Сю являются ценными исходными веществами для синтеза полиамидов. Пимелиновую кислоту (С7) получают диеновым синтезом из бутадиена-1,3 и акрилонитрила с последующим сплавлением с едким натром, в результате чего перемещается двойная шязь и разрывается жолщо [c.541]

Смесь эвгенола с метиловым эфиром циклогексилпропионовой кислоты является аттрактантом для японского жука [171], а соединения, получаемые диеновым синтезом из циклопентадиена и акрилонитрила [172], обладают инсектицидными свойствами. Пестицидными свойствами обладают и многие производные карбоновых кислот, получаемые диеновым синтезом из полихлор- и поли-бромпиклопентадиенов [173—176]. [c.227]

Самая многочисленная группа реакций циклизации представлена диеновым присоединением акрилонитрила. Из многих реакций этого типа в качестве примера диенового синтеза мы приведем синтез нитрила 1,2,3,6-тетрагидробензойной кислоты из акрилонитрила и бутадиена-1,8 [2537—2537Ы и циклизацию акрилонитрила с акролеином, которая ведет к образованию производного дигидронирана [2538]. [c.508]

При диеновом синтезе нитрила 1,2,3,6-тетрагидробензойной кислоты из бутадиена и акрилонитрила последний участвует в образовании цикла только двойной этиленовой связью даже тогда, когда реакции ведут в газовой фазе при температуре 400° в отсутствие катализатора (выход 77%). Однако, если смесь обоих соединений при той же самой температуре пропускать через окись алюминия, содержащую 4% окиси хрома, то, кроме тетрагидробензо-нитрила (19%) и цианистого этила (27%) из продуктов реакции удается выделить небольшое количество (З-винилииридина (1,2%) [2547а]. В этих условиях акрилонитрил принимает участие в реакции своей нитрильной группой, т. е. таким же образом, как и а,р-ненасыщенный альдегид. При этом образуется винилдигидропиридин, который путем дегидрогенизации переходит в винилпиридин. [c.509]

Отщепляющийся водород гидрогеиизирует часть исходного ненасыщен ного нитрила. По данным авторов [2547а], активность двойной этиленовой связи молекулы акрилонитрила при диеновом синтезе в пятнадцать раз больше, нежели активность тройной связи нитрильной группы. [c.509]

Двойная связь акрилонитрила исключительно реакционноспособна. С циклопентадиеном акрилонитрил взаимодействует по схеме диенового синтеза с образованием бициклического соединения (I) в присутствии катализатора (гидрата окиси триметилбензиламмония) эта реакция не протекает, причем все шесть атомов водорода циклопеитадиена замещаются цианэтиловыми остатками (II), где Н=СНаСН2СК [c.807]

В исследованиях по сополимеризации тунгового масла со стиролом [745, 746] установлено, что при этом, наряду со сложными продуктами полимеризации, возникают также и а,адукты, образованные эфирами элеостеариновых кислот по типу диенового синтеза. Получены также аддукты акрилонитрила и акриловых эфиров с р-элеостеариновой кислотой [747]. [c.234]

Диеновая конденсация между а, Р-непредельными альдегидами и кетонами и обычными диенофилами привлекала к себе внимание многих химиков [7—12] и довольно интенсивно разрабатывается в различных направлениях. В качестве гетеродиенов были использованы акролеин, кротоновый альдегид, Р-фурфурилиденакролеин, метилвинилкетон, бензальацетон, бензальацетофенон и некоторые другие. В качестве диенофилов применялись некоторые этиленовые углеводороды, виниловые и аллиловые эфиры, эфиры акриловой кислоты, акрилонитрил и др. В подходящих условиях реакция между кислородными гетеродиенами (I) и диенофилами (II) проходит по обычной схеме диенового синтеза и приводит к образованию 2-заме-щенных дигидропиранов (III) [c.515]

Акрилонитрил может вступать с диенами в реакцию диенового синтеза с образованием циклических нитрилов. Так, при реакции с бутадиеном образуется 4-цианоциклогексен, придающий каучуку неприятный запах [c.359]

Незадолго до первой мировой войны начинает складываться, а в последние годы получает большое развитие другая отрасль промышленности органического синтеза —основной, или тяжелый, органический синтез. Зто — производство основных, важнейших органических вешеств, пренмуш,ественно жирного ряда, и простых по строению спиртов (метилового, этилового и др.), галогенопроизводных (дихлорэтан, хлористый этил, хлористый винил и др.), альдегидов и кетонов (формальдегид, уксусный альдегид, ацетон п др.), карбоновых кислот (муравьиная, уксусная кислоты, высшие жирные кислоты) и их производных (сложные эфиры, уксусный ангидрид, нитрил акриловой кислоты, или акрилонитрил, и др.), диеновых углеводородов и их производных (бутадиен, изопрен, хлоропрен и др.), нитропроизводных парафинов (например, нитрометан) и других производных. [c.254]