Глюкопиранозидо глюкоза

В природе имеется огромное множество гликозидов. В качестве примера приведем один из них — арбутин, 4-гидрокси-фенил-р-о-глюкопиранозид. Он содержится в листьях некоторых деревьев, например груши, которые осенью становятся не желтыми или красными, а черными. Это происходит вследствие ферментативного расщепления арбутина на о-глюкозу и гидрохинон, который при окислении на воздухе дает черную окраску. [c.206]

Получите метил-а-О-фруктофуранозид из D-фруктозы и этил- -О-глюкопиранозид из D-глюкозы. Обладают ли полученные соединения мутаротацией [c.102]

При гидролизе трегалоза распадается, подобно мальтозе (стр. 251) и целлобиозе (стр. 253), на две молекулы Р-глюкозы, но в отличие от этих дисахаридов в молекуле трегалозы оба остатка глюкозы в а-пиранозной форме связаны за счет полуацетальных гидроксилов, т. е. гликозил-гликозидной связью. Трегалоза представляет собой а-О-глюкопиранозил-а-О-глюкопиранозид [c.258]

Расстояние между точками ветвления составляет 18-27 остатков глюкозы, причём в крахмале, в отличие от гликогена (см. далее), таю х разветвлений относительно немного. Молекулы амилопектина имеют сферическую форму с радиусом вращения 82-255 нм и молекулярной массой от 100 тыс. до нескольких миллионов. Взаимодействие с иодом приводит к образованию красно-фиолетовых растворов, позволяющих отличить фракцию амилопектина от фракции амилозы. При ферментативном гидролизе амилопектина а-амилазами образуется остаточный декстрин, причина образования которого состоит в том, что амилазы являются а-(1,4) глюкозидазами и не расщепляют 1,6-гликозидные связи. Остаточный декстрин представляет собой крупный, сильно разветвлённый остов полисахарида. При его дальнейшем распаде образуется изомальтоза -6-(а 0-глюкопиранозидо)- О-глюкопираноза - п ревращение которой в глюкозу требует применения специфической а-1,6-глюкозидазы. Декстрины могут быть получены также при обработке крахмала 10%-ным водным раствором серной кислоты (так называемая "декстринизация крахмал ). Водные растворы декстринов окрашиваются иодом в красный цвет. [c.100]

Продукт реакции называют гликозидом. Соответственно а- и 3-изоме-рам моносахаридов существуют а- и 3-глюкозиды. Например, при реакции метилового спирта с глюкозой (допустим, в 3-пиранозной форме) в присутствии неорганических кислот образуется продукт алкилирования ме-тил- 3-0-глюкопиранозид [c.175]

Лактоза состоит из (З-галактозы и Р-глюкозы, соединенных связью 1—>4, и называется Р-0-галактопиранозил-1->4-Р-0-глюкопиранозид (рис. 27). [c.67]

Сахароза, или а-О-глюкопиранозидо-Р-О-фруктофуранозид, полу- чают из сахарной свеклы и сахарного тростника. Она вращает плоскость поляризации вправо [а]д = 66,5°. В кислом растворе или под действием фермента инвертазы сахароза гидролитически расщепляется на В-глюкозу и В-фруктозу [c.646]

Гликозидами называют соединения, состоящие из углеводной и неуглеводной части, но соединенные гликозидной связью. Углеводная часть гликозидов в этом случае носит название гликон , а неуглеводкая — агликон . Ферменты, катализирующие гидролиз гликозидов, называют гликозидазами, и в том частном случае, когда гликозиды являются производными глюкозы, гидролизующие их ферменты называются а- или р-глюкозидазами (в зависимости от конфигурации глюкозидной связи, соединяющий остаток 13-глюкозы с агликоном). При изучении а- или р-глюкозидаз в качестве субстрата широко используют л-нитрофениловый эфир а- или р О-глюкопиранозы илн, как их иначе называют, л-нитро-фенил-а- илн р-О-глюкопиранозид. [c.13]

Мальтоза, или 4-(а-В-глюкопиранозидо-)-0-глюкопираноза, может существовать в а- и р- формах. Содержится в проросших зернах ячменя (солод для пивоварения). Г идролиз приводит к О-глюкозе. [c.647]

Целлобиоза, 4-[Р- 0-глюкопиранозидо]-глюкоза [c.315]

Наконец, мальтоза имеет строение 1,4-глюкозидоглюкозы [4-(а-глюкопиранозидо)-глюкоза]. [c.83]

Окисление расщепляющими гликольные группировки реагентами (тетраацетат свинца, метаиодная кислота и т. д.) оказалось Удобным методом установления циклического строения углеводов (см. разд. 26.1.6.5) (10]. Так, в 1934 г. было показано [11], что при окислении как метил-а-О-, так и метил-р-О-глюкопиранозида расходуется 2 моль окислителя и выделяется 1 моль муравьиной Кислоты, что соответствует структуре пиранозида при окислении Фуранозида расходуется 2 моль окислителя и выделяется 1 моль формальдегида. Окислением метаиодной кислотой восстанавли-ающих сахаров в водных растворах показано, что они также су- Дествуют в пиранозной форме. Так, окисление )-глюкозы при [c.131]

Это было окончательно подтверждено тем, что при обработке целлюлозы уксусной кислотой в присутствии небольшого количества серной кислоты (ацетолиз)с высоким выходом образуется ацетат дисахарида — октаацетилцеллобиоза, для которой было обычным методом доказано -строение 4-р-глюкопиранозидо-глюкопиранозы. Таким образом, строение целлобиозы аналогично строению мальтозы, с тою разницей, что в этом случае налицо Р-глюкозидная, а не а-глюкозидная связь. Поскольку в мягких условиях ацетолиза не могло произойти изменений в глю-козных остатках, то целлобиоза представляет собою неизменный фрагмент целлюлозной молекулы, и, следовательно, в последней имеются действительно пиранозные кольца глюкозы, связанные друг с другом через С(4). Этот вывод был подтвержден также выделением и установлением строения высших олигосахаридов — аналогов целлобиозы — целлотриозы и целлотетраозы. [c.155]

При присоединении одного моносахарида к другому посредством гликозидной связи с формальным отщеплением 1 моль воды образуется соединение, называемое дисахаридом. Присоединение следующих молекул моносахарида дает три-, тетра-, пентасахариды и высшие сахариды вплоть до высокомолекулярных соединений— полисахаридов. Хотя не существует строгого определения олигосахаридов, обычно считают, что к ним относятся соединения, содержащие менее семи или восьми углеводных остатков. Наиболее известными и легкодоступными представителями олигосахаридов являются дисахариды. Среди них наибольшее распространение имеет сахароза (а-й-глюкопиранозил-р-й-фруктофуранозид) (1)—невосстанавливающий дисахарид, встречающийся во всех растениях [1]. Дисахарид лактоза (4-0-р-Д-галактопиранозил-й-глюкоза) (3) входит в состав молока млекопитающих 12]. Кроме них единственным природным олигосахаридом, доступным в больших количествах, является трегалоза (а-й-глюкопиранозил-а-/3-глюкопиранозид) (4) — невосстанавливающий дисахарид, содержащийся в значительном количестве в сухих дрожжах 3]. У насекомых трегалоза выполняет функцию резервного сахара, из которого при необходимости регенерируется глюкоза. Раффиноза (5), единственный легкодоступный природный трисахарид, содержится вместе с сахарозой в сахарной свекле. Некоторые олигосахариды довольно легко можно получать частичным гидролизом полисаха- [c.202]

Ценные сведения о форме и размере молекулы были получены при использовании сочетания методов метилирования и гидролиза, которые оказались столь эффективными при изучении стереохимии дисахаридов. о-(+)-Глю-коза, моносахарид, содержит пять свободных ОН-групп и образует пентаме-тилпроизводное, метилтетра-О-метил-о-глюкопиранозид. Если два звена о-(+)-глюкозы соединены друг с другом так же, как в (+)-мальтозе, то каждое звено содержит четыре свободные ОН-группы и при метилировании дисахарида будет образовываться октаметилпроизводное. Если каждое звено о-(+)-глюкозы соединено с двумя другими группами в амилозе, то оно содержит лишь три свободные ОН-группы поэтому метилирование амилозы должно приводить к соединению, содержащему лишь три ОСНд-группы на звено глюкозы. Какие же данные получены в действительности [c.973]

Принципы построения триоз и тетраоз те же, что и биоз аналогичны и методы их исследования. Многие из этих олигосахаридов находятся в растениях. Так, находящаяся в некотором количестве в свекле рафи-ноза — это 6-(а-/)-галактопиранозил)-а-/)-глюкопиранозил-р- )-фрукто-фуранозид гещианоза — 6-(Р-2)-глюкопиранозил)-а-/)-глюкопиранозидо-P-JD-фpyктoфypaнoзид. Целлотриоза построена из трех молекул глюкозы по типу целлобиозы и является, следовательно, 4-(р-/)-глюкопиранозил)- [c.473]

Фенил- и алкенилгликозиды неустойчивы к действию щелочей [103] и в некоторых случаях с высоким выходом образуют 1,6-ан-гидросахара. Так, арил-Р-глюкопиранозиды (108), в отличие от а-аномеров, легко превращаются в 1,6-ангидро-р- )-глюкозу (110). Тот факт, что 2-0-метилпроизводные соединения (108) не образуют [c.164]

Целлобиоза, или 4-(Р-В-глюкопиранозидо-)-П-глюкопираноза, получается при неполном гидролизе целлюлозы. Две молекулы В-глюкозы связаны р-гликозидной связью по положению 4. Целлобиоза отличается от мальтозы только тем, что первый глюкозидный остаток находится в Р-, а не в а-форме. [c.647]

При действии, например, метанола и соляной кислоты на /)-глюкозу преимущественно получается метил-а-/)-глюкопиранозид и ме-тил-р- )-глюкопиранозид в качестве побочных продуктов обра г/ются также небольшие количества метил-а--0-глюкофуранозида и ме ТИл-р- )-глюкофуранозида [c.635]

Целлобиоза [ 4-ф-В-глюкопиранозидо)-0-глюкопираноза] содержится в прорастающих семенах, косточках абрикосов, пасоке деревьев. Она представляет собой основной структурный элемент целлюлозы, образуется при её ферментативном гидролизе под влиянием целлюлазы. Высщие животные не в состоянии усваивать целлюлозу, так как не обладают разлагающим её ферментом. Однако улитки, гусеницы и черви, содержащие ферменты целлобиазу и целлюлазу, способны расщеплять (и тем самым утилизовать) содержащие целлобиозу растительные остатки. Целлобиоза, как и лактоза, имеет 1,4- 3-гликозидную связь и является восстанавливающим дисахаридом, но в отличие от лактозы при пшном гидролизе даёт только О-глюкозу. [c.97]

Целлобпоза [4-(р-Д-глюкопиранозидо-)-Д-глюкопираноза] является продуктом деструкции целлюлозы и принадлежит к восстанавливающим дисахаридам типа 2. В целлобиозе две молекулы Д-глюкозы связаны по полол ению 4 р-гликозндной связью. [c.641]

Сопоставляя данные собственных исследований [144] и иозже появившихся данных японских авторов [361], мы пришли к выводу, что D-глюкозный остаток находится у С-6, а L-арабинозный - С-8. D-глюкоз-ный остаток в пиранозной форме имеет а-конфигурацию С-гликозидной связи, так как в продуктах изомеризации эти изомеры составляют 10% от массы изомеров (см. таблицу 22а). В то же время у С-6 находится иираноз-ный остаток L-арабинозы с а-гликозидной С-связью. Соединения такого типа, подобно витексину и изовитексину (син- и анти-изомеры 8- -[3-D-глюкопиранозиды апигенина), образуют изомеры в соотношении 2 1. [c.147]

Весьма ценный метод определения конфигурации гликозидных связей заключается в исследовании отношения гликозидов к гликозидазам — ферментам, расщепляющим гликозидные связи (см. гл. 13). Поскольку действие всех известных гликозидаз стереоспецифично, способность определенного фермента катализировать гидролиз исследуемого гликозида позволяет установить конфигурацию гликозидной связи последнего. Так, например, способность р-глюкозидазы вызывать гидролиз арбутина — p-D-глюкопиранозида гидрохинона — доказывает [5-конфигурацию гликозидной связи в этом соединении Однако гликозидазы специфичны не только к конфигурации гликозидной связи, но и к стереохимии гликозильного остатка, и, кроме того, чувствительны к природе агликона. Поэтому неспособность данного соединения к гидролизу под влиянием того или иного фермента не может служить окончательным доказательством конфигурации его гликозидной связи. С другой стороны, при работе с гликозидазами необходимо постоянно считаться с возможным присутствием примесей других ферментов (например, примесь [3-глюкоз ид азы в а-глюкозидазе), способных исказить результаты гидролиза (см. также стр. 449). [c.208]

Мальтоза [4-(а 0-глюкопиранозидо)-0-глюкопираноза, или солодовый сахар, в свободном виде не встре ается образуется из крахмала или гликогена под действием ферментов группы амилаз диастазы). Водой гидролизуется в присутствии фермента малыпазы до О-глюкозы. Систематическое название ука-зьгаает на наличие гликозидной связи между имеющим а-кон-фигурацию атомом С одного остатка глюкозы и атомом С другого остатка. [c.96]

Производные моносахаридов. Исключительно важной реакцией моносахаридов является образование гликозидов при взаимодействии активного полуаце-тального или полукетального гидроксила с гидроксильной группой другого соединения. Так, О-глюкоза дает с метанолом а- и р-метил-О-глюкопиранозиды. [c.229]

Целлобиоза — бесцветное кристаллическое вещество, легко растворяется в воде, в растворах наблюдается мутаротация. Получают ее расщеплением полисахарида целлюлозы. Молекула целлобиозы содержит два остатка глюкозы, при этом один остаток находится в фиксированной [З-форме. Целлобиоза может быть названа как 4-( 5-Ь-глюкопиранозидо)-(а или Р)-0-глюкопираноза, известны а- и Р-целлобиозы. [c.518]

Смотреть страницы где упоминается термин Глюкопиранозидо глюкоза: [c.282] [c.591] [c.234] [c.195] [c.130] [c.136] [c.16] [c.526] [c.526] [c.566] [c.81] [c.160] [c.20] [c.378] [c.1089] [c.1090] [c.159] [c.92] [c.92] [c.140] [c.782]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология