Производство кумарина

Каким способом осуществляется производство кумарина в СССР [c.141]

Кумарин может быть получен из салицилового альдегида конденсацией с уксусным ангидридом и ацетатом натрия по Перкину. Другой процесс производства кумарина из о-крезола состоит в защите оксигруппы фосгенированием, хлорировании метильной группы до дихлорпроизводного при 170° и конденсации с ацетатом калия при 200—225°. [c.164]

Производство и продажа зооцидов-антикоагулянтов значительно возросли за 12 лет с момента их первого появления. Ежегодно используется около 900 т 0,5%-ного концентрата. Особенно большим спросом пользуется варфарин (производное кумарина). Своим успехом зооциды-антикоагулянты обязаны главным образом тому, что приманки, пропитанные этими веществами, не отпугивают насекомых. [c.16]

Выход парфюмерного кумарина, считая на салициловый альдегид, довольно высок, но низкий выход салицилового альдегида из фенола и значительное количество отходов производства не позволяют считать этот метод удовлетворительным. [c.139]

Возникает также производство синтетических душистых веш.еств, сперва — ароматических соединений (ванилин, фенил-этиловый спирт, нитросоединения с запахом мускуса), а затем — гетероциклических (индол, кумарин), терпенов и соединений жирного ряда. Большинство этих соединений в природе не встречается. Усовершенствование фотографии и связанное с этим широкое распространение ее привели к созданию специального производства синтетических фотохимических материалов, к числу которых относятся проявители (гидрохинон, метол и.др.), сенсибилизаторы— вещества, повышающие чувствительность фотопластинок к определенным лучам солнечного спектра и представляющие собой красители высокой стоимости — гетероциклические соединения и др. [c.225]

Лабораторные способы получения кумарона. Кумарон получается из кумарина Кумарин — вещество с запахом ландыша или свежескошенного сена, применяемое в качестве отдушки в производстве многочисленных парфюмерных изделий. Он представляет собой лактон о-оксикоричной кислоты. Бромиро-ванием этого лактона с последующим омылением образовавшегося продукта получается кумариловая кислота, которая при [c.250]

Кумарин имеет запах свежескошенного сена. Содержится во многих растениях, но особенно его много в доннике, в ясменнике душистом, зубровке. Кумарин применяется как душистое вещество в производстве духов, одеколонов, туалетного мыла, табака, настоек и пищевых эссенций. [c.307]

Приятный запах травы и ее использование в ликеро-водочном производстве говорят о присутствии в ней эфирного масла, но, к сожалению, масло еще не выделено и не изучено. Растение содержит кумарин. [c.132]

Эфирное масло содержит кумарин. Применяется в ликерном производстве и пивоварении [42в]. [c.263]

Салициловый альдегид обнаружен в некоторых эфирных маслах. Он применяется в качестве основного сырья при производстве кумарина, как реактив и для других целей. В отечественной промьшхлен-ности его синтез осуществляют из фенола по реакции Тиманна-Реймера действием хлороформа в присутствии щелочи [c.165]

На основе полимеров можно приготовить различные клеи и мастики, применяемые в строительстве для склеивания литых, слоистых и волокнистых материалов, элементов различных изделий и конструкций из древесины, металла и бетона. Широко применяются перхлорвиниловые клеи и поливинилацетатная дисперсия (для приклеивания декоративно-обшивочных материалов), фенолоальдегидные клеи (для производства древесностружечных плит), фенолокаучуковые клеи (для соединения стекловолокнистых материалов с металлом), полиуретановые и эпоксидные клеи (для склеивания различных неорганических материалов друг с другом и металлами), мочевино- и фенолоформальдегидные клеи (для склеивания фанерных плит и строительных конструкций из древесины, металлов, пластмасс, стекла, керамики и т. д.). Из клеящих мастик следует отметить битумные, битумно-резиновые, кумарино-каучуко-вые, коллоксилиновые, казеино-цементные и др. [c.434]

Исследования по закономерности электрохимического восстанов-тення кумаринов и хромонов на ртутно-капельном электроде позволи-III как провести количественное определение этих соединений на стадиях их производства, так и определять продукты их распада и примеси, что позволило прогнозировать сроки годности этих соединений при со-аании готовых лекарственных средств (51). [c.19]

Кумарины с оксигруппами в бензольном кольце значительно отличаются друг от друга по своей способности флуоресцировать. Это свойство очень помогает при установлении положения оксигруппы в бензольном кольце. Кумарины, не содержащие оксигрупп, не флуоресцируют [140]. 5-Окси-кумарины не флуоресцируют в нейтральной, щелочной или кислой среде. Щелочные растворы этих соединений имеют желтую окраску и не флуоресцируют 141]. Однако метиловые эфиры 5-оксикумаринов флуоресцируют в спирте или серной кислоте. 6-Оксикумарины флуоресцируют только в концентрированной серной кислоте. В щелочной среде они ведут себя так же, как и 5-оксикумарины [58]. 7-Оксикумарины не флуоресцируют в нейтральной среде, но образуют бесцветные растворы с синей флуоресценцией в щелочах и в серной кислоте. Метилирование оксигруппы прекращает флуоресценцию 7-оксикумаринов только в щелочной среде. Введение в положение 3 электроотрицательных групп настолько повышает флуоресценцию, что она появляется и в нейтральных спиртовых растворах указанных соединений. В неполярных растворителях флуоресценция понижается. Введение электроотрицательных групп в положение 4 только в незначительной степени повышает флуоресценцию. При восстановлении двойной связи пиронового кольца флуоресценция исчезает. Наличие электроотрицательных групп в бензольном кольце понижает флуоресценцию [142]. 7-Оксикумарины в слабо щелочных растворах адсорбируют ультрафиолетовый свет почти полностью, но пропускают видимый свет [2]. Это свойство использовано в производстве светофильтров, а также косметических средств от загара [143]. 8-Окси- и 8-метоксикумарины не флуоресцируют ни при каких условиях. [c.147]

Фенол находит широкое применение в промышленности пла стических масс для синтеза фенолальдегидных смол, применяемых для получения различных фенопластов (прессовочных композиций с наполнителями и литых изделий), поверхностню-защитных покрытий, склеивающих и импрегнирующих составов для тканей, бумаги, фанеры и т. п. в химико-фармацевтической промышленности для производства салициловых препаратов салициловый альдегид, получаемый из фенола, перерабатывают в кумарин — ценное душистое вещество в качестве душистых веществ применяются также эфиры фенолов в дубильно-экстрактовой промышленности для производства синтетических [c.101]

Вильям Генри Перкин (William Henry Perkin, 1838—1907) родился в Лондоне. Учился у А. Гофмана в Лондонском королевском химическом колледже-В 1856 г., работая в домашней лаборатории над синтезом хинина, получил при окислении анилина первый синтетический органический краситель—мовеин. Вскоре он открыл фабрику для производства этого красителя, а позднее по. лучил другие красители, в том числе ализарин. В 1874 г. прекратил коммерческую деятельность и посвятил себя исключительно исследовательской работе. Открыл реакцию, названную его именем, синтезировал кумарин и коричную кислоту. Изучал зависимость между химическим строением и физическими свойствами веществ, в частности вращение плоскости поляризации света в магнитном поле. За выдающиеся заслуги в области науки и промышленности удостоен многих наград. Американская секция общества химической промышленности учредила медаль Перкина, ежегодно присуждаемую за лучшие достижения в а мериканской химической промышленности. [c.201]

Дикетен (ацетилкетен — димер кетена) представляет собой внутренний ангидрид ацетоуксусной кислоты, ненасыщенное, в высшей степени реакционноспособное соединение. Дикетен способен к многообразным химическим превращениям. При его участии осуществляются синтезы многих групп химических соединений, применяемых в различных отраслях химической промышленности,— синтез производных, содержащих ядра пиррола, фурана, пиридина, нирона, кумарина, пиразола, пиримидина, оксазина и др. Большинство известных реакций между дикетеном и разными органическими соединениями является реакциями ацилирования. В ряде реакций ацилирования его используют в качестве заменителя ацетоуксусного эфира, изготовляемого из ценного сырья при этом реакционная способность дикетена значительно выше. Димеризация кетена в растворе является единственным промышленным методом производства дикетена. [c.135]

В дореволюционной России не было промышленного синтеза душистых веществ. Их импортировали так же, как и эфирные мас а и композиции. Начало возникновения этой отрасли как одного из направлений химизации народного хозяйства СССР относится к 1925-1927 гг., когда было начато промьшхленное производство терпинеола и некоторых сложных эфиров. К 1935 г. выпускали уже ряд ценных душистых веществ (цитраль, ионон, ванилин, жасминальдегид, кумарин и др.), а в 1940 г. производили свыше 600 т в год синтетических душистых веществ около 100 наименований. [c.4]

В 1929 г. Крайз [118] отметил, что эскулин — 6-глюкозид эскулетина (6,7-диоксикумарина) — осветляет различные изделия из хлопка, компенсируя желтоватый оттенок, появляющийся после отбеливания. В 1940 г. Вендт [119] открыл отбеливающие свойства 4,4 -ди-аминостильбен-2,2 -дисульфокислоты соединения подобные (VIII) сост авляют в основном те группы продуктов, которые используются в настоящее время. Однако в качестве отбеливателей, особенно для синтетических волокон, в сотнях патентов заявлены производные кумарина, бензтиазола, бензоксазола, бензимидазола, пиразолина и др. (см. Голд, т. V). В течение последних 20 лет наблюдается поразительный рост потребления оптических отбеливающих агентов, производство которых в США достигло в 1966 г. 10,5 тыс. т (всего синтетических красителей 99 тыс. т). [c.1711]

В последнее время правительства ряда стран предпринимают меры к тому, чтобы избежать использования растительных ингредиентов при производстве спиртных напитков (из опасения, что в них могут содержаться токсичные соединения). Несмотря на то что большинство растительных экстрактов, добавляемых для модификации вкуса, при производстве большинства ликероводочных изделий не представляют токсикологической опасности, производителям следует помнить об этой потенциально возможной проблеме. Нормативные акты ЕС определяют список вкусовых добавок, допущенных для производства пищевых продуктов (Директива ЕС от 22 июня 1988 г.). Эта директива применяется и к спиртным напиткам, определяя максимальное содержание некоторых соединений, входящих в состав добавок (например, кумарина, циановодородистой кислоты, сафрола и туйона). Перед Комиссией ЕС была поставлена задача разработать список существующих добавок и их источников, что привело к появлению рекомендаций по использованию таких добавок в производстве пищевых продуктов [ 11 ]. [c.370]

К производным пирана относятся также гликозиды группы кумарина (стр. 307), имеющие часто свойства алкалоидов. По химическому строению они являются производными бензопирона, или лактонами о-оксикоричной кислоты. Производные кумарина содержатся во многих растениях. Их содержанием объясняется в значительной степени запах свежескошенного сена. Кумарин и его производные применяются в парфюмерной промышленности, в пищевых эссенциях, при ароматизации табака, при производстве полимеров типа кумаро-новой смолы. [c.513]

В производстве душистых веществ салициловую кислоту перерабатывают в с.южные эфиры—нзоамилсалицилат, бензилсалицилат и другие, а также получают из нее кумарин. [c.511]

Многие добавки сами по себе являются смесями неизвестного состава. Даже в случае ванн с комплексными солями часто с успехом используются добавки кофеин, например, встречается в некоторых рецептах для цианистых кадмиевых ванн. Более чем одна точка зрения имеется в отношении действия добавок, но это действие, вероятно, связано с адсорбцией добавки на активных участках растущих кристаллов, где иначе должно было бы происходить осаждение, так что рост прекращается и осаждение начинается в другом месте. Во многих случаях добавки могут включаться в осадок. Составные части некоторых ванн, которые обычно не называются до(5авками, действуют аналогичным путем. Классическая работа (стр. 597) по электроосаждению никеля показала, что небольшие количества окисла или основной соли, включенные в осадок, могут уменьшить число мест зародышей кристаллизации и влиять на твердость. Если значение pH контролируется так, что имеет место достаточное количество основного вещества, то можно получить мелкодисперсный осадок и устранить риск укрупнения зерен при отжиге. Многие добавки обладают заметным сглаживающим эффектом, так что поверхность после осаждения действительно более гладкая, чем исходная поверхность непокрытой детали. Это ценное свойство изучено количественно Ватсоном и Эдвардсом, которые приняли за стандартную поверхность микро-канавки матрицы , используемой в производстве грамофонных пластинок. Если раствор содержал сглаживающую добавку, то глубина канавок уменьшалась по мере того, как происходило осаждение. Различие между средней глубиной канавки до и после осаждения, поделенное на среднюю толщину осадка, принято за меру сглаживающего действия. В ваннах для никелирования тиомочевина дает высокое сглаживающее действие, но этилиодид хинолина и кумарин, обладающие худщим сглаживающим свойством дают блестящие осадки. Во всех случаях количество добавки должно быть ограничено. Если количество добавки слишком мало, сглаживающее действие низко (иногда отрицательно) и осадок тусклый, если количество добавки слишком велико, сглаживающее действие также низко и осадок тусклый, иногда темный и хрупкий. Проведенные исследования достаточно ясно объяснили и причину сглаживания. Было найдено, что органические вещества включаются в осадок на выступах, где имеется более свободный доступ и обмен электролита, и во много меньшей степени в металл, осаждающийся в канавках. Поскольку органические соединения препятствуют осаждению (без сомнения за счет адсорбции на наиболее благоприятных местах), в конечном счете осаждение в канавках будет более интенсивным, чем в других местах. Эта выдающаяся работа заслуживает изучения [30]. ) [c.558]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология