Метилкофеин

Производство кофеина из 8-метилкофеина состоит из трех стадий. [c.610]

Метилксантин (И) далее метилируют, причем в зависимости от условий реакции (при метилировании избытком диметилсульфата) образуется тетра-метилксантик или 8-метилкофеин (П1) при метилировании калиевых солей 8-метил ксантина метиловым эфиром / -толуол-(или бензол)-сульфокислоты (при 220—230° в присутствии СаО)—3,7,8-триметилксантин (IV). Удаления в последнем метильной группы из положения 8 достигают гидролизом соответствующего трихлорпроизводного (V) (8-трихлорметилтеобромина), что приводит к теобромину (VI). При хлорировании тетраметилксантина (III), в зависимости от температурных условий, образуются трихлор- или тетрахлор-производное, гидролиз которых приводит соответственно к кофеину [c.511]

Из группы пуриновых лекарственных средств рассмотрим получение метилкофеина, кофеина, теофиллина и теобромина [c.604]

Рис. 63. Схема производства метилкофеина.

Метилкофеин (2005) 1,3,7,8-Тетра-метилксантин 0 н.Ч/Х 1 СНз [c.892]

Метилкофеин — белый кристаллический порошок без запаха, горького вкуса, плохо растворимый в холодной воде, легко — в кипящей, легко растворимый в хлороформе, кипящем спирте, ацетоне, бензоле и минеральных кислотах (с образованием солей). Температура плавления 208—212°, при более высоких температурах возгоняется аналогично кофеину [c.606]

В 1943 г., по данным ВНИХФИ, было организовано получение из мочевой кислоты 8-метилкофеина, а затем был предложен разработанный Е. С. Головчинской и сотрудниками метод получения кофеина и теофиллина из 8-метилкофеина путем удаления метильных групп в положении 7 и 8. По этой схеме было организовано производство кофеина и теофиллина на заводе им. Карпова и получено значительное количество этих ценных препаратов. Однако работы по совершенствованию методов производства пуриновь1х алкалоидов продолжались. В, И. Хме-левский (Уральский филиал ВНИХФИ) предложил новый путь получения теофилл-ина и кофеина из мочевой кислоты. Для их получения было предложено диацетильное производное 4,5-ди-аминоурацила, которое получают взаимодействием мочевой кислоты с уксусным ангидридом в присутствии пиридина. Процесс превращения мочевой кислоты в кофеин и теофиллин можно представить следующей схемой [c.601]

Производство метилкофеина осуществляют в три стадии [c.606]

Очистка технического метилкофеина. Влажный технический метилкофеин, воду, которую можно частично заменить водами от промывки угля, и осветляющий уголь загружают в аппарат. Процесс ведут так же, как в предыдущей операции. Отфугованный метилкофеин, содержащий 50% влаги, вначале сушат при температуре 70—80° до содержания 10% влаги, а затем гранулируют и, просушив вновь до 1,5% содержания влаги, просеивают через вибрационное сито. [c.609]

Производство метилкофеина связано с такими вредными продуктами, как диметиланилин, уксусный ангидрид и диметилсульфат. [c.609]

Известно несколько методов получения синтетического кофеина из гуанина или ксантина, по методу Траубе из диметилмочевины и уксусной кислоты, из монохлоруксусной кислоты, соды и мочевины, а также из 8-метилкофеина. [c.610]

Хлорирование 8-метилкофеина. При хлорировании 8-метилкофеина в безводной среде при сравнительно низкой температуре (не выше 40°) замещаются хлором преимущественно атомы водорода метильной группы, стоящей в положении 8. [c.610]

X л о р и р о в а н и е метилкофеина. Процесс хлорирования ведут в более жестких условиях, чем при получении кофеина, т. е. при более высокой температуре (85—90°), с добавлением к загружаемому дихлорэтану нитробензола в количестве 10 % В этих условиях замещаются три атома водорода метильной группы у атома углерода в положении 8 и атом водорода в метильной группе в положении 7. Получается тетрахлорид по схеме [c.613]

Разработаны методы титрования следующих слабых оснований кофеина, теобромина, метилкофеина, атропина, морфина, нарцеина, кодеина, наркотина, сульгина, сульфидина, сульфацила, норсульфазола, сульфантрола, никотиновой кислоты, тиаминхло-рида, адреналина, фенамина, антипирина, пирамидона, анальгина, фтивазида и многих других оснований. [c.452]

Хустон и Аллен [161 осуществили замену 8-этоксильной группы на метильную. При нагревании 8-этоксикофеина до 260—270° с уксусным ангидридом в запаянной трубке они получили 8-метилкофеин с выходом 46%. Возможно, что промежуточным продуктом в этой реакции является 8-оксикофеин, который, как показали авторы, в тех же условиях с пропионовым ангидридом образует с 19%-ным выходом 8-этилкофеин. [c.297]

Фишер [31, 32] обнаружил, что полиметилированные пурины неустойчивы по отношению к щелочи. Холодный 1н. раствор щелочи за 1 час полностью расщепляет кофеин [32] и тетраметилмочевую кислоту [31]. Чем меньше в молекуле имеется Ы-метильных групп, тем более устойчив пурин. Теобромин менее подвержен действию щелочей, чем кофеин [33, 35]. При действии на кофеин иодистого метила образуется иодид 9-метилкофеина (IX) [36—82], который в присутствии щелочи с раскрытием имидазольного кольца превращается в соединение X [112] [c.299]

Пурин в природе не обнаружен, но пуриновые соединения распространены весьма широко в животном и растительном мире. Из них в качестве лекарственных средств применяют кофеин, теобромин, теофиллин, метилкофеин и их производные — диуретин, эуфиллин. [c.603]

Разработаны методы титрования следующих слабых оснований кофеина, теобромина, метилкофеина, атропина, хмор-фина, нарцеина, кодеина, наркотина, сульгина, сульфидина, сульфацила, норсульфазола, сульфантрола, никотиновой кислоты, тиаминхлорида, адреналина, фенамина, антипирина, пирамидона, анальгина, фтивазида и многих других оснований. Методы определения этих веществ в ледяной уксусной кислоте вводятся в новое издание фармакопеи СССР. [c.889]

Диуретин, кофеин (кроме стадии хлорирования), кофеин натрия бензоат, кофеин салицилат, метилкофеин, теофиллин (кроме стадии хлорирования), теобромин, теальбин, зуфиллин. [c.54]

Усанович М. [И.] и Меренков П. Ацидиметрия и алкалиметрия в безводной серной кислоте. Изв. Узбек, филиала АН СССР. 1941, 4, с. 30—34. Библ. 3 назв. 606 Хаит Г. Я. Титрование слабых оснований в неводных средах. (Титрование алкалоидов кофеина, метилкофеина и теобромина). Мед. пром-сть СССР, 1949, № 4, [c.30]

Перельман Я- М. и Красулина В. Н. Количественное определение метилкофеина. Мед. пром-сть СССР, 1947, № 2, с.25-27. 7907. Переплетчик Р. Р. Объективный метод определения витамина А. Рыбн. пром-сть СССР, [c.299]

Диметилсульфат применяется в качестве метилирующего агента в химико-фармацевтической промышленности для получения противоэпилептического препарата триметина — 3,5, 5-триметилоксазолидин-2,4-диона, анальгина (см. стр. 408), а также 8-метилкофеина, например, при метилировании 8-ме-тилксантина по реакции [c.148]

В СССР ионообменным методом (см. стр. 584) осуществлено производство морфина из макового сена на Чимкентском химико-фармацевтическом заводе и заводе Здоровье трудящимся в Харькове. Разработано в ВНИХФИ выделение анабазина, сферофизина и метилкофеина при помощи катионита КУ-2 и КУ-1 (эспатита 1). [c.553]

Романчук М. А. и Демина Л. Г. Метод выделения анабазина, сферофизина и метилкофеина из растительного сырья и маточных растворов при помощи ионитов. В сб. Исследования в области ионообменной хроматографии. М., 1957. [c.554]

В дальнейшем методы получения пуриновых соединений были направлены к устранению трудных операций хлорирования и кислотного гидролиза (в методе из 8-метилкофеина). Началось изучение и освоение перехода от мочевой кислоты к ме-тилмочевине для производства теобромина и диметилмочевине при производстве кофеина и теофиллина. Таким образом, применяя мочевину разной степени замещения метильйыми группами, можно получить все три пуриновых алкалоида. Фактически эти поиски привели к переходу от полусинтеза к временно оставленной схеме Траубе, представлявшей в свое время (1900 г.) только теоретический интерес. Синтез Траубе дает сравнительно простое решение построения бициклической системы имидазолопиримидина и имеет преимущество по сравнению [c.601]

Наиболее важным и имеющим наиболее широкое применение можно считать кофеин. Он может быть получен полусинтетически из метилкофеина или из растительного сырья. [c.604]

Теофиллин может быть получен синтетически по методу Траубе из симметричной диметилмочевины и циануксусной кислоты, а также из метилкофеина, удаляя две метильные группы в положении 7 и 8. [c.613]

Для получения метилкофеина предложен метод полусинтеза, основанный на использовании мочевой кислоты разработали его во ВНИХФИ О. Ю. Магидсон и Е. С. Головчинская. Мочевая [c.604]

Мочевая кислота — мелкий светло-зеленый порошок, очень трудно растворимый в холодной воде (1 39500), несколько лучше— в кипящей (1 1600), растворимый в разбавленных растворах едких щелочей, не растворимый в спирте и эфире. Для про-изводстэа метилкофеина применяют технический продукт с [c.605]

Метилкофеин применяют в основном как диуретическое средство, заменяющее кофеин, но с более выраженнькми в этом отношении свойствами. [c.606]

В хлоратор из мерника загружают сухой дихлорэтан, а через люк — сухой метилкофеин, пускают мешалку и охлаждающий рассол. В однородную взвесь, охлажденную до 5—6°, начинают пропускать из баллона хлор. Скоростью подачи хлора из баллона регулируют температуру реакционной массы, которая не должна превышать 40°. Под конец хлорирования реакционную массу подогревают. Полученный трихлорметилкофеин растворяется в дихлорэтане и реакционная масса осветляется, последнее может служить признаком конца хлорирования. Для удаления избыточного хлора и растворенного хлористого водорода через реакционную массу продувают воздух. Он подается компрессором через барботер до тех пор, пока свободного хлора останется не свыше 1%. [c.610]

Синтез теобромина из 8-метилксантина. 8-метилксантин метилируется легче, причем в зависимости от условий может быть получен 8-метилкофеин или 8-метилтеобро-мин. Отщепление метильной группы в положении 8 можно осуществить хлорированием и последующим гидролизом хлорметильной группы. [c.617]

Метилкофеин (Methyl offeinum), или 1,3,7,8-тетраметилксан-тин — синтетический препарат, получаемый из мочевой кислоты, который полностью заменяет кофеин. Для сравнения приводятся формулы строения метилированных ксантинов [c.360]

Получают К. как из природного сырья (отходов чайного произ-ва — чайной пыли, формовочного материала и т. д.), так и полным или частичным синтезом. При выделении К. из отходов чайного произ-ва последние экстрагируют водой, а из водной вытяжки К. извлекают дихлорэтаном (коэфф. распределения К. между дихлорэтаном и водой — 1,88). Синтезируют К. из мочевой к-ты. Полный синтез К. произведен из мочевины и циануксусного эфира через теофиллин (выход К. до 50%). К. широко применяется в медицине как стимулятор центральной нервной системы, вызывает повышение жизнедеятельности всех тканей организма, усиливает общий обмен, дыхание и кровообращение путем возбуждения корковых процессов обладает также диуретич. действием. Помимо самого К., применяются (в тех жо случаях) его двойное соединение с бензоатом натрия (лучше растворимо в воде и быстрее выводится из организма) и 8-метилкофеин, к-рый аналогичен по действию, но технически более доступен, чем К. [c.369]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология