Замещение в бензольном ядре

Скорость электрофильного замещения в бензольном ядре на хлор в жидкой фазе при 55 °С уменьшается с увеличением числа атомов хлора, связанных с ядром. При этом константы скорости реакций 1 [c.286]

Рис. 99. Характер спектров поглощения в области 1670—2000 прои.зводных бен.эола с различными типами замещений в бензольном ядре по [562].

Хлорирование и бромирование ведут в присутствии катализаторов — треххлористого железа, треххлористого алюминия, трехфтористого бора и др. Хлорирование бензола протекает по ионному механизму и относится к числу реакций электрофильного замещения в бензольном ядре. Катализатор способствует образованию хлор-катиона, который и является хлорирующим агентом [c.66]

Почему при хлорировании толуола, изопропилбензола и грег-бутилбензола масса орго-изомера составляет соответственно 60, 22 и 0% Какие факторы влияют на количественное соотношение орто- и пара-изомеров прн электрофильном замещении в бензольном ядре [c.153]

Правила замещения в бензольном ядре [c.87]

В о-бромфеноле два заместителя 1 рода —ОН и Вг. Однако группа ОН является сильным электронодонором, облегчающим электрофильные реакции замещения в бензольном ядре, в отличие от брома и других галогенов, которые затрудняют эти реакции. Поэтому ориентирующее влияние оказывает именно группа ОН и вновь входящий заместитель вступает в орто- и мра-положения по отношению к ней. [c.187]

Если электрофильное замещение в бензольном ядре связано с замещением протона , то нуклеофильное замещение реализуется, как правило, при наличии в кольце какого-либо заместителя (—С1, - F, SO,H, -OR, —NO,, — N, —N=N 1), способного отщепляться в виде аниона. В некоторых случаях возможно замещение гидрид-аниона. [c.253]

Таким образом, гидроксигруппа, увеличивая электронную плотность в орто- и пара-положениях, облегчает реакции электрофильного замещения в бензольном ядре. [c.327]

Направляющее влияние заместителей (правила замещения в бензольном ядре). В незамещенном бензоле реакционная способность всех шести атомов углерода в реакциях замещения одинакова заместители могут становиться взамен водорода к любому углеродному атому. Если же в бензольном ядре уже имеется заместитель, то под его влиянием состояние ядра изменяется и положение, в которое вступает любой новый заместитель, зависит от природы первого заместителя. Из этого следует, что каждый заместитель в бензольном ядре проявляет определенное направляющее (ориентирующее) влияние и способствует введению новых заместителей лишь в определенные по отношению к себе положения. [c.334]

Следует иметь в виду, что почти во всех реакциях, несмотря на наличие в бензольном ядре заместителей I рода, образующиеся орто- и пара-замещенные являются главными, но не единственными продуктами. Наряду с ними образуется небольшое количество жета-замещенного. Также и при наличии заместителя II рода наряду с л ета-замещенным, являющимся главным, продуктом, образуется небольшое количество орто-и/мра-замещенных. Таким образом, правила замещения в бензольном ядре не являются абсолютными, однако практическое значение их очень велико. Они дают возможность предвидеть течение реакций и выбрать методы получения необходимых соединений. Так, например о-, м- и л-бромнитробензолы могут быть получены исходя из бензола, но, как видно из приведенных выше реакций, для получения о- и п-бромнитробензола бензол надо вначале бромировать, а затем нитровать бромбензол для получения же лг-бромнитробензола бензол необходимо сперва нитровать, а затем бромировать нитробензол. [c.335]

Реакции замещения в бензольном ядре. Альдегидная группа влияет на реакции замещения в бензольном ядре иреимущественно как заместитель II рода (стр. 334). Например, при нитровании бензойного альдегида главным продуктом реакции является л -нитробензальдегид [c.371]

Реакции за счет ароматического ядра. Аминогруппа, как заместитель I рода, облегчает реакции замещения в бензольном ядре при этом замещающие группы становятся в орто- и пара-положение к аминогруппе. Например, даже при действии бромной воды из анилина получается 2,4,6-триброманилин [c.390]

Запишите подробно, по стадиям, механизм реакции электрофильного замещения в бензольном ядре на примере бромирования бензола в присутствии катализатора. Какова роль катализатора [c.35]

Можно ли найти аналогию между влиянием гетероатомов на реакции замещения в гетероциклах и влиянием заместителей первого и второго рода на реакции замещения в бензольном ядре [c.152]

Закономерности преимущественного направления замещения в бензольном ядре называют правилами ориентации. [c.265]

Какой механизм имеют наиболее типичные реакции замещения в бензольном ядре Для иллюстрации приведите механизм нитрования бензола. [c.108]

Метильный радикал, содержащийся в молекуле толуола, является заместителем I рода, поэтому в результате реакций замещения в бензольном ядре получаются [c.507]

Аминогруппа как заместитель I рода облегчает реакции замещения в бензольном ядре, при этом заместители становятся в орто- и пара- положения к аминогруппе [c.639]

Правила замещения в бензольном ядре. Замещение атомов водорода бензольного ядра, в котором уже имеется заместитель, на различные атомы и группы происходит по определенным правилам. [c.250]

Правила замещения в бензольном ядре имеют очень большое значение, так как знание их дает возможность предсказать ход реакции и выбрать правильный путь синтеза того или другого нужного вещества. В качестве примера направляющего действия заместителей можно привести образование различных изомеров нитрохлорбензола. Для получения нитропроизводного хлорбензола можно или сначала хлорировать бензол и- затем полученный хлорбензол нитровать, или же сначала нитровать бензол и затем полученный нитробензол подвергнуть хлорированию. Хлор—за- [c.442]

Согласно правилу замещения в бензольном ядре, вторая нитрогруппа вступает в мега-положен не по отношению к первой [c.116]

Правила замещения в бензольном ядре показывают, что при наличии в последнем заместителя (алкильной группы), сульфо-группа вступает по преимуществу в пара-положение. Сульфирование обычно затрудняется, если иара-положение занято второй алкильной группой. Так, /)-ксилол сульфируется значительно труднее, чем другие изомеры ксилола. При введении третьей алкильной группы реакция сульфирования облегчается. Гексазамещенный бензол вовсе не сульфируется. Если в бензольном ядре содержатся нитрогруппа, сульфогруппа илп карбоксил, то сульфирование также затрудняется. [c.304]

Замещение в бензольном ядре фенольного гидроксила на сульфгидрильную группу понижает подвижность атомов водорода бензольного ядра. Поэтому при взаимодействии, например, тиофенола с циклогексеном в присутствии ВРз -0(С2П5)2 при 95—97°С реакция протекает за счет подвижного водорода сульфгидрильной группы, в результате получается циклогексиловый эфир тиофе-иола с ВЫХОДОМ 74,8% и не образуются в ядре алкилзамеш ениые тиофенола. Таким образом, если исходить из выходов продуктов алкилирования, то изученные фенолы и их алкиловые эфщры по убывающей химической реакционной способности можно расположить приблизительно в следующий ряд фенол > крезолы > > гваякол > анизол и фенетол > тиофенол > нитрофенолы. [c.170]

В две сухие пробирки с воздушными холодильниками поместите в одну 10 капель бензола и в другую 10 капель толуола и в каждую пробирку добавьте 10 капель раствора брома в I4. Затем в смесь внесите лопаточку железных опилок и нагревайте, как в предыдущем опыте. При этом водород бензольного ядра обменивается на галоген и выделяется бромистый водород. Напишите схемы бромирования бензола и толуола, пользуясь правилами замещения в бензольном ядре. [c.107]

Напишите, пользуясь правилами замещения в бензольном ядре, схемы реакций между а) бензойной кислотой и азотной кислотой б) бензойной кислотой и хлором (в присутствии РеС1з) в) толуолом и серной кислотой г) фенолом и азотной кислотой. [c.108]

Алкил-2,3-дигидроиндолы могут служить в качестве промежуточных соединеиий в синтезе различных производных индола, замещенных в бензольном ядре по методу Терентьева и Преображенской [1]. Этот метод заключается в том, что индол вначале восстанавливают в 2,3-дигидроиндол, затем проводят реакции электрофильного замещения в ароматическое ядро, после чего его вновь дегидрируют до индола. Таким путем могут быть получепы различные замешенные в бензольном ядре индолы, представляющие значительный интерес для синтеза лекарственных соединений. [c.5]

В литературе описано три общих метода получения различных стирилпиридинрв, замещенных в бензольном ядре [1] [c.29]

Замещенные в бензольном ядре р-метилстирилпиридины могут быть использованы для синтеза различных физиологически активных веществ и красителей. [c.62]

Стирилпирнднны, замещенные в бензольном ядре, могут быть использованы как комплексообразователн, для синтеза пиридин-2-альдегида, пиколнновой кислоты и различных физиологически активных веществ, [c.102]

Согласно правилу замещения в бензольном ядре, вторая ннтро-группа вступает в мета-положенне по отногпению к первой [c.116]

Из других qDий химических реакций, которые подчиняются принци-1 линейности свободных энергий, можно назвать реакции электрофильного замещения в бензольном ядре аренов, кислотный гидролиз фенип-гцдросульфатов НОЗОгСеНД мета, пара), щеточной гидролиз замещен- [c.254]

Если а-положения в фурановом ядре заняты, ацильная группа может быть введена в одно из р-положений. Так, 2,5-дифенил-З-ацетилфуран был получен из 2,5-дифенилфурана и уксусного ангидрида в присутствии хлорного олова [86]. Хлористый алюминий не может быть применен в этой реакции. Интересно, что в этом случае даже замещение в р-положение ядра фурана происходит, очевидно, с большей легкостью, чем замещение в бензольное ядро. Ацилирование с помощью бромацетилхлорида провести не удалось. [c.112]

Для синтеза фталидов, замещенных в бензольном ядре, предложено несколько способов. Фрич [65] получил меконин—имеющее большое значение вещество, входящее в состав опиума,—а также 6-метокси-, 6-этокси-, [c.74]

Галогенирование, нитрование и сульфирование. В большинстве случаев галогенирование, нитрование и сульфирование изатина (I) не связано с какими-либо осложнениями. Как и следует ожидать, в результате ориентирующего влияния гетероциклического ядра, содержащего атом азота, замещение в бензольном ядре происходит в положении 5 (II). В некоторых случаях, если ттрименяется избыток реагента, получаются 5,7-дизамещенные соединения (III). [c.160]