Орнитин, биосинтез

Расщепление аргинина с образованием орнитина переводит путь-биосинтеза аргинина в цикл синтеза мочевины. Этот цикл присущ только организмам, экскретирующим азотистые шлаки в виде мочевины,., тогда как путь, ведущий к биосинтезу аргинина, используется почти всеми организмами. [c.98]

Белки синтезируются на рибосомах из отдельных аминокислот, образуемых самими микроорганизмами. Исключение составляют некоторые ауксотрофные мутанты, для которых необходимо присутствие в среде определенных аминокислот. Биосинтез аминокислот в клетке идет ферментативно из неорганического азота и различных соединений углерода, например продуктов аэробного или анаэробного разложения углеводов. Многие аминокислоты образуются из промежуточных продуктов цикла Кребса из а-кетоглутаровой кислоты — глутаминовая кислота, орнитин, аргинин, пролин из щавелевоуксусной кислоты — Ь-ас-парагиновая кислота, гомосерин, метионин, треонин, диаминопимелиновая кислота, лизин, изолейцин из пировиноградной кислоты — аланин, валин, лейцин, серии, глицин, цистеин (рис. 17). [c.41]

Основным путем является биосинтез орнитина из глутамата, который проходит в результате трехстадийного превращения [c.389]

В биосинтезе пирролидиновых алкалоидов исходная аминокислота орнитин последовательно подвергается реакциям N-метилирования, декарбоксилирования, окислительного [c.257]

Биосинтез пиперидиновых и пиридиновых алкалоидов. Пиперидиновый цикл большинства алкалоидов, его содержащих, формируется из аминокислоты лизина по схеме, аналогичной превращению орнитина в пирролидины (схема 9.6.6). [c.257]

В природных условиях 3,4,5,6-тетрагидропириданы и 1-1П(ирро-ЛИНЫ образуются в результате окислительного дезаминирования и декарбоксилирования лизина и орнитина. На способности выполнять в упомянутых конденсациях альдольного типа функции имина и енамина основано их участие в биосинтезе некоторых алкалоидов вступая в конденсацию с соответствующим партнером, они включаются в структуру алкалоида. [c.369]

Присутствие в равновесии некоторого количества енамина проявляется при превращении пиперидеина в димер действительно-, способность этих двух систем выступать в роли как иминов, так и енаминов в конденсациях альдольного типа лежит в основе их участия в биосинтезе алкалоидов. Образующиеся в природе при окислительном дезаминировании и декарбоксилировании орнитина и лизина, они становятся фрагментами алкалоидных структур при конденсации с фрагментами других предшественников [4]. В качестве простого примера можно привести гигрин, в котором 1-пирролин в иминной форме конденсируется с ацетоацетатом или его эквивалентом. [c.653]

Если аминогруппа блокируется ацетилированием (рис. 14-2, стадия 2) до восстановления глутамата в полуальдегид, то циклизация предотвращается. у Альдегидная группа путем переаминирования может быть переведена в аминогруппу, и удаление блокирующей ацетильной группы приводит к образованию орнитина >. Последний в результате реакций, приведенных на рис. 14-4, превращается в аргинин. Эти реакции не только обеспечивают пути биосинтеза аргинина, протекающие во всех организмах, но обеспечивают также синтез мочевины, главного конечного азотистого продукта у млекопитающих и ряда других организмов. Интересная особенность замечена у нейроспоры когда она растет на минимальной среде, в ее клетках накапливаются большие количества орнитина и аргинина, из которых свыше 98% заключены в плавающие в цитоплазме пузырьки [ЗЗЬ]. [c.96]

Образование циклического имина входит в биосинтез аминокислоты пролина из орнитина (рис. 9.34). [c.225]

Дальнейшим подтверждением пути биосинтеза, приведенного на схеме (9), явился тот факт [41], что Л -метил-А -пирролин (12) является интактным предшественником никотина (метка из С-2 предшественника переходит к С-2 алкалоида). Более того, меченое соединение (12) было выделено из продуктов метаболизма растений после введения, например, радиоактивного орнитина [c.548]

Пятиуглеродный скелет глутаминовой кислоты непосредственно дает начало пролину, орнитину и аргинину. Соответствующие реакции показаны на рис. 14-2. Аргинин в свою очередь участвует в цикле мочевины (рис. 14-4) и является предшественником в биосинтезе полиаминов. [c.95]

Предложите путь биосинтеза тропина, компонента алкалоидов вонючего дурмана Datura. Исходным соединением служат глутаминовая кислота (превращающаяся сначала в орнитин) и ацетоацетат. [c.176]

Число растительных алкалоидов необычайно велико, разнообразие их структур огромно, и все же, как было установлено уже очень давно, между отдельными алкалоидами можно найти структурные взаимосвязи [1], особенно если они выделены из растений одного вида или семейства. Более того, вероятные взаимосвязи могут быть прослежены вплоть до совсем простых молекул, являющихся промежуточными веществами в первичном метаболизме, что дает возможность высказать предположения о возможных путях биосинтеза алкалоидов. Так, например, тропин (3) (встречающийся в природе обычно в виде различных сложных эфиров) и гигрнн (2) образуются в растениях одного вида и имеют резко выраженное структурное сходство их вероятное происхождение может быть прослежено до первичных метаболитов — орнитина (1) и уксусной кислоты (схема 1). На примере этих алкалоидов может быть рассмотрен также другой важный аспект структурных взаимосвязей—-вероятная последовательность образования алкалоидов в растении. Сравнение структур (2) и (3) позволяет предположить, что гигрин (2) является промежуточным веществом в биосинтезе тропина (3). [c.540]

Нек-рые А.э. синтезированы. Биосинтез С14-алкалоидов осуществляется, вероятно, из орнитина [c.86]

Уксусная кислота также вовлечена в биохимические циклы синтеза алкалоидов. Например, первоначальной стадией биосинтеза алкалоида тропи-на, встречающегося в природе в виде различных сложных эфиров, служит взаимодействие а-аминокислоты орнитина и уксусной кислоты. При этом наиболее вероятным является промежуточное образование производного пирролидина, называемого гигрином. [c.464]

L-A.-необходимый компонент пищи для человека и животных (незаменимая кодируемая аминокислота). Встречается во мн, организмах в своб. виде и в составе белков особенно велико содержание в протаминах и гистонах. L-A.-один из основных метаболитов в орнитиновом цикле. Биосинтез может осуществляться из цитруллина. Выделяют из гидролизатов желатины в виде флавианата м.б. синтезирован из орнитина и цианамида. В спектре ЯМР L-A. хим. сдвиги в D2O для протонов у а-, -, у- и 5-атомов углерода составляют соотв. 3,777, 1,918, 1,703 и 3,256 м. д. При взаимод, А. с а-нафтолом (или 8-гидроксихинолином) [c.193]

L-r. к.-предшественник в биосинтезе орнитина и пролина, участвует в переаминировании при биосинтезе аминокислот, а также в транспорте ионов в центр, нервной системе. [c.588]

Биосинтез пирролидинов из орнитина [c.451]

Классический синтез тропинона (13) из янтарного альдегида, метиламина и ацетондикарбоновой кислоты в физиологических условиях [13] до наших дней остается образцом эффективности и стратегического мастерства, однако биосинтез такого рода алкалоидов осуществляется другим путем и начинается с а-амннокис-лоты — орнитина (1). Установлено, что в различные тропановые алкалоиды, например в гиосциамин (15), включается [2- С] орнн-тин [14, 15], а также продукт его декарбоксилирования, путресинн [c.543]

Спустя 30 лет Г. Кребс и К. Гензелайт вывели уравнение реакции синтеза мочевины и предположили существование циклического процесса, в котором орнитин, образующийся при распаде аргинина, вновь регенерируется в аргинин. Дальнейщие исследования подтвердили циклический характер механизма биосинтеза мочевины. Впоследствии были детализированы отдельные реакции цикла, ферментные системы, энергетика и регуляция этого процесса. Так был окончательно расшифрован знаменитый цикл синтеза мочевины, получивший название орнитинового цикла Кребса—Гензелайта. [c.391]

Биосинтез X. а. вдет через антраниловую к-ту. При образовании алкаловдов типа IV вторым предшественником является орнитин или аспарагиновая к-та. Большинство X. а. синтезировано, X. а. обладают широким спектром фармакологич. действия антихолинэстеразным, противомалярийным, желчегонным, бронходиляторным и др. Нек-рые алкаловды и ок. 50 синтетических производных нашли применение в медицине. [c.264]

Детальные биохимические исследования показали, что родоторуловая кислота (52) метаболитически получается из орнитина, который перед ацетилированием и димеризацией подвергается Л/-гидроксилированию [91]. Димер циклосерина интересен тем, что в нем оба остатка аминокислоты имеют D-конфигурацию. Установлено, что хлорсодержащий метаболит (54) обладает существенной противоопухолевой активностью, однако о его биосинтезе известно мало. [c.307]

Примером тропаноподобного основания с сохранившейся от орнитина карбоксильной группой является кокаин (16), продуцируемый вместе с гигрином и эфирами тропина. К сожалению, биосинтез кокаина до конца не ясен, поскольку включение наиболее вероятных предшественников в (16) происходит с очень низкой эффективностью. Напротив, бетаин стахидрин (19) образуется [c.544]

Примером пирролизидиновых алкалоидов может служить се-неционин (44). Установлено, что основной элемент его структуры, ретронецин (43), образуется из орнитина (1) (а также из его предшественника аргинина [49]) (схема 12) в этом сходятся результаты, полученные различными группами исследователей. Однако в работах одной группы показано, что образование алкалоидов из орнитина идет через несимметричное промежуточное соединение [50], в работах другой — через симметричное, по меньшей мере для одного цикла [51] (ср. приведенное выше обсуждение биосинтеза никотина объяснение может быть аналогичным). Для выяснения и уточнения биосинтеза ретронецина, очевидно, необходимы дальнейшие исследования. [c.550]

Все живые организмы от бактерий до млекопитающих содержат в своем химическом составе алифатические амины путресцин 6.27, кадаверин 6,22, спермидин 6.23 и спермин 6,24. Эти вещества давно привлекли к себе внимание науки. Кристаллы спермина были описаны в сперме человека еще в 1677 г. Метаболиты 6,21—6,24 носят общее название полиаминов и играют важную, но до конца не понятую роль в регуляции клеточного деления. В частности, их обмен нарущается при злокачественном росте. В растительных тканях биосинтез полиаминов усиливается при дефиците калия. Биогенетическим предшественником их служит аминокислота аргинин, которая сначала превращается в орнитин 6,25, а затем под действием фермента орни- [c.434]

Аминокислота орнитин служит другим предшественником изоксазоль-ных метаболитов. На схеме 161 показан путь биосинтеза из нее хлоросодержащего противоопухолевого антибиотика ацивицина 6,671. [c.577]

Биосинтез изоксазольных метаболитов из орнитина [c.578]

Смотреть страницы где упоминается термин Орнитин, биосинтез: [c.14] [c.416] [c.97] [c.107] [c.260] [c.84] [c.543] [c.544] [c.548] [c.549] [c.551] [c.605] [c.392] [c.414] [c.608] [c.54] [c.416] [c.688] [c.255] [c.256] [c.148] [c.149] [c.477]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология