Орнитин декарбоксилирование

При декарбоксилировании лизина и орнитина, а также при гниении белков образуются ядовитые диамины (см. стр. 512), называемые птомаинами. [c.790]

В настоящее время хорошо изучены реакции декарбоксилирования бактериями аспарагиновой, глютаминовой кислоты, тирозина, лизина, чис-тидина, аргинина и орнитина. Эти реакции нашли практическое применение для количественного определения соответствующих аминокислот. [c.335]

Наиболее известны из них путресцин и кадаверин, возникающие в результате декарбоксилирования орнитина и лизина при анаэробном разложении белка. [c.402]

Обе аминокислоты образуются при гидролизе белков. При гниении белков происходит декарбоксилирование орнитина и лизина и превращение их в путресцин и кадаверин [c.268]

Например, при декарбоксилировании орнитина образуется амин путресцин [c.247]

ДИАМИНЫ, содержат в молекуле две аминогруппы Наиб значение имеют алифатич а, т-Д (С2-С,2), моно- и бициклич ароматич и алициклич первичные Д, а также ряд вторичных и третичных Д В природе наиб известны пента- и тетраметилендиамины H2N( H2) NH2, где л = 5 и 4, содержащиеся в продуктах гнилостного распада белков-соотв кадаверин и путресцин (т пл 9и 27-28°С, т кип 178-179 и 159Х, 0,873 и 0,877, легко раств в воде и этаноле, плохо-в диэтиловом эфире) Образуются при ферментативном декарбоксилировании соотв лизина и орнитина Кадаверин найден в спорынье, мухоморе, сыре, пивных дрожжах Путресцин - исходное соед для синтеза физиотогически активных полиаминов (спермидина и спермина) [c.45]

НИЗКИМ выходом. Ферментативное разложение осуществляется при гниении мяса, когда расщепление белка и декарбоксилирование аминокислот (орнитина и лизина) приводят к образованию дурно пахнущих 1,4-диаминобутана и 1,5-диаминопентана, называемых путресцином и кадаверином соответственно. [c.295]

В биосинтезе пирролидиновых алкалоидов исходная аминокислота орнитин последовательно подвергается реакциям N-метилирования, декарбоксилирования, окислительного [c.257]

Присутствие в равновесии некоторого количества енамина проявляется при превращении пиперидеина в димер действительно-, способность этих двух систем выступать в роли как иминов, так и енаминов в конденсациях альдольного типа лежит в основе их участия в биосинтезе алкалоидов. Образующиеся в природе при окислительном дезаминировании и декарбоксилировании орнитина и лизина, они становятся фрагментами алкалоидных структур при конденсации с фрагментами других предшественников [4]. В качестве простого примера можно привести гигрин, в котором 1-пирролин в иминной форме конденсируется с ацетоацетатом или его эквивалентом. [c.653]

В природных условиях 3,4,5,6-тетрагидропириданы и 1-1П(ирро-ЛИНЫ образуются в результате окислительного дезаминирования и декарбоксилирования лизина и орнитина. На способности выполнять в упомянутых конденсациях альдольного типа функции имина и енамина основано их участие в биосинтезе некоторых алкалоидов вступая в конденсацию с соответствующим партнером, они включаются в структуру алкалоида. [c.369]

При избыточном потреблении животных жиров и ряде патологий в нижних отделах кишечника возможно развитие гнилостных и бродильных процессов. При действии микрофлоры кишечника происходят превращения аминокислот, получившие название гниения белков в кишечнике. Так, в процессе глубокого распада серосодержащих аминокислот (цистина, цистеина и метионина) в кишечнике образуются сероводород Н28 и меркаптан СНз8Н. Диаминокислоты, в частности орнитин и лизин, подвергаются процессу декарбоксилирования с образованием диаминов, иногда называемых трупными ядами, поскольку они образуются также при гнилостном разложении трупов. Из орнитина образуется путресцин, а из лизина — кадаверин [c.364]

ТЕТРАМЕТИЛЕНДИАМИН (1,4-диаминобутан, путресцин) Н2Ы(СН2).КН2, iял 27-28 °С, Л,.ш 159 С ыТ 0,877 легко раств. в воде и сп., плохо — в эф. Образуется при ферментативном декарбоксилировании орнитина в тканях организма — исходное соед. для синтеза физиологически активных полиаминов (спермидина и спермина). Получ. гидрированием динитрила янтарной к-ты над кобальтовым катализатором. Примен. в произ-ве полиамидов. По токсичности близок к 1,5-пентаметилендиамину. [c.572]

Позже, в первой четверти нащего века, были выделены тетраэтилен-диамин — продукт декарбоксилирования орнитина, и пентаметилендиамин— [c.356]

В случаях орнитина и лизина приводились данные о дезаминировании о)-ами1югруппы. Что касается а-аминогрупп этих кислот, то они, естественно, могут дезаминироваться обычным путем (переаминнрованием, окислительным путем). Дезаминирование о)-амииогруппы аминокислот имеет много обнгего с дезаминированием аминов, возникающих в результате декарбоксилирования аминокислот (стр. 360). [c.352]

Следует указать еще на два недавно открытых в тканях животных фермента, катализирующих декарбоксилирование орнитина и 8-аденозил-метионина орнитиндекарбоксилазу и аденозилметиониндекарбоксилазу. [c.444]

В живых системах декарбоксилирование ачшнокислот происходит под действием ферментов (микробных декарбоксилаз), причём этот процесс у высших организмов особенно интенсивно протекает после смерти, превращая лизин (а,е-диамино-капроновую кислоту) и орнитин (а, -диаминовалериановую кислоту) в диамины кадаверин и путресцип соответственно, известные как трупные яды. [c.50]

Образующаяся при гликолизе пировиноградная кислота в результате декарбоксилирования и окисления превращается в уксусную кислоту. В свою очередь уксусная кислота при участии АТФ и фермента ацетилирует сульфгидрильную группу кофермента А. Возникает 8-ацетилкофермент А или так называемая активированная уксусная кислота. Активированная уксусная кислота может превращаться в высшие жирные кислоты, из которых образуются жиры. Эти жиры также могут откладываться в организме. Почти все аминокислоты являются или гликогенными, или кето-генными, т. е. они участвуют в образовании гликогена или жиров. Из гистидина, орнитина, пролина, оксипролина и аргинина может образоваться а-кетоглутаровая кислота, из тирозина и фенилаланина — фумаровая кислота. Окисление глутаровой и фумаровой кислот по цитратному циклу сопровождается выделением энергии, необходимой для организма. Если же энергия в данный момент не нужна, то углеводы и углеродные цепи аминокислот могут превращаться в нейтральные жиры, откладывающиеся в организме. [c.353]

Классический синтез тропинона (13) из янтарного альдегида, метиламина и ацетондикарбоновой кислоты в физиологических условиях [13] до наших дней остается образцом эффективности и стратегического мастерства, однако биосинтез такого рода алкалоидов осуществляется другим путем и начинается с а-амннокис-лоты — орнитина (1). Установлено, что в различные тропановые алкалоиды, например в гиосциамин (15), включается [2- С] орнн-тин [14, 15], а также продукт его декарбоксилирования, путресинн [c.543]

Все эти превращения аминокислот, вызванные деятельностью микроорганизмов кишечника, получили общее название гниение белков в кишечнике . Так, в процессе распада серосодержащих аминокислот (цистин, цистеин, метионин) в кишечнике образуются сероводород Н,8 и метил-меркаптан СНз8Н. Диаминокислоты-орнитин и лизин - подвергаются процессу декарбоксилирования с образованием аминов-путресцина и кадаверина. [c.427]

Различные ткани животных, особенно ткани печени и почек содержат декарбоксилазы, которые способны декарбоксилировать ряд аминокислот. В противоположность бактериям, в тканях животных отсутствуют декарбоксилазы, отщепляющие углекислый газ от карбоксильных групп лизина и орнитина. Образование протеиногенных аминов в тканях организма животных происходит в ограниченном объеме. Исключением в этом отношении являются высокоактивные декарбоксилазы диоксифенилаланина и цистеиновой кислоты. Декарбоксилирование цистеиновой кислоты приводит к появлению таурина, входящего в состав таурохолевых кислот. [c.357]

NHg—СНз—СНз—СНз—СНг—NHg — бесцветное, кристаллическое вещество (при температуре выше 28° С жидкость). Образуется при гниении белков, в частности при ферментативном декарбоксилировании аминокислоты орнитина (см. стр. 418). [c.400]

Построенный из четырех углеродных атомов путресцин проще всего получается в результате декарбоксилирования орнитина. Однако он может также образовываться путем декарбоксилирования аргннина в агматин и последующего гидролиза агматина [37] [c.100]

Из аминокислот, являющихся продуктами обмена, следует отметить, у-аминомасляную кислоту, цитруллин и орнитин. у-аминомасляная кислота встречается в свободном виде в мозге животных, некоторых растениях и микроорганизмах и являетга продуктом декарбоксилирования глютаминовой кислоты [c.53]

Следует отметить, что сравнительно недавно в животных тканях был открыт фермент, катализирующий декарбоксилирование орнитина. Путресцин (продукт ЭТОЙ реакции) наряду с -аденозилгомоцистеином (продуктом декарбоксилирования -аденизилметионина) участвует в синтезе биологически важных полиаминов — спермина и спермидина [c.364]

Синтетически П. может быть получен действием натрия на спиртовой р-р этилендицианида, восстановлением сукциндиальдегиддиок-сима, действием гипохлорита натрия на диамид адипиновой к-ты и др. методами. Биологич. путем П. образуется при ферментативном декарбоксилировании орнитина (под действием различных бактерий, напр, в процессе гниения). П. относится к птомаинам. Выделение П. из природных смесей аминокислот и биогенных аминов химич. методами затруднено, в связи с чем для выделения и определения П. применяют хроматографич. методы (хроматография на колонках из иермутита, на фильтровальной бумаге) см. также ст. Птомаины. О. С. Л ол-лов , [c.207]

Эта реакция обратима. Амины найдены во многих высших и низших растениях. Так, например, путресцин и кадаверин, образующиеся при декарбоксилировании орнитина и лизина, юбнаружены в рожках спорыньи, белене, белладонне, дурмане и в некоторых грибах. Тирамин имеется в спорынье, гистамин— в спорынье и дрожжах. [c.284]

Аммиак образуется при окислительном дезаминировании и аэробном декарбоксилировании аминокислот. Аммиак очень токсичен, так как он нарушает кислотно-основное равновесие. В печени происходит ряд реакций, в результате которых аммиак удаляется из организма. В цикле орнитин реагирует с двуокисью углерода и аммиаком с образованием цитруллина. Цитруллин превращается в аргининянтарную кислоту и затем в аргинин, который при гидролизе дает исходный орнитин и мочевину. Мочевина поступает с током крови в почки и уносится из организма с мочой, а орнитин возвращается в цикл. При декарбоксилировании глутаминовая кислота в печени реагирует с аммиаком и образует глутамин, который током крови переносится в почки, где он гидролизуется, давая аммиак и глутаминовую кислоту. Аммиак нейтрализует [c.341]

Путресцин (тетраметилендиамин) получается при декарбоксилировании бактериями аминокислоты орнитина (а, 8-диаминовалерьяновой кислоты) [c.336]

Образующийся в результате декарбоксилирования орнитина протеиногенный амин путресцин превращается в тканях организма в два близких друг к другу по своей структуре физиологически активных соединения — сиермидин и спермин. Оба эти соединения обнаружены в различных тканях организма животных, а также и в микроорганизмах. Спермидин и спермин являются полиаминами (они содержат в своих молекулах больше, чем по одной аминогруппе), они токсически влияют на функцию почек. [c.358]

Первой реакцией, затрагивающей аминокислоты, может быть декарбоксилирование или дезаминирование. Декарбоксилазы образуются главным образом в кислой среде. В результате декарбоксилирования аминокислот образуются Oj и первичные амины (называемые также биогенными аминами ). Из них наиболее известны кадаверин, путрес-цин и агматин (ранее их называли птомаинами или трупными ядами) они образуются соответственно из лизина, орнитина и аргинина. Первичные амины обнаруживаются при обычных гнилостных процессах в кишечнике и при других анаэробных процессах распада белковых веществ. [c.430]

Реакции декарбоксилирования приводят к образованию кадаверина из лизина, агматина из аргинина, тирамина из тирозина, путресцина из орнитина и гистамина из гистидина. Многие из этих аминов являются мощными вазопрессорными агентами. [c.298]

Орнитин является составной частью ряда антибиотиков (грамицидина С, бацитрацина и др ). При декарбоксилировании (гнилостными бактериями) образует диамин-путресцин (трупный яд). [c.418]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология