Пурины и пиримидины

Рис. 3.1. Пурины и пиримидины молекул наследственности ДНК и РНК (приведены таутомерные формы, преобладающие при pH 7).

Нуклеиновые кислоты — Обычные основания называют как производные пурина и пиримидина. [c.208]

В роли мономерных единиц при хранении генетической информации выступают молекулы азотистых оснований — производных пурина и пиримидина. Полимерная молекула, осуществляющая как хранение, так и передачу генетической информации,— это дезоксирибонуклеиновая кислота (ДНК). Близкий ей по строению полимер, рибонуклеиновая кислота (РНК), помогает при [c.105]

Явившийся наконец Фрэнсис не успел еще войти, как я объявил, что теперь дело в шляпе. Хотя первые несколько минут он из принципа сохранял скептицизм, но совпадение формы пар А-Т и Г-Ц произвело на него ожидаемое впечатление. Быстро сложив другие возможные варианты пар, он не нашел иного способа соблюсти правила Чаргаффа. Еще несколько минут спустя он заметил, что две глюкозидные связи (соединяющие основание и сахар) каждой пары оснований систематически связаны осью симметрии второго порядка, перпендикулярной оси спирали. В результате обе пары можно было перевернуть, и их глюкозидные связи все-таки оставались направленными в ту же сторону. А из этого следовало, что каждая данная цепь может включать одновременно и пурины и пиримидины. Вместе с тем это означало, что остовы обеих цепей должны иметь противоположное направление. [c.112]

Пурины и пиримидины — Используют систематические, а не тривиальные названия, с. 188. [c.208]

Эти вещества являются производными пурина и пиримидина, поэтому их называют пуриновыми и пиримидиновыми основаниями. Упомянутые выше в тексте структуры, различающиеся положением двойных связей и Н-атомов, являются таутомерными формами этих оснований. — Прим. переводчика ], [c.223]

Гетероциклические соединения азота. Пурины и пиримидины [c.374]

Очень расстроенный, я вернулся к своему столу, надеясь все-таки отыскать какую-нибудь зацепку, которая спасла бы идею соединения подобного с подобным. Но было ясно, что новое требование наносило ей смертельный удар. Если поставить атомы водорода в кето-положение, то несоответствие в размерах между пуринами и пиримидинами становилось еще более разительным. Очень трудно было представить себе полинуклеотидный остов, изогнутый до такой степени, чтобы в нем могла поместиться нерегулярная последовательность таких оснований. И даже этот луч надежды погас, когда пришел Фрэнсис. Он тут же сообразил, что структура, в которой подобное соединялось бы с подобным, давала бы кристаллографический период, равный 34 А, лишь в том случае, если бы каждая цепь образовывала спираль с величиной витка 68 А. Но это означало бы, что угол поворота между смежными основаниями составляет 18°, а последняя возня с моделями убедила Фрэнсиса, что такая [c.109]

Количественное определение нуклеиновых кислот. Принцип метода основан на выделении рибонуклеиновых (РНК) и дезоксирибонуклеиновых (ДНК) кислот и на дальнейшем их анализе прямыми и косвенными методами. К прямым методам относятся такие, которые включают гидролиз нуклеиновых кислот с последующим выделением из гидролизатов пуринов и пиримидинов и определение их хроматографическим методом. Хроматография позволяет производить точный микроанализ нуклеиновых кислот. Исследование пуринов и пиримидинов проводят в ультрафиолетовом свете, наблюдая флуоресценцию пятен на хроматограммах или в экстрактах, полученных из соответствующих участков хроматограмм. Кроме хроматографического метода, применяют также способ электрофореза на бумаге. [c.60]

После обеда я не спешил вернуться в лабораторию, опасаясь, как бы попытки втиснуть кето-формы в какую-нибудь новую схему не завели меня в тупик, после чего мне волей-неволей придется признать тот печальный факт, что ни одна схема образования регулярных водородных связей не соответствует рентгеноструктурным данным. До тех пор пока я оставался вне лаборатории, любуясь цветочками, еще можно было надеяться, что все же получится какое-то изящное расположение оснований. К счастью, когда мы наконец поднялись в кабинет, оказалось, что у меня есть предлог отложить решающую попытку еще по крайней мере на несколько часов не были готовы металлические модели пуринов и пиримидинов, необходимые для систематической проверки всех мыслимых возможностей образования водородных связей. И получить их мы могли не раньше чем, через два дня. Даже я не в силах был столько времени томиться в неизвестности, а потому остаток дня потратил на вырезание точных изображений этих оснований из толстого картона. Однако, когда они были готовы, я сообразил, что поиски ответа придется отложить до завтра вечером я шел в театр вместе с компанией из пансиона Камиллы. [c.110]

Подробнее детали различных биосинтетических процессов, ведущих ко многим первичным метаболитам типа аминокислот, пуринов и пиримидинов, описаны в пособиях по биохимии. Целью последующего обсуждения является прежде всего систематизация собранной в течение последней четверти столетия информации о путях биосинтеза некоторых более сложных природных молекул, таких, как стероиды, гем, хлорофилл и витамин B12, биологические функции которых частично или полностью известны. Другой целью является описание путей биосинтеза, которые природа избрала для создания колоссального изобилия вторичных метаболитов типа поликетидов, алкалоидов, фенолов, хинонов и различных микробных антибиотиков. Химики-органики приложили немало усилий для расшифровки запутанных деталей многих из этих процессов, не только выяснив отдельные стадии биосинтеза, но и определив роль ферментов в тончайших стереохимических аспектах биосинтетических реакций. В последующих главах эти и другие пути биосинтеза будут рассмотрены более детально. [c.406]

Пурины и пиримидины представляют собо й слабые основания, рКа 9,5 (для азота ароматического кольца). Например, значения рКа диссоциации протонов при N-1 или N-3 урацила (по [c.109]

Некоторые микроорганизмы (бактерии и простейшие) нуждаются в пурине и пиримидине, входящих в состав нуклеиновых кислот. Микроорганизмы, не синтезирующие пурины и пиримидины и не способные выключать х в состав нуклеотидов, нуждаются в готовых нуклеотидах. [c.283]

Основания, встречающиеся в составе важнейших нуклеиновых кислот, относятся к пуринам и пиримидинам, т. е. являются производными пурина (I) и пиримидина (II) [c.349]

Ферменты, катализирующие гидролиз связей С—N в амидах, амидинах и нитрилах, играют важную роль в метаболизме амидов а-аминокислот (напр., аспарагина и глутамина), мочевины и ее производных (напр., барбитуратов), пуринов и пиримидинов и др. К Г. этого подкласса относятся, напр., аспарагиназы и уреаза. [c.561]

Вероятно, правильнее определять термин нуклеозид , исходя из первоначального определения, которое связывалось с углеводными производными пуринов и пиримидинов, получаемых гидролизом нуклеиновых кислот. В настоящее время все соединения синтетического или природного происхождения, которые содержат [c.68]

Оказалось, что в составе природных нуклеиновых кислот все оксппропз-водные пуринов и пиримидинов находятся в лактамной форме. [c.100]

Другая, также важнейшая функция биополимеров связана с сохранением и передачей по наследству свойств живого индивида будущим его поколениям. Эта функция называется наследственностью. Ее выполняют нуклеиновые кислоты, биополимеры, в состав которых входят химически связанные азотистые основания с ядрами пурина и пиримидина, углеводы (дезоксирибоза) и остатки фосфорной кислоты. Нуклеиновые кислоты (РНК, ДНК) являются носителями закодированной в их структуре наследственной информации каждого живого индивида и передают ее по наследству, так как осуществляют биосинтез белка в живой клетке. [c.720]

Нуклеиновые кислоты подобно белковым цепям представляют собой линейные, неразветвленные цепи. Они асимметричны и вращают плоскость поляризации света вправо вследствие асимметрии углеводных групп. Азотистые основания сами по себе симметричны, так как пурин и пиримидин — плоские молекулы. [c.87]

Для ряда пуринов и пиримидинов изучено полярографическое и амперометрическое поведение [22] на капельном ртутном и стационарном графитовом электродах. Найдены условия, при которых пурины или пиримидины могут быть количественно определены в присутствии родственных соединений, например аденин, цитозин и гуанин в смеси с некоторыми другими производными. Гипоксантин, ксантин и мочевая кислота могут быть качественно идентифицированы в присутствии других пуринов. [c.209]

Аденин претерпевает шестиэлектронное восстановление. Этот процесс, по-видимому, включает двухэлектронное присоединение водорода по 1,6-двойной связи с последующим двухэлектронным восстановлением 2,3-двойной связи, дезаминированием в положении 6 и двухэлектронным восстановлением вновь образовавшейся 1,6-двойной связи. Далее следует гидролитическое расщепление 2,3-связи с образованием того же самого продукта, который получается при четырехэлектронном восстановлении пурина. Гипоксантин восстанавливается, по-видимому, по двухэлектронному механизму до 2,3-дигидро-гипоксантина, который далее подвергается гидролизу. В обзоре [24] рассмотрены имеющиеся в литературе данные об электрохимическом поведении пуринов и пиримидинов и использовании их для аналитических целей. О полярографии некоторых меркаптопуринов сообщается в работе [25]. [c.210]

Азотистые основания, входящие в состав нуклеиновых кислот, являются производными ароматических гетероциклических соединений — пурина и пиримидина. [c.172]

Аминобензимидазол и его карбаматы оказались эффективными антиметаболитами пуринов и пиримидинов [58]. [c.31]

Следовательно, путем электрофильного замещения можно получить ряд биологических аналогов пуринов и пиримидинов. Особенно следует отметить реакцию галогенирования, позволяющую получать интермедиаты, которые способны превращаться в другие нроизводпые. Ниже приведены некотерые примеры. [c.111]

Возникновение гиперчувствительных мест в хроматине может быть обусловлено не только отсутствием нуклеосом, но и другими факторами особой локальной конформацией ДНК и/или связыванием негистоновых белков. Хотя большая часть ДНК в хроматине находится в обычной В-конформации, некоторые ее участки могут принимать другую конформацию, например из-за особенностей последовательности. Так, протяженные (более 8—10 п. н.) участки строгого чередования пуринов и пиримидинов в экспериментах in vitro при повышении ионной силы склонны переходить в левоспиральную Z-конфигурацию. Еще одна необычная конформация ДНК —так называемая Н-форма (см. гл. 1). В Н-переход наблюдается в полипурин-полнпиримидиновых последовательно стях при понижении pH. Однако до сих пор не ясно, возможны ли такие переходы в клетке. Известно, что многие нуклеазы с высокой избирательностью расщепляют ДНК на границе между участками с различной конформацией, например В—Z или В—Н. [c.257]

Антибиотики - ингибиторы синтеза пуринов и пиримидинов (азасерин, декоииин, саркомицин и др.). [c.75]

Фотохимические превращения пуринов и пиримидинов приобретают особую важность в связи с высокими значениями молярной экстинкции /нуклеиновых кислот. Это означает, что свет с высокой вероятностью, по-гутощается этими молекулами и может вызывать фотохимические реакции, приводящие к мутациям [72, 73]. И пиримидины, и пурины ) претерпевают целый ряд фотохимических превращений, но обычно наибольший вклад в повреждения нуклеиновых кислот д ают лишь два типа реакций с участием пиримидинов. Одна из них — фотогидратация, осо-- енно легко протекающая для цитидина [c.35]

Пурин — ароматическая 10л-электропная система, состоящая из кои- денсированных имидазольного и пиримидинового колец. И пурин, и пиримидин встречаются в природе. Они являются чрезвычайно важными ком- [c.580]

Ф. имеет важное биохим. значение, напр, в биосинтезе имидазолов, пуринов и пиримидинов. В живых организмах переносчиком формильных фупп служит тетрагидрофолие- ая к-та (см. Фолацин). [c.117]

Несмотря на суммарное равенство количеств пурин- и пиримидин-нуклеотидов в р азличных ДНК, в пределах каждол из групп в зависимости от биологического источника наблюдаются сдв иги в сторону преобладания того или иного основания. [c.260]

Замены нуклеотидов являются транзициями или трансверсиями. Транзиции — замещения пурина на пурин и пиримидина на пиримидин А = = = Г, Ц У, траисверсии — замещения пурина [c.284]

Исторический очерк. К середине прошлого века было установлено, что способность к наследоаанию признаков определяется материалом клеточного ядра. В 186<) г. Ф. Мишер, исследуя химический состав ядер гнойных клеток, выделил из них вещество кислого характера, названное им нуклеином. Это событие расценивается сейчас как открытие нуклеиновых кислот. Сам термин нуклеиновые кислоты был введен в 1889 г., а в 1891 г. немецкий биохимик А. Кёс-сель описал гидролиз нуклеиновой кислоты, установив, что она состоит из остатков сахара, фосфорной кислоты и четырех гетероциклических оснований, принадлежащих к пуринам и пиримидинам. Он же впервые указал на существование двух типов нуклеиновых кислот. [c.296]

С начала нашего века началось интенсивное изучение продуктов расщепления нуклеиновых кислот. Э. Фишер внес большой вклад в химию пуринов и пиримидинов. а позднее Ф. Левен, Д. Гулланд и др. определили строение углеводных компонентов и природу нукле-озидных звеньев (названия нуклеозид и нуклеотид были предложены Ф. Левеном еще в 1908—1909 гг.). Окончательно строение нуклеозидов, нуклеотидов и роль фосфодиэфирной связи были выяснены в 1952 г. в результате работ английской школы под руководством А. Тодда. [c.296]

В предыдущих разделах мы уклонились от обсуждения путей биосинтеза пуринов и пиримидинов. Способы образования этих важнейших для жизни веществ подробно описаны во всех учебниках биохимии. Птерины же и флавины синтезируются из продуктов распада пиримидиновых нуклеозидов, главным образом гуанозина и гуанозинтрифосфата. При этом, как видно из схемы 163, биосинтез их разветвляется уже на одной из начальных стадий. В конструировании кольца В биоптерина принимают участие атомы рибозного фрагмента. Циклы же В и С флавинов строятся путем двукратной реакции с ацетоином СНзСОСН(ОН)СНз. [c.595]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология