Пурины, пиримидины, нуклеозиды и нуклеотиды

Мономерными звеньями ДНК и РНК являются остатки нуклеотидов. Нуклеотиды — это фосфорные эфиры нуклеозидов, которые, в свою очередь, построены из остатка углевода — пентозы и гетероциклического основания. В РНК углеводные остатки представлены D-рибозой, в ДНК — 2-1)-дезоксирибозой. Связь между углеводным остатком и гетероциклическим основанием в нуклеозиде осуществляется через атом азота в основании, т. е. с помощью К-гликозидной связи. Таким образом, нуклеозидные остатки в ДНК и РНК относятся к классу N-гликозидов. Как уже отмечалось во Введении, в качестве гетероциклических оснований ДНК содержат два пурина аденин и гуанин — и два пиримидина тимин и цитозин. В РНК вместо тимина содержится урацил. Кроме того, ДНК и РНК обычно содержат так называемые минорные нуклеотидные остатки — производные обычных нуклеотидов по основаниям или углеводному остатку, доля которых в зависимости от вида нуклеиновой кислоты колеблется от десятых процента до десятков процентов. Строение, химическая номенклатура и принятые сейчас сокращенные обозначения нуклеотидов и их компонентов показаны на рис. 2. [c.11]

Существует два различных типа нуклеиновых кислот — рибонуклеиновые кислоты (РНК) и дезоксирибонуклеиновые кислоты (ДНК), разница между которыми заключается в строении моно-сахаридного остатка. В результате гидролиза РНК в зависимости от условий получают соединения производных пиримидина или пурина с рибозой и фосфорной кислотой — нуклеотиды или соединения производных пиримидина или пурина с рибозой — нуклеозиды. Конечными продуктами гидролиза являются урацил, тимин, цитозин, аденин, гуанин, D-рибоза и фосфорная кислота. [c.712]

Пурины, пиримидины, нуклеозиды и нуклеотиды [c.411]

В названиях нуклеозидов и нуклеотидов атомы пентозы нумеруются цифрами со, штрихом, а атомы пурина или пиримидина цифрами без штриха. [c.474]

Спектральные данные и рК для пуринов, пиримидинов, нуклеозидов и нуклеотидов [c.88]

Значения р/Сд ионогенных групп пуринов, пиримидинов, нуклеозидов и нуклеотидов [31] [c.39]

Константа распределения Ка некоторых пуринов, пиримидинов, нуклеозидов и нуклеотидов на колонках с сефадексом [c.46]

Исследование спектров ядерного магнитного резонанса пуринов, пиримидинов, нуклеозидов и нуклеотидов в тяжелой воде при различных концентрациях иона водорода свидетельствует об определенных таутомерных структурах у катионов цитидина (протонизация у N ), аденозина (протонизация у N , причем положительный заряд распределен между атомами азота кольцевой системы аде- [c.52]

ЯМР высокого разрешения используется для изучения нуклеиновых кислот не столь широко, как для исследования полипептидов и белков. Хотя литература по спектрам ЯМР азотистых оснований (т. е. замещенных пуринов и пиримидинов), а также нуклеозидов и нуклеотидов чрезвычайно обширна, работ по исследованию самих нуклеиновых кислот весьма мало, а число существенных выводов из этих работ еще меньше. Поэтому мы рассмотрим эти полимеры и составляющие их единицы значительно более кратко, чем полипептиды белки в гл. 13 и 14. [c.399]

Томашевский и др. [9] привели величины Rj 35 циклических нуклеотидов, нуклеозидов, пуринов, пиримидинов и нуклеотидов, полученных при элюировании растворителями на основе ацетонитрила, а именно различными смеся,ми ацетонитрила с н-бутанолом, 0,1 М раствором ацетата аммония и 28 %-ным раствором гидроксида аммония. Продолжительность элюирования составляла от 18 до 81 мин. Ватой работе даны также результаты хроматографирования на микрокристаллической целлюлозе с применением тех же растворителей. [c.117]

Протонный резонанс пиримидинов, пуринов (64), нуклеозидов и нуклеотидов был измерен в растворах ОгО при различной концентрации водородных ионов [53] и в растворах дейтерированного ДМС [59]. Была сделана пробная расшифровка сигналов гетероциклов соединений путем сравнения сдвигов диссоциированных пуринов со сдвигами соединений соответствующих пуринов с моно-и трифосфатами рибозы. Изменение химических сдвигов при протонировании было использовано для получения данных о структуре протонированных соединений. [c.452]

Эта глава посвящена обсуждению метаболизма пуринов, пиримидинов, а также соответствующих нуклеозидов и нуклеотидов. [c.15]

Существуют две преимущественные конформации (анти и син) для вращения вокруг гликозидной связи, соединяющей атом N9 пурина (или N1 пиримидина) с атомом С1 рибозы. Анти-коя-формация отвечает наиболее растянутой, форме нуклеотида и встречается в большинстве исследованных нуклеотидов и нуклеозидов, а также в полинуклеотидах. С н-конформация обнаружена в кристаллах дезоксигуанозина и в некоторых минорных нуклеотидах, встречающихся в тРНК. Стерически разрешенные области значений угла % (см. рис. 8.3) разнятся для Стэндо- и Сз-эн(9о-конформаций сахара. [c.491]

Как на бумажной хроматограмме [10, 38], так и на слое целлюлозы пурин-и пиримидин-основания, нуклеозиды и нуклеотиды можно обнаружить в свете коротковолновой УФ-лампы [70]. Так еще можно обнаружить около [c.443]

Метод ХТС облегчает открытие еще неизвестных пуринов и пиримидинов [1, 971, а также их нуклеозидов и нуклеотидов [20, 27] в продуктах гидролиза нуклеиновых кислот. [c.451]

Некоторые бактерии (особенно прихотливые или мутанты с наследственными дефектами) могут расти только в среде, дополненной определенными компонентами, которые сами микроорганизмы синтезировать не могут. Эти компоненты известны как ростовые факторы, к ним относят — витамины, пурины и пиримидины (пути биосинтеза указанных соединений рассмотрены в теме 10 Витамины и теме 14 Метаболизм нуклеотидов и нуклеозидов, их производных и флавинов ). Факторы роста не используются в качестве пластического или энергетического материала, но обеспечивают регуляцию метаболизма. [c.449]

Нуклеотиды состоят из молекулы пиримидина или пурина, молекулы пентозы и молекулы фосфорной кислоты. В результате гидролиза нуклеотидов более концентрированным аммиаком отщепляется остаток фосфорной кислоты и образуются нуклеозиды, состоящие из пиримидина или пурина и пентозы. [c.773]

Разрыв нуклеиновых кислот на более простые компоненты можно осуществить и ферментативно именно таким путем он и происходит при пищеварении. В секрециях поджелудочной железы и кишечника находятся а. нуклеазы, разрывающие нуклеиновые кислоты на составляющие их нуклеотиды б. нуклеотид азы, катализирующие отщепление фосфорной кислоты от нуклеотидов с образованием нуклеозидов в. нуклеозидазы, разрывающие нуклеозиды на пиримидин или пурин й сахар. [c.773]

Нуклеиновые кислоты — это высокомолекулярные полимеры нуклеотидов. Нуклеотид представляет собой фосфорный эфир нуклеозида, который является гликозидом пуринового или пиримидинового основания. Рассмотрим сначала обмен пуринов и пиримидинов. [c.461]

Показано, что нуклеозиды аденина и гуанина из РНК представляют собой 9-р-В-рибофуранозиды, а нуклеозиды урацила и цитозина — 3- 3-В-рибофуранозиды. Другие пурины и пиримидины РНК, вероятно, связаны подобным образом. Монофосфорные эфиры этих нуклеотидов являются мономерами РНК. Они соединены друг с другом фосфодиэфирной связью между гидроксильными группами 3-го и 5-го углеродных атомов рибозы смежных нуклеотидов (см. фиг. 132). [c.473]

Нуклеиновыми кислотами принято называть фосфорсодержащие биополимеры, построенные из остатков нуклеозидов — Ы-гли-козидов пентоз, производных гетероциклических оснований ряда пурина или пиримидина остатки нуклеозидов соединены в полимерной цепи фосфодиэфирными связями. При расщеплении нуклеиновых кислот образуются с высоким выходом нуклеозиды или их фосфорные эфиры — нуклеотиды. [c.25]

Исходя из этого, следует признать из пуринов более склонным к электрофильным реакциям гуанин, что подтверждается всеми расчетными методами, а из пиримидинов — цитозин, если считать, что наиболее достоверные результаты дают усовершенствованные методы расчета. Эти выводы согласуются с экспериментом. В частности, например, известно, что при действии галоидов на пуриновые нуклеозиды и нуклеотиды производные гуанина реагируют очень легко, тогда как соответствующие производные аденина реагируют только в довольно жестких условиях (см. гл. 5). К сожалению, большие различия в результатах, касающихся расчета энергий низших свободных орбиталей (см. стр. 161), не дают возможности [c.199]

При облучении водных растворов оснований нуклеиновых кислот видимым светом в присутствии ионов двух- и трехвалентного железа в нейтральной или слабокислой среде гетероциклические основания полностью или частично расщепляются, о чем свидетельствуют изменения УФ-сиектров растворов. Пиримидины расщепляются при этом быстрее пуринов В аналогичных условиях нуклеозиды и нуклеотиды наряду с частичной деградацией составляющих оснований претерпевают расщепление N-гликозидной связи с выделением свободного основания. При облучении полинуклеотидов наблюдаются те же процессы, сопровождающиеся, кроме того, частичным гидролизом фосфодиэфирных связей и потерей биологической активности [c.685]

Изучение показало, что молекула ДНК представляет собой длинную неразветвленную цепь, остов которой образован чередующимися пятиуглеродными молекулами монозы, 2-де-зокси- -рибозы и остатками ортофосфорной кислоты. К каждому остатку дезоксирибозы присоединено азотистое основание или из класса пуринов — аденин или гуанин — или из класса пиримидинов—тимин или цитозин. Единица структуры нуклеиновой кислоты, состоящая из фосфата, сахара и основания, называется нуклеотидом. Единица структуры, состоящая из основания и сахара, называется нуклеозидом. [c.88]

Замещением в бензоле двух углеродных атомов на гетероатомы (К, О, 5) получают соответствующие гетероциклические соединения. В этой главе рассмотрены только пирндазин, пиримидин, пиразин и его производные, конденсированная система пурин, а также важные природные продукты — нуклеозиды, нуклеотиды и нуклеиновые кислоты. [c.704]

Инфракрасные спектры поглощения нуклеозидов и нуклеотидов в тяжелой воде показывают, что в нейтральном водном растворе тимидин и уридин существуют, вероятно, в дикетонной форме, а цитидин и аденозин — в аминной форме [46]. Изучены также спектры диссоциированных форм [165. Очевидно, что кажущиеся значения рД обусловлены не только наличием замещающей группы, но связаны также с влиянием соседней части кольцевой системы пурина или пиримидина. Природа этих групп имеет большое значение в отношении водородных связей между производными пурина и пиримидина в макромолекулярных структурах нуклеиновых кислот. [c.52]

С начала нашего века началось интенсивное изучение продуктов расщепления нуклеиновых кислот. Э. Фишер внес большой вклад в химию пуринов и пиримидинов. а позднее Ф. Левен, Д. Гулланд и др. определили строение углеводных компонентов и природу нукле-озидных звеньев (названия нуклеозид и нуклеотид были предложены Ф. Левеном еще в 1908—1909 гг.). Окончательно строение нуклеозидов, нуклеотидов и роль фосфодиэфирной связи были выяснены в 1952 г. в результате работ английской школы под руководством А. Тодда. [c.296]

Возможность отщепления гетероциклического основания от углевода в условиях мягкого кислотного гидролиза позволяла предположить, что нуклеозиды представляют собой N-гликoзиды, причем в образовании гликозидной связи участвует один из гетероциклических атомов. С помощью спектральных и химических методов анализа было установлено, что основание соединено с углеводом своим N-9 атомом в случае пуринов и N-1 в случае пиримидинов. В состав нуклеотидов входят только два остатка сахара — О-рибо-за и 2-дезокси-0-рибоза, С помощью периодатного окисления было показано, что оба углевода находятся в форме фуранозы. Наличие в циклической форме углевода асимметрического (С-1 ) атома углерода обусловливает возможность ее существовании в виде двух различных стереоизомеров, В соответствии с принятий номенклатурой стереоизомеры, отличающиеся только конфигураии-ей гликозидного центра, называются аномерами. Тот из аномеров, [c.306]

Кон, впервые сообщивший в 1949—1950 гг. о ионообменной хроматографии осколков нуклеиновых кислот на синтетических обменных смолах [16—18], затем указал, что разделение этих веществ нужно проводить методом анионо- или катионообменной хроматографии [23]. Он применил оба вида хроматографии для разделения пуринов и пиримидинов [16], нуклеозидов и нуклеотидов [17—19, 24, 46]. [c.446]

Теперь стало очевидным, что конформация рибозы не зависит от того, является ли основание в нуклеотиде или нуклео-зиде пурином или пиримидином. Это опровергает выводы работы [11], в которой из анализа спектров ЯМР утверждалось, что во всех пуриновых нуклеозидах конформация сахара Сг — эндо, а в пиримидиновых — Сз — эндо. [c.170]

Новым материалом для обессоливания компонентов нуклеиновых кислот является гель поли-Ы-винилпирролидона, с которого компоненты нуклеиновых кислот элюируются водой [28] в следующем порядке нуклеотиды, нуклеозиды, пиримидины, пурины [29]. Хроматографическая-подвижность нуклеозидов и оснований в геле поли-М-винилпирролидона, а также в биогеле падает вследствие образования водородных связей с матрицей [30]. Хлориды лития и натрия можно легко отделить от любых компонентов нуклеиновых кислот, но сульфат аммония элюи- [c.38]

Это соединение было объектом обширных исследований, проведенных Левиным и обобщенных в 1934 г. Левин предложил общую структуру этой сложной молекулы. Позднее Тодд н другие исследователи выяснили детали строения. тpyкfypa, предложенная для четырехзвеньевого участка цепи, предполагает одну из возможных последовательностей. Основу цепи составляют рибозные остатки, связанные фосфатными группами З -кислородный атом одного остатка с 5 -кислород-ным атомом другого Т -р-гликозидной связью присоединены либо пурины—аденин и гуанин, либо пиримидины—урацил и цитозин. Возможные таутомерные формы азотистых оснований приведены в следующем разделе, где описаны свойства и строение дезоксирибонуклеиновой кислоты. Так как 5 -гидроксильная группа — первичная, а З -гидроксильная группа — вторичная, то кислотный гидролиз РНК приводит к расщеплению в первую очередь 5 -эфирной связи с образованием четырех глико-зидов рибозид-З -фосфата, известных как нуклеотиды. Нуклеотид, содержащий аденин, называется адениловой кислотой. Щелочной гидролиз в жестких условиях приводит к отщеплению З -фосфатной группы и дает нуклеозид аденозин, точнее 9-р-Л-рибофуранозиладенин. [c.718]

Хроматографически изучены нурин, пиримидин п азотсодержащие компоненты нуклеиновых кислот. Можно илп изолировать нуклеиновые кислоты или расщеплять их. Изучено расщепление мононуклеотидов, нуклеозидов. Проведены исследования нуклеиновых кислот — рибонуклеиновых, дезоксирибонуклеиновых, нуклеотидов, мочевой кислоты и ее производных, производных барбитуровой кислоты. Проведено хроматографическое исследование аденозинполифосфорных кислот, серусодержащих производных пурина и пиримидина, дериватов ксантина и др. [c.203]

Настоящая книга представляет собой попытку дать описание общей химии нуклеозидов и нуклеотидов и их главных производных — нуклеотидкоферментов и нуклеиновых кислот, а также тех аспектов их биохимии, которые настолько тесно связаны с химическим подходом, что отделение их становится затруднительным. Изложение химии углеводов или пуринов и пиримидинов как таковых отсутствует, поскольку она довольно подробно описана в обычных руководствах. Хочется надеяться, что эта книга, кроме обычного редакторского предназначена для студентов старших курсов , привлечет внимание и окажется полезной тем многочисленным исследователям, чьи достижения сделали задачу составления такой монографии необходимой и возможной. [c.7]

Можно ожидать, что механизмы действия аналогов пуринов и пиримидинов (таких, как 8-азагуанин и 5-фторурацил), являющихся канцеростатическими агентами или ингибиторами клеточного метаболизма, различны. Некоторые из них, например свободные основания, ингибируют использование пуринов и пиримидинов, в то время как другие, функционирующие в виде нуклеотидов, тормозят специфическую реакцию синтеза нуклеотидов de novo. Еще один путь действия таких соединений состоит в ингибировании процессов полимеризации, ведущих к синтезу нуклеиновых кислот, или процесс включения этих соединений в нуклеиновые кислоты (РНК или ДНК) с последующим нарущением нормальных химических реакций в клетке. Поэтому эффективность действия in vivo данного аналога зависит от формы, в которой он находится (свободное основание, нуклеозид или нуклеотид), ферментативных реакций, к которым он чувствителен, и реакций, в которых он выступает как ингибитор. [c.309]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология