Пурины, пиримидины, нуклеотиды и нуклеиновые кислоты

Мономерными звеньями ДНК и РНК являются остатки нуклеотидов. Нуклеотиды — это фосфорные эфиры нуклеозидов, которые, в свою очередь, построены из остатка углевода — пентозы и гетероциклического основания. В РНК углеводные остатки представлены D-рибозой, в ДНК — 2-1)-дезоксирибозой. Связь между углеводным остатком и гетероциклическим основанием в нуклеозиде осуществляется через атом азота в основании, т. е. с помощью К-гликозидной связи. Таким образом, нуклеозидные остатки в ДНК и РНК относятся к классу N-гликозидов. Как уже отмечалось во Введении, в качестве гетероциклических оснований ДНК содержат два пурина аденин и гуанин — и два пиримидина тимин и цитозин. В РНК вместо тимина содержится урацил. Кроме того, ДНК и РНК обычно содержат так называемые минорные нуклеотидные остатки — производные обычных нуклеотидов по основаниям или углеводному остатку, доля которых в зависимости от вида нуклеиновой кислоты колеблется от десятых процента до десятков процентов. Строение, химическая номенклатура и принятые сейчас сокращенные обозначения нуклеотидов и их компонентов показаны на рис. 2. [c.11]

Нуклеиновые кислоты, являющиеся основной органической частью ядер клеток, играют главную роль в хранении и передаче генетической информации. Полимерные цепочки нуклеиновых кислот построены из нуклеотидов, которые, состоят из азотистого основания, пентозы и фосфатной группы. Углеводным фрагментом обычно является В-рибоза (в рибонуклеиновых кислотах, сокращенно РНК) или 2-дезокси-В-рибоза (в дезоксирибонуклеиновых кислотах, сокращенно ДНК). Азотистыми основаниями нуклеотидов могут быть производные пурина (соединение 23 в табл. 11) — аденин, гуанин, ксантин и гипоксантин — и производные пиримидина (соединение 30 в табл. И) — урацил, тимин и цитозин. В табл. 60 представлены структурные формулы и нумерация атомов наиболее распространенных пуриновых и пиримидиновых оснований, входящих в состав нуклеотидов. Для краткого обозначения азотистого основания принята система трехбуквенных символов (табл. 60). Эти обозначения, представляющие собой первые три буквы названия соединения, следует употреблять исключительно для обозначения свободных оснований (например, ига — урацил) или их замещенных производных (например, рига — фторурацил). [c.355]

Существует два различных типа нуклеиновых кислот — рибонуклеиновые кислоты (РНК) и дезоксирибонуклеиновые кислоты (ДНК), разница между которыми заключается в строении моно-сахаридного остатка. В результате гидролиза РНК в зависимости от условий получают соединения производных пиримидина или пурина с рибозой и фосфорной кислотой — нуклеотиды или соединения производных пиримидина или пурина с рибозой — нуклеозиды. Конечными продуктами гидролиза являются урацил, тимин, цитозин, аденин, гуанин, D-рибоза и фосфорная кислота. [c.712]

Пурины, пиримидины, нуклеотиды и нуклеиновые кислоты [c.142]

ЯМР высокого разрешения используется для изучения нуклеиновых кислот не столь широко, как для исследования полипептидов и белков. Хотя литература по спектрам ЯМР азотистых оснований (т. е. замещенных пуринов и пиримидинов), а также нуклеозидов и нуклеотидов чрезвычайно обширна, работ по исследованию самих нуклеиновых кислот весьма мало, а число существенных выводов из этих работ еще меньше. Поэтому мы рассмотрим эти полимеры и составляющие их единицы значительно более кратко, чем полипептиды белки в гл. 13 и 14. [c.399]

Клетки млекопитающих характеризуются динамическим стационарным состоянием. Каждая клетка постоянно занята изготовлением из материалов окружающей среды сложной смеси аминокислот, жирных кислот и их многочисленных производных, стероидов, моно- и полисахаридов, пуринов и пиримидинов, нуклеотидов, нуклеиновых кислот и белков. В то же время клетка разрушает эти полимеры посредством гидролиза, окисляет углеводы и жирные кислоты для того, чтобы получить энергию. Кроме того, становится очевидным, что все эти многообразные метаболические процес- [c.354]

Некоторые микроорганизмы (бактерии и простейшие) нуждаются в пурине и пиримидине, входящих в состав нуклеиновых кислот. Микроорганизмы, не синтезирующие пурины и пиримидины и не способные выключать х в состав нуклеотидов, нуждаются в готовых нуклеотидах. [c.283]

Если белки состоят из 20 аминокислот, то нуклеиновые кислоты образуют только четыре нуклеотида. Каждый из них состоит из молекулы фосфорной кислоты, пентозы (рибозы или дезоксирибозы) и азотистого основания (производного пурина или пиримидина). [c.41]

Я у 2 углерода представлен Н- или ОН-группой в зависимости от типа нуклеиновой кислоты-ДНК или РНК. В образовании К-гликозидной связи в пуриновых нуклеотидах принимают участие N-9 пурина и С-Г пентозы, а в пиримидиновых нуклеотидах-К-1 пиримидина и С-Г пентозы. Чтобы отличить углеродные атомы рибозы или дезоксирибозы от углеродных атомов, входящих в состав пуриновых и пиримидиновых [c.102]

Азот требуется для биосинтеза и аминокислот, и нуклеотидов. В природе, однако, встречается мало растворимых соединений азота в биологически доступной форме. Поэтому большинство организмов использует аммиак, аминокислоты и нуклеотиды экономно, тем более что все эти соединения являются предшественниками важнейших биомолекул-нуклеиновых кислот и белков. Действительно, как мы уже знаем, свободные аминокислоты, пурины и пиримидины, образующиеся в процессе метаболического обновления, часто вновь идут в дело, т.е. используются повторно. [c.674]

Нуклеиновые кислоты поступают в организм с пищей главным образом в составе нуклеопротеи-нов и высвобождаются в результате действия протео-литических ферментов кишечника. Панкреатический сок содержит рибонуклеазы и дезоксирибонуклеазы, гидролизующие нуклеиновые кислоты до нуклеотидов. Полинуклеотидазы или фосфоэстеразы кишечника, дополняя действие панкреатических нуклеаз, также гидролизуют нуклеиновые кислоты до мононуклеотидов. Далее, под воздействием нуклеотидаз и фосфатаз происходит гидролиз нуклеотидов до нуклеозидов, которые либо всасываются, либо под воздействием фосфатаз слизистой кишечника деградируют до пуриновых и пиримидиновых оснований. Основания могут подвергаться окислению гуанин, например, окисляется до ксантина и затем до мочевой кислоты аденозин превращается в инозин, затем в гипоксантин и далее в мочевую кислоту (рис. 35.1). Мочевая кислота всасывается в кишечнике и затем выделяется с мочой. В организме человека большая часть пуринов, высвободившихся из нуклеиновых кислот, которые поступают с пищей, превращается в мочевую кислоту (при этом не происходит их включения во вновь образующиеся молекулы нуклеиновых кислот). Свободные пиримидины, скармливаемые крысам, также в основном катабо-лизируются и выделяются без включения в нуклеиновые кислоты тканей организма. Таким образом, нуклеиновые кислоты пищи практически не выступают в роли поставщика непосредственных предшественников нуклеиновых кислот тканей организма. [c.15]

Метод ХТС облегчает открытие еще неизвестных пуринов и пиримидинов [1, 971, а также их нуклеозидов и нуклеотидов [20, 27] в продуктах гидролиза нуклеиновых кислот. [c.451]

Разрыв нуклеиновых кислот на более простые компоненты можно осуществить и ферментативно именно таким путем он и происходит при пищеварении. В секрециях поджелудочной железы и кишечника находятся а. нуклеазы, разрывающие нуклеиновые кислоты на составляющие их нуклеотиды б. нуклеотид азы, катализирующие отщепление фосфорной кислоты от нуклеотидов с образованием нуклеозидов в. нуклеозидазы, разрывающие нуклеозиды на пиримидин или пурин й сахар. [c.773]

Нуклеиновые кислоты — это высокомолекулярные полимеры нуклеотидов. Нуклеотид представляет собой фосфорный эфир нуклеозида, который является гликозидом пуринового или пиримидинового основания. Рассмотрим сначала обмен пуринов и пиримидинов. [c.461]

Нуклеиновыми кислотами принято называть фосфорсодержащие биополимеры, построенные из остатков нуклеозидов — Ы-гли-козидов пентоз, производных гетероциклических оснований ряда пурина или пиримидина остатки нуклеозидов соединены в полимерной цепи фосфодиэфирными связями. При расщеплении нуклеиновых кислот образуются с высоким выходом нуклеозиды или их фосфорные эфиры — нуклеотиды. [c.25]

При облучении водных растворов оснований нуклеиновых кислот видимым светом в присутствии ионов двух- и трехвалентного железа в нейтральной или слабокислой среде гетероциклические основания полностью или частично расщепляются, о чем свидетельствуют изменения УФ-сиектров растворов. Пиримидины расщепляются при этом быстрее пуринов В аналогичных условиях нуклеозиды и нуклеотиды наряду с частичной деградацией составляющих оснований претерпевают расщепление N-гликозидной связи с выделением свободного основания. При облучении полинуклеотидов наблюдаются те же процессы, сопровождающиеся, кроме того, частичным гидролизом фосфодиэфирных связей и потерей биологической активности [c.685]

Изучение показало, что молекула ДНК представляет собой длинную неразветвленную цепь, остов которой образован чередующимися пятиуглеродными молекулами монозы, 2-де-зокси- -рибозы и остатками ортофосфорной кислоты. К каждому остатку дезоксирибозы присоединено азотистое основание или из класса пуринов — аденин или гуанин — или из класса пиримидинов—тимин или цитозин. Единица структуры нуклеиновой кислоты, состоящая из фосфата, сахара и основания, называется нуклеотидом. Единица структуры, состоящая из основания и сахара, называется нуклеозидом. [c.88]

Очень важной составной частью клеточных ядер, вирусов, сперматозоидов и др. являются нуклеопротеины, изучение которых находится в центре внимания современной биохимии. Это соединения нуклеиновых кислот с белками. В свою очередь нуклеиновые кислоты образованы из нуклеотидов, один из представителей которых — аденозинмонофосфат (или адениловая кислота) — уже рассматривался выше. Нуклеотиды образуются путем конденсации производных пиримидина или пурина с одной из двух пентоз -рибозой или 2-дезокси-й-рибозой. Из нескольких молекул нуклеотидов с разными основаниями образуются полинуклеотиды, полимеризация которых дает нуклеиновые кислоты. В зависимости от входящих в них пентоз эти кислоты можно разделить на две группы, дальнейшую дифференциацию которых можно здесь не рассматривать рибонуклеиновые и дезоксирибонуклеиновые кислоты. По поведению в организме они значительно, отличаются одни от других. [c.322]

Существуют также некоторые различия в основаниях, получающихся при гидролизе. Если аденин, гуанин (производное пурина) и цитозин (пиримидин) выделяются при гидролизе и РНК, и ДНК, то в качестве четвертого основания РНК содержит урацил, а ДНК — тимин. Ферментативный гидролиз нуклеиновых кислот расщепляет их на фрагменты, называемые ну-клеозидами (состоят из одной молекулы основания, соединенного с одной молекулой сахара) и нуклеотидами (содержат по одной молекуле основания, сахара и фосфорной кислоты). [c.317]

МуклсиноЕые кислоты (полинуклеотиды) — полимеры, построенные из нуклеотидов. В состав нуклеотидов входят азотистые основания (производные пурина или пиримидина), углеводный компонент- пептоза рибоза или дезоксирибоза) и остатки фосфорной кислоты. В зависимости от пентозы, входящей л их состал, нуклеиновые кислоты делят на две большие группы рибонуклеиновые (РНК) и дезоксирибонуклеиновые кислоты (ДИК). Молекулы РИК содержат рибозу, в состав молекул ДИК входит дезоксирибоза. [c.51]

Замещением в бензоле двух углеродных атомов на гетероатомы (К, О, 5) получают соответствующие гетероциклические соединения. В этой главе рассмотрены только пирндазин, пиримидин, пиразин и его производные, конденсированная система пурин, а также важные природные продукты — нуклеозиды, нуклеотиды и нуклеиновые кислоты. [c.704]

С начала нашего века началось интенсивное изучение продуктов расщепления нуклеиновых кислот. Э. Фишер внес большой вклад в химию пуринов и пиримидинов. а позднее Ф. Левен, Д. Гулланд и др. определили строение углеводных компонентов и природу нукле-озидных звеньев (названия нуклеозид и нуклеотид были предложены Ф. Левеном еще в 1908—1909 гг.). Окончательно строение нуклеозидов, нуклеотидов и роль фосфодиэфирной связи были выяснены в 1952 г. в результате работ английской школы под руководством А. Тодда. [c.296]

Кон, впервые сообщивший в 1949—1950 гг. о ионообменной хроматографии осколков нуклеиновых кислот на синтетических обменных смолах [16—18], затем указал, что разделение этих веществ нужно проводить методом анионо- или катионообменной хроматографии [23]. Он применил оба вида хроматографии для разделения пуринов и пиримидинов [16], нуклеозидов и нуклеотидов [17—19, 24, 46]. [c.446]

Пиразины [35], пиримидины [69, 72, 90, стр. 637, 94, 95], фталазины [29], циннолины [36], пурины [69, 90, стр, 637, 91, 94, 95], нуклеиновые кислоты [94], нуклеотиды [5], птеридпны [33, 64, 74, 92], диоксаны [93], 5-сультоны и суль-тамы [13], фенотиазины [15], меламины [4], [c.272]

Инфракрасные спектры поглощения нуклеозидов и нуклеотидов в тяжелой воде показывают, что в нейтральном водном растворе тимидин и уридин существуют, вероятно, в дикетонной форме, а цитидин и аденозин — в аминной форме [46]. Изучены также спектры диссоциированных форм [165. Очевидно, что кажущиеся значения рД обусловлены не только наличием замещающей группы, но связаны также с влиянием соседней части кольцевой системы пурина или пиримидина. Природа этих групп имеет большое значение в отношении водородных связей между производными пурина и пиримидина в макромолекулярных структурах нуклеиновых кислот. [c.52]

Биосинтез нуклеотидов осуществляется по двум различающимся путям. По одному из них образование происходит из 5-фосфо-рибозил-1-пирофосфата. Этот путь изучен и известен в мире как de novo путь. Он представляет собой главный путь образования предшественников нуклеиновых кислот, а для оснований (пуринов и пиримидинов) - единственный путь их биогенеза. [c.419]

Связывается ли фосфорная группа нуклеиновой кислоты с азотом пиперазина и активирует нормально каталитический центр белка Аминная ли группа пуринов и пиримидинов образует амидинные или амино-ацильные связи фермента Образуются ли диацильные формы связи в самих структурах нуклеозидоъ или нуклеотидов, наличие подобных реакций лежит в плане материалистически-диалектической точки зрения. Принимая ее во внимание и применяя для расшифровки процесса энзиматического действия фермента и нуклеиновой кислоты, можно будет разгадать тайну жизни, тайну, которая, вероятно, так же материалистически проста, как и сама жизнь, несмотря на мириады ее превращений и закономерностей. Таким образом, сложная, весьма активная роль нуклеиновой кислоты не противоречит представлению Энгельса о жизни и превращении белка. [c.448]

Новым материалом для обессоливания компонентов нуклеиновых кислот является гель поли-Ы-винилпирролидона, с которого компоненты нуклеиновых кислот элюируются водой [28] в следующем порядке нуклеотиды, нуклеозиды, пиримидины, пурины [29]. Хроматографическая-подвижность нуклеозидов и оснований в геле поли-М-винилпирролидона, а также в биогеле падает вследствие образования водородных связей с матрицей [30]. Хлориды лития и натрия можно легко отделить от любых компонентов нуклеиновых кислот, но сульфат аммония элюи- [c.38]

Химия циклической системы пурина, или имидазо 14,5-rf] пиримидина (1), является одной из наиболее широко изученных областей. Исторически сложившаяся [1] необычная нумерация этой системы сохранилась и является общеупотребительной. Интерес к пуринам связан с тем, что строительные блоки человеческого и животного организма — нуклеиновые кислоты построены с участием оснований аденина (2, R = Н) и гуанина (3, R = Н) в форме их 9-фосфорилированных углеводных производных — нуклеотидов (см. гл. 22.2), а их метаболиты, например мочевая кислота (4), находятся в моче и желчном камне. Сам гуанин находится в гуано— экскрементах морских птиц, используемых как удобрения, в то время как алкалоиды теобромин, теофиллин и кофеин являются производными Л -метилоксопурина. Важным соединением является также кофермент NAD, никотинамидадениндинуклеотид (см. гл. 22.2). [c.588]

В результате полного гидролиза нуклеиновых кислот минеральными кислотами образуется смесь пиримидинов и пуринов (см. ниже), сахар (а именно пентоза) и фосфорная кислота. Таким образом, нуклеиновые кислоты построены как продукты поликонденсации более простых компонентов, называемых нуклеотидами. Последние получаются при мягком гидролизе нуклеиновых кислот разбавленным аммиаком. Следовательно, нуклеиновые кислоты являются полинуклеотидами. [c.773]

В модели дезоксирибонуклеиновой кислоты (по Уатсону и Крику) оба винта имеют противоположное направление. Это объясняет механизм автовоспроизведения нуклеиновых кислот. На рис. 51 цепь нуклеиновой кислоты, изображенная справа, служит шаблоном или матрицей для образования новой молекулы нуклеиновой кислоты (слева). Таким образом, с каждым пурином или пиримидином правой цепи может связываться лишь тот пурин или пиримидин, который способен к образованию водородных связей с одним из оснований этой цепи. Поэтому в новой образующейся макромолекуле нуклеотиды расположены в той же последовательности, что и в макромолекуле, послужившей матрицей. [c.778]

В живых организмах встречаются также и другие пуриновые и пиримидиновые основания, которые, однако, не входят в состав нуклеиновых кислот. К ним относятся оротовая кислота, играющая роль промежуточного продукта при биосинтезе пиримидинов (см. стр. 467), а также гиноксаптин ксантин и мочевая кислота — продукты катаболизма пуринов. С другой стороны, нуклеотиды этих соединений — инозиновая и ксантиловая кислоты — являются ключевыми промен уточными продуктами в биосинтезе пуринов (см. стр. 461). Замещенные окисленные пурины теофиллин, теобромин и кофеин входят в состав важных соединений растительного происхождения. [c.123]

Хроматографически изучены нурин, пиримидин п азотсодержащие компоненты нуклеиновых кислот. Можно илп изолировать нуклеиновые кислоты или расщеплять их. Изучено расщепление мононуклеотидов, нуклеозидов. Проведены исследования нуклеиновых кислот — рибонуклеиновых, дезоксирибонуклеиновых, нуклеотидов, мочевой кислоты и ее производных, производных барбитуровой кислоты. Проведено хроматографическое исследование аденозинполифосфорных кислот, серусодержащих производных пурина и пиримидина, дериватов ксантина и др. [c.203]

Настоящая книга представляет собой попытку дать описание общей химии нуклеозидов и нуклеотидов и их главных производных — нуклеотидкоферментов и нуклеиновых кислот, а также тех аспектов их биохимии, которые настолько тесно связаны с химическим подходом, что отделение их становится затруднительным. Изложение химии углеводов или пуринов и пиримидинов как таковых отсутствует, поскольку она довольно подробно описана в обычных руководствах. Хочется надеяться, что эта книга, кроме обычного редакторского предназначена для студентов старших курсов , привлечет внимание и окажется полезной тем многочисленным исследователям, чьи достижения сделали задачу составления такой монографии необходимой и возможной. [c.7]

Можно ожидать, что механизмы действия аналогов пуринов и пиримидинов (таких, как 8-азагуанин и 5-фторурацил), являющихся канцеростатическими агентами или ингибиторами клеточного метаболизма, различны. Некоторые из них, например свободные основания, ингибируют использование пуринов и пиримидинов, в то время как другие, функционирующие в виде нуклеотидов, тормозят специфическую реакцию синтеза нуклеотидов de novo. Еще один путь действия таких соединений состоит в ингибировании процессов полимеризации, ведущих к синтезу нуклеиновых кислот, или процесс включения этих соединений в нуклеиновые кислоты (РНК или ДНК) с последующим нарущением нормальных химических реакций в клетке. Поэтому эффективность действия in vivo данного аналога зависит от формы, в которой он находится (свободное основание, нуклеозид или нуклеотид), ферментативных реакций, к которым он чувствителен, и реакций, в которых он выступает как ингибитор. [c.309]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология