Динитрофенолы, образование

Работа 4. Определение 2,4-динитрофенола по образованию его аци-формы [c.72]

Проведение реакции при более высокой температуре увеличивает образование пикриновой кислоты за счет динитрофенола. [c.69]

По этому методу 8-оксихинолин (I) нитрозируют нитритом натрия в сернокислой среде до 5-нитрозо-8-оксихино-лина (И), который окисляют азотной кислотой до нитроксолина— 5-нитро-8-оксихинолина (1И). Окисление II феррицианидом калия в щелочной среде или перекисью водорода в присутствии щелочей дает худшие результаты. Прямое нитрование 8-оксихинолина (I) сопровождается образованием значительных количеств 7-нитро- и 5,7-ди-нитро-8-оксихинолинов, а синтез III по Скраупу из 2,4-динитрофенола или 2-амино-4-нитрофенола приводит к очень низкому ( 2%) выходу целевого продукта. [c.154]

Синтез АТР в митохондриях сильно ингибируется олигомицином. Однако имеются и, такие процессы, которые, потребляя энергию из цепи переноса электронов, в то же время нечувствительны к олигомицину. К таким процессам относится ионный транспорт через митохондриальную мембрану и другой энергозависимый процесс — обращенный поток электронов от сукцината к ЫАО+ (разд. Д,7). В обоих случаях олигомицин не оказывает никакого действия, однако динитрофенол и другие разобщающие агенты блокируют оба процесса. Все эти факты станут понятными, если предположить, что в присутствии олигомицина синтезируется высокоэнергетическое промежуточное соединение а обращенный поток электронов и перекачка ионов могут идти за счет свободной энергии гидролиза этого соединения без образования АТР. Динитрофенол разобщает все реакции, вызывая гидролиз Х- , а олигомицин воздействует только на синтез АТР. Эти наблюдения объясняются также гипотезой Митчелла, согласно которой ионный транспорт предшествует синтезу АТР. [c.422]

При нитровании фенола не допускают повышения температуры реакционной смеси выше 20° С во избежание образования динитрофенола. [c.73]

В коническую колбу емкостью 150—200 мл помещают 50 г фенола, приливают 5 мл воды и расплавляют фенол, слегка нагревая колбу. Расплавленный фенол постепенно, при постоянном встряхивании и перемешивании прибавляют к 333 мл разбавленной азотной кислоты (1 1,11), находящейся в литровой колбе, охлаждаемой холодной водой. При прибавлении фенола температура смеси все время должна быть ниже 20° С (во избежание образования динитрофенола). После введения всего фенола колбу с темно-окрашенной смесью оставляют стоять в холодной воде на 3—5 часов время от времени колбу встряхивают. Затем сливают кислоту с выделившегося масла, промывают его в той же колбе 2—3 раза водой (сливая воду декантацией), переносят масло в круглодонную колбу и подвергают перегонке с водяным паром. [c.82]

Арилсульфонаты, содержащие отрицательные заместители, легко гидролизуются и расщепляются. Например, 2,4-динитрофенило вый эфир п-толуолсульфокислоты гидролизуется 10 %-ным водным раствором углекислого натрия или раствором аммиака с образованием динитрофенола, но при действии кипящего раствора аммиака в нитробензоле получается 2,4-динитроанилин, а также аммониевая соль п-толуолсульфокислоты и п-толуолсуль-фамид [254 а]. При нагревании того же эфира с пиридином образуется 2,4-динитрофенилпиридиний-п-толуолсульфонат. Анилин и уксуснокислый натрий с о-нитрофениловым эфиром п-толуолсульфокислоты дают о-нитродифениламин. Эфиры этого типа, содержащие азогруппу в /1й/)а-положении к сульфогруппе, также реагируют с анилином [254 б]. Аналогичная реакция происходит при кипячении анилина с полным 3,3 -, 5,5 -тетранитро-4,4 -ди-оксидифениловым эфиром п-толуолсульфокислоты [255]. [c.387]

При нитровании фенола можно получить 2,4-динитрофенол и 2,4,6-тринитрофенол (пикриновую кислоту). 2-Нитрофенол гораздо более летуч с водяным паром, чем 4-нитрофенол, что объясняется образованием внутримолекулярной водородной связи между соседними группами ОН и N02. При бромирова-нии фенола бромной водой очень легко образуется 2,4,6-три-бромофенол. [c.154]

Реакции а) и б)—примеры нуклеофильного замещения в ароматическом ядре образуются соответственно 2,4-динитрофенол и пикрамид в реакцн-и в) активированная СНз-группа вступает в качестве метиленового компонента в кротоновую конденсацию с образованием соединения [c.182]

При правильном выборе нитрующего агента и соблюдении температурного режима реакция нитрования в большинстве случаев протекает гладко и не сопровождается значительными побочными процессами. Однако в ряде случаев было отмечено, что наряду с введением нитрогруппы происходит окисление и в качестве побочных продуктов образуются оксинитросоединения. Так, например, при нитровании бензола отмечено образование незначительных количеств динитрофенола и пикриновой кислоты при нитровании нафталина получается до 3,5% 2,4-динитро-а-нафтола. [c.48]

Катализаторы не нащли широкого применения в реакции нитрования. Однако при нитровании ароматических соединений азотной кислотой в присутствии солей ртути проявляется своеобразное каталитическое влияние ртути, обусловливающее образование оксинитросоединений. Так, при действии на бензол 50—55%-ной азотной кислоты в присутствии азотнокислой ртути при 50"" получается 2,4-динитрофенол с выходом 85% при более высокой температуре в качестве основного продукта реакции получается пикриновая кислота [c.49]

Механизм этой реакции представляют следующей схемой при действии азотнокислой ртути происходит обратимое меркурирование бензола с образованием смешанного ртутноорганического соединения — фенилмер-курнитрата, который при действии окислов азота превращается в нитро-зобензол далее следует окисление нитрозобензола до соли диазония, гидролиз этой соли и разложение с образованием фенола и нитрование последнего, приводящее к динитрофенолу и пикриновой кислоте [c.49]

Избыток бензола по отношению к азотной кислоте, создавая благоприятные условия для образования динитрофенолов, за счет частичного уменьшения выхода пикриновой кислоты, повышает общий выход оксинитропроизводных. Так, например, применяя 5 ч. бензола на 10 ч. азотной кислоты, можно получить выход нитрофенолов около 85% от теории, в то время как при отношении реагентов 1 ч. бензола на 10 ч. азотной кислоты выход составляет только 34%., [c.73]

Это соединение (тетранитродифенилртуть) при гидролизе разлагается с образованием динитрофенола [c.74]

Варма и Кршпамурти [45] при изучении действия окислов азота (из смеси HNOs и AsjOs) на ароматические амины нашли, что последние подвергаются диазотированию с последующим нитрованием, в результате чего происходит образование нитрофенолов. При нитровании хлористоводородного анилина в водном растворе при 0° они получили 2,5-динитрофенол. Ринке, однако, показал, что при нитровании анилина двуокисью азота получается не 2,5-, а 2,4-динитрофенол. [c.358]

Нитрование аминов протекает различно в зависимости от того, защищена аминогруппа или нет. Нитрование анилина при незначительном выходе п-нитроанилина приводит к преимущественному образованию 2,4-динитрофенола, что указывает в качестве возможного механизма реакции на диазотирование аминогруппы с последующим нитрованием ядра нитрование аминов с защищенной аминогруппой — диметиланилина и ацетанилида — протекает значительно легче, причем диметиланилин нитруется с образованием п-нитродиметиланилина с выходом 72% при температуре реакции О , а ацетанилид дает смесь п- и о-нитроацетанилида выход п-изомера 60% и о-изо-мера 30% при температуре 60—70°. [c.375]

Г., влияюпц1е на дыхание растений, в частности разобщающие цепь окислит, фосфорилирования и подавляющие образование АТФ (напр., соединения из групп динитрофенолов и галогенфенолов). [c.525]

По отношению к кислотам, даже концентрированной холодной азотной кислоте хиноны весьма прочны. При нагревании с азотной кислотой р-бензохипоп окисляется до щавелевой и угольной кнслот, может быть наряду с образованием динитрофенола Алкиламннохиноны обладают основными свойствами н растворяются в кис.тютах. Анилнно-хшюпы основными свойствами не обладают, а их анилы слабоосновны. [c.304]

Действительно, с заведомыми 4- и 5(6)-нитробензофуроксанами реакция протекает совершенно так же [167, 11,8.3 . С яругой стороны, если вводить в реакцию такие нитроароматические соединения, которые по самой структуре исключают образование фуроксанового цикла, то нитро-группа не вытесняется были проверены ж-динитробензол, 2,4-динитрофенол, а также 2,4-динитроанилин с заместителем в аминогруппе (метилом, фенилом, о,п-дииитрофенилом) [766 . [c.309]

Образование в процессе нитрования, наряду с нитросоеди-н ниями, ряда побочных продуктов отмечалось уже давно Обычно в результате побочных процессов при нитровании получаются оксинитросоединения, что указывает на одновременное вхождение в органическую молекулу окси- и нитрогруппы Так, например, при нитровании нитробензола в качестве побочного продукта образуется 2,4,6-тринитрорезор-цин [6], а при нитровании нафталина в качесгве примеси образуется 2,4-динитро-а-нафтол [7] При нитровании бензола наблюдалось образование в качестве побочного продукта динитрофенола и пикриновой кислоты [8] Беннет [6] предполагает, что при нитровании нитробензола сначала образуется нитрофенол в результате взаимодействия с ароматическим соединением не азота нитрующего агента, а его кислорода, имеющего положительный заряд В результате последующего нитрования нитрофенола получается 2,3,4,6-тетранитрофенол, в котором, как известно, нитрогруппа в положении 3 отличается большой подвижностью, и при замене ее на оксигруппу образуется 2,4,6-тринитрорезорцин Однако, исходя из изложенного выше, нельзя объяснить образования м-хлорфенола при нитровании хлорбензола и ряд других реакций [c.7]

Дэвис предполагает, что роль ртутной соли заключается в образовании промежуточного комплекса с бензолом, который в дальнейшем окисляется, повидимому, в ртутную соль динитрофенола, последняя при действии азотной кислоты превращается в пикриновую кислоту с регенерацией,азотнокислой ртути Присоединение Hg(NOз)2 к ароматическому ядру в первой йтадии реакции происходит, повидимому, таким образом, что группа —N02 присоединяек я к одному из атомов углерода, а остаток —О—Hg—ONOa к другому [c.84]

Смотреть страницы где упоминается термин Динитрофенолы, образование: [c.60] [c.328] [c.563] [c.338] [c.392] [c.392] [c.350] [c.392] [c.7] [c.74] [c.76] [c.284] [c.286] [c.638] [c.794] [c.49] [c.84] [c.246] [c.88] [c.74] [c.76] [c.358]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология