Аминоэфиры

После открытия краун-эфиров высказывались предположения, что хиральные носители могут обеспечивать хиральную специфичность при переносе доноров через жидкие мембраны. Действительно, Крам и сотр. обнаружили разделение энантиомеров при переносе солей аминоэфиров (донорных соединений) из одного водного раствора через слой хлороформа в другой водный раствор, что достигалось с помощью синтетических нейтральных липофильных и хиральных акцепторов [136]. [c.278]

Нафталиновое кольцо выступает в роли прокладки между поверхностью твердофазного носителя и акцептором. Таким образом удалось ковалентно закрепить оптически чистый акцептор на силикагеле и полученный твердофазный носитель использовать для разделения солей первичных аминов и аминоэфиров с помощью жидкостной хроматографии. Такой метод можно назвать аффинной хроматографией, специфичной к энантио-мерам. [c.272]

В предыдущей главе показано, что, будучи акцепторами, хиральные макроциклические полиэфиры различают энантиомеры солей аминоэфиров, выступающих в качестве доноров, в процессе комплексообразования в хлороформном растворе. Можно ли, опираясь на эти результаты, пойти еще дальше и промоделировать [c.275]

Этот синтез представляет собой первую часть реакции Соммлв (гл. 10 Альдегиды , разд. А.9). Если гидролиз комплекса, образуемого галогенпроизводным и гексаметилентетрамином, проводить в смеси этилового спирта и концентрированной соляной кислоты [73], реакция останавливается на стадии образования первичного амина. Этот метод. синтеза, таким образом, можно применять для получения первичных аминов вместо реакции Габриеля (разд. Б.2). Его с успехом применяют к первичным галогенпроизводным, и, поскольку иодиды реагируют лучше, чем хлориды или бромиды, при реакциях с последними добавляют иодистый натрий [74]. Этот метод с успехом использовался для получения простых алифатиче-ческих аминов [74], некоторых бензиламинов [75], а-аминокетонов [76], аминоалкинов [77], метиловых эфиров п-аминобензойной кислоты [78], а-аминоэфиров [791 и -аминокислот [80]. Выходы составляли 40—85%. [c.514]

Использование спирта вместо воды приводит к соответствующему аминоэфиру. [c.231]

Сходный асимметрический синтез — восстановление ен-аминоэфира — проведен с целью получения алкалоида (+)-лупинина, однако оптический выход здесь оказался невелик, порядка 10% [119] [c.141]

Путем конденсации такого типа получается твердый полиэти-ленгликоль. Раскрытие этилениминного кольца приводит к образованию аминоэфиров, как показано в примере б. [c.348]

При получении простых аминоэфиров формальдегид можно заменить ароматическими альдегидами [c.519]

Этот метод синтеза аналогичен реакции Манниха (разд. Г.З) с той разницей, что в нем в качестве соединения, содержащего активный водород, применяют спирт. Описываемый метод был использован для получения ряда аминоэфиров [48] с выходами от 40 до 82%. [c.529]

Побочные р-ции-переамидирование и переэтерификация с образованием аминоэфира, к-рый придает продуктам р-ции темный цвет и неприятный запах [c.347]

Если реакция этоксиацетилена с формальдегидом и водой проводится в нейтральной среде в присутствии первичных или вторичных алифатических аминов, то образуется р-аминоэфир, [c.168]

Образующиеся при этом диастереомерные активированные комплексы высокоструктурированы, и различия между ними лежат в основе так называемого хирального узнавания (термин предложен Крамом). Система жидкостной хроматографии для разделения рацемических солей аминов и аминоэфиров на оптические изомеры, будучи основанной на использовании хиральных [c.268]

Выпускаемый в промышленности дoдeцил- -aлaнин 12H25NH 2H4 OOH образуется при присоединении высшего амина к эфиру акриловой кислоты с последующим гидролизом образующегося аминоэфира [c.345]

Эта реакция аналогична реакции 10-8. Катализаторами реакции служат кислоты, основания и оксид алюминия [511], и она может идти по механизму SnI или Sn2. Многие из полученных таким образом -гидроксиэфиров представляют собой ценные растворители, например диэтиленгликоль, целлозольв и т. д. Аналогично азиридины можно превратить в -аминоэфиры [512] [c.124]

Расщепление аминоэфиров или амииотиоэфиров под действием металлоорганических соединений [c.416]

Для тех реакций, где необходимо присутствие группы —СОаН, условия должны быть подобраны таким образом, чтобы карбоксилатная группа аминокислот находилась в протонированной форме. Этерификация возможна только в присутствии минеральной кислоты, взятой в количестве, обеспечивающем полное протонирование карбоксилат-аниона. Соли, образующиеся после этерификации, можно перевести в свободные аминоэфиры путем обработки слабыми основаниями [c.294]

Аминоэфиры нестабильны и быстро конденсируются в циклические диамиды, называемые дикетопиперазинами (ср. лакти-ды, разд. 15.1.2). Простые ангидриды или ацилхлориды получить не удается из-за легко протекающей реакции активированной карбонильной группы с аминофункцией. [c.294]

Этот метод синтеза находит широкое применение для получения полифункциональных соединений. Так, например, малоновые эфиры обычно синтезируют из эфиров i-цианкарбоновых кислот [104, 105]. Из циангидринов получают оксиэфиры [106], из кетоцианидов — кетоэфиры [107—109], а из аминоцианидов—аминоэфиры [ПО— 112]. Выходы при этом обычно бывают удовлетворительные. [c.295]

Разработано несколько промышленных путей синтеза цикло-серина. Один из них основан на хлорировании акрилата (91) до дигалогенида (92), в котором региоселективно замещают атом хлора при С-3 на аминооксигруппу [действием О-натриевого производного оксима ацетона (93) с последующим гидролизом имина (94)[. Затем второй атом хлора в промежуточном монохлориде замещают на аминофуппу и полученный таким образом аминоэфир (95) циклизуют в щелочной среде в циклосерин (96) [c.102]

АМИНОЭФИРЫ, би- или нолифункциональные орг. соединения, в молекулах к-рых одновременно имеются групиы NR2(R=H или орг. остаток) и остатки простых или слож-пыч )фиров. Обладают хим. св-вами аминов и эфиров. Обр.муют соли с к-тами и комплексные соед. с солями металлов. Миогие А. раств. в воде (особенно в виде солей) и [c.41]

При использовании эфиров малоновой к-ты получают Р-аминоэфиры, напр. [c.272]

При конденсации аминоэфира 168 с 2-нитро-З-этоксиакрилатом 158 образуется нитроенамин 169, который при действии системы Mg-Hg b циклизуется в производное пиразина 170, причем азот нитрогруппы участвует в построении цикла [93] (схема 53). [c.428]

Замыкание цикла возможно при восстановлении производных /3-кетоэфиров-циангидринов, или нагреванием эфира 3-замещённой оксокислоты с аммиаком и первичными аминами. Реакция проходит через стадию образования аминоэфира, который при дальнейшем нагревании в спирте циклизуется в 4-карбэтокси-ЗН-пиррол-2-он [48]. [c.6]

Методы эксперимента в органической химии (1968) -- [ c.335 ]

Химический энциклопедический словарь (1983) -- [ c.41 , c.389 ]

Большой энциклопедический словарь Химия изд.2 (1998) -- [ c.41 , c.389 ]

Химия и технология синтетических моющих средств Издание 2 (1971) -- [ c.194 ]

Органический анализ (1981) -- [ c.593 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология