Оксинафтойная кислота, арилид

Также надолго вводится в амины остаток карбоновой кислоты -нафтола, чаще всего 2.3-оксинафтойной кислоты (I) (в последнее время предложены и другие оксикарбоновые кислоты не только нафталинового ряда). Образующиеся в результате ацилирования арилиды оксинафтойной кислоты служат очень важными промежуточными продуктами в качестве азосоставляющих для образования с диазосоединениями непосредственно на волокне так называемых холодных, или ледяных окрасок. Представителем таких соединений является так называемый нафтол AS, анилид -оксинафтойной кислоты (II) [c.331]

Большинство азотолов является арилидами 2,3-оксинафтойной кислоты [c.270]

Общая схема получения азопигментов может быть представлена следующим образом диазосоставляющие — ароматические амины, содержащие, как правило, один или более заместителей в ядре (галоид, алкильные, метоксильные и нитрогруппы), диазотируют и полученные диазосоединения сочетают с азосоставляющими. Последние в большинстве случаев являются арилидами ацетоуксусной кислоты, 2,3-оксинафтойной кислоты (азотолы) или производными пиразолонов. [c.386]

Пигменты и лаки различных химических классов, имеющие применение в полиграфии, можно кратко охарактеризовать следующим образом. Яркие, но умеренно прочные моноазопигменты и лаки получают на основе различных замещенных аминов ароматического ряда (диазосоставляющая) и 2-нафтола. Пигменты и лаки этой группы имеют оранжевые, красные, бордо и вишневые тона. Более прочные моноазопигменты и лаки получают, применяя в качестве азосоставляющих арилиды ацетоуксусной кислоты (пигменты желтые светопрочные), арилиды 2—3-оксинафтойной кислоты (азотолы) и пиразолоны. [c.75]

Арилиды р-оксинафтойной кислоты. Нафтол А5 и его производные получаются а) при нагревании раствора р-оксинафтойной кислоты и амина в соответствующем растворителе в присутствии треххлористого фосфора или б) при конденсации предварительно полученного хлорангидрида р-оксинафтойной кислоты в соответствующем растворителе. [c.746]

Перегонка с натронной известью является удобным методом для идентификации аминов в арилидах р-оксинафтойной кислоты. Нафтол AS—S был выпущен в продажу фирмой IG в 1938 г. в качестве нафтола для красных тонов, обладающего высокой [c.749]

Почти все арилиды -оксинафтойной кислоты в сочетании с большим количеством диазосоставляющих дают азоидные красители, обладающие в среднем прочностью к хлору равной 4. [c.784]

Кроме арилидов 2,3-оксинафтойной кислоты, применяются арилиды и других, более сложно построенных кислот. [c.270]

В качестве конденсирующего реагента при получении азотолов по предложению Г. В. Кагана и М. К. Беззубца может быть применен фосген, причем в этом случае следует подвергать обработке соль, например натриевую, 2-окси-З-нафтойной кислоты Применение натриевой соли оксинафтойной кислоты (что позволяет устра нть образование хлористого водорода) с обычными конденсирующими средствами было описано в более раннем авторском свидетельстве А. И. Куликова >5°. Реакцию образования арилида предложенопроводить нагреванием оксинафтойной кислоты с амином и Р0С1з при 130—140°. В реакционную массу, содержащую оксинафтойную кислоту, амин и растворитель, рекомендуется перед добавлением конденсирующего агента вводить поверхностно активное вещество, например диоктиловый эфир сульфоянтарной кислоты 52. [c.602]

По данным автора этой книги и Н. Д. Генкина, наиболее удобным методом получения сульфокислот арилидов является действие хлорангидрида оксинафтойной кислоты на аминосульфокислоты в пиридине 5 . Хлорангидрид оксинафтойной кислоты лучше всего получается при действии на кислоту хлористого тионила с применением четыреххлористого углерода в качестве растворителя. Хлорангидрид нестоек при хранении >55.Описано также образование из оксинафтойной кислоты и ЗОСЬ при 110° отличного от хлорангидрида соединения 5 . [c.602]

Описано большое число азокрасителей на основе аценафтена. Сочетанием на волокне диазотированного имида 4-ампнонафтале-вой кислоты (L) с арилидами 2,3-оксинафтойной кислоты (L1) [c.206]

Значительно более ценные пигменты (более высокая светопрочность, практически полная нерастворимость в органических растворителях, яркие оттенки и большая красящая способность) получаются при применении в качестве азосоставляющей арилидов 2-3-оксинафтойной кислоты. Наиболее важными из этих пигментов являются следующие. [c.114]

Два весьма важных усовершенствования этого метода дали возможность исключительно широко применять эти красители в гладком крашении и в печати 1) открытие методов получения стойких диазосоединений, которые могут изготовляться на анилино-кра-сочных заводах и в сухом виде или в виде стойких паст поступать на текстильные фабрики, и 2) применение вместо 2-нафтола производных (арилидов) 2-3-оксинафтойной кислоты (азотолов или нафтолов типа А5). [c.127]

В качестве азосоставляющих используют для пигментов желтого цвета анилид ацетоуксусной кислоты (I) и его производные, содержащие в фенильном ядре С1, СН3, ОСН3, ONH 2 и др. для оранжевых— 1-фенил-3-метил-5-пиразолон (П) и 2-нафтол для красных, алых и бордо важнейшими азосоставляющими являются арилиды 2,3-оксинафтойной кислоты (И1) [c.204]

Нафтолы , получающиеся из -оксинафтойной кислоты и подобных о-оксикарбоновых кислот, дают окраски оранжевых, красных и более глубоких тонов. Присоединение арилазогруппы к углеродному атому в алифатическом остатке явилось методом получения желтых красителей. В 1921 г. фирма Ю выпустила Нафтол А5—О, который представляет собою бисацетоацетил-о-толидид и пригоден для получения желтых тонов. При сочетании на волокне с диазотированным хлоранилином он дает лимонно-желтые окраски. Вследствие малой субстантивности и невысокой светопрочности окрасок из Нафтола AS—О вскоре были выпущены марки Нафтол АЗ — ЬО, ЬЗО и Ь40. Первые два являются арилидами терефталоил-бис-уксусной кислоты, а третий 2-ацетоацетиламидо- [c.743]

Не было обнаружено никакой зависимости между субстантивностью нафтола и прочностью полученного из него красителя к кипячению со щелочью. Действие щелочной обработки для большинства азоидных красителей на волокне проявляется в потускнении оттенка. Было найдено, что при одинаковой диазосоставляющей алкильная, алкоксильная, бензамидная группы и галоид, входящие в ариламидный остаток нафтола, повышают прочность к щелочной обработке. Так, Нафтол А8—О, представляющий собой орго-толуидид р-оксинафтойной кислоты, несколько превосходит по прочности Нафтол А5. Окраски Нафтолами АЗ—ОЬ, АЗ—НЬ, АЗ—ТК и АЗ—1ТР, содержащими в качестве заместителей метоксильные группы и хлор, отличаются ббльшей прочностью по сравнению с окрасками Нафтолом АЗ—В. а-Нафталид (Нафтол АЗ—ВО) превосходит по прочности р-изомер (Нафтол АЗ—3 У). Положительное влияние бензамидной группы видно на примере выдающейся прочности окрасок, полученных из нафтолов , содержащих бензамидные группы. Присутствие последних в диазосоставляющей также положительно сказывается на повышении прочности к щелочам, так как известно, что красители, полученные из Основания синего ВВ, обычно прочны в этих условиях. Также существенно положение бензамидной группы. Окраски, полученные нз Основания синего ВВ, превосходят по прочности окраски из Основания синего КВЕ, бензамидные группы в этих соединениях расположены соответственно в пара- и жега-положениях к азогруппам. Симметрично построенные нафтолы , как, например. Нафтол АЗ—ВК дают окраски с высокой прочностью к щелочам. Также прочны нафтолы — производные дифениламина. Высокой прочностью к кипячению со щелочами отличается группа арилидов ацето- [c.779]

Особой прочностью отличается 5-метокси-о-толуидид (Нафтол А5—ЬТ). Другим исключением среди арилидов р-оксинафтойной кислоты является быс-дианизидид (Нафтол А5—ВК), азоидные красители из которого обладают прочностью к хлору, равной только 2—3. [c.784]

Нафтол после соответствующей обработки идентифицируется отдельно. Азоидные красители, получающиеся при сочетании с fi-нафтолом, также сравниваются с красителями, специально получаемыми для этой цели из аминов известного строения. В большинстве случаев нафтолы , применяемые в смесях со стойкими диазосоединениями в Прочных рапидах и Рапидогенах, относятся к типу продажных Нафтолов AS, однако известны и некоторые исключения. Арилиды ацетоуксусной -кислоты (I) и (II) в табл. VI и VII дают желтые тона при печати, однако они не обладают такой же субстантивностью, как при использовании их в качестве нафтолов для желтых тонов при гладком крашении. о-Фенетидид fi-оксинафтойной кислоты (Нафтол AS—РН), -тетралолкарбокси-,6-нафтиламид (III), 1-амино-4-бензолазо-7-нафтол (IV) и о-этилани-лид-З-оксидибензотиофен-2-карбоновой кислоты (V) являются нафтолами , применяемыми исключительно для печати. [c.786]

Для этой цели могут также применяться и другие ацетилирую-щие агенты, например 3-сульфо- и 3,5-дисульфобензоил хлориды в пиридиновом растворе. Установлено, что ацилированные производные арилидов р-оксинафтойной кислоты содержат два ацильных остатка, причем один из них связан с оксигруппой, а второй с группой NH- (ср. действие хлористого цианура, упоминавшееся ранее). Неокотоны не получили широкого технического применения и мало используются в практике печати, вследствие трудностей, возникающих при работе с ними, и вследствие отсутствия заметных преимуществ перед Рапидогенами. [c.792]

Увеличение молекулярного веса арилидов о-оксикарбоновых кислот, содержащих сложные конденсированные системы, приводит наряду со значительным углублением цвета к увеличению субстантивности изменение строения нафтола может производиться как за счет амина, так и за счет конденсированной с ним кислоты так, Р-оксинафтойная кислота может быть заменена аналогами антрацена, карбазола или бензокарбазола анилин и простейшие амины могут быть заменены производными нафталина, антрацена, карбазола, пирена и хризена. При конденсации 8-оксинафтойной кислоты с аминопиреном и аминохризеном получаются нафтолы , представляющие интерес для получения коричневых, красно-коричневых и черных тонов. [c.795]

В полиграфии применяются яркие, но умеренно прочные моноазо пигменты и лаки, получаемые на основе различных замещенных ами нов ароматического ряда (диазосоставляющая) и 2-нафтола. Пиг менты и лаки этой группы имеют оранжевые, красные, бордо и вишне вые тона. Большей прочностью отличаются моноазопигменты и лаки полученные с применением в качестве азосоставляющих арилидов ацетоуксусной кислоты (пигменты желтые светопрочные), арилидов 2,3-оксинафтойной кислоты (азотолы) и пиразолонов. Дис-азопигмен-ты в полиграфии имеют относительно меньшее значение. [c.106]

В качестве азосоставляющих при получении азопигментоз применяются исключительно фенолы и енолы. Из фенолов используются р-нафтол, его сульфопроизводные, его карбоксильные производные, 5-оксинафтойная кислота и нафтазолы, представляющие собой арилиды р-оксинафтойной кислоты. Енольные азосоставляющие являются кетонами, изомеризующимися в процессе сочетания в енолы енолы бывают двух типов арил--амиды ацетоуксусной кислоты и пиразолоны. [c.378]

С течением времени появился длинный ряд препаратов, аналогичных нафтолу АС. Большей частью они ведут свое начало от арилидов р-оксинафтойной кислоты. Они образуются в процессе взаимодействия этой кислоты, соответствующего основания и хлоридов фосфора. Изыскания на этом пути еще далеко не закончены они распространены на ряд оксикарбоновых кислот карбазола, антрацена, арилиды ацетоуксусной кислоты, 1-оксинафгалин-4-фенилкетон и др. [c.120]

Азокрасители, получаемые на волокне (холодные красители). Для получения азокрасителей на волокне ткань сначала пропитывают раствором азосоставляющей, чаще всего какого-либо арилида (3-оксинафтойной кислоты, а затем раствором диазосоединения. При этом азосоставляющая и диазосоединение не должны содержать групп ЗОзН или СООН, придающих азокрасителям способность растворяться в воде. В результате азосочетаппя на волокне образуется нерастворимый в воде пигмент, прочно удерживаемый волокном. Этот процесс, вследствие неустойчивости диазсоедипений, обычно проводят при низкой температуре, поэтому метод окраски иногда называют холодным , или ледяным , крашением, а препараты, применяемые при крашении,—холодными, или ледяными, красителями. [c.595]

В 20-х годах нашего столетия, после введения в практику крашения так называемых азотолов (арилидов 2,3-оксинафтойной кислоты) и стойких диазосоединений, а также смесей из стойких диазосоединений и азотояов, нашла широкое применение группа нерастворимых азокрасителей. Разнообразие оттенков, удобство применения, исключительная прочность и яркость, дешевизна их производства привели к тому, что некоторые из них стали вытеснять в области крашения хлопка даже такие прочные красители, как индиго и ализарин красный. [c.16]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология