Хлоранилин, диазотирование

Напишите уравнения реакций диазотирования л-то-луидина, ж-нитроанилина, п-хлоранилина, сульфанило-Бой кислоты нитритом натрия в растворе соляной кислоты и амилнитритом в кислой среде. Приведите механизм реакции диазотирования на примере м-толуидина. [c.138]

При смешении п-бензохинона с солянокислым раствором диазотированного о-хлоранилина в присутствии раствора гидрокарбоната натрия при 5°С образуется с высоким выходом 2-(о-хлорфенил)-1,4-бензохинон. Объясните этот результат. [c.230]

Диазотирование о-хлоранилина. о-Хлоранилин при температуре около 0° размешивают с разбавленной соляной кислотой йз расчета 2,5 моля на 1 моль амина. [c.259]

Определите время, необходимое для получения 90% выхода азокрасителя из диазотированного л-хлоранилина и 6-амино-2-нафталинсульфокислоты при 20°С. [c.254]

Диазотированный о-хлоранилин, взаимодействуя с хлормалоновой кислотой в щелочной среде, дает 2,3-дигидро-2-кето-3-(о-хлорфенил)-1,3,4-оксадиазол [336]. [c.404]

Раствор диазотированного п-хлоранилина медленно приливают к карбонатному раствору 5-сульфоантраниловой кислоты и полученное соединение затем высаливают добавлением хлорида натрия. Какое оно имеет строение [c.255]

Для успешного проведения диазотирования необходимо, чтобы не оставалось комков гидрохлорида л<-хлоранилина. [c.126]

Гидролиз щелочью хлорфенилизоцианатов с образованием хлоранилина, который в результате диазотирования и сочетания с а-нафтолом дает продукт, окрашенный в розовый цвет. [c.186]

Рис. 6.8. Катализ пирицином реакции азосочетания диазотирован-ного я-хлоранилина с 2-нафтол-6,8-дисульфокислотой [59].

Данные о взаимной растворимости в системе вода — МХА были взяты из литературы [6], а для определения температуры кипения и состава азеотропа был проведен следующий опыт в куб ректификационной колонны, описанной ранее, загружали смесь хлоранилина с водой в соотношении 1 3,3. После установления равновесия отбирали ряд проб конденсата паровой фазы при постоянной температуре, равной 99,8° С. Анализ проб конденсата, проведенный методом диазотирования МХА нитритом натрия, показал, что азеотропная смесь вода — МХА содержит 7,1 вес.% (1,07 мол.%) МХА. [c.150]

Вопрос о сочетании диазосоединений с пиримидинами, уже имеющими при С-5 заместитель, является до некоторой степени запутанным. Джонсон и Клапп [308] сообщили, что при взаимодействии диазотированной сульфаниловой кислоты, например, с тимином (2,6-диокси-5-метилпиримидином), происходило сочетание или во всяком случае появление окраски. Это подтвердили Литго, Тодд и Топхэм [302], безуспешно пытавшиеся выделить окрашенный продукт реакции 2,6-диокси-4-метил-5-( -бутил)пиримидина и диазотированного п-хлоранилина. [c.239]

Измерения скорости реакции азосочетания. Приготовьте раствор диазотированного п-хлоранилина. Для этого в мерной колбе объемом 50 мл растворите в 3 мл 1,0 М раствора НС1 0,127 г (0,001 моля) л-хлор-анилина при О °С в полученный раствор медленно добавьте раствор [c.26]

Моналид Колориметрия [1203] Гидролиз до 4-хлоранилина диазотирование и т. д. (как для пентанохлора) [c.512]

Соединение аналогичного состава — так называемый диазооксид (81)—было выделено, например, при диазотировании л-хлоранилина. Это вещество разлагается при нагревании с выделением 1 моль азота н образованием устойчивого диазоэфира (82) и сочетается с аминами и фенолами (что свойственно только диазоний-катиону) это служит подтверждением того, что оно является диазотатом диазония. [c.447]

Диазотирование п-хлоранилина нитритом натрия в присутствии бромоводородной кислоты и последующее сочетание диазосоедннения с диметиланили-ном приводит наряду с основным продуктом реакции к значительному. количеству 4-диметиламино-4 -бромазобепзола, Объясните этот факт. [c.255]

Производство диазоаминосоединения из о-хлоранилина и 4-сульфо-2-аминобензойной кислоты. Производство состоит из следующих стадий диазотирования о-хлоранилина и сочетания хлористого о-хларфенилдиазония с динатриевой солью [c.259]

Галоидные производные фенолов. — Хлорирование фенолов в отсутствие растворителей при температуре от 40 до 155 °С приводит к образованию смеси о- и л-хлорфенолов с преобладанием ппра-изомера. Так как хлорфенолы имеют большую кислотность, непрореагировавший фенол может быть отделен от продуктов хлорирования извлечением последних из эфирного раствора реакционной смеси 10%-ным раствором поташа менее кислый фенол остается в эфире. Смесь хлорфенолов легко разделяют фракционной перегонкой, так как температуры кипения орто- и пара-изомеров отличаются между собой на 41°С. Если хлорирование проводят в растворе четыреххлористого углерода при низкой температуре, то более летучий орто-изомер получается с выходом 26%. Чистые 0-, п- и л-хлорфенолы лучше всего получать диазотированием соответствующих хлоранилинов с последующим гидролизом. Мо-нобромирование фенола при низкой температуре [c.291]

Монохлорфенолы по св-вам аналогичны фенолам. При сплавлении с щелочами превращаются в соответствующие бифенолы. В пром-сти их получают хлорированием фенола SO2 I2 при 40 °С или lj при 40-50 С соотношение п- и о-изомеров 65 35. 4-Хлорфенол получают также частичным гидролизом п-дихлорбензола водным р-ром NaOH в этаноле, 3-хлорфенол - диазотированием л-хлоранилина с послед, замещением диазогруппы на гидроксильную. [c.298]

Диазотированный -нитроанилин. Реагирует со всеми фенолами и аминами. Его с юдует хранить в темном месте, через 1—2 дня он с содой дает желтую окраску, поэтому его следует употреб-. лять с осторожностью. С таким же успехом вместо п-питроанилииа можно, употреблять о-хлоранилин. [c.350]

Раств. в воде, р-рах мннер. к-т, сп., эф., хлороформе, бензоле. Получ. восст. соответств. диазотированных хлоранилинов смесью сульфита и гидросульфита Ыа. Примен. в произ-ве азокрасителей. [c.664]

ХЛОРФЕНОЛ (З-хлор-1-оксибензол) l eHiOH, Г л 32,8 С, Гкш, 214 С р-римость в воде 2,6%, раств. в сп., эф., бензоле, Si, лигроине, водном р-ре NaOH. Получ. диазотированием л-хлоранилина с послед, замещением диазогруппы на оксигруппу. Примен. в щ)оиз-ве феноло-формальд. смол. Раздражает слизистые оболочки дыхат. путей и глаз, вызывает ожоги кожи. [c.664]

При определении хлоранилинов, сульфаниловой и метанило-вой кислот к раствору диазотированного амина добавляют 1 мл 2,5%-ного раствора сульфамината аммония, через 1 мин вводят [c.27]

Пробу, содержащую микрограммовые количества исследуемого вещества, растворяют в 5 мл этилового спирта, смешивают с 5 мл 4 н. хлористоводородной кислоты и нагревают 16 ч с обратным холодильником. После охлаждения разбавляют водой до объема 20 мл, добавляют 1 мл 1 %-ного раствора ЫаКОг (для диазотирования 4-хлоранилина), через 15 мин вводят 1 мл 10%-ного раствора сульфаминовой кислоты, 1 мл 2%-ного раствора дигидрохлорида N-(1-нафтил) этилендиа(мина и разбавляют водой до объема 25 мл. Спустя 15 мин измеряют оптическую плотность полученного раствора при 560 нм. Метод позволяет определять не менее 2 мкг исследуемого вещества. [c.37]

Наличие ж-ориентантов или атомов галогена в орто- и ара-положениях к аминогруппе затрудняет реакцию диазотирования. Моногалогенанилины, впрочем, диазотируются достаточно легко, что подтверждается диазотированием о-хлоранилина (СОП, 3, 467) и 4-амино-З-бромтолуола (СОП, 3, 117). [c.472]

Однако сочетание в положение 1 G-соли (XXV) с хлористым /г-хлор-диазонием имеет изотопный эффект, равный 6,55. Эта реакция катализируется пиридином. Первая реакция, которая позже была повторена с диазотированным п-хлоранилином [105], напоминает нитрование. Вторая может быть тримолекулярной реакцией, но Золлингер исключил эту возможность, так как в истинно тримолекулярной реакции, если она катализируется основанием, скорость реакции должна линейно зависеть от концентрации основания, чего не наблюдается в рассмотренном Золинге-ром случае. Кроме того, поскольку выглядело разумным, что две довольно сходные реакции должны протекать по сходным механизмам, он представил вторую реакцию в виде двухступенчатого процесса, где вторая стадия определяла скорость реакции. Это вынуждает предположить, что константу нельзя исключить из уравнения для суммарной скорости реакции. [c.467]

Диазотирование п-хлоранилина нитритом натрия в присутствии бромистоводородной кислоты дает раствор соли диазония, которая сочетается с диметилани-лином, образуя значительные количества п-диметиламино- -бромазобензола. Объясните. [c.301]

Диазотированием солянокислого о-хлоранилина нитритом натрия в црисутствии соляной кислоты получают хлористый о-хлорфен лдиазоний [c.259]

Очень чувствительный флуориметрический метод основан на диазотировании п-хлоранилина и сочетании с 2,6-диаминопирнди-ном. Образующееся при реакции азосоединение взаимодействует с Си304 и образует интенсивно флуоресцирующий триазол. Максимум флуоресценции наблюдается при 430 нм при возбуждении 360 нм. Предел обнаружения нитрита составляет 2 нг/мл при объеме пробы 10 мл [48]. [c.149]

Установив по пятнам свидетеля местонахождение пробы, снимают в этом месте слой адсорбента, а также берут слой адсорбента из аналогичной части пластинки, не содержащей алифатического амина, переносят количественно на малые стеклянные фильтровальные воронки и элюируют путем промывания 10 мл 1 н. НС1. Элюаты собирают в пробирки. После этого в пробирки приливают по 1 мл 2%-него раствора нитрита натрия, взбалтывают и оставляют стоять на 15 мин. для диазотирования. При этом проверяют наличие нитрита в растворе по йодкрахмальной бумаге. При отсутствии его к пробе добавляют еще несколько капель 2%-ного раствора нитрита натрия. По истечении 15 мин. к пробе добавляют 2 мл 10%-ного раствора сульфаминовой кислоты и вновь оставляют стоять на 10 мин., периодически встряхивая. Наличие нитрита в растворе проверяют по йодкрахмальной бумаге. Затем к каждой пробе приливают по 1 мл 2%-ного раствора а-нафтилэтилендиамина, взбалтывают и выдерживают 15 мин. За это время развивается окраска. В зависимости от количества хлоранилина окраска раствора бывает от бледно-розовой до малиновой. Образовавшийся раствор азокрасителя фильтруют в мерные [c.158]

Аммонолиз 1,2,4,5-тетрахлорбензола приводит к 2,4,5-три-хлоранилину, ценному полупродукту в синтезах пестицидов. После диазотирования он конденсируется с л-хлортиофенолом, образуя соединение [c.142]

Большинство ароматических диазосоединений весьма неустойчиво. В твердом состоянии они разлагаются при нагревании, при ударе, причем иногда со взрывом. В растворах при низких температурах они сравнительно устойчивы, но при нагревании водных растворов разложение происходит довольно быстро. Поэтому диазотирование ведут при низкой температуре, а растворы диазосоединений, как правило, не хранят, а сразу же пускают в дальнейшую переработку. Особенно неустойчивы диазосоединения, полученные при диазотировании анилина и его гомологов (толуидина, ксилидинов и др.). Поэтому диазотирование их ведут при температуре от О до 5° С. Значительно более устойчивы диазосоединения из изомерных нитроанилинов, хлоранилинов, аминобензойных кислот, т. е. ароматических аминов, содержащих так называемые отрицательные заместители. Их диазоти-руют при более высокой температуре (до 20° С). [c.204]

Реакцию ведут аналогично арилированию кумарина. Смешивают 24 г метилового эфира фумаровой кислоты в 300. ил ацетона, 50,6 г кристаллического монохлорацетата натрия, 10,5 г двухлористой меди с раствором хлористого п-хлорфенилдиазо-ния, приготовленного диазотированием 32 г п-хлоранилина. Температура реакции 15—20 , продолжительность — около 3 час. Реакционную смесь перегоняют с водяным паром, остаток извлекают бензолом. Бензольный раствор после встряхивания с раствором соды высушивают над СаСЬ. Бензол отгоняют. Остаток ( 41 г) перемешивают с небольшим количеством метилового спирта и оставляют на 12 час. в холодильнике. Выделившиеся кристаллы отсасывают от темного масла и промывают холодным (0°) метанолом. Получают —21 г (43%) вещества с т. пл. 79° (из четыреххлористого углерода). [c.319]

Описан метод, включающий измельчение ткани злака, экстракцию, очистку экстракта, в том числе хроматографическую, гидролиз гербицида до 3-хлоранилина, его диазотирование (азотистокислый калий и сульфамат аммония) и связывание с К-(1-наф-тил)-этилендиамином (Riden, Hopkins, 1961). Фотометрирование комплекса ведут при 550 ммк в кислой среде. Чувствительность определения составляет 1 мкг в образце. [c.174]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология