Пенициллин, спектры

По поводу биологической активности пенициллинов отметим, что они представляют собой антибактериальные средства. За небольшим исключением, все они активны по отношению к грам-положительным бактериям. Главное преимущество пенициллиновых антибиотиков — это их низкая токсичность. Широкий спектр производных этого ряда позволяет во многих случаях успешно подбирать необходимый антибиотик. Так, пенициллин N [c.295]

Как уже было отмечено, ИК-спектры не используются для того, чтобы полностью определить строение соединения. Эти спектры чаще используют в тех случаях, когда нужно ответить на вопрос Присутствует ли определенная функциональная группа Ниже мы приведем два иримера, иллюстрирующих особые случаи применения ИК-спектров для изучения строения пенициллина и для конформационного анализа циклогексанола. [c.512]

Введение. Инфракрасная область спектра была открыта около 1800 г. английским астрономом Уильямом Гершелем, который обнаружил, что термометр, помещенный за красным краем солнечного спектра, показывает заметное повышение температуры. Однако понадобилось свыше ста лет, прежде чем американский физик Кобленц опубликовал в 1905 г. обширный обзор инфракрасных спектров многих классов органических и неорганических соединений и рассмотрел соответствие между спектрами и структурой. Если бы эта превосходная работа была продолжена тогда же, то она, несомненно, изменила бы весь ход развития органической химии на деле широкое признание больших возможностей применения инфракрасной спектроскопии для решения структурных и аналитических задач в органической химии пришло только в начале 40-х годов. В это время впервые были созданы автоматические регистрирующие приборы их применили в работе над некоторыми важными проблемами военного времени, такими, как анализ авиационных топлив, синтетических резин и волокон, выяснение структуры пенициллина. Вскоре появились относительно недорогие, но достаточно хорошие коммерческие приборы, производство которых сильно выросло после 1950 г., и в настоящее время едва ли найдутся лаборатории, работающие с органическими веществами и не имеющие подобных приборов. Как и УФ- и ЯМР-методы, инфракрасная спектроскопия является неотъемлемой частью научной работы в органической химии, и можно сказать, что кювета для образца и спектрометр заменили пробирку и бунзеновскую горелку в руках химика. [c.116]

Этот продукт реакции явился первым известным соединением, содержащим основную гетероциклическую систему пенициллина изучение его инфракрасного спектра дало важные доказательства для установления р-лактам-ной структуры пенициллина [41]. [c.80]

Изучение биологических свойств пенициллинов показало, что их антибактериальный спектр сходен со спектром бензилпенициллина. Соединения активны в отношении грамположительных и неактивны в отношении грамотрицательных микроорганизмов. [c.213]

Интерес к синтезу и изучению свойств таких соединений вызван тем обстоятельством, что, обладая высокой реакционной способностью, они вступают в различные химические превращения. Исследованиями, проведенными в этом направлении, выявлено, что соединения этого ряда обладают широким спектром биологической активности. Известно, что различные разновидности пенициллина содержат в своем составе фрагменты тиазолидина, и целебное действие таких лекарственных средств обусловлено наличием именно этого цикла. Среди производных тиазолидина найдены также препараты для лечения лейкопении различного происхождения [675]. [c.132]

Один водород в аминогруппе 6-АПК может быть заменен на какой-либо радикал (R), усиливающий и/или расширяющий (изменяющий) антимикробный спектр полусинтетического производного. Обычно 6-АПК получают из бензил-пенициллина (пенициллина G). [c.212]

Недостатком большинства пенициллинов является их малая кислотоустойчивость (быстрый гидролиз лактамного ядра при приеме внутрь), узкий спектр действия (они не подавляют грамотрицательные бактерии) и быстрое развитие резистенции у бактерий. Последние два обстоятельства объясняются выработкой микроорганизмами фермента пенициллиназы (3-лак-тамазы), которая легко раскрывает лактамный цикл пенициллинов, превращая их из производных 6-аминопенициллановой кислоты (24) в неактивные производные пенициллоиновой кислоты (25) [c.83]

Биосинтез гликопептида стенки проходит через несколько этапов, включаюш их образование полисахаридных цепей, нараш ивание на них пептидных разветвлений и в заключение — сшивание этих пептидов пентагли-циновыми мостиками. Ряд антибиотиков блокирует определенные стадии этого процесса, что в итоге приводит к нарушению биосинтеза стенки и, следовательно, к появлению нежизнеспособных бактериальных клеток после деления. Так, бацитрацин и ванкомицин ингибируют биосинтез полисахаридных цепей гликопептида, а пенициллин угнетает заключительный этап — образование пентаглициновых сшивок. Гликопептид рассматриваемого типа — обитая основа клеточной стенки самых разнообразных бактерий в то же время подобные структуры отсутствуют в клетках животных организмов. Отсюда становятся понятными причины широты антибактериального спектра таких антибиотиков, с одной стороны, и их исключительно низкая токсичность для животных, с другой. [c.151]

Карбапенемы — ближайшие аналоги пенициллинов, в структуре которых отсутствует гетероциклический атом серы. Антибиотики этой группы обладают широким спектром антибактериальной активности и эффективно ингибируют -лактамазы (табл. 11.1.6). Продуцируются они различными микроорганизмами рода Streptimi es. Из этой группы -лактамных антибиотиков выделяются своей эффективностью [c.300]

Рис. 8.46. Спектр NOESY производного пенициллина (8). Метильная группа, обрашенная под плоскость молекулы, показывает в спектре кросс-пик с одним из Э-протонов (Hj) лактамного цикла. При облучении этого метила на лактамном протоне проявляется равновесный ЯЭО, составляющий 15%. Напротив, метильная группа, расположенная над плоскостью молекулы, обнаруживает корреляцию с протоном Hj.

При создании полусинтетических пенициллинов ставилась задача получить препараты 1) не чувствительные к действию пенициллиназы, которую вырабатывают ряд бактерий, так как она разрушает (инактивирует) пенициллин 2) кислотоустойчивые 3) имеющие более широкий спектр действия, чем бензилпенициллин. [c.423]

Исходя из этих требований, наибольший интерес среди полусинтетических пенициллинов представляют метициллин (не чувствительный к действию пенициллиназы), оксациллин (кислотоустойчивый и поэтому применяемый внутрь) и ампициллин (обладающий широким спектром действия), общая структурная формула которых [c.423]

Ампициллин - пенициллин широкого спектра действия, воздействующий на граммотрицательные и граммположительные бактерии, который можно принимать рег os (через рот). Этот антибиотик, однако, легко разлагается пенициллиназой. Ампициллин - хороший пример того, как можно изменять активность пенициллина варьированием кислотного компонента у амидной группы. Так, в противоположность ампициллину, пенициллин G с фенилуксусной кислотой в качестве кислотного компонента действует лишь на грамположительные бактерии. Кроме того, при оральном введении он сильно разрушается в желудочно-кишечном тракте. [c.580]

Главная антибактериальная активность полученных путем ферментации пенициллинов направлена против грам-положительных бактерий, за исключением пенициллина N (16), который проявил обнадеживающую активность против грам-отрицательных бактерий. Этот неожиданный для пенициллинов антибактериальный спектр связан, по-видимому, с присутствием в боковой группе свободной аминной функции, поскольку после ацилирования активность против грам-отрицательных бактерий существенно снижается, [c.343]

Штаудингеру [40] не удалось установить его строение ни при изучении продуктов разложения, ни путем самостоятельных синтезов из дибромцинн-амилиденанилина. Однако изучение инфракрасного спектра этого соединения при выполнении синтезов пенициллина показывает, что оно действительно представляет собой р-лактам [41]. [c.79]

Антибиотики цефалоспориновой группы являются произво ными 7-аминоцефалоспорановой кислоты. Они обладают шире КИМ спектром действия и тормозят рост некоторых штамме бактерий, устойчивых к пенициллину. [c.310]

Бацитрацины весыиа активны против грамположительных бактерий, напоминая по спектру действия пенициллин. В работах Дж. Стрёминджера (1971) и Д. Сторма (1974) получены данные, свидетельствующие о связывании бацитрацинами С г.-изопренил-пирофосфата в виде тройного комплекса с ионом двухвалентного металла (Zn , Мп , Си + или Са- ). При этом блокируется стадия регенерации липидного переносчика, участвующего в биосинтезе клеточной стенки бактерий, что и приводит к гибели микроорганизма. [c.288]

Пенициллины облвдают широким спектром антибактериального действия, проявляя как бвктериостатическую, так и бактерицидную активность в отношении многих грамположительных микроорганизмов (стафилококков, пневмококков, стрептококков), некоторых грамотрицательных кокков (гонококков, менингококков), палочек сибирской язвы, клостридий, спирохет и некоторых грибов. Широкое медицинское применение пенициллинов связано с их относительно низкой токсичностью для теплокровных, хотя в ряде случаев эти антибиотики вызывают аллергические заболевания и анафилактический шок. [c.724]

Цефалоспорины — фулла природных антибиотиков и их полусинтетических производных, структурную основу которых составляет конденсированная система, состоящая из дигидротиазина. сочлененного с Р-лактамным кольцом. Представители данной группы антибиотиков различаются между собой природой радикалов R и R, и характеризуются широким спектром антибактериальной активности. По химической структуре Ц. близки к пенициллину. См. Антибиотики, Пвницип-лины. [c.348]

Цефалоспорины — вещества, выделенные как продукты метаболизма различдах видов цефалоспориновой плесени. Они обладают антибактериальной активностью, отличающейся по спектру от активности многих пенициллинов. Полный синтез первого представителя этой группы — цефалоспорина С (VH) был опубликован в 1966 г. [4] (схема 2). В этом изящном синтезе особенно следует отметить построение р-лактамного кольца, применение новых защитных группировок, а также новую перегруппировку пятичленного тиазолидинового кольца в шестичленный гетероцикл. [c.317]

Дальнейшее изучение состава культуральной жидкости привело к обнаружению пенициллина N и цефалоспорина С [26]. Изучение антимикробных свойств этих соединений показало, что несмотря на низкую по сравнению с беизилпе-нициллином антимикробную активность, они выгодно выделяются своим спектром действия. В то время как беизилпе-нициллин в основном действует на грамположительные микроорганизмы и практически не активен в отношении грамотрицательных, пенициллин N и цефалоспорин С действуют на грамотрицательные микроорганизмы. [c.206]

Исследование пенициллинов этой группы показало, что переход от фурилпенициллинов к соответствующим 2-винил-пенициллинам положительно влияет на антибактериальную активность. Спектр действия производных фурил-2-акрило-вых кислот не отличается от спектра бензилпенициллина. Ло уровню антибактериальной активности вещества снльно отличаются друг от друга. Все соединения, содержащие бен-зильный или замещенные бензильные остатки в фурановом Кольце,. активны их минимальная бактериостатическая концентрация в. отношении грамположительных микробов в [c.210]

Одни антибиотики подавляют рост небольшого числа видов микроорганиз- мов, другие же угнетают рост многих видов микроорганизмов. Исходя из этой особенности антибиотиков, их разделяют на две группы антибиотики узкого спектра действия и антибиотики широкого спектра биологического действия. К первой группе относятся бензилпенициллин (пенициллин G), новобиоцин, гризе-офульвин и другие антибиотики, подавляющие рост ограниченного и небольшого числа видов или даже штаммов чувствительных микроорганизмов. Ко второй группе антибиотиков, обладающих широким спектром действия, относятся тетра-циклины, хлорамфеникол, трихотецин и др. Антибиотики второй группы подавляют разветие многих (но не всех ) видов бактерий и крупных вирусов. [c.74]

Лактамы имеют полосу v = 0 при 1786—1770 см [789, 790, 797]. Изучались ИК-спектры Многих производных пенициллина 25) [185, 733, 791, 794, 795, 796, 798, 890]. Колебание v С-О -лактамного кольца пенйциллиное поглощает около 1765 см- в сульфонах пенициллина [792] эта частота повышается до 1800 сж-. Производное азетидинона-3 26) обнаруживает полосу v С = Опри 1792 см- [619]. [c.488]

Смотреть страницы где упоминается термин Пенициллин, спектры: [c.337] [c.368] [c.725] [c.686] [c.49] [c.513] [c.347] [c.571] [c.102] [c.413] [c.117] [c.344] [c.214] [c.117] [c.580] [c.160] [c.726] [c.728] [c.420] [c.43] [c.70]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология