Алкилгалогениды солями карбоновых кислот

Если ос-углеродный атом в кислоте является третичным и, следовательно, атакуемый спиртом атом углерода сильно экранирован, целесообразно в качестве субстрата использовать алкилгалогенид, а в качестве нуклеофила — натриевую или серебряную соль карбоновой кислоты [c.172]

Реакция алкилгалогенидов с солями карбоновых кислот [c.429]

Механизм этой важной обратимой реакции будет рассмотрен позже в разд. 8.3.1. При взаимодействии серебряных солей карбоновых кислот с алкилгалогенидами по типичной реакции нуклеофильного замещения (разд. 4.1.3) получаются [c.145]

Эфиры образуются при реакции серебряных солей карбоновых кислот с алкилгалогенидами. [c.158]

Сложные эфиры можно получить реакцией алкилгалогенидов с солями карбоновых кислот [c.659]

Почти во всех учебниках рассмотрение каждого класса органических соединений начинается с перечисления методов их синтеза. Это нарушает логику изложения, поскольку включает материал, с которым учащийся еще не знаком. Так, например, при обсуждении алканов в самом начале обычно приводятся такие методы их получения, как действие воды на магний- органические соединения, электролиз солей карбоновых кислот, действие металлического натрия на алкилгалогениды. Вместе с тем соответствующий материал подробно обсуждается позднее при рассмотрении свойств магнийорганических соединений, солей карбоновых кислот и галогенпроизводных. Следовательно, в этом случае читателя ориентируют не на понимание, а на, запоминание. Если же рассмотрение какого-то класса соединений производится в середине или в конце курса, то выделение методов синтеза в специальный раздел снова будет нецелесообразным. Это объясняется тем, что с большей частью материала учащийся оказывается уже ознакомленным при описании свойств тех классов соединений, которые рассматривались ранее. Так, например, когда он приступает к изучению аминов, ему уже знакомы такие методы их получения, как алкилирование аммиака алкилгалогенидами, спиртами и эпоксидами, восстано- [c.11]

Из солеи карбоновых кислот и алкилгалогенидов [c.703]

Декарбоксилирование серебряных солей карбоновых кислот под действием галогенов в безводном органическом растворителе с образованием соответствующих алкилгалогенидов [c.70]

Декарбоксилирование серебряных солей карбоновых кислот в присутствии брома или хлора (реакция Хунсдиккера ) часто оказывается полезной для синтеза алкилгалогенидов. [c.469]

Карбоновые кислоты при катализируемом кислотами взаимодействии со спиртами превращаются в сложные эфиры. Для синтеза метиловых эфиров другим подходящим способом является метод с использованием диазометана. Для получения эфиров более сложного строения предпочтительной оказывается реакция спирта с хлорангидридом или ангидридом кислоты. Многие приемы, используемые при получении амидов, пригодны также для проведения этерификации. Другим путем синтеза эфиров служит реакция алкилгалогенида с серебряной солью карбоновой кислоты. [c.33]

Отщепление неорганических солей при взаимодействии солей карбоновых кислот с алкилгалогенидами или алкил сульфатами. [c.190]

Специальные методы получения сложных эфиров. В некоторых случаях, в частности при пространственных затруднениях, сложные эфиры удается получать только из солей карбоновых кислот и алкилгалогенидов по схеме К -СООМе-]-ХК"->Й -СОО-К"-]-МеХ. Оформление этого метода очень просто. Соль карбоновой кислоты нагревают с галогенидом, в случае необходимости в запаянной трубке или в автоклаве, и очищают соответствующим методом. [c.194]

Сложные эфиры можно получать при алкилировании натриевых или серебряных солей карбоновых кислот алкилгалогенидами. Реакция протекает по бимолекулярному механизму (52 2), поэтому ее проводят в апротонных растворителях. Наиболее высокие выходы сложных эфи- [c.54]

Серебряные соли карбоновых кислот очень быстро реагируют с алкилгалогенидами. Помимо предоставления нуклеофильного аниона, эта соль обеспечивает электрофильный катализ посредством иона серебра, который образует координационную связь с галогеном и помогает вырвать его из галогенида. В таких реакциях роль ионов серебра аналогична роли ионов водорода при катализе реакций замещения спиртов и сложных эфиров. [c.214]

Эта реакция обмена дает высокие выходы с галогенпроизводными, способными к реакции замещения по механизму 8 2 в апротонных растворителях. Хорошие выходы метиловых эфиров высокой степени чистоты получаются с иодистым метилом, бикарбонатом натрия и соответствующей кислотой при проведении реакции в диметил-ацетамиде при комнатной температуре [130]. При реакции с други-ми алкилгалогенидами синтезирован ряд сложных эфиров (пример а). Можно использовать для этой реакции соль натрия или серебра с триэтиламином в качестве катализатора (пример в.2) или саму свободную кислоту с триэтиламином [131]. Фенациловые эфиры, получаемые этим методом, используют для характеристики карбоновых кислот. [c.299]

Сложные эфиры карбоновых кислот можно получать взаимодействием солей этих кислот с алкилгалогенидами. Этот метод, имеющий ограниченное применение, больше всего подходит для получения сложных бензиловых эфиров. [c.23]

Галогендекарбоксилираванивм называют также превращение солей карбоновых кислот в алкилгалогениды под действием галогенов (реакция БОРОДИНА — ХУНСДИККЕРА) [c.93]

Декарбоксилирование серебряных солей карбоновых кислот в присутствии галогенов схема (12)] приводит к алкилгалогенидам (реакция Хунсдикера) 2, 7, 10] [c.627]

Моно- и диэфиры гликолей можно синтезировать без специального получения алкоголятов илп солей карбоновых кислот. Так, из этиленгликоля и алкилгалогенида получают 2-алкоксиэтиловые спирты, нагревая их в растворе едкого натра. Из этиленхлоргидрина, жирной пли нафтеновой кислот в присутствии 40%-ного раствора NaOH с высоким выходом образуются сложные моноэфиры гликолей. 2-Метоксиэтилхлоргидрин и спирт при наличии гидроокиси металла превращается в диэфир гликоля. Таким образом получаются соединения общего типа [c.309]

Многие процессы с межфазным переносом проводятся в отсутствие растворителя. Раньше сложные эфиры получали из твердых солей карбоновых кислот и алкилгалогенидов в присутствии небольшого количества третичного амина [14а) (этот метод применяли до тех пор, пока не была продемонстрирована эффективность иодида натрия как сокатализатора с добавкой бутанона-2 в качестве сорастворителя). В синтезах алкилцна-нидов по Старксу [10] прямым замещением галогенида органический сорастворитель отсутствовал. Сообщается и о других [c.28]

В присутствии F нуклеофилом может служить п сама карбоновая кислота (а не ее соль) [570]. Группу СООН удобно защищать реакцией СОО- с фенацилбромидом АГСОСН2ВГ [486]. Получающийся сложный эфир при необходимости легко расщепить действием цинка в уксусной кислоте. Диалкилкарбонаты можно синтезировать и без использования фосгена (см. реакцию 10-22) при обработке первичных алкилгалогенидов сухим КНСОз или К2СО3 в условиях межфазиого катализа [571]. [c.133]

Хинолины по своим химическим свойствам аналогичны пиридинам. При действии алкилгалогенидов, ацилгалогенидов или диалкилсульфа-тов они образуют соответствующие четвертичные соли. Хлорид М-бен-зоилхинолиния реагирует с цианидом калия, образуя так называемое соединение Райссерта (1905 г.), которое при кислотном гидролизе расщепляется на хинальдиновую (хинолин-2-карбоновую) кислоту и бензальдегид [c.591]

Диметилформамид и диметилсульфоксид являются поэтому очень подходящими растворителями для алкилирования амидов, малоновых эфиров, для си1 теза нитрилов по Кольбе (см. данные, приведенные в табл. 33), алкилциа-натов, простых эфиров или тиоэфиров по Вильямсону, сложных эфиров карбоновых кислот из щелочных солей и алкилгалогенидов, нитросоединений по Корнблюму, для присоединения по Михаэлю и нуклеофильного замещения в активированных ароматических соединениях. [c.174]

Реакция Риттера применима к целому ряду бифункциональных реагентов, таких как ненасыщенные нитрилы и галогеналкены [4]. Она также использовалась и при синтезе гетероциклических соединений, что явилось темой недавно опубликованного обзора [63]. Кроме спиртов и олефинов, в реакции Риттера могут участвовать и другие соединения, способные давать карбениевые ионы, к ним относятся разветвленные парафины в присутствии акцептора гидрида, третичные карбоновые кислоты, алкилгалогениды и арендиа-зониевые соли [4]. В некоторых случаях, первоначально образующийся карбениевый ион подвергается перегруппировке до реакции [c.400]

Эфиры карбоновых кислот получаются ири действии соответстиующего алкилгалогенида на соль кислоты. Эта реакция лучше всего иротекает в среде такого спирта, от которого происходит галогенопроизводное. Таким способом диаллилфталат получают реакцией аллилбромида с серебряной солью фталевой кислоты [3310]. Исходным продуктом может также слуяагтт натриевая соль моноаллплфталата [3313]. [c.648]