Конформация бутена

Рис. 7-7. Взаимодействия в замещенных циклогексанах, аналогичные тем, которые наблюдаются в скошенной конформации бутана.

Рис. 1. Зависимость энергии конформации бутана от угла

Рис. 81. Различные конформации -бутана

Изобразите проекционные формулы различных конформаций бутана (формулы Ньюмена). Являются ли конформеры изомерами Чем они различаются между собой [c.11]

Заслоненная" конформация бутана [c.40]

ГИЯ конформаций бутана представлена на рнс. 1 как функция угла поворота. [c.127]

Если применить аналогичные рассуждения к структуре высших ациклических углеводородов с неразветвленной цепью, то мы придем к выводу, что наиболее вероятной (т. е. имеющей наименьшую энергию) будет конформация, для которой расположение атомов углерода соответствует ангы-конформации бутана. Такая зигзагообразная конформация изображена на рис. 27. [c.77]

Строение молекул остальных алканов можно представить как соединение большого числа тетраэдров. Прн этом за счет свободного вращения групп вокруг связи С—С возможно образование различных конформаций. На рис. 19.4 показаны две нз возможных конформаций бутана. [c.305]

Рассмотрим теперь табл. 7-4. В то время как два конформера г кс-1,2(Б) являются энантиомерами, конформеры транс-1,2 (В) представляют собой диастереомеры. Диэкваториальный конформер В обладает большей стабильностью, чем диаксиальный, вследствие того, что в последнем реализуется большее число взаимодействий, характерных для скошенной конформации бутана. 3-Изомер (Г), так же как и транс-1,2-изомер (В), существует [c.275]

В 1 мс-декалине по сравнению с транс-изомером осуществляются три дополнительных взаимодействия, характерные для скошенной конформации бутана, на основании чего следует ожидать, что г мс-декалин будет на 2,7 ккал/моль (3-0,9 ккал/моль) менее стабилен. Эта величина близка к экспериментальной, приблизительно равной 3 ккал/моль. Три взаимодействия, характерные для скошенной конформации бутана, показаны ниже. Они [c.277]

А). Вы правы. Проекция Ньюмена для заторможенной конформации бутана выглядит так же, как и у циклогексана в форме кресла [c.96]

Проекция Ньюмена для заслоненной конформации бутана напоминает таковую для циклогексана в форме ванны. [c.96]

Рнс. 1.3.7. Зависимость потенциальной энергии конформаций -бутана от торсионного угла. [c.110]

В кресловидной конформации циклогексана отсутствуют заслоненные положения атомов водорода и углерода расположение атомов водорода у всех атомов углерода такое же, как в заторможенной конформации этана (а, а )> а атомов углерода — как в скошенной конформации бутана (б, б ). [c.64]

Задание 2Л4. Какая из приведенных конформаций бутана более выгодна Назовите ее [c.62]

Основная особенность конформационных состояний насыщенных алифатических углеводородов заключена в наличии внешне свободного, но энергетически заторможенного вращения структурных фрагментов молекул вокруг ординарных С—С-связей. Физические причины этого торможения до сих нор окончательно не выяснены [6], хотя энергия этого торможения (т. е. количественная сторона данного явления) определена достаточно точно.. Одним из простейших соединений, на примере которого можно проиллюстрировать энергетическую разность различных конформационных состояний алифатических углеводородов, является н. бутан. На рис. 1 приведена энергетическая диаграмма различных конформаций бутана, возникающих при вращении одной из концевых метильных групп вокруг связи С-2—С-3. На том же рисунке приведены проекции Ньюмена для важнейших конформаций данной молекулы. Закономерности этой диаграммы весьма важны для понимания стереохимических особенностей конформационного состояния насыщенных алифатических углеводородов любого строения и молекулярного веса. Действительно, из рис. 1 хорошо видно, что два типа конформаций являются энергетически более устойчивыми состояниями, характерными для алифатических цепей вообще. [c.8]

Конформации бутана. Для бутана возможны четыре заметно различающиеся конформации у [c.70]

Соответствующий график зависимости потенциальной энергии молекулы от угла вращения приведен на рис. 22. Значение ф=0 соответствует транс-конформации. Поскольку потенциальная энергия отталкивания зависит от характера отталкивающихся групп, все конформации бутана энергетически не равноценны. Наиболее низкий уровень [c.80]

Рис. 2.26. Заторможенные конформации бутана.

Аллен [21] аналогичным образом учел энергию (1—3)-взаимодействия между атомами углерода, связанными с одним и тем же С-атомом, что позволило значительно снизить отклонения от аддитивности. Это опять-таки привело к увеличению числа типов рассматриваемых углеродных атомов. Учет взаимодействий С—С—Н и Н—С—Н не приводит к какой-либо дополнительной информации из-за особенностей топологии рассматриваемых систем. Кроме этих короткодействующих взаимодействий, в гош-конформации бутана весьма важен учет взаимодействий Н. .. Н (гош-эффект Бенсона и сотр. [13]). На этой стадии схемы Аллена и Бенсона тождественны. Аллен учел также некоторые тригональные взаимодействия между тремя С-атомами, связанными с одним и тем же атомом углерода [c.188]

Рис. 18. Формулы Ньюмена для конформаций бутана.

СНа, в аксиальной конформации они сближены, напоминая гош-конформацию бутана. Такое сближение порождает силы отталкивания. В результате для метилциклогексана экваториальная форма устойчивее аксиальной на 1,7 ккал1моль. [c.134]

Таким образом, общую конформационную энергию в циклогексановом кресле можно приравнять к щестикратно повторенному взаимодействию в скошенной конформации бутана. В форме ванны же пространственное расположение двух пар атомов в основании ванны (С-1 и С-6, С-3 и С-4) отвечает четной конформации с характеризующим эту конформацию повышением потенциальной энергии. [c.333]

Рассмотрим теперь конформации -бутана, которые возникают при повороте этильных групп относительно друг друга около центральной С—С-связи. Ниже изображены три заслоненные А Б и В ) и три заторможенные А, Б и В) конформации, образующиеся из конформации А при повороте на ЗбО ". Взаимодействие между непосредственно не связанными группами увеличивается с увеличением их объема. Поэтому из заслоненных конформаций наибольшей энергией обладает 5, а две остальные (А я Б ) эквивалентны. Из заторможенных конформаций эквивалентны Л ж В (они называются скошенными), обладающие большей энергией, чем полностью заторможенная, или тракс-конформация Б, поскольку в них осуществляется взаимодействие между метилами, отсутствующее в конформации Б. Впрочем разница в энергиях между затор-, моженными конформациями АЕ составляет всего 0,8 ккал моль. [c.511]

Вторая причина большей устойчивости монозамещенных циклогексанов -конформации также следует из рассмотрения игош-бутановых взаимодействий В последних основная доля напряжений приходится на взаимодействие аксиально расположенных заместителя (особенно, когда он объемистый) и двух атомов водорода у и Благодаря большей жесткости структуры значения этих взаимодействий в аксиальных циклогексанах больше, чем в гош-конформации бутана [c.37]

Вопрос 9.3. Нарисуйте структзфн дв]гх. предпочтительных конформаций бута-1,3-диена. [c.209]

В упомянутой выше конформации N-mpem-бутиланилина связь С—С третьей метильной группы и связь N—Н почти заслонены. Поэтому введение метильной группы к атому азота будет вызывать напряжение, сравнимое с напряжением -конформации, бутана (около 3 ккал- моль ). Молекула может значительно уменьшить это напряжение поворотом на 60 около связи N—mpem-бутил однако /тгре/п-бутыльная группа будет тогда сталкиваться с орто-атомом водорода, и поэтому можно ожидать значительного поворота около связи Сзрои.— N. Хотя здесь следует подчеркнуть неполноту такого анализа, он дает, по крайней мере, разумное объяснение сильного влияния метильной группы. Из сказанного ясно, что группа, величина которой недостаточна, чтобы вызвать прямое стерическое ингибирование, может оказывать значительное непрямое влияние этот факт в известной мере подкрепляет изложенные выше попытки интерпретации различия в поведении а-изопропилстирола и изопропилфенилового эфира (стр. 563). [c.569]

Так как энергии гош- и акты-конформаций бутана различаются на 0,8 ккал/моль (в пользу онтгаы-формы), при комнатной температуре соотношение молекул в гош- и акты-формах должно составлять около 1 2 соответственно. Это соотношение установлено следующим образом. Разность потенциальных энергий этих форм может быть приравнена разности энтальпий /S H° в пользу анти-формы. Однако, так как на каждую акты-форму в процессе [c.18]

Необходимо отметить, что было бы неправильным полагать двугранный угол в гогк-конформации бутана равным точно 60°, как это было сделано выше. В гогм-форме силы отталкивания Ван-дер-Ваальса между метильными группами могут приводить к увеличению двугранного угла по сравнению с 60°. Однако [c.19]

PaзJJИчныe конформации бутана отличаются друг от друга взаимной ориентацией групп СНз. Угол, образуемый связями, идущими к этим группам, можно использовать для обозначения конформаций, как это и сделано на рис. 18 и 19. [c.39]

Б скошенных конформациях бутана находящиеся по соседству метильные группы несколько мешают друг другу, поэтому энергия этих конформаций на 0,8 ккал1моль выше энергии трансоидной, самой выгодной, конформации. Барьер, который необходимо преодолеть при переходе из одной конформации в другую, составляет - 5 ккал1моль. При обычных температурах запас энергии в молекуле достаточен для того, чтобы такой переход совершался [c.39]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология