Галоген в ядре

С помощью каких реагентов можно ввести галоген в ядро следующих соединений [c.169]

Атомы галогенов в ядре. По химическим свойствам атомы галогенов в ядре подобны галогенам в фенил- и винилгалогенидах и обычно не вступают в реакции нуклеофильного замещения, однако [c.187]

Ароматические галогенопроизводные разделяются по строению, свойствам и методам получения на две группы 1) соединения, содержащие галоген в ядре, и 2) соединения, содержащие галоген в боковой цепи. [c.361]

Соединения с галогеном в ядре имеют ароматический запах. Соединения с галогеном в боковой цепи в а-положении к ядру обладают раздражающим запахом. [c.364]

Благодаря этой особенности галоген в ядре легко может быть замещен на различные группировки, возникающие в результате превращений металлоорганических соединений, например, на карбоксильную группу [c.365]

Благодаря этой особенности галоген в ядре легко может быть замещен различными группировками, например карбоксильной группой [c.420]

Галогенопроизводные гомологов бензола могут содержать галоген в ядре и в боковой цепи. Например, из толуола, замещая галогены в ядре или в боковой цепи, можно получить изомерные производные толуола — хлортолуол и хлористый бензил [c.135]

К реакции алкилирования способны любые хлорпроизводные, за исключением ароматических с галогеном в ядре. Если в молекуле имеется несколько атомов хлора, обычно они замещаются все [c.343]

Введение алкилов и галогенов в ядро мономера повышает термическую устойчивость полимера. [c.85]

Ароматические углеводороды Замещение Замещение на галоген в ядре бензола Электрофильный характер [c.290]

Получение. В зависимости от условий проведения реакции галогенирования могут получаться галогенопроизводные с галогеном в ядре или в боковой цепи. Если реакцию проводить в присутствии катализаторов (РеС1з, А1С1з, 5ЬС1з), то образуются производные с галогеном в ароматическом ядре. Роль катализаторов заключается в поляризации молекулы галогена с образованием положительно заряженного центра, который электрофильно атакует бензольное ядро [c.289]

Химические свойства. Ароматические галогенопроизводные с галогеном в ядре — довольно пассивные вещества по сравнению с галогенопроизводными жирного ряда. Они с большим трудом вступают в реакции нуклеофильного замещения. Для проведения реакций галогенарилов с едкими щелочами необходимы жесткие условия (высокая температура и давление) [c.290]

Из гомологов бензола, в зависимости от условий галогенирова-ния, могут быть получены соединения с галогеном в ядре или в боковой цепи. При обычной температуре, в присутствии катализатора галоген замещает водород в ядре в орто- или в пара-положениях к боковой цепи (т. к. радикалы — заместители 1 рода) при отсутствии же катализатора ири нагревании и под действием яркого света атомы галогена становятся вместо водорода в боковую цепь. Например, из толуола при хлорировании могут быть получены либо смесь о- и п-хлортолуолов, либо хлористый бензил по схеме [c.353]

Влияние характера радикала. Галогеналкилы обладают большей реакционной способностью по отношению к магнию, чем гало-генарилы. В алифатическом ряду на выход реактива Гриньяра оказывает влияние величина и разветвленность радикала реакционная способность снижается с удлинением или разветвлением цепи. С хорошими выходами получаются обычно магнийорганические соединения из галогенопроизводных циклопарафинового ряда и ароматических соединений с галогеном в боковой цепи. Ароматические соединения, имеющие галоген в ядре, например бромбензол и иодбензол, образуют реактивы Гриньяра с хорошими выходами. Хлорбензол в зфире с трудом реагирует с магнием (для получения 80%-ного выхода смесь кипятят в присутствии иода в течение нескольких дней) однако в тетрагидрофурана выход достигает 95%. Увеличение числа заместителей (метильных, метоксильных групп) в ядре вызывает затруднения в приготовлении магнийорганических соединений. Галогенопроизводные конденсированных циклов, например, а- и р-бромнафталины, нормально реагируют с магнием в большинстве случаев. [c.301]

Изучена полимеризация на циглеровских катализаторах стиролов с галогеном в ядре. Скорость реакции убывает в ряду пара мета орто. Молекулы поли-о-фтор-стйрола в кристалле имеют форму спиралей Зц а молекулы п-фторстирола и 2-метил-4-фторстирола — форму спиралей 4i. Полимеры хлор и бромстиролов и л -фторстирола аморфны, по имеют высокую температуру стеклования, что указывает на регулярную структуру. Гидрирование поли-ле-хлор- и поли-га-хлорстирола дает изотактический кристаллизующийся цоливинилциклогексан. [c.500]

Химические свойства ароматических галогенопроизводных с галогеном в ядре и в боковой цепи существенно различны. Галоген, стоящий в ядре, например в хлорбензоле СеНгС и хлортолуоле СвН СЦСНз), связан очень прочно. В противоположность этому галоген, стоящий в боковой цепи, например в хлористом бензиле СвНаСНгС (радикал СвНаСНа называется бензилом), весьма непрочен. [c.142]

Для ароматических соединений характерна легкость образования в самых различных реакциях, устойчивость к действию окислителей, трудное протекание реакций присоединения по кратным связям, легкость замещения водорода различными группами в реакциях электрофильного замещения (нитрования, сульфирования, галогенирования, ацилирования, алкилирования, меркурирова-ния и т. д.). Характерными свойствами обладают и некоторые заместители в ароматических системах проявляет кислые свойства ароматический гидроксил, ослаблена основность аминогруппы, обладают устойчивостью и способны к реакциям азосочетания диазосоединения, мало реакционноспособен галоген в ядре и др. [c.293]

Галогенопроизводными ароматических углеводородов называются соединения, получающиеся в результате замещения апюмов водорода в ароматических углеводородах галогенами. Галогенопронзводные гомологов бензола могут содержать галоген в ядре и в боковой цепи. Наприлгер, из толуола, за.дгещая галоген в ядре или в боковой цепи,. можно получить изомерные производные толуола —. -сюр-толуол и хлористый бензил [c.299]

При избытке брома образуются продукты дальнейшего бромирования ядра. Все эти соединения с галогеном в ядре не имеют резкого запаха и не обладают слезоточивым действием в отличие от производных с галвгеном в боковой цепи (см. опыты 149— 150). [c.196]

Галогенопройзводные ароматических углеводородов с галогеном в ядре — тяжелые жидкости или кристаллические вещества. Галоген, находящийся в ароматическом ядре, в противоположность галогену в боковой цепи,связан с углеродом ядра очень прочно и мало подвижен. Хлорбензол и бромбензол являются, так же как хлористый винил, соединениями с по-ниженнойреакционнойспособностью. Атом галогена у этих соединений сопряжен при помощи своих неподеленных электронов с и-электронами ароматического ядра, что приводит к усилению связи между галогеном и углеродным атомом ядра. Поэтому галогенопройзводные с галогеном в ядре не дают многих реакций, характерных для галогеналкилов. Так, гидролиз хлорбензола осуществляется лишь в исключительно жестких условиях (при нагревании до 380°С с концентрированным раствором,едкого натра под давлением 350 атм) [c.139]

Галогенопроизводные ароматического ряда с галогеном в ядре — тяжелые жидкости или кристаллические вещества. Галоген, стоящий в ядре, в противоположность галогену, стояще.му Б боковой цепи, связан очень прочно. Поэтому галогенопроизводные с галогеном в ядре не дают реакций, характерных лЧЛя галогеналкилов. Замещение галогена, стоящего в ядре, возможно лишь в жестких условиях, например, для получения фенола из хлорбензола необходимо нагревать последний с водой и Са(ОН)г (или ЫаОН) при высоком давлении [c.50]

Предложено применение смесей динитрофенолов и их производных с различными хлорацетанилидами и другими гербицидами [89], а также галогеннитроалкилфенолов, содержащих галоген как в ядре [78], так и в боковой цепи [79, 90]. Галогеннитроалкилфено-лы с галогеном в ядре могут быть получены нитрованием галоген-алкилфенолов азотной кислотой [78], а с галогеном в боковой цепи — конденсацией галогенкетонов, например гексафторацетона, с фенолами [79, 90]. [c.148]

Соединения, содержащие галоген при двойной связи (типа ви-лилгалогенида), мало активны. Связь углерод—галоген здесь ко-роч-е обычной. То же относится к ароматическим соединениям, замещенным галогеном в ядре. [c.154]

Образование простых эфиров. Простие эфиры фенолов образуются аналогично простым эфирам спиртов. Чистоароматические простые эфиры получают по реакции фенолятов с арил-галогенидами в присутствии катализатора, активирующего галоген в ядре [c.184]

Свойства галогенозамещенных в боковых цепях существенно отличаются от свойств соединений, содержащих галоген в ядре. Так, их галоген также легко вступает в реакцию обмена, как и в галогенозамещенных жирных рядов, чего мы не наблюдаем в изомерных им галогенотолуолах. Далее, они [c.203]

Ароматическому пиридиновому кольцу принадлежит важная роль в метаболизме живого. Оно входит в состав NAD, дегидрогеназ, группы пиридоксалевых ферментов, участвующих в трансами-нировании. На основе пиридинов получен ряд лекарственных и бактерицидных препаратов. Особого внимания в этом плане заслуживают хлоропиридины, содержащие атомы галогенов в ядре или в боковой цепи, а также их четвертичные соли. Среди этих соединений найдены препараты, обладающие различной биологической активностью [1,2]. [c.150]

Соединения, содержащие галоген в боковой цепи, более активны. Так, активность бензилгалогенидов значительно выше, чем производных толуола с галогеном в ядре, что, по-видимому, связано с большей способностью галогена в боковой цепи к реакциям нуклеофильного замещения. Некоторые бен-зилгалогениды предложены в качестве активных нематоци-дов (1 , но из-за сильного раздражающего действия на слизистые оболочки и на кожу практического применения пока не получили. Хорошими инсектицидными свойствами обладают пентахлоризопропилбензол и некоторые его аналоги. [c.79]

Было бы интересным изучить, наблюдается ли такая же особенность и в других рядах. Мы ничего не знаем о по-веденин других ароматических радикалов, кроме фенильных групп с галогеном в ядре. Для /г-то-лильной группы м-СНзСбН4 мы имеем устаревшее уже указание Тернера и Цинке [21, 22], согласно которому эта группа мигрирует легче фенильной. [c.240]

Ароматические углеводороды при нормальных условиях процесса введения галогена в ядро (см. 5) не насыщают своих двойных связен. замещая лишь атом водорода галогеном. С галогеноводородом ароматические. углеводороды не реагируют совсем. Эти два свойства определяют различие характера двойных связей в ароматических и алифатических соединениях. С другой стороны, малая реакционная способность ароматических галогенопроизводных, содержащих галоген в ядре, сближает их с непредельными алифатическими галогенопроизводными, в которых галоген находится при атоме углерода с двойной связью СН2 = СНС1 СНС1 = СН —СН3. [c.17]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология