Тетрахлорбензол, получение

Производство гексахлорбензола и тетрахлорбензола. Полученные при обогащении гексахлорана нетоксичные изомеры расплавляют и подвергают инициированному дегидрохлорированию при 250°С. [c.275]

Дивинил-2,4,5,6-тетрахлорбензол получен дегидробромированием- [c.206]

Рис. 1. Содержание 1,2,4,5-тетрахлорбензола в очищенном тетрахлорбензоле, полученном из 90%-ного технического 1,2,4,5-тетрахлор-

Часть полученного трихлорбензола подвергают контактному хлорированию (в присутствии активированного угля) хлором низкой концентрации. Тетрахлорбензол получают по схеме [c.276]

ТХФ получали путем взаимодействия 1,2,4,5-тетрахлорбензола с гидроксидом натрия в присутствии этиленгликоля и ксилола (см. рис. 15.8). Несмотря на то что этиленгликоль считается растворителем, в процессах органического синтеза он, по-видимому, играет роль химического агента, образующего промежуточные вещества (алкоксиды), в составе которых натрий попадает в сферу реакции. Ксилол, очевидно, добавляют для того, чтобы иметь возможность азеотропно отогнать воду из конечной смеси. Вследствие этого равновесие в уравнении реакции, представленном на рис. 15.8, сдвинется вправо. Это дает некоторое подтверждение тому, что в полученной смеси непрореагировавший натрий скорее будет присутствовать в форме органического соединения, нежели в форме водного раствора гидроксида. [c.411]

Производство гекса- и тетрахлорбензолов (рис. 12.23) включает каталитическое исчерпывающее хлорирование паров трихлорбензола, конденсацию паров ГХБ, очистку хлористого водорода от примесей хлора и ГХБ и абсорбцию его водой с получением соляной кислоты. Одновременно абсорбируется хлористый водород, получаемый в производстве ТХБ. [c.426]

Для получения 2, 4, 5-трихлорфенола 80 частей 1,2, 4, 5-тетрахлорбензола, 64 части едкого натра и 30U частей метилового спирта нагревают в течение 7 час. н автоклаве при 160°. Температура плавления после перекристаллизации из спирта 64 — 65°. [c.76]

Как гидролиз хлорбензолов, так и щелочной плав ароматических сульфокислот имеет большое техническое значение для получения фенолов. Важнейшими продуктами этих реакций являются фенол (о применении см. стр. 318, 321, табл. 54 и 59), резорцин (из ж-бензолдисульфокислоты), ж-аминофенол (из ж-аминобензолсульфокислоты применение см. на стр. 323), Р- и а-нафтол и производные (из соответствующих сульфокислот см. стр. 297), 2,4,5-трихлор- и пента хлорфенол (из 1,2,4,5-тетрахлорбензола или гексахлорбензола, см. стр. 301). [c.330]

С помощью гидросульфита возможно осуществить и частичное восстановление полинитросоединений. Так, из 1,4-динитро-2,3,5,6-тетрахлорбензола действием водного раствора гидросульфита получен тетрахлор-л-нитроанилин 5. [c.298]

Замена одного из атомов хлора на гидроксил в хлорпроизводных бензола, содержащих более двух атомов хлора, производится обычно действием спиртовой щелочи в отсутствие меди. Так, 2,4,5-трихлор-фенол может быть гладко получен из 1,2,4,5-тетрахлорбензола нагреванием его до 140—160° с метилово-спиртовым раст-вором едкого натра [c.404]

Реакции замещения. В присутствии каталитических количеств иода, хлорного железа, хлористого цинка, хлористого алюминия или других бензол взаимодействует с хлором, образуя смесь, состоящую из хлорбензола, о- и тг-дихлорбензолов, небольших количеств л(-дихлорбензола, 1,2,4-трихлорбензола, 1,2,4,5-тетрахлорбензола, пентахлорбензола и гексахлорбензола. Бромирование протекает аналогично. Однако если галогенирование осуществлять при 500— 600° С, то среди дизамещенных производных преобладают метаизомеры Иодбензол получен при прямом взаимодействии бензола с иодом или йодноватой кислотой и водой при температуре 200— 240° С Вместо йодноватой кислоты могут быть использованы другие иодсодержащие окислители. [c.203]

Галогенирование. Ограниченное хлорирование при 80—100 °С в присутствии хлорного железа (стальной стружки) приводит главным образом к получению 1,2,3,4-тетрахлорбензола [c.405]

Тетрахлорбензол является исходным сырьем для получения 2,4,5-трихлорфенола — полупродукта в производстве трихлор-фенолята меди и трихлорфеноксиуксусной кислоты. Применяется также Б сельском хозяйстве в качестве гербицида. [c.414]

Полученные данные по растворимости могут быть применены при разработке различных схем очистки 1, 2, 4, 5-тетрахлорбензола. [c.167]

Из экономических соображений разделение смеси полихлоридов, так же как их переработку в трихлорбензол, тетрахлорбензол, гексахлорбензол или пентахлорнитробензол, целесообразно организовать не в каждом цехе хлорбензола в отдельности, а на централизованной установке, поскольку при получении хлорбензола по новому методу количество образующихся полихлоридов весьма невелико. [c.75]

Гексахлорциклогексан возможно также переработать непосредственно на гексахлорбензол (интересный как инсектицид и исходный материал для пентахлорфенола — важного антисептика) пропусканием его паров с хлором через катализатор [224] или действием серного ангидрида [225]. Гексахлорбензол может быть получен и хлорированием ди-, три- и тетрахлорбензолов предпочтительно в газовой фазе в присутствии активированного угля [226]. [c.1767]

Получение. Путем взаимодействия 2,4,5-трихлорфенола и натриевой соли монохлоруксусной кислоты. Трихлорфенол можно получить действием щелочи на 1,2,4,5-тетрахлорбензол, полученный в результате хлорирования трихлорбензолов, полученных, в свою очередь, в результате дегидрохлорирования гексахлорана (Galat A., J. Am. hem. So ., 1952, 74,3890). [c.240]

Путем хлорирования бензола получаются moho-, три-, тетра-и гексахлорбензол. Монохлорбензол и трихлорбензол применяются в анилинокрасочной промышленности. Тетрахлорбензол используется для получения веш еств, употребляемых для протравки семян хлопчатника. Гексахлорбензол — хороший протравитель для пшеницы. Он является также сырьем для получения антисептиков древесины. В связи с высокой стоимостью бензола в последнее время для некоторых производств вместо бензола изыскиваются другие виды сырья. Так, например, в США при производстве найлона вместо бензола используется циклогексан нефтяного происхождения, фурфурол, бутадиен. Разработан процесс получения стирола из толуола и ацетилена [221]. [c.157]

Омыление тетрахлорбензола в метанольном растворе щелочью с получением 2, 4, 5-трихлорфенолята натрия [c.277]

В данном разделе мы рассмотрим вопрос о том, каким образом может образоваться диоксин при синтезе 2,4,5-Т. Именно этот процесс использовался в Севезо в 1976 г. и на oalite Works в 1968 г. Основной реакцией в обоих случаях (см. рис. 15.8) было взаимодействие 1,2,4,5-тетрахлорбензола с гидроксидом натрия в среде метанола или этиленгликоля, служащее для получения трихлорфенолята натрия, ацилирование которого давало затем конечный продукт производства - 2,4,5-трихлорфенол. [c.405]

Использование этого способа получения сульфокислот позволяет синтезировать разнообразные соединения, которые невозможно получить с помощью прямого сульфирования (см. гл. 3). Так, при действии сульфита натрия в водном диоксане на 1,4-динитротетра-хлорбензол, получающийся нитрованием 1,2,4,5-тетрахлорбензола, 196 [c.196]

Эти сульфоны представляют собой твердые вещества и поэтому могут служить в качестве производных для установления структуры указанных галогенбензолов. В других случаях (см. методику 31) также могут образовываться небольшие количества суль-фонов, однако ввиду того, что они нерастворимы в щелочах, их можно отделить от сульфоиамидов. Вторая необычная реакция — хлорирование в ядро. Она наблюдается при получении сульфонилхлоридов п-дииодбензола и 1,2,4,5-тетрахлорбензола. Реакция идет плохо с арилиодидами. [c.298]

НЫХ условиях дает монохлорбензол, р-дихлорбензол, симметричный тетрахлорбензол и гексахлорбензол. При ведении электролиза в продолжение долгого времени образуются также пентахлорфенол и хлоранил (тетрахлорхинон]. Относительные количества этих веществ в продуктах реакции находятся в правильной зависимости от плотности тока (при прочих равных условиях) это указывает на то, что здесь имеет место электрохимическая реакция. Лучший выход был получен с 3 фарадеям и, т. е. с током, дающим 3 граммиатома хлора ка моль бензола. Повышение концентрации бензола вплоть до образования эмульсии (около 1 моля на литр) улучшает выход продуктов хлорирования. Плотность тока является наиболее важным фактором течения реакции хлорирования. Так, при повышении силы тока приблизительно дО 1 А на 1 см увеличивается общий выход, так же как и выход более высоко хлорированных продуктов, тогда как при плотности тока ниже 0,26 А на 1 см совершенно не образуется гексахлорбензола. Наилучшими условиями для получения более высоко хлорированных ородуктов, в частности гексахлорбензола, оказались низкая концентрация бензола, высокая плотность тока и высокая температура. Общий ВЫХОД и выход гексахлорбензола больше при платиновом аноде, чем при графитовом или аноде из магнитной окиои железа однако в присутствии двух последних веществ реакции окисления делаются более резко выраженными. [c.826]

Для получения галогенфенолов из ди- и полигалогенбензо-лов реакцию с гидроксидами щелочных металлов обычно проводят в спиртовой среде. При этом первоначально происходит замещение на алкоксигруппу, а затем образовавшийся эфир фенола расщепляется в результате атаки алкоксид-иона на алифатический атом углерода с элиминированием диалкилового эфира [312]. Так, взаимодействием 1,2,4,5-тетрахлорбензола (13) с NaOH в метаноле или этиленгликоле при температуре не выше 140°С получают 2,4,5-трихлорфенол (14) [1], обладающий фунгицидными свойствами и используюш ийся для синтеза гербицидов — 2,4,5-трихлорфеноксиуксусной кислоты и ее эфиров [11]. [c.354]

От 1,2,4,5-тетрахлорбензола легко перейти к тиофенолам — исходным веществам для получения ряда пестицидов, например акарицида тетрасул (I) [c.143]

Трихлорбензол (смесь 1,2,4- и 1,2,3-изомеров) посылают на оцелочную обработку с целью получения продукта, пригодного -ДЛЯ производства жидких диэлектриков тяжелые компоненты направляют на выделение 1,2,4,5-тетрахлорбензола. Технический трихлорбензол хлорируют в стационарном слое катализатора при съеме гексахлорбензола 1 кг с 1 кг катализатора в час [278].. Гексахлорбензол далее гидролизуют до пентахлорфенола, вОдной щелочью при температуре выше 200 °С под давлением (А. с. 289074, СССР, 1971). Экономичность такого варианта определяется в первую очередь дешевизной сырья (условная цена нетоксичных изомеров гексахлорана в нашей стране равна 20 руб/т). Количество побочных продуктов 10кг на 1 т нетоксичных изомеров. Энергозатраты определяются главным образом расходом тепла на процесс дегидрохлориро-шания нетоксичных изомеров гексахлорана, но технологическим комбинированием этой стадии со стадией хлорирования можно утилизировать значительное количество тепла, выделяющегося при исчерпывающем хлорировании [275]. [c.148]

Хлорирование 1,4-дихлорбензола хлористым сульфурилом в присутствии хлористого алюминия и хлористой серы . Приготовляют смесь из 294 г 1,4-дихлорбензола (2 М) и 10 г хлористого алюминия, нагревают ее на водяной бане до 40° и вводят 582 г хлорирующего агента, приготовленного смешением 250 г хлористой серы с 24 кг 750 г хлористого сульфурила (68,2 г смеси содержат 1 г-экв активного хлора). Масса быстро плавится, а затем вновь затвердевает, принимая зеленый цвет. Реакцию заканчивают, нагревая смесь 1 час при 80°. Полученный сплав нагревают с 200 мл воды и 200 мл бензола, отделяют бензольный слой, выпавшие кристаллы отфильтровывают, после перекристаллизации из бензола получают248г 1,2,4,5-тетрахлорбепзола т. пл. 141°. Отгоняют от маточника почти весь растворитель, добавляют равный объем спирта и оставляют стоять на ночь. На следующий день получают еще 53 г тетрахлорбензола. Общий выход—67%. [c.102]

Тетрахлорбензол получают жидкофазным хлорированием в присутствии хлорного железа полихлоридов (дихлоридов) бензола, являющихся отходами от производства хлорбензола, или хлорированием трихлорбензолов, полученных, в свою очередь, дегидрохлорированием а-гексахлорциклогексана (отхода производства линдана). [c.413]

Как следует из работы [1], растворимость полихлорбен-золов, содержащихся в техническом тетрахлорбензоле (ТХБ), в исследованных растворителях превосходит растворимость 1, 2, 4, 5-тетрахлорбензола, что может быть с успехом использовано для очистки последнего. Исключение составляет растворимость пентахлорбензола (ПХБ) в метаноле, но при обычной технологии получения тетрахлорбензола содержание ПХБ в техническом ТХБ незначительно. В табл. 1, основанной на [c.91]

При омылении технического ТХБ наряду с 2, 4, 5-трихлор-фенолом получается 2,5-дихлорфенол, 2, 3, 6-трихлорфенол и некоторые другие полихлорфенолы. Улучшить качество трихлорфенола можно, очищая трихлорфенол или тетрахлорбензол, идущий на его получение. В настоящей работе мы исследовали второй путь. В качестве метода очистки выбрано извлечение (экстракция) примесей различными растворителями. В работе представлены данные по растворимости полихлорбензолов в некоторых растворителях. Эти данные являются первым шагом к изучению сложных систем, кроме того, они дают материал для выбора таких систем, изучение которых представляет практический интерес. [c.163]

Тетрахлорбензол ст. пл. 140—14ГС был получен четырехкратной перекристаллизацией из бензола. н-Дихлор-бензол с т. пл. 52 С получали перекристаллизацией техничес- [c.164]

При применении других катализаторов - хлоридов железа и алюминия—выход гексахлорциклогексана получается еще менее удовлетворительным. Обнаружение хлорзамещенных бензола, в частности трихлорбензола и тетрахлорбензола, в продуктах реакции следует объяснить термическим распадом гексахлорциклогексана, вернее—его j- и о-изомеров. а также гептахлорциклогексана,, не найденных поэтому в полученном продукте. [c.57]

Нетоксичные изомеры гексахлорциклогексана, выделяемые при обогащении гексахлорана, в настоящее время нашли широкое применение для различных целей, и прежде всего для получения трихлорбензола, тетрахлорбензола, пентахлорбензола и гексахлорбензола, а также различных продуктов, получаемых на их основе и являющихся в значительной части ценными сельскохозяй ственными ядохимикатами. Кроме того, они могут применяться для получения дымов . 8-Гексахлорциклогексан рекомендуется применять для уничтожения растений, засоряющих водоемы хозяйственного значения. [c.114]

В качестве катализатора рекомендуется также хлористый алю-миний Ь. 289 причем указывается, что выход трихлорбензола составляет 80— 0% от теоретического, а из гептахлорциклогексана получается тетрахлорбензол, не содержащий трихлорбензола . Получение трихлорбензола при этом осуществляется следующим образом. [c.115]

Тетрахлорбензол (темп. пл. 138—140° темп. кип. 240—246°) можно получить хлорированием 1,2,4-трихлорбензола, хлорбензола или дихлорбензола. Он применяется преимущественно для получения 2,4,5-трихлорфенола путем омыления. Последний используется, как указывалось выше, для получения 2,4,5-Т, а также для производства трихлорфенолята меди Си(ОСбН2С1д)2, применяемого в виде 20%-ного дуста для протравливания семян хлопчатника от первичного заражения гоммозом. [c.121]

Взаимодействие 2,4,5-трихлорфенолята натрия с натриево солью монохлоруксусной кислоты в водном растворе при повыщен-ной температуре - 6-83. Необходимый для получения 2,4,5-Т по этому способу 2,4,5-трихлорфенолят натрия с хорошим выходом получается из 1,2,4,5-тетрахлорбензола, который, в свою очередь, может быть получен хлорированием дихлорбензолов или из трихлорбензола на основе нетоксичных изомеров гексахлорциклогексана. [c.292]

Наиболее простым способом получения 2,4,5-трихлорфенола является омыление 1,2,4,5-тетрахлорбензола едким натром при повышенной температуре [484, 485, 489, 490]. Процесс чаще всего ведут в автоклаве при температуре 140— 150 °С или 165— 170 °С, используя В качестве раство рителя метиловый спирт. Продолжительность реакции в зависимости от температуры — от 3 до 6 ч. Изучение кинетики реакции при более высоких температурах по казашо, что продолжительность реакции может быть резко сокращена за счет повышения температуры и давления [c.343]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология