Трихлорбензол, получение

Полученный трихлорбензол подвергают контактному хлорированию в паровой фазе при температуре 360°С в присутствии активированного угля по следующей схеме [c.276]

Часть полученного трихлорбензола подвергают контактному хлорированию (в присутствии активированного угля) хлором низкой концентрации. Тетрахлорбензол получают по схеме [c.276]

Часть технического трихлорбензола периодически или непрерывно (в зависимости от мощности производства) подвергают дополнительной ректификации для получения фракции, содержащей 99% и более изомеров ТХБ. [c.426]

Получение. Путем взаимодействия 2,4,5-трихлорфенола и натриевой соли монохлоруксусной кислоты. Трихлорфенол можно получить действием щелочи на 1,2,4,5-тетрахлорбензол, полученный в результате хлорирования трихлорбензолов, полученных, в свою очередь, в результате дегидрохлорирования гексахлорана (Galat A., J. Am. hem. So ., 1952, 74,3890). [c.240]

Промышленное производство гексахлорбензола основано на хлорировании смеси 1,2,4- и 1,2,3-трихлорбензолов в паровой фазе. В виде сырья иногда привлекаются дихлорбензолы (изомеры 1,2- и 1,4-). Принципиальная технологическая схема производства гексахлорбензола приведена на рис. 27 [146, с. 439]. Трихлорбензол, полученный утилизацией нетоксичных гекса-хлоранов, переводят в парообразное состояние в испарителе 1 и вместе с избытком хлора после смешения подают в кожухотрубный реактор 2, в трубках которого находится стационарный слой катализатора, а в межтрубном пространстве цирку- [c.143]

Использование нетоксичных изомеров гексахлорциклогексана для получения трихлорбензола представляет интерес потому, что в этом случае производство трихлорбензола (из отходов при обогащении гексахлорана) является более экономичным, чем производство его из бензола, хлорбензола или полихлоридов. Кроме того, трихлорбензол, полученный из нетоксичных изомеров, содержит меньше примесей, чем трихлорбензол, полученный другими методами (без специальной ректификации). [c.114]

При хлорировании хлорбензола образуется смесь изомеров, состоящая, главным образом, из п- и о-дихлорбензолов. Содержание мета-изомера в ней невелико. В смеси трихлорбензолов, полученной при хлорировании, отсутствует 1,3,5-трихлорбензол. При хлорировании нафталина образуется монохлорнафталин, содержащий более 90% 1-хлорнафталина. [c.1770]

Сульфирование 1,2,4-трихлорбензола, полученного из нетоксичных изомеров гексахлорциклогексана, с образованием [c.345]

Тривинил-2,4,6-трихлорбензол получен дегидробромированием [c.209]

Тетрахлорбензол получают жидкофазным хлорированием в присутствии хлорного железа полихлоридов (дихлоридов) бензола, являющихся отходами от производства хлорбензола, или хлорированием трихлорбензолов, полученных, в свою очередь, дегидрохлорированием а-гексахлорциклогексана (отхода производства линдана). [c.413]

В качестве катализатора рекомендуется также хлористый алю-миний Ь. 289 причем указывается, что выход трихлорбензола составляет 80— 0% от теоретического, а из гептахлорциклогексана получается тетрахлорбензол, не содержащий трихлорбензола . Получение трихлорбензола при этом осуществляется следующим образом. [c.115]

Для получения гексахлорциклогексана в оптически активной форме была использована способность гексахлорцикло-гексанов под действием оснований отщеплять хлористый водород с переходом в 1,3,5-трихлорбензол. Если использовать в качестве дегидрогалогенирующего агента оптически активное основание бруцин, то при его действии на избыток гексахлорциклогексана дегидрохлорирование антиподов проходит с разной скоростью и остающийся избыточный гексахлорциклогексан приобретает оптическую активность [а]в + 14,6 (в диэтиловом эфире). Полученная оптически активная форма устойчива в кислой среде ее можно, например, перекристал-лизовать из концентрированной азотной кислоты, однако уже в слабощелочной среде идет быстрая рацемизация. [c.403]

В случае консекутивных реакций нуть реакции всегда ведет к получению конечных продуктов, но целевым обычно является один из промежуточных продуктов, максимальный выход которого зависит от скоростей его образования и потребления и от пути, по которому проходит реакция. Это иллюстрируется треугольной диаграммой (рис. П-16) на основе результатов примера И-10. Как п раньше, ди- и трихлорбензолы (X и У соответственно) объединяют и рассматривают как один побочный продукт. Из рис. И-16 и И-13 видно, что предпочтение следует отдать периодическим процесса . [c.68]

Путем хлорирования бензола получаются moho-, три-, тетра-и гексахлорбензол. Монохлорбензол и трихлорбензол применяются в анилинокрасочной промышленности. Тетрахлорбензол используется для получения веш еств, употребляемых для протравки семян хлопчатника. Гексахлорбензол — хороший протравитель для пшеницы. Он является также сырьем для получения антисептиков древесины. В связи с высокой стоимостью бензола в последнее время для некоторых производств вместо бензола изыскиваются другие виды сырья. Так, например, в США при производстве найлона вместо бензола используется циклогексан нефтяного происхождения, фурфурол, бутадиен. Разработан процесс получения стирола из толуола и ацетилена [221]. [c.157]

Производство гекса- и тетрахлорбензолов (рис. 12.23) включает каталитическое исчерпывающее хлорирование паров трихлорбензола, конденсацию паров ГХБ, очистку хлористого водорода от примесей хлора и ГХБ и абсорбцию его водой с получением соляной кислоты. Одновременно абсорбируется хлористый водород, получаемый в производстве ТХБ. [c.426]

К наиболее важным и крупнотоннажным производствам этого типа относится получение винилхлорида пиролизом дихлорэтана, трихлорэтилена из тетрахлорэтана и разложение нетоксичных изомеров гексахлорана с получением трихлорбензола. В процессах пиролиза хлорированных углеводородов обычно получается высококонцентрированный хлористый водород. Иногда он загрязнен хлором, если хлор применяется в качестве инициатора при пиролизе. [c.488]

Процесс изомеризации предложено также использовать для получения труднодоступного 1,3,5-трихлорбензола [3, 18, 19], который может найти применение в синтезе красителей и средств борьбы с вредителями сельского хозяйства. Исходными продуктами при этом являются 1, 2, [c.59]

Полученный нами спектр 1,2,3-трихлорбензола согласуется с результатами измерений Плайлера и др. [1], однако в этой работе исследовались только растворы и некоторые полосы не наблюдались из-за поглощения растворителя. В частности, это относится к полосам 1560, 1515 и 895 см-. Источником некоторых расхождений в частотах явилось, по-видимому, различие в состоянии вещества. [c.53]

Применяют для получения трихлорбензола и для изготовления шашек нейтрального дыма. [c.956]

Практически важным способом получения гексахлорбензола является переработка нетоксичных изомеров гексахлорциклогексана (ГХЦГ), выход которых на I т обогащенного у-изомером гексахлорана достигает 10—12 т. Сжигание такого количества отходов сопряжено с высокими дополнительными затратами, а захоронение недопустимо с санитарной точки зрения. Выход ГХБ по этому методу достигает более 95%. > На рис. 12.22 представлена технологическая схема производства трихлорбензола из нетоксичных изомеров ГХЦГ. [c.425]

Получение 1,3,5-тривинил-2,4,6-трихлорбензола дегидробромированием [c.209]

Запа1ептован ряд способов получения нафталиндикарбоновых кислот. Так, при окислении 2,6-диметилнафталина в растворе ди-и трихлорбензолов при температуре 190—210°С диоксидом азота и диоксидом селена получается 2,6-нафталиндикарбоновая кислота с хорошим выходом. Роль диоксида селена, по мнению исследова телей, сводится к окислению метильных групп до альдегидных а диоксид азота доокисляет последние в карбоксильные группы (рис. 36). [c.119]

При получении бепзальхлорида прямым хлорированием толуола одновременно образуется трихлорбензол, с трудом отделяемый от бенаальхлорида вследствие близости их температур кипения (205 и 214° С). Однако при гидролизе бензальхлорида до бенз альдегида трихлорбензол превращается в легко отделимую бензойную кислоту. [c.146]

Гексахлорциклогексан, или гексахлоран eHe le получают аддитивным хлорированием бензола с побочным образованием гепта- и октахлорциклогексанов. Технический продукт является смесью восьми стереоизомеров, из которых в качестве инсектицида активен только у-изомер (кристаллическое вещество с т. пл. 112—113°С). Его содержание в техническом продукте составляет всего И—18%, поэтому проводят концентрирование у-изомера методом экстракции с получением обогащенного гексахлорана, содержащего 80—90% 7-изомера, и так называемого линдана (99 %-й 7-изомер). Остальные изомеры перерабатывают в трихлорбензол путем дегидрохлорирования. Гексахлоран является широко применяемым инсектицидом комплексного действия. [c.105]

Нами проверен и уточнен метод получения тетрамида пиромеллитовой кислоты взаимодействием диангидрида пиромеллитовой кислоты с мочевиной в среде хлорбензола, который более доступен, чем трихлорбензол, и отработан новый метод получения тетрамида пиромеллитовой кислоты сплавлением безводной пиромеллитовой кислоты с мочевиной. [c.108]

Аналогичные рассмотренным выше превращения хлора (галоида), связанного с антрахиноном, используются для получения кубовых красителей или промежуточных продуктов, наиболее близких к последним. При взаимодействиях, проводимых при высокой температуре, часто в присутствии высококипящих растворителей (нафталин, трихлорбензол) оказывает большую помощь прибавка меди или как таковой в виде тонкого порошка или в виде солей закиси (Си2С12). Почти всегда прибегают к связывающим свободную минеральную кислоту средствам (ацетат натрия), так как применяемые аминосоединения не обладают для этого достаточной основ-ностью ). Примеры [c.211]

Ацилирование аминоантрахинонов обычно проводят при помощи хлорангидридов кислот, например для получения Индантрена желтого 5ГК — оксалилхлорида С1С0С0С1 в среде органических растворителей (нитробензол, трихлорбензол и др.), при нагревании в присутствии веществ, связывающих выделяющуюся при ацилировании кислоту (ЫагСОз, СНзСООЫа). Больщая часть ацил-аминоантрахиноновых кубовых красителей образует менее прочные окраски, чем красители других групп. Поэтому они не получили распространения. Исключение составляют производные циа-Буровой кислоты, выгодно отличающиеся от других кубовых красителей желтого цвета меньщим фотохимическим ослаблением волокна. [c.398]

Получение 1,3,4-трихлорбензола [153]. В колбу Кляйзена вместимостью 35 мл помещают 3,4-дихлорбеизоилхлорид (10 г), комплекс (25) (0,3 г) и нагревают в атмосфере азота при 250 °С в течение 1,5 ч. Образующийся продукт отгоняют. Выход 8 г (96%). [c.248]

ЦИКлогёксай Превращается в трихлорбензол. Главным продуктом реакции является 1,2,4-трихлорбензол (выход 75—95 %), изомеры 1,2,3-трихлорбензол и 1,3,5-трихлорбензол получаются с выходом соответственно 3—20% и О— 7,6%. На различной скорости реакции изомеров гексахлорциклогексана с щелочами основан кинетический метод определения - зомера в смеси. Аналогичная реакция с отщеплением НС1 происходит при взаимодействии с гидроксидом кальция, аммиаком, органическими аминами и другими основаниями, а также при повышенной температуре (250—350 °С) в присутствии инициирующих веществ (хлор, железо, алюминий, их соли и др.). При использовании в качестве инициатора хлора часть трихлорбензо-ла хлорируется, поэтому, кроме трихлорбензЬла, получаются продукты его хлорирования. При избытке хлора с хорошим выходом образуется гексахлорбензол. Эту реакцию используют в промышленности для получения из нетоксичных изомеров гексахлорциклогексана три-, тетра- и гексахлорбензолов. [c.58]

Успехи экспериментальной и теоретической химии межфазного катализа (МФК) обеспечили возможность интенсификации технологических процессов с участием несмешивающихся фаз и организации этих процессов на качественно новом уровне. В настоящее время МФК — наиболее бурно развиваемое направление в химической, нефтехимической, фармацевтической отраслях промышленности. Только в США за последние годы внедрено более 40 технологий с применением МФК, причем большинство для производства чистых продуктов [219]. Отечественной промышленностью успешно реализован ряд технологических процессов щелочного дегидрохлорирования в двухфазных системах, например, получение трихлорбензола и 1,1,2,3-тетрахлорпропена — полупродукта синтеза гербицида триаллата при этом выявлен ряд эксплуатационных преимуществ по сравнению с термическим дегидрохлорированием. В еще большей мере это относится к получению дивинилового эфира (ДВЭ) дегидрохлорированием р,р -дихлордиэтилового эфира (хлорекса) [220], поскольку последний при температуре 150 °С начинает разлагаться с образованием летучих продуктов [221]. Вместе с тем, в силу значительной химической инертности атомов С1 в молекуле хлорекса, обычные методы МФК при его дегидрохлорировании оказались неприемлемыми. В то же время потребность народного хозяйства в реакционно-способных полифункциональных полупродуктах, таких как ДВЭ и его аналоги, вызывали необходимость разработки т ехнологий для их получения. [c.281]

Введение трех атомов хлора в бензольное ядро сильно за медляет нитрование. Даже для получения мононитросоединения 5-нитро-1,2,4-трихлорбензола (выход 95% от теории) приходится применять нитросмесь с ф. н. а. = 82,5, 10%-ный избыток ННОз и давать трехчасовую выдержку при 80 °С. [c.152]

ЛИНИЮ. Из этого следует, что этот последний ион должен иметь строение С1зН70". Слабая линия иона с массой 180 соответствует трихлорбензолу. Дихлорбензол использовали в качестве эталонного соединения для более иегких масс в этом спектре, а трихлорбензол является его примесью. Не вызывает сомнения, что по мере накопления масс-спектров, полученных па приборе с двойной фокусировкой, будут зарегистрированы многие ионные реакции, кажущиеся на первый взгляд маловероятными. Эти сведения могут привести к лучшему пониманию факторов, влияющих на [c.343]

Карагунис и Петер (1957, 1959), Карагунис и Исса (1962) провели прецезионные измерения частот и относительных интенсивностей полос поглощения ароматических молекул бензола, нафталина, анилина, фенола, 1,3,5-трихлорбензола и о-, м-и /г-фепилепдиамина, адсорбированных на кремнеземе и ионных кристаллах, таких, как галогениды серебра и бромистый калий. Эти исследования имели целью выяснить ориентацию адсорбированных молекул на поверхности адсорбентов. На основании полученных данных авторы сделали вывод, что плоскость ароматического кольца адсорбированных молекул располагается параллельно поверхности, что будет рассмотрено ниже. [c.371]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология