Циклопентанон кислоты

Циклогексанон и другие циклические кетоны можно окислить в дикар-боновые кислоты воздухом в жидкой фазе под давлением в присутствии солей металлов как катализаторов. Обычно процесс проводят при 200° и под давлением воздуха около 25 ата, используя в качестве катализатора соли марганца или кобальта [13]. При этом циклопентанон превращается в глутаровую кислоту, а метилциклогексанон — в метиладипиновую кислоту. Выходы оказываются довольно низкими. [c.238]

Для кислот алифатических и ароматических характерно декар-боксилирование (отщепление СОа) с образованием углеводородов. Так, из ацетата натрия при сплавлении со щелочью образуется метан, из бензоата натрия — бензол. При нагревании двухосновные кислоты ведут себя различно в зависимости от взаимного расположения карбоксильных групп малоновая кислота и ее гомологи легко отщепляют СО2, образуя соответствующую монокарбоновую кислоту. Янтарная, глутаровая кислоты и их гомологи превращаются в циклические ангидриды, при этом выделяется вода. Адипиновая и пимелиновая кислоты и их гомологи образуют циклические кетоны — циклопентаноны, циклогексаноны. [c.223]

Циклопентанон медленно отгоняют во время нагревания вместе с адипиновой кислотой. Кетон высаливают из водного раствора хлористым кальцием или поташом, отделяют, сушат хлористым кальцием, после чего перегоняют из колбы с дефлегматором. [c.224]

Напишите схему превращения фенола в циклопентанон. Для циклопентанона напишите реакции с гидроксиламином и синильной кислотой. [c.118]

Из каких дикарбоновых кислот и какими способами можно получить а) циклопентанон б) циклогексанон Предложите способы превращения этих кетонов в соответствующие углеводороды. [c.114]

Грет-бутиловый спирт является предпочтительным сырьем для этих синтезов просто потому, что все девять его атомов водорода равноценны. Другие алифатические соединения, например н-бутиловый спирт, пропионовая кислота, глутаровая кислота и циклопентанон, легко вступают в реакцию, но так как атака чрезвычайно реакционноспособных гидроксильных радикалов протекает не избирательно, то получаются смеси изомеров. Обычно в результате реакции образуются продукты как 1,2-, так и 1,4-присоединения диена. [c.69]

Циклизация адипиновой кислоты в циклопентанон также сопровождается одновременной дегидратацией и декарбоксилированием [c.718]

К раствору 16,8 2 циклопентанона и 38,4 г свежеперегнанного фурфурола в 140 Мл 60-проц, спирта по каплям прибавляют при хорошем перемешивании 10-проц. раствор КаОН (около 1 мл) до начала разогревания и следующей за этим кристаллизации. Обильно выпавшие кристаллы отфильтровывают на воронке Бюхнера, промывают 5-проц, раствором уксусной кислоты и несколько раз водой. Сушат в вакуум-эксикаторе над СаСЬ и перекристаллизовывают из спирта. Выход количественный. [c.59]

Циклопентанон-2-щавелевая кислота (81—92% из соответствующего этилового эфира и едкого кали в водно-спиртовом растворе при температуре ниже 5 °С с последующим подкислением) [25]. [c.227]

Применение надуксусной кислоты в инертном растворителе при окислении циклопентанона и различных циклогексанонов приводит к образованию мономерных лактонов с высокими выходами [26] (пример 6.5). [c.313]

Имеются указания на то, что глутаровую кислоту можно легко и дешево получить окислением циклопентанона по следующей прописи, аналогичной с прописью для получения адипиновой кислоты из циклогексанона (ср. стр. 15). При окислении необходимо тщательно соблюдать указанные условия, так как иначе может получиться янтарная кислота. [c.174]

Циклизация 1,6-дигалоидпроизводных металлами не имеет практической ценности. Методы, включающие реакции Гриньяра, полностью аналогичны получению этим путем циклопентановых углеводородо) . При пиролизе солей пимелиновых кислот образуются циклогексаноны приблизительно с такими же выходами, как при получении циклопентанонов из адипиновых кислот, при этом наблюдаются те же ограничения однако получать циклогексан этим путем невыгодно. [c.463]

Производные циклопентанона встречаются в природе. Ж а с м о н, душистое вещество жасмина, представляет собой ненасыщенный кетон строения I. При окис.чительном расщеплепии из него получаются пропионовый альдегид, ыалоновая кислота и левулн-иовая кислота [c.791]

Циклопеитанол 777, 779, 791 Циклопентанон 338, 774, 790, 791 Циклопента)10н-2-карбоновая-1 -кислота, эфир 773 [c.1212]

Напишите схему получения циклопентанкарбоно-вой кислоты из циклопентанона через магнийорганическое соединение. [c.116]

С помощью каких последовательно проводимых реакций нз циклопентанона можно получить цик-лопентанкарбоновую кислоту, а из нее — циклопентил-амии Напишите уравнения реакций. [c.123]

Этиловый эфир 2-оксоциклопентанкарбоновой кислоты см. Этиловый эфир циклопентанон-2-карбо-новой кислоты [c.565]

Циклические кетоны. — Когда в процессе исследования му-скона и цибетона Ружичка и его сотрудники перешли к синтезу, они попытались применить для этой цели метод пиролиза солей дикарбоновых кислот, поскольку адипиновая и пимелиновая кислоты превращаются таким путем в циклопентанон и циклогексанон с выходом около 80%. Однако изучение пиролиза ряда мислот в смеси с окисями бария, кальция, тория или цезия привело к неожиданным рез/ль-татам. Оказалось, что циклический Сг-кетон получается с небольшим, а Се-кетон — с удовлетворительным выходом (20%), но кетоны Сд—С12 образуются в оптимальных условиях с выходами, не превышающими 0,5%. Начиная с С1з-кетона, выходы вновь несколько повышаются и достигают вторично максимума (около 5%) в случае кетона Сг,ь а затем снова падают до 2%. Так как циклопентадеканон, представляющий ценность в качестве синтешческой основы парфюмерных композиций, получается этим методом из дорогостоящей дикислоты с выходом меньше 5%, были предприняты попытки разработать лучшие по-собы его синтеза. [c.80]

При помощи эфира щавелевой кислогы можно заменить реакционноспособный атом водорода на кетоэфирную группу [554]. Например, из эфира пропионовой кие-лоты и эфира щавелевой кислоты получают с выходом 70% эфир а.-оксапилпропио-новой кислогы [555J, При взаимодействии эфира циклопентанон-а-карбоновой [c.789]

К раствору 4, 88 г фурилакролеина и 1, 68 г циклопентанона в 27 лл 70-проц. этилового спирта при взбалтывании добавляют 1,5 мл 10-проц. раствора едкого натра. Прибавление щелочи вызывает изменение окраски до оранжевой, затем оранжево-красной. Через несколько минут образуется кристаллическая каша ярко оранжевого цвета. Осадок отделяют, промывают на фильтре разбавленной уксусной кислотой, затем несколько раз водой и перекристаллизовывают из спирта (примечание 1). Выход количественный. [c.60]

Если реакцию Яппа — Клингемана проводить с циклическим р-кето-чфиром, то на второй стадии процесса происходит размыкание кольца. Примером может служить реакция гатило-вого эфира циклогексанон-2-карбоновоп кислоты [И, 45]. Производные циклопентанона претерпевают аналогичное размыка- [c.159]

Хлорангидрид адипиновой кислоты (I) количественно отщепляет хлористый водород, однако полученный продукт реакции ссмоляется при попытке его перегонки. Если это вещество, не выделяя, обработать этиловым спиртом, то образуется этиловый эфир циклопентанон-(2)-карбоновой кислоты (II) с выходом 4б /о. [c.440]

Этиловый эфир циклопентанон>(2)-карбоновой кислоты из хлорангидрида адипиновой кислоты. 318 г (3,1 моля) триэтиламина количественно отщепляют хлористый водород от 283 г хлорангидрида адипиновой кислоты <1,55 моля), растворенного в 1700 мл бензола (условия реакции те же, что и при синтезе димера метилкетена). [c.442]

Собирают 98 г (40<>/о) этшового эфира циклопентанон-(2)-карбоновоп кислоты, кипящего при 103—104°/11 мм. Семикарбазон этилового эфира цикло-пентанон-(2)-карбоновой кислоты имеет т. пл. 42—144°. Из остатка в колбе лосле фракционирования выделяют с помощью щелочного гидролиза небольшое количество ундеканон-(6)-дикарбоновоп- 1,11)-кислоты с т. пл.. 108—109°. [c.442]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология