Аминогруппа замена гидроксилом

Не следует думать, что наиболее удобный путь синтеза — это всегда минимальная трансформация исходного соединения. В этом смысле приведенные схемы нужно рассматривать только как наглядную иллюстрацию принципа. Тем не менее они содержат примеры основных типов трансформаций, используемых в реальных синтезах моносахаридов, таки.х, как окисление или восстановление одного из углеродных атомов исходного моносахарида, замена гидроксила на иную функцию (аминогруппу, метокси-группу и т. п.), обращение конфигурации. Сюда можно [c.120]

Замена гидроксила аминогруппой............. [c.8]

Замена гидроксила аминогруппой [c.485]

Гораздо большее практическое значение имеет замена гидроксила аминогруппой в ароматическом ряду, чем в алифатическом. [c.488]

В этом случае замена гидроксила аминогруппой происходит с особенной легкостью под влиянием стоящей в р-положении нитрозогруппы. [c.489]

Особенно важную роль играет замена гидроксила на аминогруппу у нафтолов. [c.490]

Замена гидроксила на аминогруппу. В жестких условиях (300 С, оксид алюминия) гидроксильная группа спиртов может быть заменена на аминогруппу с образованием первичных аминов [c.287]

Ароматическая и гетероароматическая аминогруппа. Замена ароматической аминогруппы на гидроксил крайне неудачно названа биохимиками дезаминированием . По механизму эта реакция (по крайней мере в случае пиримидинов и пуринов) является гидролитической, однако конечный результат формально может быть представлен как окисление. [c.192]

Соединения, содержащие аминогруппу, быстро реагируют со свободной азотистой кислотой (ср. опыт 210). При введении в эту реакцию первичных аминов жирного ряда, амидов кислот и аммиака наблюдается выделение азота в результате замены аминогруппы на гидроксил [c.180]

Нитрование жидкой двуокисью азота было применено к фенолам и аминам. Наряду с нитрованием последних происходит замена аминогруппы на гидроксил [127]. [c.630]

Ароматические галоидопроизводные, имеющие атом галоида в ядре и в боковой цепи, обладают различной реакционной способностью. Соединения с атомом галоида в боковой цепи сходны по свойствам с галоидопроизводными жирного ряда. Например, атомы галоида в таких соединениях легко замещаются на гидроксильные группы, а при взаимодействии их с аммиаком образуются первичные, вторичные и третичные амины и т. д. Ароматические галоидопроизводные с атомом галоида, связанным непосредственно с атомом углерода ядра, отличаются низкой реакционной способностью. Так, для замены в них галоида на аминогруппу или гидроксил требуется высокая температура и давление, а иногда и применение катализатора. [c.240]

Замена гидроксила на аминогруппу, или так называемое аминирование (также а м м о н о л и з), имеет большое значение для получения тех аминосоединений, которые не могут быть приготовлены через стадию нитросоединения, в то время как соответствующие оксизамещенные легко доступны. [c.443]

Замена гидроксила на аминогруппу имеет большое значение для тех аминосоединений, которые не могут быть получены через стадию нитросоединений. [c.153]

Образование аминогруппы через замену атома ароматически связанного галоида (хлора). Замена ароматически связанного атома галоида (хлора) на аминогруппу и гидроксил впервые была осуществлена в 1870 г. русскими химиками П. А. Лачиновым и А. Н. Энгельгардтом. [c.29]

Замена гидроксила на замещенную аминогруппу с соучастием соседней [c.218]

Что касается пуриновых гетероциклов, то и их связь с сахаром также не осуществляется через аминогруппу гуанина или аденина, так. как замена аминогруппы на гидроксил действием азотистой кислоты происходит без нарущения связи с сахаром. [c.676]

Р-Положение гидроксила в серине может быть установлено превращением серина при действии азотистой кислоты в глицериновую кислоту (замена а-аминогруппы на ОН-группу). [c.496]

Для того чтобы с помощью галоида ввести гидроксил в аминокислоты, в которых аминогруппа стоит не рядом с карбоксилом, сначала аминогруппы их ацилируют (например бензоилируют), затем бромируют бром заме- [c.71]

Универсальньш методом замены аминогруппы на гидроксил в ароматическом ряду является диазотированне первичного амина с носледуюшдмн разложением солн диазония в водном растворе серной кислоты. [c.1734]

Этот вопрос представлялся наиболее трудным, так как прямая замена аминогруппы на гидроксил (например, при обработке азотистой кислотой) может идти как с обращением, так И с сохранением конфигурации 1и сопровождаться образованием ангидросахара Так, например, бензилиденовое производное глюкозамина дает при такой замене производное манновы напротив, упомянутый выше метилгликозид N, N-диме-тилглюкозамина (III) при обработке едким баритом дает производное глюкозы. Вследствие этого для доказательства конфигурации у С(2 можно использовать только прием, который не связан с какой-либо обменной реакпией у этого атома [c.126]

Непосредственная замена гидроксила алифатических кислот аминогруппой может быт , достигнута, по Летсу также перегонкой жирных кислот с роданистым калием. [c.496]

Замещение аминогруппы на гидроксил с помощью водных растворов сульфитов или бисульфитов обычно известно как реакция Бухерера . Хотя эта реакция была описана ранее (Лепти, 1903), ее общий характер и обратимость впервые показаны Бу-херером в 1904 г. Обратная реакция (замена гидроксильной группы на аминогруппу) протекает при нагревании с водным аммиаком и сульфитом аммония [c.48]

Это предположение подтверждается тем фактом, что замена гидроксила на аминогруппу идет особенно легко в случае резорцина (I) и флороглюцииа (II), но очень трудно в случае фенола ( eHsOH). Дело в том, что фенол существует фактически только в енольной форме , между тем как сое(Динения I и II находятся в равновесии с заметным количеством их кетонных таутомеров (III и IV). [c.186]

При гидролизе сульфокислот, содержащих аминогруппу, нужно считаться с возможностью замены аминогруппы на гидроксил, что бывает особенно часто в нафталиновом ряду (см. гл. VIII). Так, при нагревании с серной кислотой 1-наф-тиламин-5-сульфокислоты получается а-нафтол . [c.362]

Замена гидроксила или хлора на аминогруппу или так называемое аминирование (также аммонолиз) может быть осуществлено непосредственно взаимодействием аммиака с соединениями, содержащими хлор или гидроксил, по реакциям АгОН -f NH3 -> ArNHa + Н О [c.152]

При ос горожном действии азотистой кислоты на соли анилинов, в противоположность реакции ее с жирными первичными аминами, не происходит выделения азота и замены аминогруппы иа гидроксил (см. гом i, стр. 255), а получается соль диазониевого основания. Чаще всего эту реакцию осуществляют, приливая раствор азотистокислого натрия (иитрига к сильно кислому раствору амина [c.319]

Диоксинафталины получают также нагреванием диоксинаф-талинсульфокислот с разбавленной минеральной кислотой под давлением (при этом сульфогруппа элиминируется) или такой же обработкой аминонафтолсульфокислот (аминогруппа заме щается гидроксило.м). Кроме того, они могут быть получены из аминонафтолов бисульфитной реакцией (стр. 45—53). [c.366]

Замена галоида (хлора), связанного с ядром. Замена находящет гося в ароматическом ядре галоида (хлора) на аминогруппу и гидроксил впервые была осуществлена в 1870 г. П. А. Лачиновым и А. Н. Энгельгардтом. [c.27]

В 1907 г. была опубликована работа Э. Фишера , связавшего (-f)- epин с р-(—)-глицериновой кислотой, конфигурация которой была к тому времени установлена Нейбергом и Зильберманом по винной кислоте. Хотя при действии азотистой кислоты на серин затрагивается связь асимметрического атома и можно опасаться вальденовского обращения, Фишер , основываясь на своих предыдущих работах, считал, что замена аминогруппы на гидроксил идет без обращения. Позднее, когда связь между рядами оптически активных кислород- и азотсодержащих соединений была установлена более надежным путем (см. стр. 253), подтвердилось и это допущение Фишера. Конфигурация серина выражается следующими проекционными формулами [c.244]

Карбобензоксизащита также применялась для блокирования аминогруппы перед проведением реакции замены гидроксила на хлор с помогцью хлористого тионила [263]. [c.332]

Известно, что аминогруппа в простых или многофункциональных аминах (аминоспирты, аминокислоты), способна отщепляться под влиянием а . отистой кислоты при этом происходит замена аминогруппы на гидроксил с образованием спирта [1,2] или просто отщепление воды и азота за счет соседнего водорода и образование соединений, которые в случае простых аминов представляют собою этиленовые соединения [3 4], а в случае а-аминоспиртов — чаще всего производные кетонов [5]. [c.265]

Вскоре после разработки методов для определения положения заме стителей в ароматическом кольце было выяснено, что заместители, уже находящиеся в ядре, оказывают сильное направляющее влияние на вновь входящие в кольцо группы. Так, например, было замечено, что некоторые заместители, как гидроксил, аминогруппа, метил и галоиды, направляют входящие группы преимущественно в о- и дг-положения, другие же заместители, как нитрогруппа, карбоксил, ацетил и сульфонил, направляют преимущественно в. л -положение. [c.412]

При нагр. ди- и тринитроанизолов со спиртовым р-ром NH3 при 40-60 °С происходит замена метоксигруппы на аминогруппу с образованием нитроанилинов, при нагр. с водой-замена на гидроксил с образованием динитрофе- Эолов. 2,3,4-Тринитроанизол при взаимодействии со миртовым р-ром NH3 превращается в 2,4-динитро-З-ами- анизол. [c.265]

В патентной и научной литературе, случается, называют конденсацией реакцию обмена галоида на арил-амино-(соотв. алкил-амино-) группу, реакцию замены такими же группами гидроксила, иногда даже алкилирование аминогруппы. Можно найти под названием конденсации и этерификацию и окисление интермолекулярное и ангидризацию ( ONH. - N) и т. д. [c.404]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология