Нафтиламин сульфокислота, реакции с диазосоединениями

При сплавлении 2-нафтиламин-8-сульфокислоты с едкими щелочами при 260—270°С образуется 7-амино-1-нафтол сульфирование на холоду 20%-ным олеумом приводит к получению 2-нафтиламин-6,8-дисульфокислоты, а нагревание с 3 частями серной кислоты при 160 °С в течение 1,5 ч дает смесь 2-нафтил-амин-6- и 2-нафтиламин-7-сульфокислот при нитровании нитросмесью получается смесь 5-нитро-, 6-нитро- и 4-нитро-2-нафтил-амин-8-сульфокислот (выходы соответственно 30, 30 и 25% 2-Нафтиламин-8-сульфокислота с диазосоединениями не сочетается, а образует с ними диазоаминосоединения. По реакции Бухерера из 2-нафтиламин-8-сульфокислоты. можно получить 2-нафтол-8-сульфокислоту. [c.256]

Сначала получают промежуточный моноазокраситель из метаниловой кислоты и а-нафтиламина. Метаниловую кислоту диазотируют. а-Нафтиламин размешивают при нагревании с -водой и соляной кислотой при слабокислой реакции на конго до полного растворения и полученный раствор солянокислого а-нафтиламина добавляют постепенно, тонкой струей, к охлажденной до 2—4° суспензии диазобензол-ж-сульфокислоты. Процесс сочетания протекает при температуре 15—18° при кислой реакции на конго. К концу сочетания диазосоединение полностью исчезает, а а-нафтиламин остается в небольшом избытке. Недостаточная кислотность ведет к образованию диазоаминосоединения, а при избыточной кислотности замедляется процесс сочетания и увеличивается расход едкого натра при последующем растворении моноазокрасителя. [c.129]

Сочетание. В чане 4 растворяют 2-нафтиламин-5-сульфокисло-ту (1,1-моля) в воде при температуре 50°, прибавляя из мерника 5 раствор едкого натра (1,1 моля). Затем к суспензии диазосоединения в чане 1 прибавляют р-нафталинсульфокислоту (0,4 моля) для повышения устойчивости диазосоединения и повышения выхода азокрасителя. Раствор диазосоединения перемешивают до полного растворения р-нафталинсульфокислоты, сливают в чан 6 и приливают к нему из чана 4 раствор натриевой соли 2-нафтил-амин-5-сульфокислоты. После этого осторожно подогревают реакционную массу до 50°. Только при этой температуре сочетание проходит с достаточной скоростью. Перемешивают около б часов до завершения сочетания, т. е. до исчезновения в реакционной массе диазосоединения. По окончании сочетания постепенно охлаждаю реакционную массу до 40°, приливают из мерника 7 аммиачную воду до слабощелочной реакции, разбавляют суспензию красителя [c.139]

Наиболее стойкими оказываются те диазосоединения, у которых в пара- или орто-положении имеются заместители, притягивающие электроны (МОг, ЗОзН и т. п.). Диазосоединение с нафтильным радикалом и его замещенными прочнее диазосоединения из анилина Изомерные сульфокислоты нафтиламинов дают диазосоединения, немногим различающиеся по стойкости Разложение нерастворимых в воде диазосоединений сульфокислот нафтиламинов является реакцией нулевого порядка (х/1 = к, где х — объем азота, выделившегося в течение /мин.). [c.488]

Нерастворимые в воде диазосоединения сульфокислот нафтиламинов разлагаются по иному закону. Их скорость разложения выражается формулой (реакции нулевого порядка) [c.253]

Метод обмена диазогруппы на гидроксил имеет некоторое значение для получения гваякола и л -оксибензальдегида. Прежде он применялся для получения некоторых сульфокислот а-нафтола, которые теперь готовятся кислотным гидролизом из й-нафтиламино-вых сульфокислот. При проведении реакции с нитратом диазосоединения из /2-толуидина получают 2-нитро-д-крезол (I) — продукт, нужный для синтеза ценного крезидина (II) [c.494]

Получение натриевой соли 1-х л о р н а ф т а л и н-8-сульфокислоты. Пасту 1-нафтиламин-8-сульфокислоты размешивают с водой и соляной кислотой в стальном футерованном чане с деревянной рамной мешалкой. Полученную суспензию охлаждают льдом до 7° и диазотируют, добавляя из мерника под уровень жидкости постепенно, в течение нескольких часов, при температуре 6—8°, раствор нитрита натрия с избытком около 30% от теории. Диазосоединение размешивают в течение нескольких часов при ясном избытке азотистой кислоты (проба с йодкрахмальной бумагой) и ясно выраженной кислой реакции на конго до отсутствия в реакционной массе непро-дназотированной 1-нафтнламин-8-сульфокислоты, что устанавливают анализом в цеховой лаборатории. По окончании диазотирования избыточную азотистую кислоту разлагают добавлением раствора бисульфита натрия [c.407]

Нафтиламин-8-сульфокислоту определяют путем превращения ее в 1,8-нафтсультон. Смесь всех нафтиламинсульфокислот диазотируют и раствор, содержащий смесь соответствующих диазосоединений, нагревают до кипения. При этом все диазосоединения разлагаются с образованием растворимых нафтол-сульфокислот и только диазосоединение из 1-нафтиламин-8-суль-фокислоты превращается в нерастворимый 1,8-нафтсультон. Реакция протекает по схеме [c.167]

В основе метода определения нитрита лежит реакция образования яркоокрашенных азокрасителей. При этом азотистая кислота сначала реагирует с ароматическими аминами с образованием диазосоединений, которые с солями ароматических аминов, кислот, сульфокислот, фенолов и т. п. образуют азокрасители. Если в качестве реактивов применять сульфаниловую кислоту и сс-нафтиламин, то процесс образования азокрасителя можно представить следующей схемой [c.370]

Нафтиламин- и нафтолсульфокислоты для стабилизации диазосоединений обычно не применяются, так как они вступают с диазосоединениями в реакцию сочетания. 2-Нафтол-1-сульфокислота, в молекуле которой занято то единственное положение, в которое могло бы пойти сочетание, все же вступает в реакцию сочетания с отщеплением сульфогруппы. Эта реакция происходит при растворении в слабощелочных средах трудно растворимых диазоарилсульфонатов, полученных из 2-нафтол- [c.92]

Нафтиламин-З-сульфокислоту (22,3 г) растворяют а разбавлен.чом растворе едкого натра (100 мл). Полученный раствор, который дол кен иметь щелочную реакцию, смешивают с раствором нитрита натрия (8 г) в воде (20. ч.г) и смесь прибавляют малыми порциями в течение 15 л к смеси серной кислоты (24 мл) и воды (100 мл) при энергичном размешивании, поддерживая температуру ниже 5 °С с помощью внешнего о.хлаждения. Спустя 15 мин диазосоединение отфильтровывают, промывают небольшим количеством холодной воды п вводят в раствор, приготовленный прибавлением холодной смеси серной кислоты (16 мл) и воды (20 мл) к раствору йодистого натрия (50 г) в воде (100 мл). Реакционую массу нагревают на водяной бане при непрерывном размешивании. При 45 °С начинается выделение азота. В конце реакции температуру повышают до 70—80 °С в течение 15 мин. После охлаждения 1-иоднафталин-З-сульфокислоту отфильтровывают и промывают небольшим количеством воды, содержащей бисульфат натрия. Выход 23 г (64%). Продукт очищают кипячением с водой, слегка подщелоченной едким натром, в присутствии животного угля. [c.104]

Растворяют в 200 мл воды при 60 °С с добавлением раствора соды при pH 6 19 г 1,3-диаминобензол-4-сульфокислоты. К полученному раствору прибавляют при 60 °С 25 г 4,5-дихлор-2-метил-сульфонил-6-метилпиримидина, поддерживая pH реакционной смеси около 5—6 постепенным приливанием 20%-го раствора соды. По окончании конденсации продукт реакции осаждают 60 г хлорида натрия и выделяют в виде бледно-желтой пасты, которую растворяют в 400 мл воды при 40 °С, обрабатывают небольшим количеством активного угля и кизельгура, фильтруют, охлаждают фильтрат до 10—15 °С добавлением льда и приливают диазосоединение, полученное из 38,3 г 2-нафтиламин-4,6,8-трисульфокис-лоты и разбавленное 450 мл воды, и 140 мл 20%-го ацетата натрия. Азосочетание проходит быстро и полностью при pH 4 и через 15 мин выкристаллизовывается краситель Ь1У. Его отфильтровывают и сушат в вакууме. Получают оранжевый порошок, в воде образующий желтые растворы. Окраширает хлопок в красновато-желтые тона. [c.180]

При взаимодействии с фенолами и аминами сочетания протекают всего быстрее у диазониевых солей нитроанилинов, хлорани-линов, хлорнитроанилинов, а также сулЕ окислот бензидина. Менее быстро реагируют диазотированные сульфокислоты анилина и еще медленнее сульфокислоты нафтиламинов. Диазосоединення анилина и толуидинов сочетаются также легко с салициловой кислотой, причем реакция ускоряется прибавлением холодного едкого натра, наоборот, о-аминофенолы едва входят в сочетания с салициловой кислотой. Диазосоединения бензидина и о-толидина входят гладко в сочетание с салициловой кислотой в щелочном растворе одной диазогруппой. [c.92]

Получение дисазосоединения. Суспензию диазосоединения в чане 5 охлаждают до 10° и разрушают содержащуюся в ней азотистую кислоту, осторожно добавляя небольшое количество 10%-ного раствора амидосульфокислоты. Затем осторожно прибавляют уксуснокислый натрий до тех пор, пока не исчезнет кислая реакция на бумагу конго. Тотчас быстро приливают из чана 8 раствор 1-нафтиламин-7-сульфокислоты. Температура сочетания должна быть не выше 20°. Среда все время кислая на лакмус, но не на конго. В реакционной массе должно быть заметное количество свободной 1-нафтиламин-7-сульфокисло ты. Ее присутствие проверяют в вытеке раствором п-нитробен-золдиазония, который с 1-нафтиламин-7-сульфокислотой образует розовое окрашивание. Реакционную массу перемешивают 6 часов, после чего сочетание заканчивается. Дисазосоединение частично находится в осадке, который имеет фиолетово-синий цвет. [c.173]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология