Строение пенициллина

Химическое изучение состава и строения пенициллинов проводилось значительным числом исследователей во всех странах, в результате чего к 1945 г. благодаря главным образом рентгеноструктурным данным выявилась Р-лактамная природа пенициллинов строения [c.729]

Как уже было отмечено, ИК-спектры не используются для того, чтобы полностью определить строение соединения. Эти спектры чаще используют в тех случаях, когда нужно ответить на вопрос Присутствует ли определенная функциональная группа Ниже мы приведем два иримера, иллюстрирующих особые случаи применения ИК-спектров для изучения строения пенициллина и для конформационного анализа циклогексанола. [c.512]

СТРОЕНИЕ ПЕНИЦИЛЛИНА. Известно много пенициллинов к числу наиболее важных из них относятся пенициллины F, G, К и X. [c.512]

Антибиотическое вещество, вырабатываемое этими плесенями, состоит из нескольких близких по химическому строению пенициллинов общей формулы [c.416]

Строение пенициллина устанавливалось по продуктам его распада и изомеризации. Распад пенициллина протекает под влиянием кислот, щелочей и сулемы, в присутствии которых ои быстро разрушается вследствие наличия лактамного кольца (В). [c.417]

Продукт гидрогенолиза пенициллина IV не был синтезирован независимым путем исследование химических и физических свойств этого соединения дало убедительные доказательства его строения выводы, полученные в результате этих исследований, имели важное значение для изучения строения пенициллина. [c.84]

Английский химик-органик, член Лондонского королевского об-ва (с 1953). Р. в Сиднее (Австралия). Учился в Сиднейском и Оксфордском (с 1939) ун-тах. Во время второй мировой войны принимал участие в англо-американской программе по выяснению строения пенициллина, осуществленной под руководством Р. Робинсона. В 1946—1962 работал в Совете по медицинским исследованиям (Великобритания), в 1962—1975 — [c.255]

Тиазолидиновое кольцо, которое можно рассматривать как продукт восстановления тиазолового кольца, лежит в основе строения пенициллина. [c.224]

Пенициллин образуется при росте и развитии некоторых плесеней, из которых для промышленного получения пенициллина применяются только два вида. Вырабатываемое плесенями антибиотическое вещество химически неоднородно и состоит из нескольких родственных по строению пенициллинов общей формулы [c.339]

Пенициллины. По химическому строению пенициллины представляют собой своеобразную бициклическую систему, образованную двумя конденсированными гетероциклическими кольцами [c.389]

Исследованиями строения пенициллина занимались коллективы ученых в различных странах мира. Оказалось, что плесневой грибок, как правило, продуцирует смесь пенициллинов, родственных по строению и отвечающих обшей формуле (а). Отдельные виды пенициллинов были разделены с помощью хроматографической адсорбции. Было установлено, что их противо-бактериальная активность зависит от строения радикала R. Наиболее аффективным оказался бензилпенициллин, в молекуле которого R — бензиль- ый радикал [c.414]

Для выяснения строения пенициллинов очень важное значение имели реакции их распада при действии растворов кислот, щелочей и сулемы. При обработке горячими минеральными кислотами происходит расщепление молекул пенициллинов, сопровождающееся выделе- [c.96]

Как уже отмечалось (см. стр. 114), образование именно этого соединения имело в свое время очень большое значение для выяснения истинного строения пенициллинов. [c.318]

Рассмотрим некоторые из наиболее важных антибиотиков. Пенициллины. По химическому строению пенициллины представляют собой своеобразную бицикл ическую систему, образованную двумя конденсированными гетероциклическими кольцами [c.389]

Классический прием установления химической структуры соединений, оправдывавший себя в течение многих десятилетий,— сочетание способов анализа и синтеза. Химик анализировал неизвестное ему соединение и находил, из каких частей оно состоит. Затем брал их и, доказывая правильность своего анализа, синтезировал то же соединение. Таким образом совсем недавно, например, было установлено химическое строение пенициллина. [c.39]

Примеры соединений, специально созданных для конкретных целей, вы можете легко найти везде. Большая часть пластмасс - именно такие специально созданные материалы, состоящие из очень больигих молекул. Действие лекарств обусловлено крайне специфичным их строением. Пенициллин, например, - это антибиотик, продуцируемый в природе плесенью. Для получения более эффективных полусинтетических пенициллинов приходится модифицировать молекулу природного антибиотика. [c.132]

Пенициллины — антибиотики, вырабатываемые различными видами плесени (грибка) Peni illium, которую для получения пени-циллипов специально выращивают в промышленном масштабе. Строение пенициллинов, установленное в 40-х годах XX в. трудами многих ученых, выражается формулой [c.426]

При большом сходстве в строении пенициллинов активность их различна и в значительной мере зависит от природы радикала наименее ценным является н-гептилпенициллин, инактивирующийся в организме быстрее других пенициллинов. Путем добавления к питательной среде различных веществ и, в частности, фенилуксусной кислоты, а также отбора определенных штаммов плесени оказалось возможным улучшить промышленное производство бензилпенициллина. С выяснением возможности изменения направления процесса биосинтеза пенициллинов добавлением к питательной среде веществ, используемых плесенью для построения ацильных остатков, было осуществлено получение значительного числа биосинтетических пенициллинов, сходных по своему строению с природными, но отличающихся характером радикала (R). Такого рода биосинтетические пенициллины получены и выделены в чистом виде в значительном количестве, но наиболее ценным из них оказался феноксиметилпенициллин, более устойчивый в кислой среде, нежели остальные пенициллины пригодный для применения внутрь в виде свободной кислоты. [c.729]

Для изучения строения пенициллина использованы различные методы. Наиболее важным для установления строения бензилпенициллина (I) служил гидролиз кислотами и щелочами. При кислотном гидролизе были выделены пеницилламин (И) и пениллоальдегид (П1), образующийся в результате декарбоксилирования пенальдиновой кислоты (IV) [c.731]

Тот же случай встречается в структуре бензилпенициллида калия, из которой было определено строение пенициллина. Структурная формула пенициллина, как известно, не могла быть однозначно установлена чисто химическими методами, не-смютря на то, что над ее определением работали очень крупные химики, затратившие много усилий и времени. На рис. 356 показаны две проекции аниона пенициллина (Д. Хочкин с сотрудниками, 1952 г.). [c.367]

Этот же ряд реакций был проведен и с бензилиденэтиламином [41]. Реакции такого рода были особенно интересными для изучения строения пенициллина они дали метод для получения двух соединений, которые послужили моделями для р-лактамной формулы пенициллина [41] [c.82]

Основная особенность строения пенициллинов, долгое врев препятствовавшая установлению нх правильной структуры, з ключается в наличии четырехчленного р-лактамного кольца, встречавшегося ранее в природных соединениях. р-Лактамн1 кольцо чрезвычайно лабильно. В мягких условиях оно подве гается гидролизу с разрывом связи С-7—N-4, что приводит потере биологической активности. [c.310]

Вопрос о строении пенициллина был решен рентгенографически — методом, в котором изучаемое вещество не подвергается деструкции. В настоящее Рис. 2. Мо-время имеется целый ряд веществ, например витамин дель макро-В з) строение которых удалось установить благодаря сочетанию рентгеноструктурного анализа с класси- Стюар-ческими химическими приемами. Именно такая ком- ту), бинация является наиболее эффективной. Особенно больших успехов достиг рентгеноструктурный анализ при расшифровке структуры самых сложных веществ органического мира—-белков и нуклеиновых кислот. [c.9]

Д. Кроуфут-Ходжкин рентгенографически установила строение пенициллина. [c.685]

Известен один случай, когда конденсированная систе.ма р-лактам тиазолидина (XXII) была получена из 2-фенил-2-тиазо-лина и дифенилкетена [3, стр. 996]. Этот р-лактам послужил эталонным соединением при изучении строения пенициллина методами инфракрасной спе строскопии. [c.513]

Установление строения пенициллинов чрезвычайно затруднялось их способностью даже в мягких условиях претерпевать разнообразные изомерные превращения. Поэтому для доказательства строения пенициллинов чрезвычайно большое значение имели различные физико-химические. методы, в особенности рснтгегюструктурный анализ солей бензилпенициллина, давший строгое доказательство (Кроуфут) указанной выше структурной формулы. [c.692]

Известно, что характерной чертой всех пенициллинов является отсутствие у них основных свойств. Этой особенностью обладают только те тиазолидины, у которых атом водорода вторичной аминогруппы тиазолидинового кольца ацилирован [формула (190) , тогда как не ацилированные тиазолидины [формула (191)] представляют со- бой основания. Следовательно, если выражать строение пенициллинов формулой (189), то их свойства будут находиться в противоречии со свойствами всех других тиазолидинов того же типа (191) [c.112]

В пользу -лактамного строения пенициллинов говорит и их реакция с роданистоводородной кислотой. Было найдено, что прн ее взаимодействии с оксазолонами, как правило, образуются производные тиогидантоина. Так, например, оксазолон (194) превращается при этой реакции в тиогидантоин (195) [c.114]

Восстановительная десульфуризация как метод установления строения. Как уже упоминалось, ВДС действием никеля Ренея нередко используется для выяснения структуры природных или синтетических серусодержащих соединений. Возможности ВДС как метода установления структуры были в свое время успешно использованы в работах но расшифровке строения пенициллина [68], биотина [69], стрептомицина [70 и др. И в последующие годы метод ВДС успешно применялся для решения разнообразных вопросов, связанных с установлением структуры. Здесь представлены лишь отдельные примеры этого направления в использовании скелетного никеля. [c.270]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология