Фруктоза 2-кетогексоза

Таким образом, классификация и номенклатура углеводов весьма сложна в связи с многообразием видов и таутомерных форм сахаров. Для лучшего усвоения классификации и номенклатуры сахаров дана схема (рис. 23), на которой приведена классификация и номенклатура моносахаридов (моноз). Моносахариды прежде всего в зависимости от числа углеродных атомов в их молекуле делятся на группы тетрозы, пентозы и т. д. По наличию в молекуле альдегидной или кетонной группировки каждая из этих групп моносахаридов делится на альдозы и кетозы. В схеме из восьми возможных стереоизомеров )-ряда альдогексоз приведена одна — О-глюкоза. Для -ряда также указан лишь один представитель — -глюкоза. В группе кетогексоз приведено по одному представителю каждого ряда стереоизомеров. На примерах О-глюкозы и Д-фруктозы показано, что моносахариды имеют таутомерные циклические формы, которые в зависимости от числа членов цикла делятся на пиранозы и фуранозы. Каждая из циклических форм моносахаридов в свою очередь в зависимости от расположения гидроксильной группы, стоящей у Г1ер-вого асимметрического атома углерода, может существовать в а- или р-форме. [c.220]

А вот для 2-кетогексоз фуранозная форма является предпочтительной. Наиболее яркий пример структура О-формы фруктозы, которая именно в такой форме входит в состав сахара [c.262]

Под влиянием концентрированной соляной кислоты последний конденсируется с резорцином, давая окрашенное соединение. Реакция Селиванова характерна для фруктозы (и для других кетогексоз) только при выполнении указанных выше условий. Она основана на том, что окси-метилфурфурол образуется из кетоз легче, чем из альдоз, не требуя кипячения. При длительном же кипячении и глюкоза может вызвать небольшое покраснение раствора. [c.83]

Под влиянием концентрированной соляной кислоты последний конденсируется с резорцином, давая окрашенное соединение. Реакция Селиванова характерна для фруктозы (и для других кетогексоз) только при выполнении указанных выше условий. Она основана яа том, что оксиметилфурфурол образуется из кетоз легче, чем из альдоз, не требуя кипячения. При длительном же кипячении и глюкоза может вызвать небольшое покраснение раствора, но это уже не имеет никакого отношения к реакции, предложенной Селивановым для открытия фруктозы. [c.99]

Фруктоза (фруктовый сахар, левулеза) — структурный изомер глюкозы, но в отличие от последней откосится к кетогексозам [c.396]

Для получения кетоз из альдоз существует также несколько методов, связанных с удлинением углеродной цепи сахара. Эти методы применяются главным образом для синтеза высших кетоз (см. гл. II), хотя иногда оказываются удобными и для синтеза кетогексоз, например -фруктозы Для превращения альдоз в кетозы может быть также использована перегруппировка Амадори (см. стр. 228). Проведение этой реакции с первичными гликозиламинами и последующее замещение аминогруппы на гидроксил действием азотистой кислоты позволяет получать обычные кетозы [c.249]

Кетогексозы. Наиболее известная кетогексоза — -фрукто-за, встречающаяся в различных растительных соках и в меде (вместе с о-глюкозой оба сахара получаются при ферментативном разложении сахарозы в пищеварительном органе пчел). Фуранозная форма о-фруктозы входит в состав дисахарида сахарозы. о-Фруктоза является самым сладким сахаром. [c.211]

Кетогексозы фруктоза, сорбоза, тагатоза, псикоза. [c.98]

Другой моносахарид, широко распространенный в растительном мире, — это фруктоза (кетогексоза) или плодовый сахар. Наряду с глюкозой фруктоза содержится в сладких плодах, входит в состав дисахарида сахарозы, полисахарида инулина (гидролизом последнего обычно и получают фруктозу). Извлекая из цветов сладкие соки, пчелы приготовляют мед, который по своему химическому составу представляет собой в основном смесь глюкозы и фруктозы. Эта смесь образуется при ферментативном гидролизе сахарозы, содержащейся в собираемых пчелами соках. [c.365]

Фруктоза является представителем кетогексоз и обладает свойствами многоатомных спиртов и кетонов. В природе она встречается во многих растениях, плодах [c.247]

Важнейшей кетогексозой является О-фруктоза (изомер О-глюкозы). Для циклических форм фруктозы характерны фуранозные структуры. Фуранозный цикл образуется в результате взаимодействия карбонильной (ке-тонной) группы со спиртовой группой при 5-м углеродном атоме. [c.612]

Среди к е т о 3 наибольшее значение имеет кетогексоза, которую называют О-фруктозой (плодовым сахаром) [c.225]

В —)-Фруктоза (плодовый сахар) СйН аОв (стр. 225). Кетогексоза — важнейшая из известных кетоз. В свободном виде находится в соке многих плодов, часто одновременно с глюкозой. Вместе с глюкозой входит в состав тростникового сахара (стр. 255) из звеньев [c.248]

Из кетогексоз наибольшее значение имеет о-фруктоза, которая широко используется в лечебном питании, поскольку для ее расщепления ие требуется инсулин. В живом организме фруктоза быстро усваивается и иа ее основе печень вырабатывает гликоген. о-Фруктоза очень хорошо растворима в воде, прекрасно поглощает влагу и ее растворы отличаются низкой вязкостью и устойчивым фруктовым вкусом и запахом. В промышленности фруктоза используется при консервировании, изготовлении фруктовых соков, сиропов и других безалкогольных напитков. [c.42]

Из кетогексоз важнейшей является фруктоза, входящая в состав тростникового сахара. В изомерном равновесии находится открытая и циклическая формы. [c.642]

Монозы получаются при гидролизе более сложных углеводов. Тг из тростникового сахара получаются альдо и кетогексозы. Перв называется глюкозой, вторая — фруктозой. Молочный сахар подоб [c.52]

Кроме фруктозы существуют еще три кетогексозы сорбоза, тага-тоза и псикоза, которые отличаются от фруктозы различным расположением атомов водорода и гидроксильных групп. [c.237]

Отношение к нагреванию, действию кислот, оснований, окислителей 91 восстановителей. Превращения, которые претерпевают кетозы в этих случаях, в общем аналогичны по результатам и механизму соответствующим реакциям в ряду альдоз (см. гл. 3). Однако кетозы, как правило, значительно более лабильны к кислотам, основаниям и термическим воздействиям и быстро подвергаются деструкции. Так, например, показано, что кетогексозы значительно легче, чем альдогексозы, образуют 5-оксиметилфурфурол . Уже при перекристаллизации кетоз может происходить их частичное разложение. Так, при кипячении в нейтральном спиртовом растворе Л-фруктоза образует смесь, состоящую, по крайней мере, из семи веществ [c.241]

Методика опыта. К 1 мл испытуемого раствора добавляют 0,5 мл 20%-ного раствора дифениламина в 96%-ном этиловом спирте и 1 мл 20%-ного раствора НС1. Смесь нагревают 5 мин на кипящей водяной бане. После появления окраски продолжают нагревать еще 5 мин. В присутствии кетогексоз появляется интенсивное синее окрашивание. Эту реакцию используют и для количественного определения фруктозы колориметрическим методом. [c.149]

Простые сахара можно также классифицировать по числу атомов углерода в цепи. Например, и глюкозу, и фруктозу следует отнести к гексозам, так как они содержат по шесть атомов углерода в цепи. Если объединить эти два типа классификации, то глюкоза будет алъдогексоаой, а фруктоза — кетогексозой. Простейшие углеводы — глицеральдегид и диоксиацетон — являются соответственно альдотриозой и кетотриозой. [c.421]

Образующаяся при эпимеризации О-глюкозы О-фруктоза является самой распространённой в природе кетогексозой. В водных растворах О-фруктоза может существовать как в пира-нозной, так и в фуранозной формах [c.83]

Все моносахариды представляют собой бифункциональные соединения, в состав которых входят неразветвленный углеродный скелет, несколько гидроксильных групп и одна карбонильная группа. Моносахариды с альдегидной группой называют альдозами, а с кетогруппой — кетозами. Так, глюкоза — это альдогексоза, а фруктоза — это кетогексоза. [c.396]

В случае фруктозы ([важнейшая кетогексоза) в водном растворе существует следующее равновесие [c.269]

Фруктоза — кетогексоза, предсганляющая собой структурный изо.мер глюкозы. [c.441]

Как уже отмечалось ранее, общей эмпирической формулой углеводов является Сп(Н20)п. Для большинства важнейших моносахаридов п равняется пяти или шести, и они имеют одинаковые химические брутто-формулы С5Н10О5 или СбН 20б. Моносахариды являются либо полиоксиальдегидами или полиоксикетонами, либо их производными. Поэтому они подразделяются на альдозы и кетозы, а также, в зависимости от значения п, - на пентозы и гексозы. Поскольку альдозы и кетозы могут быть как пентозами, так и гексозами, принято эти термины объединять. Так, например, О-глюкоза является альдогексозой, а 0-фруктоза - кетогексозой. [c.62]

Моносахариды можно рассматривать как нолиоксиальдеги-ды или полиоксикетоны и классифицировать как альдозы или кетозы в зависимости от того, содержат они альдегидную или кетонную группу. Их можно классифицировать также в соответствии с числ01М атомов углерода, которое в них содержится , например, пентоза — это моносахарид, содержащий пять атомов углерода, а гексоза — моносахарид, содержащий шесть углеродных атомов. Обе классификации часто объединяют. Тогда глюкоза будет альдогексозой (т. е. шесть атомов углерода и альдегидная группа), а фруктоза — кетогексозой (шесть атомов углерода и кетонная группа). Эти соединения могут быть представлены так, как показано на рис. 11.2. [c.243]

Напишите схемы образования пиранозных и фуранозных а- и -форм а) D-фруктозы б) какой-нибудь другой кетогексозы D-ряда (диастереомера D-фруктозы). А 11.12. Напишите проекционные формулы а ) -L-apa-бинопиранозы б) a-L-глюкопиранозы. Для каждой из этих циклических форм напишите схему превращения в цепную оксикарбонильную форму. [c.68]

Решающую роль в стереоспецифичности биохимических процессов играет наличие в живом организме пространственно избирательных катализаторов — ферментов. Так, например, избирательность ферментов, вызывающих брожение, проявляется в том, что только эпимерные сахара — глюкоза, манноза (и отвечающая им кетогексоза — фруктоза) способны к брожению. [c.654]

Следствием этих основных факторов является преимущественное образование шестичленного циклического полуацеталя в случае глюкозы (и других аль-догексоз), пятичленного циклического полуацеталя в случае рибозы (и других альдопентоз), пятичленного циклического полуацеталя в случае фруктозы (и других кетогексоз). В номенклатуре соединений это отражают введением названия соответствующего кислородного гетероцикла в качестве корневого слова — пираноза и фураноза. Но надо еще раз подчеркнуть, что такое формирование циклических форм является преимущественным образование фура-ноз в случае альдогексоз и пираноз в случае альдопентоз также не исключено. [c.34]

Подобно альдонентозам, 2-кетогексозы могут существовать в фуранозной форме. Наиболее ярким примером является фруктоза. [c.427]

Задача 33.6. При обработке кетогексозы, (—)-фруктозы, фенилгидразином образуется озазон, идентичный образиу, получаемому как из (4 )-глюкозы, так и из (+)-маннозы. Как связана конфигурация (—)-фруктозы с конфигурациями (-Ь)-глюкозы и (-Н)-ман-иозы [c.939]

Помимо о-фруктозы, известны еще три о-2-кетогексозы о-псикоза, о-сорбоза и о-тага-тоза. [c.961]

Химия кетоз представляет собой значительно более сложную и менее изученную область химии моносахаридов, чем химия альдоз. Кетозы в меньшей степени распространены в природе, чем альдозы, а их природные представители менее разнообразны. Из всех кетоз наибольшее значение имеет Л-фруктоза, играюш,ая наряду с глюкозой первостепенную роль в энергетическом обмене углеводов (см. гл. 13). Л-Фрукто-за входит в состав ряда растительных полисахаридов, а также и олигосахаридов, в том числе в состав важнейшего из них — сахарозы. В ограниченном числе природных объектов обнаружены также -сорбоза Д-тагатоза Л-псикоза и Ь-трео-пентулоза . Представитель высших кетоз — седогептулоза и фосфаты пентулоз играют центральную роль в процессе фотосинтеза (см. гл. 13). В полисахаридах бактериальных стенок обнаружены 2-кето-З-дезоксиальдоновые кислоты. К 2-кето-З-дезоксиальдоновым кислотам относятся и сиаловые кислоты — важнейшая группа моносахаридов, входящих в состав смешанных углеводсодержащих биополимеров (см. гл. 12 и 21). Эта глава посвящена общей характеристике химического поведения и методов получения кетоз, главным образом на примере простейших представителэй кетогексоз и кето-пентоз. [c.239]

Аналогичные таутомерные превращёния происходят в растворах со всеми осахаридами и большинством известных дисахаридов. Ниже приведена ма таутомерных превращений важнейшего представителя кетогексоз -фруктозы, содержащейся во фруктах, меде и входящей в состав сахарозы 12.2). [c.389]

В присутствпи щелочп происходит изомеризация альдогексо-за кетогексоза через ендиольную ( юрму. Ниже приведены изомерные иревращения О-глюкозы, О-фруктозы и О-маниозы [c.512]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология