Альдегид о- и кетонокислоты

К этой большой группе органических веществ относятся оксикислоты, аминокислоты, альдегидо- и кетонокислоты и углеводы. [c.211]

АЛЬДЕГИДО- И КЕТОНОКИСЛОТЫ (ОКСОКИСЛОТЫ) [c.226]

Альдегидо- и кетонокислоты — соединения, в состав молекул которых наряду с карбоксильной группой входит альдегидная или кетонная группа. [c.226]

Химические свойства. Альдегидо- и кетонокислоты обладают свойствами кислот, альдегидов и кетонов. Они образуют соли, сложные эфиры, амиды, оксимы, гидразоны, циангидрины и т. д. [c.227]

При нагревании все р-альдегидо- и р-кетонокислоты распадаются [c.227]

Аминокислоты. Получение и химические свойства. Капро-лактам. Капрон. Общее понятие о белках. Альдегидо- и кетонокислоты. Ацетоуксусный эфир. Кето-енольная таутомерия. [c.170]

Альдегиде- и кетонокислоты обычно носят исторически сложившиеся названия. Мы рассмотрим простейшие представители альдегидо- и кетонокислот. [c.210]

Эта реакция особенно важна в том случае, если нужно получить хлорангидрид альдегидо- или кетонокислоты (за исключением а-кетонокислот, которые вообще не реагируют с хлористым тионилом), так как хлористый тионил, в отличие от пятихлористого фосфора (см. ниже), не реагирует с карбонильной группой [c.198]

Эфиры альдегид о- и кетонокислот [c.124]

Восстановление а-альдегидо- или а-кетонокислот [c.399]

Окислением по гидроксильной группе оксикислоты превращаются в альдегидо- или кетонокислоты. [c.404]

Таблица 43. Альдегидо- и кетонокислоты и их эфиры

Как мы показали, эфиры р-альдегидо- и р-кетонокислот при действии на них алкоголята натрия в спиртовом растворе превращаются в натриевые еноляты, например [c.432]

В тех случаях, когда для конденсации с кетенами применяются высшие альдегиды, кетоны и эфиры кетонокислот, выделить образующиеся р-лактоны в чистом виде значительно труднее, поскольку более высокая температура, необходимая для их отгонки, вызывает пиролиз и полимеризацию. Поэтому в описанных ниже реакциях используется обычно неочищенный продукт конденсации, освобожденный от избытка исходных веществ. [c.401]

Ацетали альдегидов, кетонов, ( -дикетонов- и эфиров / -кетонокислот, отщепляя спирт, переходят с различной легкостью в ненасыщенные. эфиры. Реакция протекает по следующей схеме [c.195]

ТОН 1 . Диазоуксусный эфир также реагирует с альдегидами, причем образуются эфиры Р-кетонокислот [c.221]

Многие а-кетонокислоты отщепляют окись углерода при осторожном нагревании с концентрированной серной кислотой на водя ной бане. По прекращении выделения газа жидкость выливают в воду, после чего образовавшуюся кислоту отфильтровывают или извлекают эфиром Некоторые алифатические а-кетонокислоты при нагревании с 10%-ной серной кислотой при 150° разлагаются преимущественно с образованием альдегидов [c.285]

Промышленный синтез аминокислот из доступного-и дешевого сырья осуществляется химическим или микробиологическим путем. Химический путь заключается в следующем газообразные метан или этан (например, из природных или попутных газов) при помощи химических реакций с участием азотной кислоты превращаются в нитроуксусную кислоту, которая восстанавливается в аминокислоту. Для получения аминокислот можно использовать непредельные углеводороды нефти (или других источников), а также альдегиды, кетонокислоты или другие исходные вещества, которые в реакциях с участием аммиака могут быть превращены в аминокислоты. В правильности такого направления убеждает то обстоятельство, что в живых организмах синтез аминокислот происходит через аминирование кетоыокислот. [c.443]

Альдегиде- и кетонокислоты называют, прибавляя приставку оксо- или диоксо- к систематическому названию кислоты. Нумерацию производят, как в спиртокислотах [c.29]

Строение и отдельные представители альдегидо- и кето-нокислот. Альдегидо- и кетонокислотами называются соединения, содержащие в молекуле карбоксильную группу и альдегидную или соответственно кетонную группу. [c.305]

Предлагаемый метод представляет собой один из вариантов восстановления альдегиде- и кетонокислот по Кижнеру с изменениями Хуанга-Минлона (см. синтез масляной-4-С кислоты). [c.26]

По свойствам а-, р- и -оксокислоты достаточно резко различаются между собой. Альдегидо- и кетонокислотам присущи также обычные различия альдегидов и кетонов. [c.409]

Получение р-лактонов из кетена. Кетен вступает в реакцию с енолизирующимися кетонами в присутствии таких KaTajraaaTopoB, как серная [59—61], сульфоуксусная [62] и ацетилсульфоуксусная кислоты [5, 63] и другие производные серной кислоты [64], с образованием ацетатов енолов. В присутствии катализаторов основного характера, например третичных аминов [65] и щелочных или щелочноземельных металлов [66], эфиры р-кетонокислот и Р-дикетоны реагируют с кетеном с образованием продуктов ацилирования по атому углерода. Ароматические альдегиды в присутствии уксуснокислого калия взаимодействуют с кетеном по реакции, аналогичной реакции Перкина [67, 68]. Алифатические альдегиды, реагируя с кетеном или с димером кетена в отсутствие катализатора, образуют а>рннепредельные кетоны [5, 69]. [c.400]

В. Реакции кбтена с альдегидами, кетонами и эфирами кетонокислот, проводимые [c.432]

Эфиры, в которых углеродный атом, связанный с алкоксмом, соединен СО вторы.м эфирным кислородом, как ацетали, легко омыляются кислотами. Сюда относятся например так называемые сложные псевдо-3 ([) и р ы у- и 5-альдегидо- и кетонокислот [c.205]

Неоднократно высказывалось предпо.пожение, что у-альдегидо- и у-кетонокислоты представляют собою пе карбоновые кислоты, но тауто-мерные им у-оксилактоны В общем, как коказали дальнейшие иссле- дования, это утверждение неверно, и образование у-лактонного цикла в у-карбонилкарбоновых кислотах зависит от строения всей молекулы. [c.151]

На этих примерах ложно видеть подтверждение вышеуказанною правила о том, что алкилирование, галоидирование и двойная связь значительно облегчают образование цикла, что дает возможность а priori иметь суждение о строении альдегидо- и кетонокислот. Например очень вероятно, что лактонные формы хлор- и DponwyKOBoii кислот [c.152]

При восстановлении у-альдегидо- и у-кетонокислот амальгамой натрия образуются натриевые соли у-оксикислот, которые в водном растворе при подкислении и нагреванни переходят в у-лактоны (см. выше, А, И, 1). Продукты многих других превращений у-кетоио- и альдегидокислот также являются производными исключительно у-лактонных форм. Например прн ацетилировании левулиновой кислоты и полуальдегида фталевой кислоты получаются продукты следующего строения [c.153]

Значительно труднее разрешение вопроса о строении у-альдегидо-и у-кетонокислот, которые мо1ут существовать или как кетонокислоты, или как лактоны таутомерных кетопокислотам ненасыщенных оксикис-лот, или наконец обе формы могут находиться в равновесии друг с другом. [c.178]

Методы определения спектров тюглощения к рефракции имеют значение также и при определении строения у-альдегидо- и у-кетонокислот. [c.180]

Алифатические аминокислоты как такоЕ Ь1е не титруются но легко могут быть протитрованы, если ввести в аминогруппу ацильный остаток или метиленовую группу С другой стороны, известен целый ряд органических соединений, не содержащих карбоксила, но титрующихся, как кислоты. Важнейшие кз них — это фенолы с негативными заместите.пями, как пикриновая )Сислота и дибром фенолы, затем хлораниловая кислота, тетраоксихинон, оксилактоны типа т е т р и н о в о й и т е т р о н о в о й кислот, гидро-р е 3 о р ц и н ы некоторые п н р а з о л о н ы и изоксазолоны сахарин э н о л ь п ы е формы многих эфиров кетонокислот оксиметиленацетоук-с у с н ы й э ф II р некоторые замешенные альдегиды и к е т о н ы , как салициловый альдегид и м о п о х л о р а ц е т о н, и т. д. В дикарбоновых кислотах часто титруется только один карбоксил [c.354]

S-Keтoнoки Jюты отличаются от изомеров своей непрочностью. При нагревании они очень леп<о отщепляют углекислоту (см. Б, П1, 4), но их эфиры вполне устойчивы и перегоняются без разложения, а- и у-Кетонокислоты сравнительно прочны. Первые перегоняются не разлагаясь при нагревании с разбавленными минеральными кислотами до 150 распадаются на альдегиды и углекислоту а с копцептриро [c.365]

Ацетоуксусный эфир очень легко реагирует с альдегидами и кетонами с образованием алкилиденацетоуксусных эфиров (эфиры ненасы-тценных кетонокислот) (ср. Б, III, 4, а), [c.426]

Конденсацией эфиров /З-кетонокислот с соответственными альдегидами пол П1аются циклические системы. Так, й-амикобензальдегид дает с оксалилуксусным эфиром хинолин-2, 3-дикар боковую кислоту (акридиновая кислота) [c.427]

Действием металпорганических соединений на эфиры альдегидо-и кетонокислот могут быть получены высшие оке и к и слот ы, так как в определенных условиях металлорганические соединения реагируют с альдегидо- или кетоногруппой, не затрагивая карбалк-оксильную. [c.428]

Бензоилуксусный эфир обр.чзуется также действием бензальдегида па диазоуксусный эфир Негативнозамещенные альдегиды реагируют аналогично с образованием эфиров соответствующих /З-кетонокислот но обычные альдегиды с дийэоуксусным эфиром не конденсируются так, хлораль с диазоуксусным эфиром дает у-три-хлорацето-у КС ус ный. 4 фи р. [c.437]

При конденсации ацетоуксусного эфира с ароматическими альдегидами большое значение имеет температура реакционной с.меси. При слабом нагревании образуются эфиры алкмлиденбисацетоуксусных эфиров а при низкой температуре эфиры ненасыщенных кетонокислот (ср. Б, III, 2, б). [c.444]

Расщепление второго типа особенно важно для получения кетонов и потому рассматривается в главе Альдегидо - и кетоногруппы . Кислотное расщепление имеет довольно болыиое значение для получения высших кислот, когорые благодаря разн.чце растворимости легко могут быть отделены от одновременно образующейся уксусной 1<ислоты. Кетонное расщепление также может вести к образованию кислот, и именно кетонокислот, что имеет место, когда группы R и R содержат карбоксил. [c.445]

В некоторых карбоновых кислотах карбоксил может элиминироваться с выделением окиси углерода что происходит при действии концентрированной серной KH jmTbi на холоду или при слабом нагревании, а также под влиянием окислителей, как марганцовокислый калий, перекись натрия и другие, в щелочной среде. К числу кислот, способных расщепляться с выделением окиси yi-лерода, принадлежат муравьиная и щавелевая кислоты, п-о к с и к и с л о т ы (и р е-вращаясь в альдегиды или кетон ы), п-кетонокислоты (превращаясь в кислоты, содержащие на один атом углерода меньше) и третичные кислоты с открытой цепью (ср. А, IV, 7). [c.495]

Этот способ с успехом применялся для дегидрирования низших первичных и вторичных одноатомных спиртов, циклогекса-нола и некоторых его гомологов, нескольких кетоноспиртов, а также для превращения зфира -оксиизогексанкарбоновой кислоты в соответствующий эфир кетонокислоты. Однако для дегидрирования ненасыщенных спиртов этот метод непригоден. Ненасыщенные спирты в этих условиях обычно в значительной степени превращаются в соответственные насыщенные альдегиды н кетоны. Для дегидрирования высокомолекулярных спиртов, например фенилзтилового спирта, децилового сиирта, гераниола, необходимо вести процесс в вакууме, для чего можно пользоваться прибором, описанным Ружичка . [c.125]

Арилзамещенные кетонокислоты типа СсН5(С0)(С00Н) гладко превращаются в альдегиды ио способу Б у в о. Кислоту наг-ревают с избытком анилина до прекращения выделения двуокиси углерода и воды, после чего отгоняют в вакууме избыток анилина от образовавшегося азометина. Для получения альдегида азометин подвергают перегонке с 25%-ной серной кислотой [c.286]

Некоторые а-кетонокислоты, вследствие своей способности к отщеплению двуокиси углерода, могут применяться вместо альдегидов в синтезе Пе ркин аилн при конденсации с диметиланилином в присутствии хлористого цинка 1 . [c.286]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология