Флавоны и флавонолы (флавонолы

Флавоны и флавонолы практически не поглощают свет видимой области спектра, но тем не менее ответственны за белую и кремовую окраску цветков, которые без них были бы почти прозрачными. Необходимо также отметить, что флавоны и флавонолы поглощают свет в области ближнего УФ, видимого для пчел и других насекомых. Хотя эти соединения и цветки, содержащие их, кажутся нам белыми или бесцветными, они выглядят окрашенными для пчел и таким образом помогают привлекать насекомых. Флавоны и флавонолы практически всегда содержатся в листьях, хотя из-за присутствия хлорофилла они не вносят никакого вклада в их окраску. [c.139]

Еще более полезна для установления строения флавоноидов спектроскопия ЯМР [99]. Обычно нелегко точно отнести сигналы в спектре ПМР, хотя сигнал протона в положении 3 должен быть синглетом и поэтому его можно отличить от других сигналов, а по наличию или отсутствию этого сигнала можно отличить флавоны от флавонолов. Возможности метода ЯМР значительно расширились благодаря использованию для отнесения сигналов лантаноид- [c.107]

Главная функция флавоноидов в растениях состоит й пигментации тканей, в которых они синтезируются и накапливаются (гл. 8). Не исключено, что по крайней мере некоторые флавоноиды могут выполнять другие важные функции. Сильное поглощение флавонами, флавонолами и антоцианами света в УФ-диапазоне позволило предположить, что они могут защищать ткани от вредного действия УФ-излучения. [c.151]

Флавоны и флавонолы дают желтую окраску флаваноны — желтую, быстро измен, в оранжево-красную. Халконы и ауроны — сразу пурпурно-красную. Обзор см. [352] [c.69]

Постепенное накопление сведений о представителях различных классов флавоноидов— катехинах, флавонах, флавонолах, антоцианах, привело к необходимости установления их структуры и определения путей образования химическими и биохимическими методами. [c.106]

Носителями желтой окраски наряду с каротиноидами являются флавоны и флавонолы. Они были подвергнуты тщательному [c.18]

Кроме полосы 1, в спектре поглощения флавонов и флавонолов выделяют полосу 2. Полоса 2 характеризуется интенсивным поглощением в области 240—285 нм. Сравнивая спектры поглощения, приведенные на рис. 2.2, можно видеть, что наличие или отсутствие гидроксильной группы при С-3, количество и положение гидроксильных групп в кольце В не влияет на положение максимума поглощения полосы 2. Для лютеолина, морина, кемпферола, кверцетина и его 3-гликозида рутина 268 нм. Однако у этих соединений имеются значительные индивидуальные различия в интенсивности поглощения при Х- ах (Атах)- Поскольку величина А ах зависит и от концентрации флавоноида, она не может быть непосредственно использована при качественном анализе флавонов и флавонолов, однако с этой целью может [c.87]

Как показали исследования Вильштетера, пирилиевый радикал лежит в основе большинства красных и синих красящих веществ цветов и ягод. Эти вещества еще до установления их строения были названы антоцианами. Как будет видно из дальнейшего, они очень близки по строению желтым красящим веществам цветов, т. е. красителям ряда флавона н флавонола. [c.688]

В качестве примера этой реакции можно привести получе111ие фло-роацетофенона (т. пл. 219 С) — важного промежуточного соединения в синтезе природных пигментов — флавонов и флавонолов. При насыщении хлористым водородом эфирного раствора смеси фенола (флороглюцина) с ацетонитрилом и хлористым цинком выпадает желтый кристаллический осадок гидрохлорида кетимина, который отделяют, а затем гидролизуют кипящей водой, причем образуется соответствующий [c.387]

Пирокатехин и его производные реагируют с борной кислотой в щелочном растворе с образованием комплексов, которые устойчивы в щелочной среде, но полностью гидролизуются разбавленными кислотами. Флавоны и флавонолы, содержащие гидроксильные группы в положениях 3 и 4, могут быть превращены в водном растворе в боратные комплексы, причем гидроксильная группа в положении 5, если она имеется, также реагирует с боратом (ср. раздел Эфиры борной кислоты , стр. 238). Другие фенольные и енольные гидроксильные группы могут быть затем подвергнуты избирательному метилированию после подкисления образуется частично метилированный флавон или флавонол. Частичное метилирование кверцетина LXXII в его 3,7-диметиловый эфир уже упоминалось в связи с защитой фенолов (см. раздел Эфиры борной кислоты , стр. 238). Получение частично метилированных флавонов и родственных соединений описано в ряде работ [391—394]. [c.243]

За исключением изофлавонов, все указанные системы имеют один и тот же основной скелет, представленный формулой (104). Отличительной чертой каждого типа структуры является число и положение кислородсодержащих заместителей ( уровень окисления ). Он высок у флавонов и флавонолов, ниже у катехинов флаваноны и антоцианины занимают промежуточное положение. [c.104]

Число индивидуальных флавоноидных агликонов велико оно включает около 300 флавонов и флавонолов, 50 халконов, 20 антоцианидинов. Число же их возможных гликозидов и ацилированных гликозидов поистине огромно. В этой книге будут рассмотрены лишь немногие из флавоноидов. Однако представленная ниже информация относится ко всем представителям данного флавоноидного класса. [c.130]

В реакциях О-метилирования в качестве донора метильныу групп используется 5-аденозилметионин, причем ферменты, катализирующие эти реакции, чрезвычайно специфичны как по отношению к месту метилирования, так и по отношению к классу метилируемого соединения. В нормальных условиях метилтрансферазы флавоноидов катализируют метилирование только на уровне флавонов и флавонолов и не катализируют метилирование антоцианидинов. [c.147]

За 10 лет, начиная с 1883г., синтезированы многие из известных к тому времени флавонов и флавонолов [65]. Тогда же введены термины— флавон— для производных 3-фенилхромона и флавонол— для 3-гидроксифлавона [64, 73]. [c.106]

Наряду с флавонами и флавонолами активно исследовались кате-хины (флаванолы) в Англии Перкиным с сотрудниками, а в Германии— Фройденбергом с сотрудниками [65, 76]. [c.106]

В 1972г. Харборн [74] приводит сведения уже о 600 флавоноидах (из них 250 флавонов и флавонолов, 100 антоцианов и 150 веществ других, более редких классов). [c.107]

Первые попытки классификации флавоноидов предпринимались еще Костанецким [64, 108], выделивишм среди известных соединений классы флавонов и флавонолов, флаванонов и флаванонолов и отметившим определенное родство между ними. [c.108]

Дезоксифлавоноиды характерны для растений семейства бобовых и встречаются среди различных классов, например, виды солодки содержат 5-дезоксифлаваноны (ликвиритигенин и его гликозиды) и им соответствующие халконы, флавоны и флавонолы [22]. [c.140]

Влияние на центральную сосудистую систему обнаружено среди флавонольных гликозидов и особенно их галлоильных эфиров, а также среди флавонов. Флавонолы проявили антиаритмический эффект при внутривенном введении, а флавоны типа апигенина - кардиотоническое действие. [c.136]

Противоопухолевая активность исследована среди флавонов и флавонолов, При этом отмечена зависимость между структурой и действием, где отмечено положительное влияние двойной связи между С-2 и С-З С-кольца, кетогруппы при С-4, степень гидроксилирования В-кольна и свободной гидроксигруппы у С-З, [c.136]

По природе агликоновой части гликофлавоноиды представлены халконами и дигидpoxaJ конами, флаванонами и флаванонолами, флавонами и флавонолами, изофлаванонами и изофлавонами (таблица 19). [c.146]

Мн010численный ряд соединений пирилия бьш получен синтетически (стр. 261, 273 и далее Робинсон и сотр дник-.4 Ридвей и Робинсон ). Те соединения пирн. шя, кот орые тесно связаны с естественными флавонами и флавонолами, называются соединениями флавилия (1) те из иих которые соответствуют ксантонам, называются соединениями ксантилия [c.272]

Результаты, полученные при использовании реакции Костанецкого — Робинсона для синтеза флавонов и флавонолов, сведены в таблице. [c.183]

Одна из реакций, которая позволяет определить присутствие флавонов, флавонолов и флаванонов, состоит в восстановлении магнием и соляной кислотой в спирте или амальгамой натрия в том же растворителе и в последующем подкислении. Получающаяся окраска в зависимости от числа гидроксильных групп в соединении колеблется от золотисто-желтой до темнокрасной илн пурпурной. Метиловые эфиры и ацетаты также дают сходную окраску, хотя для ацетатов реакция протекает медленнее. Четкого различия между флаво-нами, флаванонами и флавонолами эта реакция не обнаруживает. Кумарины окраски не дают. Присутствие ртути не сказывается на реакции [259]. [c.202]

Функциональное значение флавоноидных соединений для растений многообразно и не поддается однозначному описанию. Они играют важную роль в регуляции жизненно важных ферментных систем, особенно связанных с фотосинтезом и дыханием растительных клеток. Например, часто встречающийся так называемый кверцитин-глюкозид-кумарат 3.400 действует как антагонист гиббереллинов (см. разд. 2.3.6.1) и регулятор интенсивности фотосинтеза. Велико значение флавоноидов и в экологических взаимоотношениях растений с окружающим миром. Флавоны и флавонолы имеют желтую окраску и участвуют в создании цветовой гаммы цветковых растений. Многие из флавоноидов проявляют антифидантные, противобактериальные и противовирусные свойства. [c.376]

Среди флавонов и флавонолов выявлены эффективные гепатопротекторы вешества, защищающие слизистую оболочку желудка (3-0-метилкверцетин), антимутагены и антиканцерогены (апигенин и др.), регуляторы каскада арахидоновой кислоты (цирсимол 3.401). 3.401 О регулирующем действии флавоноидов на кро- [c.376]

ФЛАВОНОИДЫ, структурно родственные соединения — оксипроизводные флаваиона (I), флаванонола (II), катехи-нов (III), флавона (IV), флавонола (V) и антоцианы. Желтые, оранжевые или красные кристаллы. Большинство Выделено из цветов, плодов, корней и семян растений (см. Биофлавоноиды). [c.623]

Как и следовало ожидать, присутствующие в некоторых анто-цианидинах метоксильные группы при щелочном плавлении замещаются на гидроксил. Эти группы, однако, удается сохранить при проведении деструкции в значительно менее щелочных средах [108] подобная методика предпочтительна нри деструкции некоторых флавонов, флавонолов и изофлавонов [182]. [c.272]

Эта реакция требует жестких условий и поэтому не может быть использована для деметилирования веществ, которые под действием кислот распадаются или подвергаются перегруппи-например для морфина. Однако она получила достаточ-1 г,р9-,сир0странение в некоторых областях органической химии . при р, при синтезе флавонов, флавонолов и антоцианидинов ( ю] р НЫЙ гидроксил приходится защищать путем метилирования. [c.372]

Почти бесконечное разнообразие цвета плодов и цветов обусловлено тем, что антоцианы находятся в растениях либо в виде пирилиевых солей (кислая среда), либо в виде хиноидной формы (нейтральная среда), либо, наконец, в виде калиевых, кальциевых или натриевых солей хиноидной формы. Таким образом объясняется, почему один и тот же антоциан образует различные окраски. Например, цвет красной розы и пшеничного василька ( entaurea су anus) обусловлен одним и тем же антоцианом — цианином (диглюкозидом цианидина). На цвет антоцианов влияет еще и то, что в цветах они смешаны с другими антоцианами, с флавонами и флавонолами желтого цвета или с таннинами. Соли железа также производят углубление цвета. [c.700]

Наиболее восстановленной группой соединений являются ка-техины, наиболее окисленной — флавонолы. Катехины, лейкоантоцианы, флаваноны и флаванонолы — бесцветные соединения флавоны и флавонолы окрашены в желтый цвет, аптоцианы — в красный, синий или фиолетовый и в разнообразные оттенки этих цветов. [c.19]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология