Другие фенольные гликозиды

Другие фенольные гликозиды [c.119]

Таким образом, относительно олигосахаридов фенольных гликозидов, охарактеризованных к настоящему времени, можно сделать три основных вывода 1) они содержат только 1 2- или 1 -> 6-связи 2) сахар на восстанавливающем конце — это почти всегда глюкоза 3) многие из них специфичны для этой группы гликозидов и не найдены где-либо еще в свободном состоянии или в виде других, нефенольных гликозидов или структурных единиц полисахаридов. [c.115]

Яблоки и груши содержат значительное число аналогичных фенольных гликозидов, нанример флоридзин и арбутин, и их распределение в плодах похоже на распределение в других частях этих растений (Уильямс [115]). Было найдено, что многие плоды содержат хинные эфиры коричных кислот например, из большинства обычных плодов выделены хлорогеновая кислота и некоторые ее изомеры (Зондхеймер [109], Херман [116]). Единственный случай наличия в плодах производных глюкозы и коричных кислот — это выделение п-кумароилглюкозы и 3-глюкозида кофейной кислоты из ягод картофеля (Корнер и Харборн [61]). [c.131]

Хотя пигменты многих цветков просты по своей гликозидной структуре,, по-видимому, верно, что в лепестках цветков встречаются более сложные смеси фенольных гликозидов, чем в любой другой части растения. Например, [c.126]

Самой яркой особенностью фенольных гликозидов растений является чрезвычайное разнообразие их сахаров. Значение этого разнообразия трудно оценить, однако было бы очень интересно выяснить, связано ли оно с другими аспектами метаболизма углеводов. Вероятно, может существовать какая-либо структурная связь между фенольными гликозидами и повторяющимися единицами в полисахаридах растений, однако это до сих пор не установлено. Разнообразие гликозидов — это аспект сравнительной биохимии, которому уделялось мало внимания, но сейчас уже намечаются систематические схемы распространения и, несомненно, они будут становиться все яснее по мере накопления информации. [c.136]

В настоящее время мало прямых доказательств того, что в здоровых растительных тканях фенольные гликозиды превращаются таким образом, что сахарный остаток, или агликон, окисляется до двуокиси углерода, тем не менее последние работы по биосинтезу кумарина с использованием меченых соединений показали, что непосредственным предшественником кумарина может быть соответствующий глюкозид. Если это так, то существуют гликозиды, способные освобождать свой сахарный остаток в процессах, ведущих к образованию других соединений. [c.215]

Такова в общих чертах химия фенольных гликозидов цитрусовых, лежащая в основе вкусовых воздействий этих соединений. Положено начало изучению их распространения среди различных видов. Относительно главных путей биосинтеза фенольных гликозидов более или менее определенные выводы могут быть сделаны лишь путем сравнения с тем, что происходит в других растениях. Пока еще почти ничего не известно об их функции, метаболизме и генетической характеристике. Не исключено, что эти вопросы будут решены лишь в результате применения ферментативного метода и метода меченых атомов, которыми до некоторой степени пренебрегали при изучении цитрусовых растений. [c.434]

В настоящее время не известно, в какой степени микроорганизмы способны к детоксикации фенольных соединений путем образования гликозидов и других продуктов. Гораздо лучше изучена способность микроорганизмов разлагать ароматические соединения и использовать их в качестве источника энергии и углерода. Большинство обычных почвенных бактерий и грибов способны, разлагать фенольные соединения, что очень существенно для углеродного цикла обмена веществ в этих организмах. Высшие растения превращают большое количество углерода в бензоидные соединения, но, как и животные, они не могут использовать эти вещества в качестве источника энергии. Разложение ароматических соединений микроорганизмами рассмотрено всесторонне и хорошо установлены все метаболические последовательности [156-160]. [c.216]

Скорость гидролиза зависит главным образом от природы присутствующего сахара, однако на нее также влияет природа агликона, хотя и в меньшей степени. Некоторые гликозиды (например, 0-рамнозиды, О-ксилозиды, 0-софоро-зиды) полностью гидролизуются горячей 2 н. минеральной кислотой в течение 2—4 мин, в то время как большинство других гликозидов (0-рутинозиды, 0-глюкозиды) не гидролизуется полностью за время меньше 20 мин. Некоторые соединения (флавоноидные 7-р-глюкурониды и 7-0-глюкозиды) относительно стабильны и полностью гидролизуются только при нагревании их с кислотой в течение нескольких часов фенольные С-гликозиды даже еще более стабильны и вообще не гидролизуются кислотой. Антоцианы заряжены положительно, поэтому они гидролизуются медленнее, чем флавонолы и другие фенольные гликозиды. По этой причине гораздо легче выделить промежуточные соединения, образующиеся при гидролизе антоцианов, чем других фенолов. [c.110]

Среди веществ, растворимых в воде, преобладают таннины и углеводы. Хвоя содержит довольно много таннинов еловая до 10%, а сосновая около 3...4%. Содержание моно- и олигосахаридов подвергается сезонным изменениям, увеличиваясь зимой и снижаясь летом. Среди олигосахаридов сосны обыкновенной преобладают сахароза и рафиноза, вьщелены также стахиоза и мелибиоза (схема 14.14). В водных экстрактах древесной зелени содержатся органические кислоты, флавоноиды и другие фенольные соединения и их гликозиды, водорастворимые белкн и группа водорастворимых витаминов. [c.530]

В древесине хвойных и эвкалиптов, а также в составе бобовых и некоторых видов других семейств растений содержатся стильбены — вещества, в которых бензольные кольца разделены двумя углеродными атомами. Они, как правило, обладают биологической активностью и в производящих их организмах выполняют функции антифидантов, фитоалексинов и других защитных веществ. В частности, устойчивость древесины к гниению часто определяется наличием в ней стильбенов с антибактериальными и противогрибковыми свойствами. Так, древесина сосны содержит пиносильвин 3.118, а эвкалипты богаты резвератролом 3.119. Последнее вещество в листьях арахиса выполняет функцию фитоалексина. Как и многие другие фенольные вещества, стильбены иногда находятся в форме гликозидов, примером чего может служить рапонтицин 3.120. [c.315]

Глава 3, написанная Харборном и Симмондсом, посвящена описанию природных источников простейших фенолов, кумаринов, флавоноидов, халконов, антоцианов и других фенольных агликонов растительного и животного происхождения. Здесь собран большой справочный материал по химическим структурам различных фенольных соединений. Глава не претендует на какие-либо теоретические обобщения, однако является весьма ценным собранием информационного материала. Весьма близка по содержанию и характеру изложения глава 4 (Харборн), в которой трактуются вопросы строения фенольных гликозидов, сахаров, агликонов и указываются их природные источники (в основном, растительного происхождения). [c.6]

Наверное, нет растений, которые не содержали бы в той или иной своей части какого-либо соединения со структурой пиранового цикла это ка-техины, кумарины, флавоноиды, анто-цианы. Особенно широко распространены два последних класса. Обычно все они в растениях находятся в виде гликозидов разной структуры, т.е. все эти соединения относятся к группе агликонов, поскольку имеют по несколько фенольных гидроксилов. Освобождаются все они от углеводной части достаточно легко либо химическим (кислотным), либо ферментативным гидролизом. Например, кумарин, находящийся в растениях в виде гликозида, при сушке срезанной травы высвобождается в свободном виде и придает высушенной траве (сену) характерный приятный запах. Другое соединение этого класса — кверцетин, связанный гликозидной связью с дисахаридом (О-глюкоза, +1-рамноза) образует соединение под названием рутин (схема 8.2.3), которое относится к витаминам группы Р, регулирующим [c.205]

Фенольные гликозиды иногда присутствуют в семенах, входя в состав довольно сложных соединений. Выше были упомянуты ацилированные соединения типа витексина из семян пшеницы и сложное производное коричной и никотиновой кцслот — ниацитин (стр. 126). Другим примером является лен Ыпит usitatissimum, который содержит глюкозиды п-кумаровой и кофейной кислот в виде до сих пор не определенного эфира. Наконец, можно упомянуть, что антоцианы и другие пигменты, присутствующие в оболочках семян, иногда очень прочно связаны и их трудно выделить обычными методами. Возможно, это объясняется тем, что они образуют полимерные лейкоантоцианидины семена часто являются богатым источником таких материалов. [c.132]

Синтез фенольных гликозидов in vivo легко показать при помощи введения разбавленного раствора фенолов в живые растения или растительные ткани. Эксперименты подобного рода впервые были проведены в 1916 г. [8]. Салигенин или гидрохинон вводили в живое растение (кукуруза и бобы), а затем из растительных тканей выделяли глюкозиды этих фенолов. Двадцать лет спустя Миллер (1938—1943 гг.) предпринял интенсивное исследование образования глюкозидов в растениях. Он показал, что после введения в растения соединений со спиртовым или фенольным гидроксилом в виде раствора или в газообразном состоянии эти вещества соединяются с глюкозой или другими сахарами, в результате чего образуются Р-гликозиды. [c.201]

В проростках пшеницы обнаружены моно-, ди-, три- и, возможно, тетра-гликозиды одного и того же фенольного агликона — метоксигидрохинона или другого родственного соединения [39]. Несомненно, что обычно встречающиеся гликозиды этого типа синтезируются ступенчато из нуклеотидса-харов. Поэтому некоторые дисахариды, такие, как примевероза, встречающиеся в виде фенольных гликозидов, редко или никогда не обнаруживаются в растениях в свободном состоянии. [c.203]

Простые фенолы (схема 8.1.1) не столь широко распространены в природе чаще всего встречается гидрохинон, иногда катехол, а также их производные. Так как фенольные соединения (особенно дигидроксипро-изводные) легко окисляются, то в растениях они обычно представлены аг-ликоновой компонентой гликозидов или этерифицированы другим способом алкильными и циклоалкильными радикалами, например. Интересным и важным представителем последних является группа токоферолов (а-, р-, у-, 8-) — витамины Е, выполняющих антиоксидантную функцию в мембранах клеток животных организмов, человека в том числе. [c.194]

ПРИМЕНЕНИЕ ИОННОГО ОБМЕНА ПРИ ПОЛУЧЕНИИ ПРИРОДНЫХ ЛЕКАРСТВЕННЫХ ВЕЩЕСТВ ДРУГИХ КЛАССОВ (ФЕНОЛЬНЫЕ СОБДИНЕНИЯ, ГЛИКОЗИДЫ, САХАРА, АМИНОКИСЛОТЫ, АНТИБИОТИКИ, ФЕРМЕНТЫ) [c.211]

Хотя ряд химически простых фенолов участвует в животном метаболизме, основная масса фенольных соединений из числа встречающихся в природе найдена в растениях (например, флавоноиды, коричные кислоты, кумарины и таннины), как правило в соединении с другими веществами (например, гликозиды). Большинство фенольных соединений или их производных (например, глюкуронидов), присутствующих в нормальной моче, проистекают из этих двух источников, но применение лекарств и других чужеродных органических соединений, содержащих ароматическое ядро, может способствовать образованию фенолов, даже если исходное соединение не содержит фенольных групп. Таким образом, в понятие фенольные входит широкий набор соединений с различными реакционноспособностью и полярностью, и поэтому выбор как растворителя для разделения, так и реагента для обнаружения зависит от класса исследуемых соединений. [c.408]

Выделение индивидуальных олигосахаридов представляет достаточно сложную задачу, которая не всегда может быть решена существующими методами. Для извлечения олигосахаридов из природного материала обычно прибегают к водной экстракции. Очистка олигосахаридной фракции от белков и других высокомолекулярных соединений достигается коагуляцией полимеров или путем гель-фильтрации. Для удаления гликозидов, соединений фенольного характера и других низкомолекулярных сопутствующих примесей могут быть применены различные варианты хроматографии или экстракции. Таким путем обычно сравнительно легко удается выделить достаточно обогащенную олигосахаридиую фракцию. [c.425]

Овощи, фрукты и ягоды помимо перечисленных компонентов обладают рядом других физиологически активных веществ. [( ним относятся фенольные вещества, гликозиды, эфирные маета и другие соединения. Такие фенольные вещества, как антоциа-иУ, катехины и продукты их конденсации — танины, флавонолы, лейкоантоцианидины и др., обусловливают разнообразную окраску плодов и ягод. Хотя их общее количество невелико — в зависимости от вида овоща, фрукта или ягоды и степени его созревания может находиться в пределах 0,3—1,5 % (редко выше, например терн — 1,6 %), они влияют на органолептические свойства (цвет и вкус), сохранность (так как обладают некоторым бактерицидным действием) и физиологические свойства продукта. (Выше уже отмечалась Р-витаминная активность биофлавои-дидов, относящихся к фенольным веществам.) [c.135]

С другой стороны, мономерные фенольные соединения весьма различны по своим химическим свойствам и в особенности по своей устойчивости к окислительным воздействиям. Так, галлокатехин и кофейная кислота склонны к самопроизвольному окислению за счет кислорода воздуха, в то время как многие флавонолы и их гликозиды не атакуются даже полифенолоксидазой (Roberts, Wood, 1951а). В соответствии с этим и их участие в обмене веществ, по-видимому, будет различным. [c.13]

Определение фенольных соединений в побегах ивы, выращенных на свету и в темноте, показало, что на свету содержание фенолкарбоновых кислот и флавонол-гликозидов резко возрастает, в то время как у этиолированных побегов флавонолов почти не содержится и содержание фенолкарбоновых кислот резко снижено (рис. 13). Аналогичные данные были получены Коф (1970) и для других растительных объектов (табл. 8). Образование флавоноидов у растений, как показали исследования но фотоморфогенезу, регулируется главным образом низко- и высокоэнергетическими системами фотоморфогенеза. Однако в зеленеющих побегах с функционирующими хлоропластами, по-видимому, начинают играть роль и продукты фотосинтеза, участвующие в биосинтезе фенольных соединений (Запрометов, 1964). [c.72]

АРБУТИН (гидрохинон-р-В-глюкозид) С гН бО , в. 272,25 — гликозид группы феполгликозидов, встречающийся в толокнянке, бадане и в других растениях семейства камнеломковых и вересковых. А. — бесцветные кристаллы т. пп, 199—200° растворим в водо, из которой криста.ллизуется ( 1 молекулой воды. Препараты арбутина, полученные из растительного материала, часто содер->кат примеси метиларбутина. А. дает реакции па фенольную группу (напр., с КеС1з — синее окрашивание), гидролизуется кислотами и ферментами — р-глюкозида- [c.139]

Почти все низкомолекулярные фенолы встречаются в живых клетках в связанной форме. Эта связанная форма обычно означает наличие связи между гидроксильной группой фенола и молекулой глюкозы простейшая форма такой комбинации — фенил-р-п-глюкозид (I). Фенольные 0-гликозиды — наиболее обширная группа известных гликозидов растений, причем уже выделено несколько сот комбинаций агликонов и сахаров. То, что фенолы почти всегда встречаются в связанной форме, обычно в форме гликозидов, в активно мета-болнзирующих тканях, заставляет предполагать, что присоединение сахаров к фенолам играет важную роль для жизнедеятельности растений достаточно вспомнить, что гликозиды обладают большей растворимостью в соке и более подвижны, чем исходные фенолы. Образование гликозидов может быть способом накопления фенолов в растении в форме, в которой они не мешают другим более важным клеточным механизмам. [c.109]

Биосинтез фенольных соединений будет рассмотрен в гл. 8. В этой главе обсуждаются в основном конечные стадии превращения этих соединений, включающие процессы гликозилирования, метилирования, этерификации и другие, снижающие их реакционную способность. Установлено, что фенольные соединения накапливаются в активно метаболизирующих растительных тканях в виде гликозидов или сложных эфиров. В свободном состоянии фенолы встречаются реже, хотя они могут сохраняться как таковые в специальных вместилищах масел. В растениях осуществляется регулирование процессов метаболизма фенольных соединений, в результате которых фенолы превращаются в гликозиды и другие производные. Подобные процессы в биохимической литературе обычно обобщают термином детоксикация . Весьма странным является то обстоятельство, что растения одинаково хорошо могут глико-зилировать или этерефицировать как синтетические, так и природные фенолы. Это может указывать на то, что в растениях присутствует или несколько ферментов с низкой специфичностью или значительное число высокоспецифичных ферментов. [c.200]

Состав фенольных соединений в разных огранах высших растений неоднороден. Зеленые органы растений в большинстве случаев имеют близкий набор фенолов, представленных преимущественно флавоноидными гликозидами и гликозидами и эфирами фенолкарбоновых кислот в цветках преобладают флавоноидные гликозиды, аптоцианы и нередко флавоноидные агликоны в корнях, плодах и семенах состав фенолов более разнообразен — в зависимости от объекта преобладающей является та или другая группа фенольных соединений (свободные и связанные фенолкарбоновые кислоты, кумарины, изофлавоновые гликозиды, катехины и др.)- [c.40]

Зависимость между степенью гидроксилирования и значениями Rf в системе бензол — уксусная кислота — вода выполняется столь строго, что по найденным значениям Rf можно оценить число свободных фенольных групп в молекулах флавоноидов с известной структурой [25]. Важное значение имеют также и другие структурные особенности флавоноидов, например планарность молекулы. Так, флавоноиды, имеющие плоскую структуру (флавонолагликоны, халконы, ауроны и т. п.), можно отделить от некомпланарных соединений (таких, как флаво-нол-З-гликозиды, флавононы, катехины и т. п.), поскольку подвижность последних в водных растворителях близка к нулю. [c.248]

Способность фенолов к взаимодействию с белками является одним из важнейших свойств этих соединений. Они могут образовывать водородные связи с ггсггтидными группировками белковой молекулы, причем связь осуществляется между фенольной оксигруппой и карбонильным кислородом. Еще в 1929 г. А. И. Опарин и А, Л. Курсанов установили, что в присутствии полифенолов происходит инактивация ряда ферментов [Курсанов, 1952]. Особенно энергично взаимодействуют с белками хинонные формы фенолов. Хиноны, вступая во взаимодействие с тио-, амино- и другими группами белков, могут вызвать их дубление. При работе со срезами клубней картофеля показано, что некоторые фенольные соединения (гесперидин, нарингенин и их гликозиды, а также фло-ризин) тормозят синтез белков. Однако салициловая, о-кумаровая и п-оксибензойная кислоты гипокотилей конских бобов могут стимулировать синтез белка на 30—50% [Запрометов, 1974]. [c.44]

Известно, что при фотосинтезе и минеральном питании растений, этих двух взаимосвязанных автотрофных процессах, происходят поглощение и ассимиляция органогенов С, О, Н, Ы, Р, 5 и других элементов (металлов и неметаллов) и синтез углеводов, белков, липидов и веществ вторичного происхождения (органические кислоты, гликозиды, фенольные соединения, алкалоиды, каучук и др.), т, е. синтез органических веществ. Установленные закономерности н корреляционные зависимости между световым и углеродным питанием (фотосинтез), транспирацией, дыханием, минеральным питанием и урож айность10 составляют основу теории объединения воздушного и минерального питания растений как интегрального процесса. Поэтому для протекания в растениях эффективного продукционного процесса необходимы следующие условия [c.350]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология