Получение производных пиримидина

Получение производных пиримидина [c.759]

Применение в синтезе ацетамидина обеспечивает получение метильной группы в положении 2. Подбирая для конденсации с ацетамидином второй компонент этой реакции, можно получать производные пиримидина, замещенные в положениях 4 и 5 [c.69]

Тщательно проверенные методы получения производных фурана, имидазола, тиазола, пиридина, пиримидина, индола, изохинолина, пирана и др. предложенЫ в основном сотрудниками Института тонкой органической химии им. А. Л. Мнджояна АН Армянской ССР, а также коллегами из других городов нашей страны. [c.3]

Получение пуринов из производных пиримидина [c.155]

Тиомочевину используют в органическом синтезе для получения тиолов и гетероциклических соединений (производные пиримидина, тиазола). [c.650]

По своему значению пиримидины значительно превосходят все другие диазины, так как производные пиримидина играют весьма важную роль во многих биологических процессах. В связи с этим пути построения пиримидинового ядра изучены довольно подробно [18]. Большинство существующих методов синтеза производных пиримидина можно разделить на три большие группы. Наиболее часто для получения пиримидинов используют конденсацию соединений с трехуглеродным скелетом с соединениями, имеющими группы N—С—N. Этот метод является универсальным, так как позволяет использовать широкий круг соединений. Например, в качестве трехуглеродной компоненты могут быть использованы (3-диальдегиды, (3-кетоальдегиды, (3-кетоэфиры, малоновый эфир, (3-кетонитрилы и другие соединения, содержащие различные комбинации этих функциональных групп. В качестве [c.273]

Такое превращение сближает барбитуровую кислоту и ее производные с производными пиримидина и объясняет химизм одной из аналитических реакций на наличие барбитуратов — реакцию получения мурексида. [c.138]

После введения в пиридиновое кольцо карбонильных групп полученные соединения, например, урацил и тимин, могут подвергаться енолизации, что приводит к значительному увеличению количества резонансных форм этих соединений. Спектры этих соединений характерны для сопряженной системы, интенсивность максимума поглощения резко увеличена (lg е = 3,95 -н 3,98). Следует отметить, что производные пиримидина, имеющие одну или две двойные связи, поглощают гораздо сильнее, чем сам пиримидин, у которого имеется [c.38]

Возможности использования барбитуровых кислот для получения производных пиримидина, аннелированных кислород- и серусодержащими гетероциклами, достаточно очевидны. Как и многие 1,3-дикетоны, барбитуровая кислота 1 (X = О, К = К = Н) и ее производные обладают весьма реакционоспособным (3-дикарбо-нильным фрагментом, в котором нуклеофильными центрами являются атомы углерода С(5) и кислорода 0(4) или 0(6), что создает благоприятные условия для аннелирования подобных соединений через триаду атомов С(5)-С(6)-0(6). [c.258]

Барбитуровые кислоты 1-3 широко используются для получения производных пиримидина, аннелированных через атомы углерода С(5) и С(6) различными гетероциклами. Среди продуктов гетероцнклизацни наиболее изучены пнримн-дофураны 4 (X = О, А = В = С) и пнримндопнраны 5 (X = О, А = В = В = С), их [c.306]

Реакция внутримолекулярного алкилирования 5-этил-5-бромэтилбарбитуро-вой кислоты 174 в присутствии триалкиламина приводит к образованию бицикли-ческого производного пиримидина с этиленовым каркасным звеном 175 [125]. Объяснить получение данной стерически достаточно напряженной системы обычной нуклеофильной реакцией непросто, нельзя исключить, что циклизация протекает через кватернизованную соль промежуточного четвертичного амина. [c.340]

Среди методов синтеза производных пиримидина, которые применяются для получения пиримидиновых оснований, входящих в состав нуклеотидов, следует прежде всего назвать общий метод синтеза оксипири-мидинов, основанный на конденсации мочевины и ее аналогов (тиомоче-вины, гуанидина) с соединениями типа ацетоуксусного, малонового, ци-ануксусного эфиров и подобных им соединений. Этим общим методом при должном подборе компонентов конденсации могут быть получены любые из природных пиримидиновых оснований. В качестве иллюстрации можно привести синтез двух важнейших из них — урацила (I) и ти-мина (И). [c.179]

Нужное производное пиримидина—4,б-диаминопиримидин получается при конденсации формамидина с малононитрилом, что представляет собою частный случай описанного ранее (стр. 180) метода синтеза пиримидинов. Важное изменение в схеме Траубе было сделано при получении 4,5,6-триаминопиримидина. Вместо нитрозирования, предложенного Траубе, была использована реакция азосочетания активных дизониевых солей, из которых наилучщие результаты дал хлористый [c.184]

Все три диазина — пиридазин [1], пиримидин [2] и пиразин [3] — представляют собой устойчивые бесцветные соединения, растворимые в воде. Незамещенные диазины, в отличие от пиридина, трудно доступны и дороги, вследствие чего, редко используются в качестве исходных соединений для получения производных диазинов. Аннелирование бензольного кольца к диазиновому возможно лишь четырьмя способами, и существует лишь четыре бензодиазина циннолин, фталазин, хиназолин и хиноксалин. [c.256]

Производные урацила, содержащие при атоме N(d углеводный заместитель, можно превратить в соответствующие 5-нитропроизводные с сохранением углеводного остатка. Также возможно нитрование по положению N(3) N(3)-нитропроизводные реагируютс аминами по механизму ANROR с замещением нитрамида и внедрением амина в качестве заместителя по положению N(3>. Этот прием используется для получения N(3)-Me4eHHbix производных пиримидина [91]. [c.273]

Циклизация производных 2-аминопиридина 1,8-нафтиридины. Общие соображения. Значение 2-аминопиридинов для получения 1,8-нафтиридинов ограничено тем, что промежуточные продукты — анил, кротонат или амид (I) — могут циклизоваться не только в положении 3 пиридинового кольца с образованием нафтиридина (II), но также по атому азота кольца, как это показано в формуле XIII, что приводит к производному пиримидина (XIV). [c.157]

N-Алкил- и N-арилпиримидины, многие из которых известны, были упомянуты в разных местах предыдущих разделов. Хотя число искусственно полученных представителей этого класса соединений велико, особый интерес привлекает то обстоятельство, что большинство простейших производных пиримидина, встречающихся в природе, являются N-замещенными соединениями, причем заместителем обычно служит углеводный остаток. Так, глюкозиды, вицин и конвицин были найдены в семенах вики, а N-рибозиды или дез-оксирибозиды, полученные из урацила, цитозина и тимина, являются, как известно, продуктами гидролитического расш,епления нуклеиновых кислот подробнее эти соединения будут рассмотрены ниже. Конечно, является очевидным, что пиримидины, не имеющие в положениях 2, 4 или 6 заместителей, способных участвовать в прототропном обмене с соседними атомами азота, не могут быть замещены по N-1 или N-3 без образования четвертичных солей последние, хотя и существуют, изучены мало. При наличии в положениях 2, 4 или 6 таких заместителей как ОН или NHa алкилирование алкилгалогенидами, диметилсульфатом или диазометаном дает главным образом N-алкильные производные лактамной формы. Урацил при метилировании его диметилсульфатом образует почти с количественным выходом 1,3-диметилурацил [406], а диазометан, реагируя с тимином и 4-метилурацилом, соответственно дает [c.251]

Наиболее важные методы синтеза основаны на конденсации гидразина, гидроксиламина или перекиси водорода с цепью углеродных атомов, содержащей окисленные группы в положении 1,4. Они чаще всего используются для синтеза пиридазинов, фталази-нов, оксазинов и бензоксазинов. Для получения производных цин-нолина самое большое значение имеет циклизация солей диазония. Другие методы включают восстановление 1,4-динитросоединений, конденсацию диена по Дильсу — Альдеру с азосоединением, нитро-зосоединением или молекулярным кислородом. Некоторые Ы-ами-нофталимиды могут перегруппировываться во фталазоны (см. стр. 202). Нитрозопирролы дают пиримидины (стр. 189). [c.121]

Для создания новых лекарственных средств, регуляторов роста растений, а также соединений, имеющих тиольную группу, и получения различных производных пиримидина большой синтетический интерес представляют тиурониевые соли, получаемые в результате следующего превращения [439] [c.93]

Производные пиримидина. При действии аммиака на трихлор-пиримидин с последующим восстановлением образуется 2-аминопиримидин. 2-Аминопиримидин служит для получения важного лекарственного препарата сульфаниламидопиримидина (сульфадиа-зин) [c.500]

Несмотря на большое распространение метода Дюма— Прегля И хорошие результаты, полученные для большинства соединений, при анализе некоторы веществ этим методом получаются пониженные результаты [114, 580]. К таким соединениям относятся производные хлорофилла, некоторые гетероциклические соединения, как, например, производные пиримидина, имидазола [476], пурина, птериновые соединения. Такие трудносжигаемые соединения при сгорании образуют кокс, содержащий химически связанный азот. Соединения с длинной углеродной цепью при сожжении образуют метан, который сгорает е полностью и, шопадая вместе с азотом в азотометр [336, 337, 338, 674], повышает результаты анализов. Хорошие результаты для таких соединений можно получ1Ить, смешивая их перед введением в трубку для сожжения с окисью меди, к которой добавляют V2O5 [559], Нд(ООССНз)2 или Си(ООССНз)2 [250]. [c.69]

При нагревании 1-амино-4- или -5-ароиламиноантрахинонов с цианамидом и соляной кислотой образуются 2-амино-6- или -8-ароиламинопиримидантроны (например соединение III), которое можно ацилировать для получения желтого и оранжевого красителей. 2 2-Замещенные производные пиримидина (IV) можно получать конденсацией а-аминоантрахинонов с нитрилами в присутствии хлористого алюминия. [c.1141]

В работе [32] приведены величины Rf 26 производных пурина и 22 производных пиримидина, полученные при хроматографировании на целлюлозе с 6 различными растворителями. Для одномерного хроматографирования наилучшие результаты дали следующие системы изомасляная кислота—0,5 и. раствор аммиака (10 6) и смесь 0,1М фосфатный буферный раствор (pH 6,8) — насыщенный раствор сульфата аммония—н-пропанол (50 30 1). Холгин-Юэзо и Кардино [33] свели в таблицу величины Rf 60 пуриновых оснований и дезоксирибонуклеозидов и 29 пиримидиновых оснований и дезоксирибонуклеозидов для 6 различных растворителей. [c.120]

Смотреть страницы где упоминается термин Получение производных пиримидина: [c.131] [c.7] [c.137] [c.280] [c.303] [c.437] [c.181] [c.255] [c.171] [c.196] [c.251] [c.158] [c.162] [c.196] [c.158] [c.162] [c.1016] [c.183] [c.180] [c.592] [c.22] [c.80]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология