Хлоробензол

Замещение описывается введением суффикса (этан, этанол) или префикса (бензол, хлоробензол), потеря атома водорода не учитывается. [c.75]

Некоторые реакции ароматического нуклеофильного замещения явно отличаются по характеру от реакций, происходящих по механизму ЗкАг (или SnI). Речь идет о реакциях замещения арилгалогенидов, не содержащих активирующих групп. Для их протекания требуется более сильное основание, чем обычно. Самое интересное заключается в том, что входящая группа не всегда занимает положение, освобождаемое уходящей группой. Это было изящно продемонстрировано на примере реакции Ь С-хлоробензола с амидом калия [c.10]

С аналогичным примером +Л1-эффекта мы сталкиваемся в случае молекулы хлоробензола [c.72]

Как и в формуле для винилхлорида, стрелки показывают, что прочность связи С—С1 увеличивается и, кроме того, возрастает электронная плотность в о- и п-положениях, так что электро фильное замещение хлоробензола (разд. 6.2.1.5.1) происходит именно в этих положениях. Аналогичный -iW-эффeкт проявля ют и другие группы, в которых атом, непосредственно связан ный с ароматическим кольцом, имеет свободную пару электронов. Это, например, гидроксильная или аминогруппа. [c.72]

Эта реакция не приводит к электрофильному замещению, так что получить хлоробензол таким способом нельзя. [c.135]

Хлоробензол служит сырьем для производства фенола, анилина, ДДТ и других химикатов. [c.258]

Фенол (СбНзОН) представляет собой бесцветные кристаллы с т. пл. 43 С. С течением времени кристаллы краснеют и темнеют. Фенол очень едкий. Главный способ его получения — гидролиз хлоробензола [c.264]

Самое интересное заключается в том, что входящая группа не всегда занимает положение, освобождаемое уходящей группой. В приведенном примере образование л/-аминоанизола в качестве единственного продукта объясняется тем, что возникший интермедиат несимметричен и метоксигруппа направляет входящую группу не в орто-, о. в мета- положение. В случае образования симметричного интермедиата продукт реакции представляет собой смесь с почти равным соотношением изомеров, что было изящно продемонстрировано на примере реакции 1- " С-хлоробензола с амидом калия [c.196]

Согласно данным табл. 11.3, по сравнению с катионной атакой монозамещенных бензолов фенильные радикалы атакуют очень неселективно. Можно ожидать, что некоторые заместители будут стабилизировать начальный аддукт-ради-кал. Однако канонические структуры теории резонанса показывают, что делокализация неспаренного электрона на атоме кислорода анизола (или атоме хлора хлоробензола) приведет к образованию диполя. Такие структуры, по-види- [c.106]

Для кристаллизации применяются, главным образом, следующие растворители вода, винный спирт, эфир, бензол (толуол, ксилол), петролейный эфир, лигроин, ледяная уксусная кислота, муравьиная кислота, уксусный эфир, хлороформ, четыреххлористый углерод (СС14), сероуглерод, ацетон реже метиловый и аииловыА алкоголь, нитробензол, хлоробензол, бромистый этилен и др. часто также применяются скеси вышеназванных жидкостей. [c.18]

Реакционная способность пиридина и его производных в реакциях нуклеофильного замещения существенно выще, чем реакционная способность соответствующих производных бензола (разд. 5.2.3). Особенно легко нуклеофильное замещение протекает по положениям 2 и 4, причем наиболее вероятный в этом случае механизм - присоединение с последующим отщеплением (АЕ). Это подтверждается результатами сравнительного изучения замещения атома хлора метоксигруппой в различных хлоропроизводных пиридина и нитробензола. Данные табл. 5.3 показывают, что хлор во всех трех положениях пиридинового кольца более подвижен, чем в хлоробензоле. Порядок уменьщения реакционной способности хло-ропиридинов следующий 4 > 2 > 3. Такой же порядок изменения реакционной способности наблюдается у хлоронитробензолов, что подтверждает правомерность сравнения пиридина с нитробензолом. Реакционная способность солей пиридиния еще выще, чем у соответствующих пиридинов, так как заряженный атом азота —более сильный акцептор. Но даже в случае катиона пиридиния активность положения 3 остается наименьщей. [c.169]

Рис. 41. Зависимость температуры кипения ог давления. — диэтиловый эфир 2 ацетон 3 — бензол 4 — вода 5 — хлоробензол 6 — бромобензол 7 — анилин 8 — нитробензол 9 — хинолин 10 — додеканол II — триэтиленгликоль 72—дибутилфталат 13 — тетракозан 14 — октакозан.

Ниже пр1Иведбно несколько примеров электрофильного вторичного замещения в аренах. Электрофильное замещение нитробензола происходит преимущественно в л ега-положение оно затруднено по сравнению с бензолом. Для анилина и фенола-электроф ИЛьное замещение происходит преимущественно орто- и ара-положение оно протекает легче, чем для бензола. Для хлоробензола наблюдают главным образам, ортог, и пара [c.426]

Т. кип. 147 °С (15 мм рт. ст.) т. пл. 53 °С (эфир) 80 Хлоробензол добавляют по каплям к раствору хлоросульфоновой кислоты в хлороформе (250 мл на 1 моль кислоты) смесь перемешивают 1 ч при 25°С [c.439]

В промышленности в качестве галогенирующего агента применяется главным образом хлор, причем в первую очередь в больших количествах получают хлоробензол и некоторые хлорофенолы. [c.446]

Ранее хлоробензол перерабатывали преимущественно в ДДТ (см. разд. Г,5.1.8.5). Распространенный прежде синтез фенола из хлоробензола ныне в значительной мере вытеснен технически более выгодным получением фенола по Хоку (см. разд. Г,9.1.3). Образующийся при хлорировании бензола п-дихлоробензол применяется для борьбы с насекомыми (в частности, как средство против моли). Хлорофенолы и хлорокрезолы используются как дезинфицирующие средства. [c.446]

Дихлоро- и 2,4,5-трихлорофенолы — исходные вещества для получения соответствующих хлорофеноксиуксусных кислот (см. с. 286), находящих применение как селективные средства для борьбы с сорняками. Пентахлоро-фенол — важный препарат для защиты древесины. Кроме того, моно- и поли-хлоробензолы являются промежуточными продуктами при получении красителей и лекарственных препаратов. [c.446]

Растворителями для синтеза Вильсмейера обычно служат бензол, хлоробензол, о-дихлоробензол или избыток диметилформамида. [c.460]

Синтез 1,1,1, -трихлоро-2,2-ди(п-хлорофенил)этана (ДДТ). В трехгорлой колбе, снабженной мешалкой, внутренним термометром, капельной воронкой и обратным холодильником, к смеси 0,3 моля безводного хлораля, 0,5 моля хлоробензола и 70 мл концентрированной серной кислоты прибавляют по каплям при 20—25°С в течение 30 мин 50 мл 30%-ного олеума (защитные очки ). Перемешивание продолжают 4 ч при 30°С, затем осторожно выливают на 500 г льда. При этом сначала отделяется вязкое маслянистое вещество, которое затвердевает достаточно быстро при стоянии. Вещество отсасывают, хорошо промывают водой, переносят в фарфоровую чашку, где кипящей водой отмывают от кислоты, тщательно разминая кусочки. Воду декантируют, продукт перекристаллизовывают из спирта. Т, пл. 108 °С выход 65%. [c.468]

В активированных аренах таким путем галоген, водород и другие заместители в мягких условиях могут быть замещены на гидроксильную, амино-, меркапто- и другие группы (см. препаративные примеры). Если в качестве нуклеофильного агента использовать анион диметилсульфоксида ( СН2—50—СНз) или диметилоксосульфонийметилид ( СН2— 30(СНз)2), то удается метилировать, например, хинолин, изохинолин, акридин, нитробензол. Роль уходящей группы играет метилсульфеновая кислота или диметилсульфоксид соответственно. (Напишите схему метилирования хинолина в положение 4 ) В то время как, например, хлоробензол удается гидролизовать до фенола только в очень жестких условиях (см. разд. Г,5.2.2), замена галогена в орто- или гаара-хлоронитробензоле происходит уже [c.474]

Ароматически связанный галоген, который не активирован —1- или —М-заместителем, как правило, не может быть замещен на гидроксильную, амино- ли цианогруппу в мягких условиях, которые были описаны для реакций Sn2 (см. разд. Г,2). Для гидролиза хлоробензола в присутствии 10—15%-ного раствора гидроксида натрия необходима температура около 350°С. [c.477]

Если метить связанный с хлором углеродный атом хлоробензола изотопом С, то в конечном продукте гидроксильную группу находят не только у этого (до 58%), но и у соседнего с ним углеродного атома (42%). По-видимому, при элиминировании хлороводорода вначале образуется производное бен- [c.477]

При получении изоцианатов в большинстве случаев на гидрохлориды аминов действуют фосгеном при нагревании. Таким путем можно в значительной степени подавить образование мочевин и получить продукт с относительно высоким выходом. Однако для препаративных целей часто удобнее добавлять свободный амин при охлаждении к избытку фосгена в растворителе (например, толуоле, ксилоле, хлоробензоле, а-хлоро-нафталине). При этом образуется смесь карбамоилхлорида и гидрохлорида амина. Реакцию заканчивают при более высокой тем1пературе до полного растворения промежуточных продуктов. [c.117]

Эти технически важные соединения получают нитрованием хлоробензола и разделяют фракционной перегонкой. Поэтому для проверки их чистоты желательно иметь способ, позволяющий быстро их распознать. Описываемая реакция полностью удовлетворяет этой цели. Реакция основана на легко осуществляемом восстановлении этих изомерных нитросоедннений в соответствующие нитрозосоединения и на различном поведении этих нитрозосоединений. Только п-нитрозосоединение конденсируется в концентрированной серной кислоте, давая при этом хлорноватистую кислоту и образуя 4-нитрозо-4 -хлордифенилгидроксиламин [c.742]

Смотреть страницы где упоминается термин Хлоробензол: [c.427] [c.129] [c.258] [c.323] [c.69] [c.70] [c.863] [c.883] [c.26] [c.60] [c.302] [c.439] [c.456] [c.480] [c.14] [c.14] [c.39] [c.53] [c.119] [c.382] [c.431] [c.388]

Методы синтеза с использованием литийорганических соединений (1991) -- [ c.16 ]

Методы синтеза с использованием литийорганических соединений (1988) -- [ c.16 ]

Органикум Часть2 (1992) -- [ c.446 ]

Сочинения Введение к полному изучению органической химии Том 2 (1953) -- [ c.503 , c.505 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология