Свойства ацетилена и ацетиленовых углеводородов

Свойства. Ацетилен — первый член гомологического ряда ацетиленовых углеводородов — бесцветный газ, легче воздуха, мало растворим в воде. Как уже отмечалось, его углеродные атомы, связанные тройной связью, находятся в состоянии 5р-гибридизации (см. 3.2 и рис. 3.6). Молекула ацетилена имеет линейное строение, а атомы углерода в ней соединены одной а- и двумя я-связями, причем л-связи расположены в двух взаимно перпендикулярных плоскостях. [c.293]

Химические свойства. При рассмотрении химических свойств ацетиленовых углеводородов следует учитывать особенности ацетиленовой связи по сравнению с алкенами алкины несколько менее активны в реакциях электрофильного присоединения и более активны в реакциях с нуклеофилами (амины, алкоголяты, меркаптиды). Эти особенности ацетиленовой группировки объясняются ее квантовохимическим строением. Оба углеродных атома в ацетилене находятся в 5р-гибридном состоянии (стр. 33). Между тем чем больше доля 5-ор-битали Б гибридном состоянии, тем ближе электроны находятся к ядру (вспомним, что радиусы 5- и р-орбиталей относятся друг к другу-как 1 У З) и, следовательно, тем труднее эти электроны вовлекаются в химические превращения с участием электрофилов. С другой стороны, ядра углерода в ацетилене гораздо более доступны для нуклеофильных реагентов благодаря его линейному строению [c.93]

Основными компонентами так называемой фракции высших ацетиленов , получающейся при производстве ацетилена дуговым способом или термоокислительным пиролизом углеводородов, является диацетилен, винилацетилен и метилацетилен. Количество диацетилена в этой фракции по объему почти в два раза больше, чем винил- и метилацетиленов вместе взятых. Свойства винил-и метилацетиленов в настоящее время хорошо изучены и техника безопасности при их переработке достаточно ясна. Наименее изучен в этом отношении диацетилен, что и является основным препятствием для развития его химической переработки. Молекула диацетилена обладает значительной ненасыщенностью и, как ацетилены, диацетилен относится к эндотермическим соединениям, склонным к взрывному распаду при нагревании или действии электрической искры. Для определения безопасных условий производства [396], очистки, хранения и переработки ацетиленовых углеводородов и их смесей, а также для установления правил безопасности при работе с диацетиленом в лаборатории большое значение имеет исследование взрывных свойств индивидуальных ацетиленовых [c.60]

Физические свойства. Ацетиленовые углеводороды пред- ставляют собой бесцветные вещества. Низшие представители их — газообразны, высшие — являются жидкими и твердыми. Ацетилен растворим в воде лучше, чем этилен или этан. [c.80]

Ацетилен является одним из очень редких примеров углеводородов, способных сравнительно легко обменивать свои атомы водорода с дейтерием тяжелой воды. Этот обмен идет в щелочном растворе и заканчивается при комнатной температуре в течение нескольких дней. Он согласуется с известными из органической химии кислотными свойствами ацетиленовых углеводородов, вызванными наличием тройной связи (легкое [c.203]

Первой ступенью процесса отделения ацетилена с помощью растворителей является удаление активных примесей, а также примесей, имеющих наиболее высокую температуру кипения компоненты с кислотными свойствами, как-то цианистый водород, сероводород и углекислота, удаляются промыванием водными щелочами. Сероводород возможно удалять окислением. Небольшие количества соединений, имеющих больше двух атомов углерода в молекуле, отделяются фракционной конденсацией [20] или поглощаются при температурах, близких к их температуре кипения, малолетучими растворителями — нитробензолом, газойлем [21, 22] или галоидоуглеводородами. Диены и высшие углеводороды ацетиленового ряда более растворимы в ацетоне, чем ацетилен, и могут быть удалены цетоном при температуре выше той, которая требуется для растворения ацетилена. Такие высокореакционные углеводороды можно удалять также путем полимеризации с серной или фосфорной кислотой [24], в присутствии силикагеля [24, 25] или хлористого алюминия [24]. [c.58]

Ацетилен — газ, он горит, давая ослепительный белый свет в свое время ацетиленовые лампы использовались в автомобильных и велосипедных фарах. Однако в настоящее время такие лампы находят применение только в бакенах и для освещения домов в отсутствие электричества. В смеси с кислородом газ дает кислородно-ацетиленовое пламя, температура которого достаточна для резки и сварки металлов (гл. 7). Вероятно, наиболее характерным химическим свойством ненасыщенных углеводородов является их тенденция превращаться в насыщенные соединения. Они энергично взаимодействуют с водородом, галогеноводородами и галогенами, образуя соответствующие насыщенные соединения. Такие реакции называются реакциями присоединения для иллюстрации ниже приводятся некоторые примеры [c.211]

ГОМОЛОГОВ ацетилена строятся прибавлением к ацетилену названий радикалов, замещающих в нем водороды, например — метилацетилен СНз—С=СН, диметилацетилен СНз—С=С—СНд, метилэтилацетилен СНз—С С—СзНб- По женевской номенклатуре ацетилен называется этин, а названия его гомологов производятся от женевского названия соответствующего по структуре алкана с заменой окончания ан па ин и с указанием цифрой номера углеродного атома (в соответствии с правилами нумерации до женевской номенклатуре), от которого начинается тройная связь. Примеры названий имеются в табл. 30, в которой приведены также физические свойства некоторых ацетиленовых углеводородов. Радикал этилена НС=С — называется этинил или ацетиленил. [c.278]

Строение и свойства. Непредельные углеводороды с тройной связью имеют в молекуле углерода группировку —С=С—. Иногда их называют ацетиленовыми углеводородами. Тройная связь в ацетилене содержит одну а-связь и две п-связн. о-Связь образуется за счет 5р-гибридных орбиталей, которые обобществляются под углом 180 С, т. е. молекула ацетилена линейная. Две оставшиеся на каждом атоме углерода р-орбитали являются чистыми (не гибридизнровянными) и при боковом перекрывании образуют две л-связи, которые расположены в двух взаимно перпендикулярных плоскостях [c.312]

Физические свойства. Ацетилен, метил- и этилацети-лены — газы, следующие гомологи ацетилена (от С5 до 5) — жидкости высшие ацетиленовые углеводороды (от С1бНзо) — твердые вещества. [c.53]

Свойства ацетиленовых углеводородов. Ацетилен и ме-тилацетилен—газы, следующие гомологи—жидкости, высшие— твердые тела. Ацетиленовые углеводороды имеют более высокие температуры кипения, чем соответствующие предельные углеводороды. Так, температура кипения н-пентана 36 С, пентина-1 [c.91]

Как ВИДНО ИЗ данных табл. 21, циклопропан и ацетиленовые углеводороды характеризуются весьма высокими теплотами сгорания, намного превышающими теплоты сгорания насыщенных углеводородов с таким же, числом углеродных атомов в молекуле, но не имеющих столь напряженных связей. Наибольшую теплоту сгорания имеет циклопропан. Гомологи циклопропана ха-,рактеризуются несколько меньшей теплотой сгорания. Так, низшая весовая теплота сгорания фенилциклопропана равна 10 280 ккал кг, циклогексилциклопропана 10 610 ккал/кг [40. Гомологи циклопропана имеют следующие весьма важные преимущества по сравнению с ацетиленами хорошую стабильность при хранении, низкотемпературные свойства, невзрываемость и др. [c.84]

Дальнейшие исследования з области синтеза и изучения свойств ацетиленовых углеводородов и их галогенопроизводных были направлены в сторону изыскания путей получения высокоразветвленных ацетиленов, содержащих в молекуле несколько четвертичных атомов углерода. В литературе к тому времени было описано всего два ацетиленовых углеводорода с двумя четвертичными атомами углерода — это углеводород, полученный Хеннионом н Бзнигсном [38], — ди-трет.-бутилацетилен и углеводород, синтезированный А. И. Захаровой и Р. к. Сапож-никовой [46] — 2,2, 3, 3-тетра. 1етилгексин-4 [c.62]

Диолефиновые и ацетиленовые углеводороды. Данные о диолефиновых и ацетиленовых углеводородах слишком неполны, чтобы можно было сделать какие-лпбо выводы, но и детонационная характеристика этих углеводородов не имеет большого практического значения. Известно, что ацетиленовые углеводороды могут детонировать в большей или меньшей степени, чем соответствуюш,ие парафиновые углеводороды, но в том случае, когда тройная связь находится в центре молекулы, ацетиленовые соединения обладают хорошими антидетонационными свойствами. Ацетилен очень склонен к детонации, октановое число его ниже 50, а критическая степень сжатия нь выше 3 единиц по сравнению с критическими степенями сжатия 9,4 для этана и 5,6 для этилена. Диолефиновые углеводороды в антидетонационном отношении превосходят соответствующие парафиновые углеводороды (за исключением бутадиена-1,2). Это преимущество диолефиновых углеводородов особенно велико, когда кратные связи находятся в центре молекулы или когда они сопрялсены. На рис. 29 сравниваются данные этих двух классов соединений. [c.46]

Вещества, в которых между соседними углеродными атомами осз ществляются о- и я-связи, называют соединениями с двойной связью. Вещества, в которых между соседними атомами углерода образуются а- и две я-связи, называют соединениями с тройной связью. Вследствие меньшей прочности я-связей углеводороды с двойными и тройными связями склонны к их раскрытию. По месту разрыва я-связей присоединяются различные атомы и атомные группировки. Из-за этого свойства такие углеводороды называют непредельными. Простейшим углеводородом с двойной связью между соседними атомами является этилен Нгс5 1СН2. Ряд производных этилена, образующихся при замещении атомов водорода в нем на радикалы предельных углеводородов, называют углеводородами этиленового ряда. Они объединяются общей формулой СиНап. Родоначальником углеводородов с тройной связью служа г ацетилен НС СН ц весь ряд, объединяемый формулой СпН2п-2, называют углеводородами ацетиленового ряда. Способностью непредельных углеводородов превращать я-связи в о-связи объясняется их способность к реакциям полимеризации [c.216]

Ацетилено-кислородное пламя дает наиболее высокую температуру. При полном сгорании ацетилена выделяется около 312 ккал1моль. Его теплотворная способность равна 13 800— —14 00 ккал1нм . Температура пламени нормально работающей ацетиленовой горелки достигает 3500—4000°С. Ацетилен заметно растворим в воде. При нормальном давлении в одном ее объеме растворяется один объем ацетилена. Лучше он растворим в органических растворителях, особенно в ацетоне. При нормальном давлении и 20°С один объем ацетона растворяет 25 объемов ацетилена. С повышением давления его растворимость значительно возрастает, достигая при 12 ата 300 объемов. Данным свойством пользуются при хранении, транспорте и выделении ацетилена из смесей. Ацетилен хранится в растворе ацетона, которым пропитывают какой-либо пористый материал, например асбест, активированный уголь и др. Для безопасности транспортирования и хранения ацетилена в баллонах, их заполняют активированным углем, пропитанным ацетоном. В этом случае ацетилен безопасен под давлением 15—18 ата. При работе с ацетиленом необходимо соблюдать особые условия разбавление его инертным газом или водой). Акад. А. Е. Фаворский показал, что для этих целей можно прибегать также к растворению ацетилена в реагирующих веществах или в продуктах реакции В сравнении с другими углеводородами ацетилен более устойчив при высоких температурах (1100—1500°С) и несколько менее стойкий при более низких температурах (800—1000°С). [c.268]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология