Галогенкарбоновые кислоты

Взаимодействием а-галогенкарбоновых кислот с аммиаком (по Фишеру) I 274 [c.384]

Аминолиз галогенкарбоновых кислот [c.42]

Синтез Габриэля на базе а-галогенкарбоновых кислот. Как и при синтезе первичных аминов (см. раздел 2.2.11.1), используют фталимид калия, но его вводят в реакцию с а-галогензамещенными кислотами. [c.499]

Если использовать реакцию Гелля — Фольгарда — Зелинского (см. выше этот раздел) и гидролиз образующейся при ней а-галогенкарбоновой кислоты, то такое расщепление может служить методом укорочения углеродной цепи карбоновой кислоты на один атом углерода. [c.443]

Старейший метод синтеза аминокислот — нуклеофильное замешение галогена в легкодоступных галогенкарбоновых кислотах [c.42]

Кетены из галогенангидридов а-галогенкарбоновых кислот Л-816 Кетонное расщепление производных ацетоуксусной кислоты К-Зб, К-22, Л-ба, Л-1 За. Р-8а Кетоны ВЧ 2.7.1 [c.680]

Присоединение галогеноводорода к ненасыщенным карбоновым кислотам. Из а,р-ненасыщенных карбоновых кислот при этом получаются р-галогенкарбоновые кислоты. Реакция протекает с ориентацией против правила Марковникова. [c.437]

Ангидриды карбоновых или галогенкарбоновых кислот в пиридине, тетрагидрофуране или в других растворителях основного характера [c.158]

Лтомы водорода у а-углеродного атома более подвижны, чем другие атомы водорода в радикале кислоты, и могут замещаться на атомы галогена с образованием а-галогенкарбоновых кислот [c.582]

Поведение галогенкарбоновых кислот по отношению к растворам щелочей зависит от взаимного положения атома галогена и карбоксильной группы. а-Галогенкарбоновые кислоты реагируют, как показано в приведенном выше примере с образованием а-оксикарбоновых кислот. Р-Галогенкарбоновые кислоты превращаются в р-оксикарбоновые кис лоты, которые при повышенных температурах, естественно с отщеплением воды, переходят в а,р-ненасыщенные карбоновые кислоты [c.438]

Более гладко реагируют с гидразином а-галогенкарбоновые кислоты. [c.427]

Гидролиз галогенкарбоновых кислот. Щелочной гидролиз преимущественно применяют для получения а-оксикислот из а-галогенкарбоновых кислот (см. раздел 2.2.5.4). [c.441]

КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ, орг. соед., содержащие карбоксильную группу СООН. По кол-ву этих групп различают одно-, двух- и многоосновные к-ты (см. также Дикарбоновые кислоты). Могут содержать Hal, а также группы NHj, С=0, ОН (соотв. галогенкарбоновые кислоты, аминокислоты, альдегида- и кетокислоты, оксикислоты). Алифатич. к-ты, у к-рых число атомов С в молекуле больше 6, относят к высшим жирны. кислотам. [c.326]

Атомы галогена в алифатических галогенкарбоновых кислотах могут подвергаться нуклеофильному замещению. При этом а-галогенкарбоновые кислоты значительно более реакционноспособны, чем галогеналканы, так как связь С—X вследствие —/-эффекта карбонильной группы поляризована в большей степени. Замещение протекает, как правило, по механизму 8ы2, Правда, при этом часто наблюдается не обращение, а сохранение конфигурации, что может быть объяснено участием соседней карбоксильной или карбоксилатной группы (см. раздел 1.6.2.3) [c.437]

У производных р-галогенкарбоновых кислот нуклеофильное замещение протекает обычно по механизму отщепления-присоединения [2.2.8], как это показано на следующей схеме [c.438]

Как побочная реакция при этом часто наблюдается распад соли р-галогенкарбоновой кислоты [c.438]

Реакция Реформатского (1889 г.). При взаимодействии сложных эфиров а-галогенкарбоновых кислот с карбонильным соединением в присутствии цинка образуются сложные эфиры р-оксикислот промежуточно образуются цинкорганические соединения. [c.441]

Аммонолиз а-галогенкарбоновых кислот. При взаимодействии а-галогенкарбоновых кислот с избытком аммиака образуются а-аминокислоты [c.499]

Удобнее использовать реакщ1ю эфиров галогенкарбоновых кислот с фтальимидом калия с последующим расщеплением получающейся фталил-аминокислоты кислотным гидролизом или гидразинолизом (синтез Габриэля). В качестве реагента аминолиза применяют также уротропин (Хиль-ман, 1948 г.). [c.42]

Получение р-галогенкарбоновых кислот или м эфпров путем присоединения галогеноводородов к а( 5-ненасышенным карбоновыщ кислотам рассмотрено на стр. 119 [c.166]

Реакция Реформатского в ее первоначальном варианте заключалась во взаимодействии цинка с эфиром а-галогенкарбоновой кислоты и альдегвдом или кетоном, в результате которого образуется эфир р -гидроксикислоты или продукт его дегидратации - эфир а,р -ненасьпцеиной кислоты. [c.1531]

Нами разработаны методики получения З-(амидинотио) пропионовой кислоты и ее гидрохлорида, основанные на конденсации р-хлорпропионовои кислоты или ее калиевой соли с тиомочевиной. Преимуществами этих методик является простота синтеза н выделения продуктов реакции, а также большая доступность р-хлорпропионовой кислоты по сравнению с другими р-галогенкарбоновыми кислотами или р-про-пиолактоном. [c.9]

В более широком смысле под альдольными реакциями понимают взаимодействие СН-кислотных компонентов с карбонильной группой или ее гетероаналогом [23а]. К ним относятся реакция Перкина (взаимодействие ароматических альдегидов с алифатическими ангидридами), конденсация Кляйзена [взаимодействие эфиров карбоновых кислот с СН-кислотами в присутствии алкоголятов или других сильных оснований (с. 216)], реакция Кнёвенагеля [взаимодействие альдегидов или кетонов с реакционноснособными метиленовыми соединениями в присутствии аминов (П-Зб, П-4) вариант Дебнера (пиперидин в пиридине)]. К реакциям альдольного типа можно также отнести реакцию Штоббе (взаимодействие альдегидов или кетонов с эфирами янтарной кислоты в присутствии гидрида натрия), синтез глицидных эфиров но Дарзану (Р-206, взаимодействие ароматических альдегидов или кетонов с эфирами а-галогенкарбоновых кислот в присутствии т/)ет-бутилата калия) и реакцию Реформатского (взаимодействие альдегидов или кетонов с эфирами а-галогенкарбоновых кислот в присутствии цинка). [c.205]

Основная задача, таким образом, сводится к построению структур (1.102), являющихся Б большинстве случаев промежуточными, синтез которых основывается на конденсации амидов 2-галогенкарбоновых кислот с цианамидом, 1,2-диаминов с галогенцианами или на восстановительной циклизации 1,2-нитроцианаминов. 4-Аминоимидазолы (1.107) получают циклизацией нитрилов (1.105) [c.31]

Реакция Реформатского в своей первоначальной форме заключалась во взаимодействии цинка с эфиром а-галогенкарбоновой кислоты и альдегидом пли кетоном, приводящем к соответствующему эфиру р-гидроксикислоты (схема 54) или продукту его дегидратации. Последний обычно является эфиром а,р-неиасыщен-ной кислоты, хотя иногда образуются и некоторые количества р,у-неиасыщениого изомера [130]. К настоящему времени разработаны модификации этой реакции, позволяющие проводить ее в две стадии (см. ниже), и ее границы были расширены на различные галогениды, карбонильные соединения и их аналоги. Перечень некоторых классов соединений, использовавшихся в этой реакции, приведен в табл. 15.2.8., другие примеры рассматриваются в обзорах [125, 130, 131], содержащих подробную информацию [c.66]

Получены оксадиазины всех шести типов [34], хотя 1,2,3-нзо-мер известен лишь в виде бензаннелированного соединения. 5,6-Ди-гидро-1,2,4-оксадиазиноны-5 (124) получают 0-алкилированием амидоксимов алифатическими а-галогенкарбоновыми кислотами или их эфирами с последующей циклизацией при обработке кислотой. Типичными представителями таких соединений являются [c.599]

Гидролиз динитрилов или цианкарбоновых кислот. Взаимодействием дигалогеналканов или со-галогенкарбоновых кислот с цианидом калия могут быть получены динитрилы или со-цианкарбоновые кислоты, гидролиз которых дает дикарбоновые кислоты [c.428]

Галогенирование карбоновых кислот. Насыщенные алифатические карбоновые кислоты могут быть галогенированы действием фтора, хлора или брома. присутствии сильных протонных или льюисовых кислот преимущест нно образуются а-галогенкарбоновые кислоты, в то время как в условиях свободнорадикальных реакций статистический фактор способствует атаке по связям С—Н не в а-положении [c.436]

Естественно, что ацилгалогениды реагируют быстрее, чем карбоновые кислоты, поэтому по методу Гелля — Фольгарда — Зелинского получение а-галогенкарбоновых кислот ведут при действии хлора или брома в присутствии красного фосфора. Образующийся сначала три- [c.436]

Как уже отмечалось, галогенкарбоновые кислоты вследствие -/-эффекта атома галогена являются более сильными кислотами по сравнению с соотретствующими незамещенными кислотами (см. раздел 2.2.5.1). [c.437]

Из других реакций а-галогенкарбоновых кислот и их производных большое значение имеют реакции Реформатского (см. раздел 2.2.5.5) и синтез глицидных эфиров по Дарзану (1904 г.). При синтезе глицидных эфиров сложные эфиры а-галогенкарбоновых кислот вводят в реакцию с альдегидами или кетонами в присутствии метилата или амида натрця. При этом получаются эфиры а,Р-эпоксикислот, так называемые глицид-ные эфиры [c.439]

Конденсация эфиров а-галогенкарбоновых кислот с карбонильными соединениями в присутствии этилата натрия также приводит к оксира нам (Дарзан, 1904 г., см. раздел 2.2.5.4.) [c.550]